高考化学一轮复习专题四有机化学基础--有机合成的综合应用（一）.docx

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1、高考化学一轮复习专题四有机化学基础-有机合成的综合应用（一）练习一、单选题，共12小题1某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的叙述中，不正确的是A能与金属钠发生反应并放出氢气B能在催化剂作用下与发生加成反应C不能使酸性溶液褪色D在铜作催化剂的条件下能发生催化氧化反应生成醛2下列化合物在酸性条件下最难发生水解的是ABCD3研究表明，与的加成反应，实质是先异裂为和，然后首先与形成中间体，之后才是与中间体作用得到产物。依据该反应机理，将通入混有少量和的溴水溶液中，得到的有机物不可能有ABCD4具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为 ，它属于芳香化合物 脂环化合物 有机羧酸 C

2、H3COOH的同系物 芳香烃ABCD5某有机物A的分子式为C6H12O2，已知AE有如图所示转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构有(不考虑立体异构)A2种B3种C4种D5种6我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下：下列说法错误的是A过程i发生了加成反应B利用相同的原理以及相同的原料，也能合成间二甲苯C中间产物M的结构简式为D该合成路线理论上碳原子的利用率为100%，且最终得到的有机产物只能用蒸馏的方法进行分离7甜橙醇结构简式为。下列有关甜橙醇的叙述正确的是A能与溶液反应B不能使溴的四氯化碳溶液褪色C能与乙酸发生酯化反应D不能使酸性

3、高锰酸钾溶液褪色8我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是A分子中有3种官能团B能与Na2CO3溶液反应C在空气中可发生氧化反应D能和Br2发生取代反应和加成反应9是一种有机烯醚，可以用烃通过以下路线制得：A BC，则下列说法正确的是A的分子式为B的结构简式是C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D的反应类型分别为卤代反应、消去反应10下列说法中正确的是A分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物B相对分子质量相同的有机物是同分异构体C碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃D相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同11下列反

4、应中碳链缩短的是A乙醛自身的羟醛缩合反应B无水醋酸钠与碱石灰的反应C乙醛和银氨溶液的反应D溴乙烷和氰化钠的反应12有机物M()是有机合成的一种中间体。下列关于M的说法错误的是A分子式为B含有两种官能团C分子中所有碳原子可能共平面D能发生加成反应和取代反应2、 非选择题，共5小题13阿司匹林（）是一种解热镇痛药。(1)阿司匹林的分子式是_，属于_（填“无机化合物”或“有机化合物”）。(2)阿司匹林可转化成水杨酸()。水杨酸与FeCl3溶液显紫色而阿司匹林不能，这是因为水杨酸中含有连接在苯环上的_（填官能团名称）。写出水杨酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_。14以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙

5、醇为原料（无机物任选）合成，再转化为 。(1) 的同分异构体不可能属于_。a醇 b酚 c醛 d酯(2) 要合成，必须先合成哪些物质？（用合成该物质的化学方程式回答）_15I.咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为：（1）写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：_、_。（2）根据咖啡酸的结构，列举咖啡酸可以发生的三种反应类型：_。（3）蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为_。（4）已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：_。II石油裂解得到某烃A，其球棍模型为，它是重要的化工基本原料。（5）A的结

6、构简式为_。（6）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_。（7）A能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型为：_。（8）A是否存在顺反异构？_（答“是”或“否”）16白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性。请回答下列问题。（1）白藜芦醇的分子式为_，所含官能团的名称为_；（2）下列关于白藜芦醇的说法正确的是_A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可与FeCl3溶液反应显紫色C.可使溴的CCl4溶液褪色D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡E.属于醇类F.不能发生酯化反应（3）1mol该有机物最多能消耗_molNaOH，最多能消耗_molBr2；（4）1mol该有机物与

7、H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_L。17回答下列问题：(1)“绿色化学”要求化学反应尽可能不产生“副产物”，下列最符合“绿色化学”要求的是_A乙烯在一定条件下制聚乙烯 B乙醇与乙酸共热制乙酸乙酯C乙醇催化氧化制乙醛 D甲烷与氯气反应制氯甲烷(2)下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是_A甲醇 B甲酸乙酯 C葡萄糖 D丙酮(3)某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后的产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代。则此气态烃可能是_A BC D(4)“水立方”采用了高分子膜材料“ETFE”，该材料是四氟乙烯()与乙烯()发生聚合反应得到的高分子

