【步步高】2014届高三化学一轮总复习 第十一章 第3讲 烃的含氧衍生物 新人教版.doc
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1、第3讲烃的含氧衍生物考纲要求1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。考点一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键,
2、所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应(1)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应(1)(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO
3、2H2O与氢卤酸反应(2)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子间脱水反应(1)(2)2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应(2)(5)酯化反应(1)(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5OH,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:。苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为。显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。深度思考
4、1由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是_,属于酚类的是_。答案CEBD2设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是_接D,E接_,_接_。 (2)有关反应的化学方程式为_。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为是否有道理?怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱?答案(1)ABCF(2)Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2、(3)该同学说的有道理,应在锥形
5、瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2中混有的醋酸蒸气。解析(1)将A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应:Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2,说明酸性CH3COOHH2CO3;产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应:H2OCO2NaHCO3,说明酸性H2CO3,因此可组装出实验装置,即A接D,E接B,C接F。(3)醋酸易挥发,苯酚钠变浑浊,可能是醋酸与苯酚钠反应,应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。题组一醇的组成、结构与性质1(选修5P551)下列物质中,不属于醇类的是()AC3H7OH BC6H5CH2OHCC6H5OH D答案C2(选修
6、5P704)针对下图所示乙醇分子结构,下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是()A与醋酸、浓硫酸共热时,键断裂B与金属钠反应时,键断裂C与浓硫酸共热至170 时,、键断裂D在Ag催化下与O2反应时,、键断裂答案A3乙醇和甲醚互为同分异构体,下列事实中最能说明二者结构不同的是()A乙醇易溶于水,甲醚不溶于水B当把乙醇和浓硫酸的混合液共热到140 时可生成乙醚C乙醇与钠作用可放出氢气,甲醚不与钠反应D甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中答案C解析乙醇和甲醚在结构上的最大区别是乙醇分子中含有OH,而甲醚分子中没有,含有OH的物质能与金属钠反应放出H2。4下列物质中,既能发生取代反应,又
7、能发生消去反应,同时催化氧化生成醛的是()答案D解析四种醇均能发生取代反应,能发生消去反应的为A、D,但A催化氧化生成酮,选D。醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为如CH3OH、则不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。题组二酚的结构与性质5下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类都可以和浓溴水
8、反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案D解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaOH溶液反应,B对;酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀,C对;分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类,如属于芳香醇,D错。6(2011重庆理综,12)NM3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:关于NM3和D58的叙述,错误的是()A都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B都能与溴水反应,原因不完全相同C都不能发生消去反应,原因相同D遇FeCl3溶液都显色,原因相同答案C解析由N
9、M3的结构简式可知,分子内存在羧基、酚羟基和结构;而D58的结构简式中不存在羧基,存在酚羟基、醇羟基,但不可以发生醇羟基的消去反应,因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,故两种物质都不能发生消去反应,但原因不同。题组三醇、酚结构与性质的综合考查7(2010浙江理综,28)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A,其结构如下:在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2
10、产生。请回答下列问题:(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应_。A取代反应 B加成反应C缩聚反应 D氧化反应(2)写出化合物C所有可能的结构简式_。(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环);已知:RCOOHRCH2OH,RXRCOOH确认化合物C的结构简式为_。FG反应的化学方程式为_。化合物E有多种同分异构体, 1H核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式_。答案(1)ABDH2O (或其他合理答案)解析(1)B中含有的官能团有OH和,OH可发生取代反应,能与溴水发生加成反应,也能与
11、酸性KMnO4溶液发生氧化反应。(2)C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,可知C中含有酚羟基,与NaHCO3溶液反应有CO2产生,推知C中含COOH,故C可能的结构简式为、和。(3)CD过程为羧基还原成醇羟基,DE过程为醇羟基被Br原子取代,EF过程与题中已知RXRCOOH的过程原理一样,G含五元环可知苯环上两支链相邻,故C的结构简式为。FG反应的化学方程式为H2O,E的结构简式为,E的同分异构体且符合题目要求的化合物的结构简式为。脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与
12、芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)脱水反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色考点二醛、羧酸、酯1醛(1)概念烃基与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇醛羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:特别提醒(1)醛基只能
13、写成CHO或,不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。2羧酸(1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应CH3
14、COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)酯:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR,官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质。特别提醒酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。深度思考1你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的?请完成下列表格:反应类型氧化反应还原反应特点有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子
15、的反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化;(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化;(3)烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的应用利用氧化反应或还原反应,可以实现有机物官能团的转变,实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如:CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOH2丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗?答案是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基,即分子结构相似,并且在组成上相差15个CH2,完全符合同系物的定义。3判断下列说法是否正确,正确的划“”,错误的划“”(1)
16、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇()(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等()(5)在水溶液里,乙酸分子中的CH3可以电离出H()(2011福建理综,8C)4(选修5P633)有机物A的分子式为C3H6O2,它与NaOH溶液共热蒸馏,得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热,控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色,并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下,能被空气氧化为D,D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸,有红色沉淀和E生成。写出下述变化的反应方程式。(1
17、)AB(2)BC(3)BD(4)DE答案(1)HCOOC2H5NaOHHCOONaC2H5OH(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O题组一正确理解醛、羧酸、酯的结构特点1下列物质不属于醛类的物质是()A BC DCH3CH2CHO答案B解析本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出不属于醛类,而是酯类。2由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOHCHOA2种 B3种 C4种 D5种特别注意HO与COOH相连时为H2
18、CO3。解题方法组合后看物质是否存在。答案D解析两两组合形成的化合物有10种,其中OH与COOH组合形成的H2CO3为无机物,不合题意。只有 (甲酸)、CH3COOH、OHCCOOH 5种有机物能与NaOH反应。3某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有()A1种 B2种 C3种 D4种审题指导中性有机物C8H16O2能水解,则该物质为酯,由信息知N能氧化为M,则N为醇,M为酸,且碳架结构相同,N只能为伯醇。答案B解析中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M”,
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