单元反应原理讲稿.ppt

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1、/43关于单元反应原理关于单元反应原理第一页，讲稿共四十六页哦/432总体上可归纳为总体上可归纳为三大类三大类：（1 1）有机分子中碳原子上的）有机分子中碳原子上的氢被各种取代基所取代氢被各种取代基所取代的反应。的反应。(取代）取代）如：如：卤化、磺化、硝化、酰基化、烷基化卤化、磺化、硝化、酰基化、烷基化等；等；（2 2）碳原子的取代基转变为另一种取代基碳原子的取代基转变为另一种取代基的反应。（置换）的反应。（置换）如：如：硝基还原为胺基硝基还原为胺基；（3 3）在有机分子中）在有机分子中形成杂环或新的碳环形成杂环或新的碳环的反应。（成环缩合）的反应。（成环缩合）如：如：环化环化。l上上述述三

2、三类类反反应应联联系系密密切切。第第一一类类反反应应是是后后两两类类反反应应的的基基础础，为为后后两两类类反反应应准准备备条条件件。对对第第二二类类反反应应来来讲讲，其其产产物物取取代代基基的的位位置置往往往往就就是是第第一一类类反反应应所所形形成成的的取取代代基基的的位位置置。而而第第三三类类反反应应也也需需要要由由碳碳原原子子上上的的取取代代基基来来提提供供C、N、O、S等原子来形成杂环和新的碳环。等原子来形成杂环和新的碳环。第二页，讲稿共四十六页哦/433磺化概述磺化概述 磺化：向有机化合物分子引入磺化：向有机化合物分子引入磺酸基磺酸基(-SO3H)，或，或其相应的盐、磺酰卤基的反应。如

3、苯环上：其相应的盐、磺酰卤基的反应。如苯环上：+H2SO4 +H2O 硫酸化：硫酸化：是有机化合物分子中引入是有机化合物分子中引入OSO3H基的化学基的化学过程，生成成过程，生成成COS键键。第三页，讲稿共四十六页哦/434 磺化磺化目的目的：（1）使使产产品品具具有有水水溶溶性性、酸酸性性、表表面面活活性性或或对对纤纤维维素具有亲和力。素具有亲和力。（2）将将磺磺酸酸基基转转变变成成其其它它基基团团（如如羟羟基基、氨氨基基、氰氰基基、氯氯基基等等），生生产产有有机机合合成成中中间间体体或或精精细细化化工工产产品品，如如苯磺化碱熔法生产苯酚。苯磺化碱熔法生产苯酚。（3）利利用用磺磺酸酸基基的的

4、可可水水解解性性，先先在在苯苯环环上上引引入入磺磺酸酸基，在完成特定的反应后，再将磺酸基水掉。基，在完成特定的反应后，再将磺酸基水掉。碱性水解碱性水解第四页，讲稿共四十六页哦/435 磺化磺化应用应用：主主要要用用于于生生产产阴阴离离子子表表面面活活性性剂剂(主主要要是是洗洗涤涤剂剂)、染染料料、医药、农药。在精细有机合成工业中占十分重要地位。医药、农药。在精细有机合成工业中占十分重要地位。石石油油工工业业中中应应用用：如如石石油油磺磺酸酸盐盐的的合合成成与与应应用用，三三次次采油、洗涤、防锈以及用于纺织工业。采油、洗涤、防锈以及用于纺织工业。第五页，讲稿共四十六页哦/43磺化剂磺化剂发烟硫酸

5、（发烟硫酸（SO3H2SO4）氯磺酸（氯磺酸（ClSO3H）浓硫酸（浓浓硫酸（浓H2SO4）九二酸（九二酸（92929393）九八酸（九八酸（9898）三氧化硫（三氧化硫（SO3）2020252560606565其它：氨基磺酸（其它：氨基磺酸（NH2SO3H）、）、硫酰氯（硫酰氯（SOSO2 2ClCl2 2）、）、亚硫酸盐亚硫酸盐（Na2SO3）三氧化硫三氧化硫浓浓度度表表示示方方法法：可可用用游游离离SO3 的的含含量量w(SO3)（质质量量分分数数）表表示示，也也可可用用H2SO4的含量的含量w(H2SO4)表示。表示。第六页，讲稿共四十六页哦/437磺化反应历程磺化反应历程 芳芳烃烃的