8、材料，下列说法错误的是_AETFE分子中可能存在“”的连接方式B可由CH3CH3与F2两种物质直接反应制得C和均是平面形分子D合成ETFE的反应为加聚反应(5)下列说法正确的是_A命名为3，3-二甲基-4-乙基戊烷B用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D室温下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1-氯丁烷(6)下列关于有机化合物的说法正确的是_A分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体B包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键C乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷D油脂与NaOH浓溶液反应制高级脂肪酸

9、钠属于加成反应(7)某有机物的结构简式如图，关于该有机物的性质叙述错误的是_A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C能与碳酸钠溶液反应D在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物试卷第5页，共6页参考答案1C【详解】A该有机物分子中含有OH官能团，其中OH能和Na反应放出H2，A正确；B该有机物分子中含有，能在催化剂条件下与H2发生加成反应，B正确；C有机物分子中含有C=C，能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；D该有机物分子中含有OH官能团，能在铜作催化剂条件下发生催化氧化反应生成醛，D正确；故选C。2C【详解】在酸性的条件下，醚的水解是一个取代反应。4个化合物发生取

10、代反应的位点都在三级碳上，其反应的机理均为SN1，于是本题的问题转化为判断碳正离子的稳定性：生成的碳正离子越不稳定，醚的水解就越困难。A、B形成的碳正离子都是普通的三级碳正离子，而C、D中桥头碳正离子由于桥环的限制无法形成平面构型，其中C的桥环上碳数少，张力更大，所以C产生的碳正离子最不稳定，C最难水解。3A【详解】本题是一道信息给定题，可以根据题意的相关信息来回答，根据题目信息：与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br+和Br-，然后Br+首先与一端碳原子结合，第二步才是Br-与另一端碳原子结合来判断产物。按照题意，第一步肯定要上Br+，即一定会出现BrCHCH2-，第二步才能上阴离子，

11、NaCl和的水溶液中含有氯离子和还有溴水中的溴离子和水中的OH-，可以分别加在碳原子上，BCD均可以，故A错误。故选A。4B【详解】该有机物含苯环，属于芳香族化合物，正确；含苯环的有机物不属于脂环化合物，错误；该有机物含-COOH，属于有机羧酸，正确；该有机物含有苯环，和乙酸不是同系物，错误；该有机物含O，不属于芳香烃，错误；所以，符合题意，B选项正确；答案选B。5C【详解】根据D不与溶液反应，E能发生银镜反应可知D中含，C能发生银镜反应说明C为甲酸，逆推得到A的结构中必定有，剩余部分为丁基，根据丁基的结构有4种可知，A的结构也有4种，故C项正确。故选C。6D【详解】A过程i是异戊二烯和丙醛发

12、生加成反应生成中间产物M，故A正确；B异戊二烯和丙醛发生加成反应有2种加成方式，可以合成对二甲苯和间二甲苯，但是不能合成邻二甲苯，故B正确；C由M的球棍模型可知，甲基的邻位有一个双键，所以中间产物M的结构简式为：，故C正确；D根据合成示意图可知：该合成路线分2步，第一步为加成反应，第二步为脱水，两步的碳原子利用率均为100%，最终得到的产物为对二甲苯和水，用分液的方法可将二者分离，不需要蒸馏，故D错误；故选D。7C【详解】A 醇羟基不能与溶液反应，故A错误；B 碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B错误；C 醇羟基能与乙酸发生酯化反应，故C正确；D 碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；

13、故选C。8A【详解】A根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；B黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；C酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；D该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确；故合理选项是A。9C【分析】烃A与Br2/CCl4发生加成反应生成B，B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成C，C在浓硫酸存在下、加热生成，则C的结构简式为HOC

