精细有机合成化学与工艺学第十四章课件.ppt
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1、精细有机合成化学与工艺学第十四章第1页,此课件共57页哦n概述概述n重要的五、六元杂环化合物重要的五、六元杂环化合物n重要的环合反应举例重要的环合反应举例第2页,此课件共57页哦 在有机化合物分子中形成在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环新的碳环或杂环的反应叫做的反应叫做环合环合反应,也叫做反应,也叫做闭环闭环或或成环缩合成环缩合反应。反应。14.1 14.1 概述概述环合反应环合反应分子间环合分子间环合分子内环合分子内环合第3页,此课件共57页哦1+21+2三元环三元环2+22+2四元环四元环2+32+3五元环五元环2+42+4六元环六元环分分子子间间环环合合第4页,此课件共57页哦亲电反应
2、亲电反应亲核反应亲核反应 ,游离基反应游离基反应 分分子子内内环环合合+第5页,此课件共57页哦14.2 14.2 重要的五、六元杂环化合物重要的五、六元杂环化合物n含一个氧原子的杂环含一个氧原子的杂环呋喃(氧茂)呋喃(氧茂)四氢呋喃四氢呋喃苯并呋喃(氧茚,香豆酮)苯并呋喃(氧茚,香豆酮)第6页,此课件共57页哦6-6-甲基香豆素甲基香豆素1,2-1,2-氧萘酮氧萘酮(1,2-(1,2-吡喃酮,香豆素吡喃酮,香豆素)4-4-羟基香豆素羟基香豆素3-3-甲基香豆素甲基香豆素合成方法已讲*第7页,此课件共57页哦n含一个氮原子的杂环含一个氮原子的杂环吡咯(氮茂)吡咯(氮茂)四氢吡咯四氢吡咯吡咯烷酮
3、吡咯烷酮吲哚吲哚(苯并氮茂、氮茚)苯并氮茂、氮茚)第8页,此课件共57页哦n含一个氮原子的杂环含一个氮原子的杂环吡啶吡啶喹啉(喹啉(1-1-氮萘)氮萘)8-8-羟基喹啉羟基喹啉第9页,此课件共57页哦n含两个氮原子的杂环含两个氮原子的杂环吡唑(二氮茂)吡唑(二氮茂)吡唑酮吡唑酮第10页,此课件共57页哦1-1-芳基芳基-3-3-烷基烷基-5-5-吡唑酮吡唑酮苯并咪唑酮苯并咪唑酮苯并咪唑(间二氮茚)苯并咪唑(间二氮茚)第11页,此课件共57页哦嘧啶嘧啶(2,4,6-2,4,6-三羟基嘧啶)三羟基嘧啶)巴比妥酸巴比妥酸四氯嘧啶四氯嘧啶三氟一氯嘧啶三氟一氯嘧啶第12页,此课件共57页哦n含三个氮的杂
4、环含三个氮的杂环三聚氰酰氯(三聚氯氰)三聚氰酰氯(三聚氯氰)第13页,此课件共57页哦n 含一个氮和一个硫原子的杂环含一个氮和一个硫原子的杂环噻唑噻唑(1,3-1,3-硫氮茂)硫氮茂)苯并噻唑苯并噻唑第14页,此课件共57页哦14.3 14.3 重要环合反应举例重要环合反应举例n蒽醌的制备蒽醌的制备 (1 1)邻苯二甲酸酐缩合法)邻苯二甲酸酐缩合法*第15页,此课件共57页哦第16页,此课件共57页哦(2 2)苯乙烯法)苯乙烯法第17页,此课件共57页哦(3 3)萘醌法)萘醌法第18页,此课件共57页哦(4 4)苯与一氧化碳缩合)苯与一氧化碳缩合羰基合成法羰基合成法第19页,此课件共57页哦n
5、香豆素及其衍生物香豆素及其衍生物*3-3-甲基香豆素甲基香豆素含氧杂环的合成第20页,此课件共57页哦6-6-甲基香豆素甲基香豆素第21页,此课件共57页哦4-4-羟基香豆素羟基香豆素第22页,此课件共57页哦含氮杂环的合成n1.NMP的合成n(以1,4-丁二醇为原料,收率93-95%)第23页,此课件共57页哦吲哚的合成n1.邻甲苯胺为原料n2.苯肼为原料(Fischer法)n3.磷叶立德第24页,此课件共57页哦Confidential一对孤对电子很容易给出去从而表现出碱性。一对孤对电子很容易给出去从而表现出碱性。吡啶的结构可用共振论表示为:吡啶的结构可用共振论表示为:(1)吡啶环系的结构
6、 第25页,此课件共57页哦(2)吡啶环系的合成n方法一方法一:韩奇反应(Hantzsch Dihydropyridine Synthesis(Pyridine Synthesis)Confidential 用不同的-羰基酸酯即得不同取代的吡啶第26页,此课件共57页哦Confidential第27页,此课件共57页哦Confidential 心脏病药心痛定的合成第28页,此课件共57页哦Confidential方法二:1,5-1,5-二羰基化合物与氨反应二羰基化合物与氨反应第29页,此课件共57页哦方法三:-二羰基化合物与氰乙酰氨的反二羰基化合物与氰乙酰氨的反应应Confidential第3
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- 精细 有机合成 化学 工艺学 第十四 课件
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