卤代烃发生消去反应的条件课件.ppt

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1、关于卤代烃发生消去反应的条件现在学习的是第1页，共45页教学目标教学目标:1.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。重要意义。2.通过对卤代烃给人类生存环境造成破坏的讨论，初步形成环境保通过对卤代烃给人类生存环境造成破坏的讨论，初步形成环境保护意识。护意识。3.通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途。解卤代烃的用途。4.认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。重点重点:溴乙

2、烷的结构特点和主要化学性质。溴乙烷的结构特点和主要化学性质。难点难点:卤代烃发生消去反应的条件。卤代烃发生消去反应的条件。现在学习的是第2页，共45页复习提问：复习提问：2、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发生、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。加成反应的化学方程式。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照光照1.什么叫取代反应？写出乙烷与氯气发生取代什么叫取代反应？写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。反应的化学方程式。3、什么叫官能团？、什么叫官能团？官能团是指决定化合物化学特性的原官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。子或原子团。CH2=CH2+H

3、ClCH3CH2Cl催化剂催化剂现在学习的是第3页，共45页有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸CH3BrClCH3OHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3CCH3O酮酮酚酚醚醚酯酯CH3COOCH2CH3根据官能团不同分类根据官能团不同分类(常用的分类方法常用的分类方法)OH脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃现在学习的是第4页，共45页一、卤代烃一、卤代烃1、定义：、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。到的一类烃的衍生物叫卤代烃。像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原像氯乙烷这样，烃分子中的

4、氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。子取代后，形成的化合物就是卤代烃。官能团：官能团：卤素原子卤素原子(X)2.2.通式通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃CnH2n+1X现在学习的是第5页，共45页1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基结构分：）根据烃基结构分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等一卤代烃、多卤代烃一卤代烃、多卤代烃卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等3、卤代烃的分类、卤代烃的分类一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃三卤代烃三卤代烃CH3CH2ClCH2=CHC

5、lBr现在学习的是第6页，共45页4、物理性质：、物理性质：常温下，除常温下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气少数为气体外，多数为液体或固体；体外，多数为液体或固体；难溶于水，易溶于有机溶剂；难溶于水，易溶于有机溶剂；通常情况下，沸点随碳原子数的增多而升高。通常情况下，沸点随碳原子数的增多而升高。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等氯仿、四氯化碳等液态卤代烃的密度一般比水的密度大。液态卤代烃的密度一般比水的密度大。现在学习的是第7页，共45页含有卤素原子的有机物大多是由含有卤素原子的有机物大多是由人工合成人工

6、合成得到的，卤代得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。5、卤代烃对人类生活的影响、卤代烃对人类生活的影响交流与讨论交流与讨论P60页页FFFFCCCF2CF2n催化剂催化剂n说明：说明：卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱问题：问题：为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？七为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷可用于灭火？氟丙烷可用于灭火？聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯现在学习的是第8页，共45页聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过不宜超

7、过60，在低温下会变硬。，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料现在学习的是第9页，共45页聚聚四四氟氟乙乙烯烯塑料王塑料王现在学习的是第10页，共45页(1)、卤代烃的用途、卤代烃的用途溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药(2)、卤代烃的危害、卤代烃的危害氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，照射，发生分解，产生氯原子，氯原子氯原子可引发损可引发损耗臭氧的反应，耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽少，危，数量虽少，危害却大。害却大。氟利昂，有氟利昂，有

8、CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。等，对臭氧层有破坏作用。5、卤代烃对人类生活的影响：、卤代烃对人类生活的影响：现在学习的是第11页，共45页化学史话化学史话P61页页DDT的分子结构的分子结构模型模型CHCCl3ClClDDT分子的结构简式分子的结构简式交流与讨论交流与讨论P62页页现在学习的是第12页，共45页DDT(1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒米勒(瑞士

9、化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合成年发现并合成了高效有机杀虫剂了高效有机杀虫剂DDT,于于1948年获得诺贝尔生年获得诺贝尔生理与医学奖。理与医学奖。现在学习的是第13页，共45页DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡病作出了重要贡献。献。但但60年代以来，人们逐渐发年代以来，人们逐渐发现它造成了严重现它造成了严重的环境污染，的环境污染，许多国家已禁止使用。许多国家已禁止使用。现在学习的是第14页，共45页氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）等

10、）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：危害：CF2Cl2CF2Cl+Cl紫外光紫外光Cl+O3ClO+O2ClO+O32O2+Cl现在学习的是第15页，共45页一个氯原子可破坏十万个臭氧分子现在学习的是第18页，共45页二、溴乙烷二、溴乙烷卤素原子使卤代烃的反应活性增强。卤素原子使卤代烃的反应活性增强。1 1、分子组成与结构、分子组成与结构电子式：电子式：C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式：结构式：球

