药物化学基础中职药剂专业第十三章甾体激素药课件.ppt

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1、药物化学基础中职药剂专业第十三章甾体激素药第1页，此课件共35页哦主要内容主要内容 第第1 1节节概述概述一、甾体激素药物结构、分类一、甾体激素药物结构、分类二、甾体激素药物的一般性质二、甾体激素药物的一般性质第第2 2节节雌甾类药物雌甾类药物一、雌甾类药物结构特征一、雌甾类药物结构特征二、雌甾类代表药物二、雌甾类代表药物三、雌甾类药物构效关系三、雌甾类药物构效关系第第3 3节节雄甾类药物雄甾类药物一、雄甾类药物结构特征一、雄甾类药物结构特征二、雄甾类代表药物二、雄甾类代表药物三、蛋白同化激素三、蛋白同化激素第第4 4节节孕甾类药物孕甾类药物一、孕激素一、孕激素二、肾上腺皮质激素二、肾上腺皮质

2、激素第第5 5节节避孕药避孕药 第2页，此课件共35页哦学习目标学习目标1掌握甾体激素药的基本结构与分类，雌甾类、雄甾类、孕甾类药物的结构特征，以及醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松的名称、结构特点、主要理化性质和贮存原则。2 2理解甾体激素药的一般性质理解甾体激素药的一般性质。3了解雌二醇、已烯雌酚、甲睾酮、苯丙酸诺龙、黄体酮、了解雌二醇、已烯雌酚、甲睾酮、苯丙酸诺龙、黄体酮、醋酸甲地孕酮、炔诺酮、米非司酮的名称、结构特点、醋酸甲地孕酮、炔诺酮、米非司酮的名称、结构特点、主要理化性质主要理化性质。第3页，此课件共35页哦第第1节节概述概述一、甾体激素药物结构、分类一、甾体激素药物结构、分类二、甾体

3、激素药物的一般性质二、甾体激素药物的一般性质第4页，此课件共35页哦激素激素由内分泌腺和散在内分泌细胞所分泌由内分泌腺和散在内分泌细胞所分泌的的高效能生物活性物质高效能生物活性物质，是细胞与细胞之间，是细胞与细胞之间信息传递的化学媒介，在保持机体体内平衡信息传递的化学媒介，在保持机体体内平衡和正常的生理活动、促进性器官的发育、维和正常的生理活动、促进性器官的发育、维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育控制持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育控制等方面有着广泛的作用。等方面有着广泛的作用。第5页，此课件共35页哦基本骨架：环戊烷并多氢菲 第6页，此课件共35页哦一、结构与分类一、结构与分类结构上的差

4、异主要在于甾核上取代基的种类、数目和位置，双键的数目和位置，以及C10上有无角甲基，C17上有无侧链基等第7页，此课件共35页哦按药理作用分性激素肾上腺皮质激素雄性激素 雌性激素孕激素 甾体避孕药糖皮质激素盐皮质激素按化学结构分 雌甾烷类雄甾烷类 孕甾烷类 第8页，此课件共35页哦雄甾烷雌甾烷孕甾烷第9页，此课件共35页哦甾体激素药物的命名甾体激素药物的命名 母核名称的前后分别加上取代基的位置、构型和名称 如分子结构中有羰基存在时，命名为某-甲基-某-羟基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-酮 无羰基、有羟基存在时，命名为某-甲基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-醇第10页，此课件共35页哦

5、命名为孕甾-4-烯-3,20-二酮第11页，此课件共35页哦命名为17-甲基-17-羟基雄甾-4-烯-3-酮第12页，此课件共35页哦下列结构式的化学名称？雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17-二醇第13页，此课件共35页哦下列结构式名称？16-甲基-11,17,21-三羟基-9-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯第14页，此课件共35页哦二、甾体激素药物的一般性质二、甾体激素药物的一般性质（一）显色反应1与浓硫酸等强酸的显色反应2各种官能团的显色反应（1）羰基的的显色反应（2）17-醇酮基的的显色反应（3）甲基酮的的显色反应（二）沉淀反应（三）红外分光光度法第15页，此课