6、的磺磺化化主主要要是是用用 硫硫酸酸、发发烟烟硫硫酸酸、三三氧氧化化硫硫来来进进行行的的，反反应应属属亲亲电电取取代代反反应应。亲亲电电质质点点由由磺磺化化剂离解形成（剂离解形成（由磺化剂离解产生亲电质点由磺化剂离解产生亲电质点）。）。亲亲电电取取代代反反应应是是亲亲电电试试剂剂进进攻攻化化合合物物负负电电部部分分，取取代代其其它它基基团团的的化化学学反反应应。一一般般发发生生于于芳芳香香族族化化合合物物，是是一一种种向向芳芳香香环环系系引引入入官官能能团团的的重重要要方方法法，是是芳芳香香族族化化合合物物的的特特性性之之一一。被被取取代代的的基基团团通通常常是是氢氢原原子子，但但其其他他基团

7、被取代的情形也是存在的。基团被取代的情形也是存在的。亲亲电电质质点点（亲亲电电体体）指指在在化化学学反反应应中中对对含含有有可可成成键键电电子子对对的的原原子子或或分分子子有有亲亲和和作作用用的的原原子子或或分分子子。亲亲电电试试剂剂一一般般都都是是带带正正电电荷荷的的试试剂剂或或具具有有空空的的p轨道或者轨道或者d轨道，能够接受电子对的中性分子。轨道，能够接受电子对的中性分子。第七页，讲稿共四十六页哦/438不同浓度硫酸的离解方式：不同浓度硫酸的离解方式：100%的硫酸中略能导电，约有的硫酸中略能导电，约有0.20.3%按下式离解：按下式离解：2H2SO4 SO3 +H3+O +HSO4 2

8、H2SO4 H3SO4+HSO4 3H2SO4 H2S2O7 +H3+O +HSO4 3H2SO4 HSO3 +H3+O +2HSO4 第八页，讲稿共四十六页哦/439 由此解离出亲电质点：由此解离出亲电质点：SO3、H2S2O7、H2SO4、HSO3和和H3SO4发烟硫酸发烟硫酸也略能导电也略能导电，按下式离解：，按下式离解：SO3 H2SO4 H2S2O7 H2S2O7 H2SO4 H3SO4+HS2O7 第九页，讲稿共四十六页哦/4310反应质点：反应质点：SO3H2SO4中中：SO3 浓浓H2SO4中中：H2S2O7（SO3H2SO4）8085的的H2SO4中中：H3SO4+（SO3H

9、3+O）在更低浓度的硫酸中：在更低浓度的硫酸中：H2SO4（SO3H2O）+H+H+k k1 1k k-1 1K K2 2,-H,-H+第十页，讲稿共四十六页哦/4311(1)芳烃的取代反应芳烃的取代反应 大多数情况下是大多数情况下是SO3作为亲电试剂，作为亲电试剂，反应历程如下：反应历程如下：第十一页，讲稿共四十六页哦/4312(2)链烯烃的加成反应链烯烃的加成反应 烯烃的磺化加成反应首先生成离子烯烃的磺化加成反应首先生成离子中间体或自由基中间体，最后得到的是双键全部被加成的产物中间体或自由基中间体，最后得到的是双键全部被加成的产物或者明显的取代产物。或者明显的取代产物。（A）离子型的加成反

10、应）离子型的加成反应磺内酯磺内酯2-链烯链烯-1-磺酸磺酸1-链烯链烯-1-磺酸磺酸第十二页，讲稿共四十六页哦/4313(B)自由基历程自由基历程 在氧或过氧化物存在下，烯烃与亚硫酸氢在氧或过氧化物存在下，烯烃与亚硫酸氢钠可发生加成，生成磺酸钠盐，反应按自由基历程，加成钠可发生加成，生成磺酸钠盐，反应按自由基历程，加成方向是反马尔科夫尼科夫规则的。方向是反马尔科夫尼科夫规则的。第十三页，讲稿共四十六页哦/4314脂肪烃的磺化脂肪烃的磺化 烷烷烃烃比比较较稳稳定定，不不能能直直接接用用硫硫酸酸、发发烟烟硫硫酸酸、三三氧氧化化硫硫等磺化剂磺化。需采用特殊方法进行磺化。等磺化剂磺化。需采用特殊方法进