11、棍模型球棍模型分子式：分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br结构简式：结构简式：现在学习的是第19页，共45页溴乙烷在核磁共振氢谱溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现？中怎样表现？2.2.物理性质物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水难溶于水,可溶于有可溶于有机溶剂机溶剂,密度比水大密度比水大,沸点沸点38.438.4而乙烷为无色气体，沸点而乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水。，不溶于水。CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活

12、泼，能发生许多化学反应。许多化学反应。溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点现在学习的是第20页，共45页3.3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 实验实验：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。观察现象。溴乙烷中不存在溴离子溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非溴乙烷是非电解质，不能电离。电解质，不能电离。没有明显变化没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生没有浅黄色沉淀产生)现象：现象：证明：证明：现在学习的是第21页，共45页实验实验2 2：溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应10mL溴溴乙烷乙烷15mL20%KOH水溶液水溶液酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液反应后

13、剩余反应后剩余液体液体过量过量HNO3AgNO3溶液溶液水解反应水解反应现在学习的是第22页，共45页实验实验实验现象实验现象结论结论2无乙烯生成无乙烯生成观察与思考观察与思考P62页页产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀不产生气体不产生气体浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBrAgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在BrBr-CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr水水（属于取代反应）（属于取代反应）水解反应水解反应AgNO3+KBr=AgBr+KNO3现在学习的是第23页，共45页因为：因为：Ag+OH=AgOH（白色白色）2AgOH=Ag2O(褐色褐色)+H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgB

14、r的浅黄色，使产物检验实验失败。所的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！以必须用硝酸酸化！为什么必须用硝酸酸化？为什么必须用硝酸酸化？水水+NaOH+2NaBr2练习、写出下列卤代烃的水解产物练习、写出下列卤代烃的水解产物现在学习的是第24页，共45页卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色现在学习的是第25页，共45页实验实验实验现象实验现象结论结论1产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀生成乙烯生成乙烯观察与思考观察与思考P62页页

15、产生无色气体，酸产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色性高锰酸钾溶液褪色浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2醇、醇、KOHKOH+HBr=KBr+H2O在在一一定定条条件件下下有有机机物物从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子或几个小分子或几个小分子生成生成不饱和化合物的反应。不饱和化合物的反应。消去反应：消去反应：P63页页CH2=CH2+KBr+H2OCH3CH2Br+KOH醇醇AgNO3+KBr=AgBr+KNO3+HBrCH2-CH2HBr溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 现在学习的是第26页，共45页实验装置实验装置P

16、622.2.除除KMnOKMnO4 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？烯？此时还有必要先通通入水中吗？1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管水的试管?气气体体检检验验完成完成P62观察与思考相应表格观察与思考相应表格为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。钾反应，使之褪色。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。交流与讨论：交流与讨论：现在学习的是第27

17、页，共45页3 3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质CH3CH2Br+KOH醇醇CH2=CH2+KBr+H2O（1）消去反应）消去反应CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr（属于取代反应）（属于取代反应）（2）水解反应水解反应水水实验实验1实验实验2反应物反应物条件条件生成物生成物溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH醇醇溶液溶液溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH溶液溶液共热共热乙烯乙烯，KBr，H2O乙醇乙醇，KBr共热共热P63页页现在学习的是第28页，共45页三、消去反应的原理：三、消去反应的原理：现在学习的是第29页，共45页CH2CH2|HBr CH2=CH2+HBr醇、醇、NaOH C

18、H2CH2CH2=CH2+H2O|HOH浓浓H2SO4170CH2CH2|ClCl CH CH+2HCl醇、醇、NaOH 不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子小分子小分子小分子消消去去反反应应：有有机机物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子(如如H H2 2O O、HBrHBr等等)，而而形形成成不不饱饱和和(含双键或三键含双键或三键)的化合物的反应。的化合物的反应。现在学习的是第30页，共45页a.a.消去反应发生条件：消去反应发生条件：卤代烃消去：卤代烃消去：b.b.反应特点：反应特点：c.c.消去反应的产物特征：消去反应的产物特征：氢氧化

19、钠的氢氧化钠的醇醇溶液共热溶液共热发生在同一个分子内发生在同一个分子内不饱和烃不饱和烃 +小分子小分子（H2O或或HX）讨论：讨论：1、CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？CH3CH=CH2现在学习的是第31页，共45页归纳：归纳：能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？2、CH3CHCH=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3满足什么条件才有可能发生消去反应？满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！氢！+NaOHCCHX 醇醇C=C+NaX+H2O现在学习的是第32页，共45页拓展视野：拓展视野：P63C

