有机化学第五章立体化学幻灯片.ppt

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1、有机化学第五章立体化学有机化学第五章立体化学第1页，共10页，编辑于2022年，星期六异构体的分类异构体的分类同分异构同分异构碳链（碳架）异构碳链（碳架）异构官能团位置异构官能团位置异构官能团异构官能团异构互变异构互变异构构造异构构造异构立体异构立体异构顺反异构顺反异构光学异构光学异构构型异构构型异构构象异构构象异构第2页，共10页，编辑于2022年，星期六6-1 分子的手性分子的手性一、旋光性与比旋光度一、旋光性与比旋光度-羟基丙酸（乳酸）羟基丙酸（乳酸）来源来源 旋光性旋光性从肌肉中得到的乳酸从肌肉中得到的乳酸 +3.82从葡萄糖发酵得到的乳酸从葡萄糖发酵得到的乳酸 -3.82酸牛奶中得到

2、的乳酸酸牛奶中得到的乳酸 0 同为乳酸，为什么会具有不同的光学性质呢？同为乳酸，为什么会具有不同的光学性质呢？第3页，共10页，编辑于2022年，星期六1 1、旋光性、旋光性普通光普通光平面偏振光平面偏振光Nicol棱镜棱镜光源光源起偏振器起偏振器盛液管盛液管检偏振器检偏振器第4页，共10页，编辑于2022年，星期六2、比旋光度、比旋光度这种能使偏振光振动平面旋转的物质，称为这种能使偏振光振动平面旋转的物质，称为旋光性物质。旋光性物质。旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度旋光度。用。用表示表示 为旋光仪测得试样的旋光度；为旋光仪测得试样的旋光度；B 为试样

3、的质量浓度，单位为试样的质量浓度，单位 g.mL;若若试样为纯液体则为密度试样为纯液体则为密度;l 为盛液管的长度，单位为盛液管的长度，单位 dm;t 测样时的温度测样时的温度;为旋光仪使用的光源的波长（通常用为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以钠光，以 D 表示）表示）。顺时针顺时针 右旋，以右旋，以“d”或或“+”表表示示逆时针逆时针 左旋，以左旋，以“l”或或“-”表表示示第5页，共10页，编辑于2022年，星期六二、手性碳与手性分子二、手性碳与手性分子手性碳手性碳 手性分子手性分子 对映异构体（对映体）对映异构体（对映体）外消旋体外消旋体第6页，共10页，编辑于2022年，星期六6

4、-2 分子的构型及表示方法分子的构型及表示方法一、具有一个手性中心的对映异构具有一个手性中心的对映异构1、Fischer投影式投影式 当最小基团处于竖键位置时，其余三个基团从大到当最小基团处于竖键位置时，其余三个基团从大到小的顺序若为小的顺序若为顺时针顺时针，其构型为，其构型为R R；反之，构型为；反之，构型为S S次次序序规规则则第7页，共10页，编辑于2022年，星期六2、透视式、透视式顺时针顺时针，(R)-2-丁醇丁醇第8页，共10页，编辑于2022年，星期六二、具有两个手性中心的对映异构二、具有两个手性中心的对映异构内消旋体（内消旋体（m）第9页，共10页，编辑于2022年，星期六外消旋体与内消旋体异同点：外消旋体与内消旋体异同点：外消旋体：是混合物外消旋体：是混合物，可拆分出一对对映体。可拆分出一对对映体。内消旋体：是化合物内消旋体：是化合物，不能拆分。不能拆分。外消旋体与内消旋体的共同之处是：外消旋体与内消旋体的共同之处是：二者二者均无旋光性均无旋光性，但本质不同。，但本质不同。第10页，共10页，编辑于2022年，星期六