11、行磺化。特殊磺化方法：特殊磺化方法：磺氧化磺氧化磺氯化磺氯化加成磺化加成磺化 置换磺化置换磺化 第十四页，讲稿共四十六页哦/43（1）磺氧化）磺氧化 二氧化硫和氧同烷烃的反应是在二氧化硫和氧同烷烃的反应是在20世纪世纪40年代发现的，年代发现的，在在50年代开始工业应用；该反应的产物是一种年代开始工业应用；该反应的产物是一种仲链烷磺酸仲链烷磺酸盐盐：第十五页，讲稿共四十六页哦/4316(2)磺氯化磺氯化(P27)磺氯化剂：磺氯化剂：SO2+Cl2,原料：烷烃。原料：烷烃。产物：烷基磺酸盐表面活性剂。产物：烷基磺酸盐表面活性剂。实例：表面活性剂的生产。实例：表面活性剂的生产。SO2 Cl2 Na

12、OH HCl NaCl,H2O反应分两步：先生成磺酰氯，再与碱作用成盐。反应分两步：先生成磺酰氯，再与碱作用成盐。烷烷基基磺磺酰酰氯氯活活性性很很高高，可可与与醇醇、胺胺、酚酚类类反反应应制制取取许许多多重重要的精细化学品。要的精细化学品。RH RSO2Cl RSO3Na 第十六页，讲稿共四十六页哦/4317磺化及硫酸化的影响因素磺化及硫酸化的影响因素（1）有机化合物的结构影响）有机化合物的结构影响电电子子效效应应:磺磺化化反反应应是是典典型型的的亲亲电电取取代代反反应应，被被磺磺化化物物芳芳环环上上电电子子云云密密度度的的高高低低直直接接影影响响反反应应速速度度。芳芳环环上上有有供供电电基基

13、，易易磺磺化化，反反应应速速度度快快；芳芳环环上上有有吸吸电电基基，难难磺磺化化，反反应应速速度度慢。慢。速度常数被磺化物k106(gmols)78.715.50.24第十七页，讲稿共四十六页哦/4318 （2）磺化剂的影响磺化剂的影响 磺磺化化剂剂对对反反应应影影响响较较大大。含含水水越越多多（包包括括反反应应生生成成的的水）水）反应能力越弱反应能力越弱（从动力学可见）。（从动力学可见）。SO3反应能力最强。反应能力最强。特点：硫酸磺化，可逆反应；特点：硫酸磺化，可逆反应；SO3磺化不可逆。磺化不可逆。第十八页，讲稿共四十六页哦/4319表表 不同磺化剂对反应的影响不同磺化剂对反应的影响项目

14、 磺化剂H2SO4ClSO3HSO3H2SO4SO3沸点，29031715115046磺化速度慢较快较快瞬间完成磺化转化率达到平衡，不完全较完全较完全定量转化(p107)磺化热效应需加热一般一般放热量大，需冷却磺化物粘度低一般一般十分粘稠副反应少少少多，有时很高产生废酸量大较少较少无反应器容积大大一般很小第十九页，讲稿共四十六页哦/4320 （3）磺化物的水解及异构化作用）磺化物的水解及异构化作用 水水解解：硫硫酸酸作作磺磺化化剂剂时时，在在较较稀稀的的硫硫酸酸存存在在下下发发生生水解（逆反应）。水解（逆反应）。特点：升高温度对水解有利；特点：升高温度对水解有利；水水解解反反应应也也是是亲亲电

15、电取取代代，反反应应质质点点为为H3+O，进进攻攻磺磺酸基，易磺化的也易水解。酸基，易磺化的也易水解。第二十页，讲稿共四十六页哦/4321 利利用用该该特特性性，在在有有机机合合成成中中可可将将磺磺酸酸基基作作为为临临时时基基团。团。异异构构化化反反应应主主要要在在高高温温下下发发生生，一一般般认认为为是是水水解解再磺化的过程。再磺化的过程。第二十一页，讲稿共四十六页哦/4322 （4）反应温度和时间的影响反应温度和时间的影响 反反应应温温度度：影影响响反反应应速速度度、磺磺酸酸基基位位置置及及异异构构产产物物的比例。的比例。l反应温度高，反应速度快，反应时间短。反应温度高，反应速度快，反应时

16、间短。l反应温度高，副反应速度加快（砜的生成）。反应温度高，副反应速度加快（砜的生成）。第二十二页，讲稿共四十六页哦/4323 （5）催化剂及添加剂的影响催化剂及添加剂的影响一般磺化反应不需催化剂。一般磺化反应不需催化剂。蒽醌的磺化：蒽醌的磺化：加入催化剂影响磺酸基的位置。加入催化剂影响磺酸基的位置。第二十三页，讲稿共四十六页哦/4324l 添加剂可以抑制副反应的发生添加剂可以抑制副反应的发生ArSO3H SO3 ArSO2+HSO4-添加剂：添加剂：第二十四页，讲稿共四十六页哦/4325（6）搅拌的影响搅拌的影响l加快物料在酸相中的溶解。加快物料在酸相中的溶解。l强化传热、传质，提高反应速度