20、H3CH2 CH2 CCH3CH2CH3Br醇、醇、NaOH CH3CH2 CH=CCH3CH2CH3CH3CH2 CH2 C=CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CCH3CHCH3现在学习的是第33页，共45页2.卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：1.饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！氧化！卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色单元小结单元小结:现在学习的是第34页，共45页取代反应取代反应消去反应消去反应反应

21、物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CH相邻两个碳原子上相邻两个碳原子上CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发在不同条件下发生不同类型的反应生不同类型的反应3、对比、对比现在学习的是第35页，共45页1、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD、C

22、lClF、练习巩固练习巩固:现在学习的是第36页，共45页练习练习2、能否通过消去反应制备乙炔？用什、能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？么卤代烃？CH2=CHX现在学习的是第37页，共45页2 2、写出、写出CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液共热的反应方程式醇溶液共热的反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：醇溶液共热可制得烯烃的是：A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrB.C.CH3CHBrCH3D.CH3ClBC3 3、以、以CH3CH2Br为主要原料制备为主

23、要原料制备CH2BrCH2BrCH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br现在学习的是第38页，共45页4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?)?CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-1-氯丙烷分子中氯元氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成素时，是将其中的氯元素转化成AgClAgCl白色沉淀来进行的，白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步骤操作

24、程序应有下列哪些步骤(顺序顺序)：A.A.滴加滴加AgNOAgNO3 3溶液；溶液；B.B.加加NaOHNaOH溶液；溶液；C.C.加热；加热；D.D.加加催化剂催化剂MnOMnO2 2；E.E.加蒸馏水过滤后取滤液；加蒸馏水过滤后取滤液；F.F.过滤过滤后取滤渣后取滤渣；G.G.用用HNOHNO3 3酸化酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA现在学习的是第39页，共45页6乙乙烯烯和和氯氯化化氢氢在在一一定定条条件件下下制制得得氯氯乙乙烷烷的的化化学学方方程程式式是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该该反反应应的的类类型型是

25、是_。决决定定氯氯乙乙烷烷能能用用于于冷冷冻冻麻麻醉醉应应急急处处理理的的具具体体性性质质是是_加成反应加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7 7、下列物质中能发生消去反应的是、下列物质中能发生消去反应的是现在学习的是第40页，共45页8、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去，但不能发生取代反应、卤代烃能发生消去，但不能发生取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃等代芳香烃等D D、乙醇分子内脱水

26、也属于消去反应、乙醇分子内脱水也属于消去反应()CD现在学习的是第41页，共45页P64拓展视野拓展视野卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在碱的醇溶液中消去反应可以得到卤代烃在碱的醇溶液中消去反应可以得到(C=C)、(CC)等不饱和键。等不饱和键。卤代烃在碱的水溶液中取代反应可以得到卤代烃在碱的水溶液中取代反应可以得到(C-O)、(C-C)等饱和键。等饱和键。卤代烃在碱性条件下的取代反应都可以看成：带卤代烃在碱性条件下的取代反应都可以看成：带负电荷的基团取代了卤素原子。负电荷的基团取代了卤素原子。如：如：R-X+OH-R-OH+X-CH3CH2Br+CN-CH3CH2CN+

27、Br-CH3I+CH3CH2O-CH3OCH2CH3+I-现在学习的是第42页，共45页格氏试剂的制法及用途格氏试剂的制法及用途制法：一卤代烃与镁反应制法：一卤代烃与镁反应(用醚作溶剂用醚作溶剂)R-X+MgRMgX乙醚乙醚(烃基卤化镁烃基卤化镁)CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr乙醚乙醚用途：用途：格氏试剂与卤代烃、醛、格氏试剂与卤代烃、醛、CO2等反应，可以实现碳等反应，可以实现碳链增长链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。与水或醇反应生成相应的烷烃。与水或醇反应生成相应的烷烃。CH3CH2MgBrCH3CH3ROH或或H2O与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。CH3CH2MgBr+CH3BrCH3CH2CH3+MgBr2现在学习的是第43页，共45页与醛酮与醛酮加成反应加成反应，水解后生成醇。水解后生成醇。CH3CH2MgBrCH3CH2CH2OHHCHOCH3CH2MgBrCH3CH2COOHCO2H+练习：练习：CH3CH2CH2CH2Br乙醚乙醚MgCH3CH2CH2CH2MgBrD2OCH3CH2CH2CH2D现在学习的是第44页，共45页27.09.2022感谢大家观看现在学习的是第45页，共45页