14、H2CH=CHCH2OH，B的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，A的结构简式为CH2=CHCH=CH2，据此分析作答。【详解】A根据的结构简式可知，其分子式为C4H6O，A错误；B由分析可知A的结构简式为CH2=CHCH=CH2，B错误；CA的结构简式为CH2=CHCH=CH2，A中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D为CH2=CHCH=CH2与Br2/CCl4发生1，4加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，为BrCH2CH=CHCH2Br在NaOH水溶液中加热发生水解反应（或取代反应）生成HOCH2CH=CHCH2OH，D错误；答案选C。10C【详解】A结构相似，分

15、子组成相差1个或若干个CH2原子团的同一类物质互称为同系物，A错误；B分子式相同，而结构不同的有机物互为同分异构体，B错误；C碳原子之间只以单键结合，剩余的价键均被氢原子饱和的烃称为烷烃，C正确；D烃的燃烧通式为：，可知相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧时消耗氧气的量不同，D错误；答案为：C。11B【详解】A乙醛自身发生羟醛缩合反应生成3-羟基丁醛，使碳链增长，故A不选；B无水醋酸钠与碱石灰反应生成甲烷，使碳链缩短，故B选；C乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链不变，故C不选；D溴乙烷和氟化钠发生取代反应生成，使碳链增长，故D不选；故选B。12C【详解】A有机物分子式

16、为，故A正确； B含有碳碳双键、酯基两种官能团，故B正确；C分子中存在叔碳原子，具有四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故C错误；D该有机物可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加成反应，故D正确；故答案为C。13C9H8O4 有机化合物 羟基 【详解】（1）根据结构式可知，其分子式为C9H8O4；由其结构式可知，阿司匹林属于有机化合物；（2）能使FeCl3溶液显紫色的官能团是酚羟基，即直接连接在苯环上的羟基；水杨酸中含有羧基，与乙醇发生酯化反应满足“酸脱羟基，醇脱氢”的规律，其反应的化学方程式为： 。14b 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2，HO-CH2CH2CH2-OH+2

17、HBrBrCH2CH2CH2Br+2H2O 【分析】（1）饱和度为3，酚类含有苯环，其不饱和度最少为4，故其同分异构体不可能为酚类；（2）根据题意，应先生成C2H5ONa和CH2BrCH2CH2Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物。【详解】（1）的同分异构体可以为含有-OH，属于醇，可以含有-CHO，属于醛，可以为酯类饱和度为3，酚类含有苯环，其不饱和度最少为4，故其同分异构体不可能为酚类，故答案为：b；（2）根据题意，应先生成C2H5ONa和CH2BrCH2CH2Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物，可分别发生：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2，HO-CH2CH2

18、CH2-OH+2HBrBrCH2CH2CH2Br+2H2O。15羧基 酚羟基 加成(还原)反应、取代反应、氧化反应、酯化反应(任意三个即可) C8H10O +CH3COOHH2O CH3CH=CH2 CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br 氧化反应 否 【详解】(1)咖啡酸中两种含氧官能团为羧基和羟基；(2)咖啡酸结构中的苯环、碳碳双键均能和氢气发生加成（还原）反应，羟基、羧基均能发生酯化反应（取代反应），酚羟基的邻对位H能被Br原子取代，酚羟基、碳碳双键均能被氧化 (任意三个即可)；(3)咖啡酸的分子式为C9H8O4，C17H16O4+H2OC9H8O4+醇，所以醇A的分子式为C8

19、H10O；(4)醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，则醇A为，A与乙酸反应的化学方程式为+CH3COOHH2O；(5)由A的球棍模型可知A的结构简式为：CH3CH=CH2；(6)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；(7)A的官能团为碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生氧化反应；(8)A的结构简式为CH3CH=CH2，其中最右端的碳原子上有两个H原子，不存在顺反异构。16C14H12O3 酚羟基、碳碳双键 ABC 3 6 156.8 【分析】（1）白藜芦醇的分子中含有酚羟基、碳碳双键和2个苯环，结合其相应官能团的结构和性质分析解答。【详解】

