第六章卤代烃精选文档.ppt
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1、第六章第六章 卤代烃卤代烃本讲稿第一页,共二十九页一、卤代烃的结构、分类、命名一、卤代烃的结构、分类、命名 卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。成的化合物。烃烃卤代烃卤代烃C-XC-X键是极性键键是极性键碳原子碳原子SP3SP3杂化杂化1、结构结构本讲稿第二页,共二十九页2、分类分类按卤原子分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃按卤原子分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃按卤原子数目分:一卤代烃、多卤代烃等按卤原子数目分:一卤代烃、多卤代烃等按烃基类型分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、按烃基类型分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香
2、烃卤代烃芳香烃卤代烃按碳原子的级数分:伯(一级)卤代烃、仲(二按碳原子的级数分:伯(一级)卤代烃、仲(二 级)卤代烃、叔(三级)卤代级)卤代烃、叔(三级)卤代烃3、命名命名简单的卤代烃用普通命名或俗名简单的卤代烃用普通命名或俗名本讲稿第三页,共二十九页复杂的卤代烃用系统命名法(卤素作为取代基)复杂的卤代烃用系统命名法(卤素作为取代基)本讲稿第四页,共二十九页二、卤代烃的性质二、卤代烃的性质(一一)物理性质物理性质比相应烃的熔点、沸点高比相应烃的熔点、沸点高比相应烃的水溶性好。比相应烃的水溶性好。(二二)化学性质化学性质卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在C CX
3、 X 键上。分键上。分子中子中C CX X 键为极性共价键,碳带部分正电荷,易键为极性共价键,碳带部分正电荷,易受带负电荷或孤电子对的试剂的进攻。受带负电荷或孤电子对的试剂的进攻。本讲稿第五页,共二十九页1 1、亲核取代反应、亲核取代反应(NucleophilicSubstitution)负离子负离子:如如 RO RO,HOHO,HSHS,CNCN等,实验室等,实验室 中常用它们的钠盐,钾盐或锂盐中常用它们的钠盐,钾盐或锂盐亲核试剂亲核试剂:中性分子中性分子:如如 H H2 2O,ROH,NHO,ROH,NH3 3,RNH,RNH2 2等等 本讲稿第六页,共二十九页与负离子亲核试剂反应与负离子
4、亲核试剂反应本讲稿第七页,共二十九页与中性分子亲核试剂反应与中性分子亲核试剂反应在卤代烃和水、醇等化合物的反应中,用在卤代烃和水、醇等化合物的反应中,用作溶剂的水、醇等同时又是亲核试剂,这作溶剂的水、醇等同时又是亲核试剂,这类反应又称溶剂解反应(类反应又称溶剂解反应(Solvolysis)本讲稿第八页,共二十九页例:例:本讲稿第九页,共二十九页(反应速度:三级(反应速度:三级 二级二级 一级;一级;RI RBr RCl RF)卤代烃与硝酸银的醇溶液反应,生成卤化银沉淀。卤代烃与硝酸银的醇溶液反应,生成卤化银沉淀。利用反应速度的差别,可鉴定卤代烃。利用反应速度的差别,可鉴定卤代烃。本讲稿第十页,
5、共二十九页2 2、消除反应、消除反应(Elimination)札依采夫规则札依采夫规则:在在b b消除反应中的主要产物是双键碳上消除反应中的主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。连接烃基最多的烯烃。消除反应的难易:消除反应的难易:三级卤代烃三级卤代烃 二级卤代烃二级卤代烃 一级卤代烃一级卤代烃本讲稿第十一页,共二十九页本讲稿第十二页,共二十九页3.3.与金属的反应与金属的反应电负性电负性C C为为2.52.5,MgMg为为1.21.2,所以格氏试剂非常活泼,能起多种化,所以格氏试剂非常活泼,能起多种化学反应。用途非常广。学反应。用途非常广。该试剂是法国化学家该试剂是法国化学家Grignard发
6、现的(发现的(19001900年),年),19121912年被授予诺贝尔奖。因为年被授予诺贝尔奖。因为本讲稿第十三页,共二十九页与含活泼氢的化合物作用,分解为烷烃。与含活泼氢的化合物作用,分解为烷烃。本讲稿第十四页,共二十九页三、三、亲核取代反应历程亲核取代反应历程 卤代烷的亲核取代反应是按两种历程进行的。即双分子卤代烷的亲核取代反应是按两种历程进行的。即双分子亲核取代反应(亲核取代反应(SN2SN2反应)和单分子亲核取代反应(反应)和单分子亲核取代反应(SN1SN1反应)反应)。1.1.双分子亲核取代反应(双分子亲核取代反应(SN2SN2反应)反应)实验证明:伯卤代烷的水解反应为实验证明:伯
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