17、，防止强化传热、传质，提高反应速度，防止 局部过热和副产物的生成。局部过热和副产物的生成。第二十五页，讲稿共四十六页哦/4326 磺化方法磺化方法过量硫酸磺化法（液相磺化法，过量硫酸磺化法（液相磺化法，H2SO4）共沸去水磺化法（气相磺化法，共沸去水磺化法（气相磺化法，H2SO4）三氧化硫磺化（三氧化硫磺化（SO3）氯磺酸磺化（氯磺酸磺化（ClSO3H）芳伯胺烘焙磺化法芳伯胺烘焙磺化法脂肪族脂肪族化合物化合物加成磺化（加成磺化（NaHSO3）置换磺化置换磺化游离基反应游离基反应氧磺化（氧磺化（SO2O2）氯磺化（氯磺化（SO2Cl2）芳香族芳香族化合物化合物置换磺化（亚硫酸盐法）置换磺化（亚硫

18、酸盐法）亲电取代亲电取代第二十六页，讲稿共四十六页哦/4327 （1）三氧化硫磺化三氧化硫磺化 使用硫酸或发烟硫酸，生成废酸，给三废处理带来困难。使用硫酸或发烟硫酸，生成废酸，给三废处理带来困难。优优点点：不不生生成成水水，不不产产生生（大大量量）废废酸酸；反反应应活活性性高高、速速度度快快、设设备备生生产产效效率率高高；磺磺化化剂剂用用量量少少，成成本本低低；产产品品纯纯度度高高，杂杂质质少。少。缺缺点点：液液相相区区狭狭窄窄；因因活活泼泼性性高高，反反应应激激烈烈，瞬瞬时时放放热热量量大大，必须及时而迅速地移去反应热；生产砜等副产物。必须及时而迅速地移去反应热；生产砜等副产物。目前，世界各

19、国均采用此法生产十二烷基苯磺酸。目前，世界各国均采用此法生产十二烷基苯磺酸。第二十七页，讲稿共四十六页哦/4328（A）气体三氧化硫的磺化）气体三氧化硫的磺化用干燥空气把用干燥空气把SO3稀释成稀释成2%8%的气体。制备十二烷基的气体。制备十二烷基苯磺酸钠。苯磺酸钠。三氧化硫与烷基苯的反应速度较发烟硫酸快得多，三氧化硫与烷基苯的反应速度较发烟硫酸快得多，几乎属于瞬间反应，反应热也非常大。几乎属于瞬间反应，反应热也非常大。三氧化硫磺化主要有以下几种形式：三氧化硫磺化主要有以下几种形式：第二十八页，讲稿共四十六页哦/4329气体三氧化硫磺化气体三氧化硫磺化 l为使反应容易控制、减少副反应以保证产品

20、的质量，需要将SO3用干燥空气稀释 l反应器内外需水冷却l优点：生产能力大，产品质量好，停留时间短，原料配比精确，热量移出迅速，能耗小l已代替发烟硫酸磺化法已代替发烟硫酸磺化法 生产十二烷基苯磺酸钠生产十二烷基苯磺酸钠第二十九页，讲稿共四十六页哦/4330（B）液体三氧化硫磺化）液体三氧化硫磺化 适用不活泼的液态芳烃。适用不活泼的液态芳烃。要求生成的磺酸产物在此温度范围也是液态，而且要求生成的磺酸产物在此温度范围也是液态，而且粘度不大（传热）。粘度不大（传热）。例如：硝基苯在液态三氧化硫中磺化可生成间硝例如：硝基苯在液态三氧化硫中磺化可生成间硝基苯磺酸：基苯磺酸：第三十页，讲稿共四十六页哦/4