20、（1）白藜芦醇的分子中含有14个C原子，3个O，不饱和度为9(可看成7个碳碳双键、2个环，相当于9个碳碳双键)，分子式为C14H12O3，所含官能团的名称为羟基和碳碳双键；（2）A. 白藜芦醇分子内含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，A符合题意；B. 白藜芦醇分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液反应显紫色，B符合题意；C. 白藜芦醇分子内含有碳碳双键，可使溴的CCl4溶液褪色，C符合题意；D. 白藜芦醇分子内的酚羟基，酸性比HCO3-弱，不能与NH4HCO3溶液反应，D不合题意；E. 白藜芦醇分子内含有酚羟基，不含醇羟基，不属于醇类，E不合题意；F. 白藜芦醇分子内含有酚羟基，能发生酯化

21、反应，F不合题意。答案为：ABC；（3）1mol该白藜芦醇分子内含有3mol酚羟基，所以1mol该有机物最多能消耗3molNaOH；酚羟基的邻、对位上的氢原子可被溴原子取代，碳碳双键能与溴分子发生加成反应，所以1mol该有机物最多能与5molBr2发生取代反应，与1molBr2发生加成反应，最多能消耗6molBr2；（4）1mol白藜芦醇分子内的苯基能与6molH2加成、碳碳双键能与1molH2加成，最多消耗标准状况下的H2的体积为7mol22.4L/mol=156.8L。【点睛】醇与酚的官能团都是羟基，若羟基与苯环碳原子直接相连，则有机物属于酚类；若羟基与非苯环碳原子相连，可能是与链烃基中的

22、碳原子相连，可能是与环烃基中的碳原子相连，也可能是与苯环侧链上的碳原子相连，都属于醇类。17A C D B D A B 【详解】(1) A. 反应物中原子全部转化为产物，且产物只有一种，符合“绿色化学”要求，故正确；B. 产物有两种，不符合“绿色化学”要求，故错误；C. 产物有两种，不符合“绿色化学”要求，故错误； D. 产物有两种，不符合“绿色化学”要求，故错误；故选A；(2)能发生银镜反应说明该分子中含有醛基，A. 甲醇含有羟基，在常温下溶于水，但是不能发生银镜反应，故错误；B. 甲酸乙酯中含有醛基，能发生银镜反应，但其属于酯类物质，难溶于水，故错误；C. 葡萄糖含有醛基，能发生银镜反应，

23、且易溶于水，故正确；D. 丙酮易溶于水，不含有醛基，不能发生银镜反应，故错误；故选C；(3)该气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，说明该气态烃1 mol能与2 mol HCl完全加成，则该分子含有1个碳碳三键或2个碳碳双键，A、D符合，0.5 mol该气态烃与HCl加成后的产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，说明该分子与HCl发生加成反应后的产物有6个氢原子，说明该分子含有4个氢原子，故D符合；(4)A. 四氟乙烯()与乙烯()发生加成聚合反应生成ETFE，分子中可能存在“”的连接方式，故正确；B. CH3CH3与F2光照条件下只发生取代反应，无法生成不饱和有机

24、物，故错误；C. 乙烯为平面结构，则和均是平面形分子，故正确；D. 单体均含有双键，二者发生加聚反应合成ETFE，故正确；故选B；(5)A. 烷烃命名时，应选取最长的碳链为主链，则的命名为3，3，4-三甲基己烷，故错误；B. HCOOCH3有2种氢原子，HCOOCH2CH3有3种氢原子，用核磁共振氢谱能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3，故错误；C. CH3COOH与Na2CO3溶液反应生成二氧化碳气体，CH3COOCH2CH3与Na2CO3溶液不互溶，出现分层，可以区分，故错误；D. 分子中含有羟基越多，在水中溶解度越大，而卤代烃不溶于水，则室温下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1-氯丁烷

25、，故正确；故选D；(6)A. 分子式为C3H6Cl2的有机物有CHCl2CH2CH3，CH2ClCHClCH3，CH2ClCH2CH2Cl，CH3CCl2CH3，共4种同分异构体，故正确；B. 聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键，故错误；C. 乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CHBr2，其名称为1，1，2，2-四溴乙烷，故错误；D. 油脂与NaOH浓溶液反应制高级脂肪酸钠属于水解反应，也属于取代反应，故错误；故选A；(7)A. 该分子含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故正确；B. 该分子含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故错误；C. 该分子含有羧基，能与碳酸钠溶液反应，故正确；D. 该分子含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物，故正确；故选B。答案第9页，共1页