6、件共35页哦第2节雌甾类药物一、雌甾类药物结构特征二、雌甾类代表药物三、雌甾类药物构效关系第16页，此课件共35页哦一、结构特征具有雌甾烷的基本母核，具有18个碳原子A环为苯环，C3位上有酚羟基C17位上有羟基或酮基，有些羟基与酸形成酯，还有些在C17位上有甲基或乙炔基第17页，此课件共35页哦二、典型药物雌二醇1.加硫酸溶解后显绿色，并有黄绿色荧光，加三氯化铁试液呈草绿色，再加水稀释，则变为红色2.遮光密封保存第18页，此课件共35页哦己烯雌酚1.与硫酸作用显橙黄色，加水稀释颜色消失2.稀乙醇溶解后，加入1%三氯化铁试液1滴,生成绿色配合物，缓缓变成黄色3.遮光密封保存第19页，此课件共35

7、页哦三、构效关系1天然雌激素具有的共同结构是A环为苯环，C3位有酚羟基，C17位上有羟基或酮基，C10无角甲基2C17位上羟基-构型的活性强于-构型3C17位引入甲基或乙炔基，效力增强，并可以口服4C3位或者C17位引入酯键，作用时间延长第20页，此课件共35页哦第3节雄甾类药物一、雄甾类药物结构特征二、雄甾类代表药物三、蛋白同化激素第21页，此课件共35页哦主要包括雄性激素蛋白同化激素第22页，此课件共35页哦一、结构特征具有雄甾烷的基本母核A环上有4-烯-3-酮结构C17位上有羟基或酮基，有些羟基与酸形成酯有些在C17位上有甲基或乙炔基性激素母核具有19个碳原子，蛋白同化激素母核具有18个

8、碳原子（C10上无角甲基）第23页，此课件共35页哦二、典型药物甲睾酮1.遇硫酸铁铵溶液显橙红色，继而转变为樱红色2.遮光密封保存第24页，此课件共35页哦三、蛋白同化激素苯丙酸诺龙最早使用的蛋白同化激素，主要的副作用是男性化及对肝脏的毒性，遮光密封保存第25页，此课件共35页哦第4节孕甾类药物一、孕激素二、肾上腺皮质激素第26页，此课件共35页哦一、孕激素天然的孕激素黄体酮具有维持妊娠和正常月经的功能，同时在妊娠期间有抑制排卵的作用第27页，此课件共35页哦（一）结构特征具有孕甾烷的基本母核，具有21个碳原子A环上有4-烯-3-酮结构C17位上有甲基酮结构，有些在C17位上还有乙炔基、羟基或

9、羟基与酸形成酯有些在C6位上有双键、甲基、卤素原子等第28页，此课件共35页哦(二)典型药物黄体酮121.羰基的的显色反应2.甲基酮的的显色反应3.对光和碱敏感，应遮光密封保存第29页，此课件共35页哦醋酸甲地孕酮1.与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上加热，冷却，加硫酸溶液（12）缓缓煮沸，产生乙酸乙酯的香气2.遇硫酸铁铵溶液显黄绿色至绿色3.遮光密封保存1第30页，此课件共35页哦炔诺酮1.乙醇溶液加硝酸银试液，立即生成白色的炔化银沉淀2.遮光密封保存1第31页，此课件共35页哦二、肾上腺皮质激素盐皮质激素：主要调节水、盐代谢和维持电解质平衡。糖皮质激素：主要与糖、脂肪、蛋白质代谢和生长发育有关，

10、对水、盐代谢也有一定的影响。又称为抗炎激素主要介绍第32页，此课件共35页哦（一）结构特征糖皮质激素类药物具有孕甾烷的基本母核，具有21个碳原子A环上有4-烯-3-酮结构C17位上有-构型的醇酮侧链，多数药物在C17位上还有-构型的羟基C11位上有羟基或酮基有些在C1位上有双键，在C6位、C9位上有卤素原子，C6位、C12位、C16位上有甲基等第33页，此课件共35页哦（二）典型药物醋酸氢化可的松醋酸氢化可的松1.加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼试液，加热即显黄色2.应遮光密封保存第34页，此课件共35页哦醋酸地塞米松1231.17-醇酮基的的显色反应2.与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上加热，冷却，加硫酸溶液（12）缓缓煮沸，产生乙酸乙酯的香气3.氧瓶燃烧后，显氟化物的鉴别反应4.遮光密封保存第35页，此课件共35页哦