有机化学第六章对映异构体幻灯片.ppt

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1、有机化学第六章对映异构体第1页，共16页，编辑于2022年，星期六立体异构立体异构分子式构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异分子式构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象称对映异构，由于它们异构体之间的旋光性能不同，构现象称对映异构，由于它们异构体之间的旋光性能不同，故又称旋光异构或光学异构。故又称旋光异构或光学异构。第2页，共16页，编辑于2022年，星期六 光是一种电磁波，它振动着前进，光是一种电磁波，它振动着前进，振动方向垂直于前进方向。普通光在振动方向垂直于前进方向。普通光在所有可能的平面上振动。所有可能的平面上振动。普通光普通光平面偏振光平面偏振光 如果使如果使

2、普通光普通光通过通过Nicol Nicol 棱镜，棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上振只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜，因此动的光线才可以通过棱镜，因此通过这种棱镜的光线就通过这种棱镜的光线就只在一个只在一个平面上振动平面上振动，这种光就是平面偏，这种光就是平面偏振光。振光。平面偏振光平面偏振光一、手性和对称因素一、手性和对称因素第3页，共16页，编辑于2022年，星期六 在盛液管中放入旋光性物质后，偏振光将发生偏转。在盛液管中放入旋光性物质后，偏振光将发生偏转。这种这种使偏振光平面旋转的性质称为物质的旋光性，能使偏振光向使偏振光平面旋转的性质称为物质的旋光性，能使偏振光向右旋

3、转的，称为右旋转的，称为右旋体右旋体，用，用(+)(+)表示；表示；能使偏振光向左旋转能使偏振光向左旋转的，称为的，称为左旋左旋体体，用，用(-)(-)表示。表示。旋光仪示意图旋光仪示意图第4页，共16页，编辑于2022年，星期六:旋光仪的旋光度旋光仪的旋光度B B:质量浓度质量浓度(g/ml)(g/ml)l l:盛液管的长度盛液管的长度 t:t:测定时的温度测定时的温度:光源的波长光源的波长 偏振光旋转的角度偏振光旋转的角度称为旋光度。旋光度称为旋光度。旋光度与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用的溶剂的关系。测定时的温度、所用的溶

4、剂的关系。通常用比旋光度通常用比旋光度 t 来表示物质的旋光属性。来表示物质的旋光属性。通常规定通常规定1ml含含1g旋光物质浓度的溶液放在旋光物质浓度的溶液放在1dm长的旋光管中测得的旋光度为该物质的比长的旋光管中测得的旋光度为该物质的比旋光度。旋光度。公式如下：公式如下：第5页，共16页，编辑于2022年，星期六实验事实证明：如果物质的分子和其镜像不能实验事实证明：如果物质的分子和其镜像不能重合，这种物质就有重合，这种物质就有旋光性旋光性。我们把物质的分子和其镜像不能重合的这种特征称我们把物质的分子和其镜像不能重合的这种特征称手性（手性（Chirality)或或手征性手征性。具有手性的分子

5、称。具有手性的分子称手性分子（手性分子（Chiral molecules).第6页，共16页，编辑于2022年，星期六化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子相连时，这个化合物在空间可能有两种不同排相连时，这个化合物在空间可能有两种不同排列，例如：列，例如：以上两个分子在空间不能重叠，它们并不是同一种化合物，以上两个分子在空间不能重叠，它们并不是同一种化合物，这两个构型不同的化合物之间的差别在于对平面偏振光的不这两个构型不同的化合物之间的差别在于对平面偏振光的不同影响。同影响。不对称碳原子称手性中心不对称碳原子称手性中心或手性碳原子或手性碳原子第7页，共

6、16页，编辑于2022年，星期六有机化学中使用的最多的是对称中心和对称面：有机化学中使用的最多的是对称中心和对称面：对称面对称面对称中心对称中心对称面对称面有对称面和有对称面和/或对称中心或对称中心的分子无手性，无对映异的分子无手性，无对映异构现象。构现象。第8页，共16页，编辑于2022年，星期六一个分子不能与它的镜像重合的条件一般是一个分子不能与它的镜像重合的条件一般是 这分这分子没有对称面，也没有对称中心。子没有对称面，也没有对称中心。第9页，共16页，编辑于2022年，星期六二、具有一个手性中心的对映异构二、具有一个手性中心的对映异构这两种立体异构体互呈物体和镜像的对映关系，这两种立体

7、异构体互呈物体和镜像的对映关系，因此互称为对映异构体，简称对映体。因此互称为对映异构体，简称对映体。等量的左旋和右旋的对映体混合到一起，得到等量的左旋和右旋的对映体混合到一起，得到外消旋体。外消旋体。第10页，共16页，编辑于2022年，星期六构型表示方法构型表示方法:画画投影式投影式时，习惯把编号最小的碳原子放在上端，时，习惯把编号最小的碳原子放在上端，让主链自然下垂，取代基分置碳链两侧。让主链自然下垂，取代基分置碳链两侧。费歇尔费歇尔(Fisher)投影式投影式第11页，共16页，编辑于2022年，星期六 首先把与手性碳原子相连的四个原子或基按首先把与手性碳原子相连的四个原子或基按次序规则

8、排列顺序，然后把排列次序最小的放在次序规则排列顺序，然后把排列次序最小的放在距观察者最远的地方，再看其它三个基的排列位距观察者最远的地方，再看其它三个基的排列位置，如果由大到小是顺时针排列的，是置，如果由大到小是顺时针排列的，是R型，反型，反时针方向是时针方向是S型。型。(R)-2-丁醇丁醇(S)-2-丁醇丁醇三、三、构型构型的的R,S命名命名规则规则第12页，共16页，编辑于2022年，星期六四、四、具有两个手性中心的对映异构具有两个手性中心的对映异构1.具有两个不同手性碳原子的对映异构具有两个不同手性碳原子的对映异构含有两个手性碳原子的化合物应有四个立体异构体。含有两个手性碳原子的化合物应

9、有四个立体异构体。例如：例如：2-羟基羟基-3-氯丁二酸氯丁二酸(2R,3R)-2-羟基羟基-3-氯丁二酸氯丁二酸(2R,3S)-(2S,3R)-(2S,3S)-2-羟基羟基-3-氯丁二酸氯丁二酸第13页，共16页，编辑于2022年，星期六对映体对映体对映体对映体非对映体非对映体 非对映体之间在化学、物理性质非对映体之间在化学、物理性质上有较大的区别。上有较大的区别。第14页，共16页，编辑于2022年，星期六2.具有两个相同手性碳原子的对映异构具有两个相同手性碳原子的对映异构(2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸(2S,3R)-2,3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸(2S,3S)-(2R,3R)-第15页，共16页，编辑于2022年，星期六内消旋体，内消旋体，存在对称存在对称平面，无平面，无手性。手性。对映体对映体第16页，共16页，编辑于2022年，星期六