21、331（C）三氧化硫溶剂法磺化）三氧化硫溶剂法磺化 适用于反应物或产物为固态的过程，反应温和，易控适用于反应物或产物为固态的过程，反应温和，易控制，应用范围广。制，应用范围广。溶剂：无机溶剂溶剂：无机溶剂 硫酸，硫酸，SO2，etc.有机溶剂有机溶剂 CH2Cl2，ClCH2CH2Cl，Cl2CHCHCl2，石油醚，硝基甲烷，石油醚，硝基甲烷 etc.第三十一页，讲稿共四十六页哦/4332（2）过量硫酸磺化法）过量硫酸磺化法 是指被磺化物在过量的硫酸是指被磺化物在过量的硫酸或发烟硫酸中进行磺化的方法。或发烟硫酸中进行磺化的方法。优点：优点：是适用范围广是适用范围广缺点：缺点：是硫酸过量较多，产

22、生的酸性废液多，生产是硫酸过量较多，产生的酸性废液多，生产能力也较低。能力也较低。第三十二页，讲稿共四十六页哦/4333二种操作方法：二种操作方法：正加法正加法：一般先加入被磺化物，然后慢慢加入磺化剂，：一般先加入被磺化物，然后慢慢加入磺化剂，以免发生较多的二磺化物。以免发生较多的二磺化物。反加法反加法：如果被磺化物在磺化温度下是固体，则可先加：如果被磺化物在磺化温度下是固体，则可先加磺化剂，再在低温下加入被磺化物，升温磺化。磺化剂，再在低温下加入被磺化物，升温磺化。制备多磺酸时，常分段加酸，即分段磺化。制备多磺酸时，常分段加酸，即分段磺化。第三十三页，讲稿共四十六页哦/4334 （3）共沸去

23、水磺化共沸去水磺化 又称又称“气相磺化气相磺化”。方方法法：向向浓浓硫硫酸酸中中通通入入过过量量的的芳芳烃烃蒸蒸汽汽进进行行磺磺化化。用用过过量量的的过过热热苯苯蒸蒸气气通入通入120180浓硫酸中，利用共沸带出生成的水。浓硫酸中，利用共沸带出生成的水。优优点点：反反应应生生成成的的水水与与过过量量芳芳烃烃一一起起共共沸沸蒸蒸出出，磺磺化化剂剂浓浓度度降降低低慢慢，硫硫酸利用率高（酸利用率高（90以上）。以上）。缺点缺点：仅适用于和水共沸的低沸点的芳烃。苯、甲苯、二甲苯等。：仅适用于和水共沸的低沸点的芳烃。苯、甲苯、二甲苯等。适适用用范范围围：轻轻芳芳烃烃（苯苯、甲甲苯苯）。对对高高沸沸点点芳

24、芳烃烃，需需加加入入共共沸沸剂剂（携携带带水水）。第三十四页，讲稿共四十六页哦/4335 （4）用氯磺酸磺化用氯磺酸磺化 由由于于氯氯原原子子的的电电负负性性较较大大，硫硫原原子子上上带带有有较较大大的的部部分分正正电电荷荷，它它的的磺磺化能力很强，仅次于三氧化硫，氯磺酸遇水立即水解为硫酸和氯化氢：化能力很强，仅次于三氧化硫，氯磺酸遇水立即水解为硫酸和氯化氢：特点：特点：副反应少、产品纯度很高；氯磺酸价格贵。副反应少、产品纯度很高；氯磺酸价格贵。反反应应方方式式：氯氯磺磺酸酸稍稍过过量量时时，需需用用有有机机溶溶剂剂（因因产产物物芳芳磺磺酸酸是是固体）；氯磺酸过量许多倍时，可不用溶剂。固体）；

25、氯磺酸过量许多倍时，可不用溶剂。易发生事故，故要求所有设备无水。易发生事故，故要求所有设备无水。第三十五页，讲稿共四十六页哦/4336 常常用用有有机机溶溶剂剂：硝硝基基苯苯、邻邻硝硝基基乙乙苯苯、邻邻二二氯氯苯苯、二二氯氯乙烷、四氯乙烷、四氯乙烯等。乙烷、四氯乙烷、四氯乙烯等。第三十六页，讲稿共四十六页哦/4337 （5）芳伯胺的烘焙磺化芳伯胺的烘焙磺化 反反应应历历程程：首首先先芳芳伯伯胺胺与与硫硫酸酸成成盐盐；高高温温下下脱脱水水生生成成芳芳胺胺基基磺磺酸酸；高高温温烘烘焙焙，进进行行内内分分子子重重排排，生生成成氨氨基基芳芳磺酸（对位或邻位）。磺酸（对位或邻位）。第三十七页，讲稿共四十

26、六页哦/4338 （6）置换磺化置换磺化 以以上上几几种种磺磺化化均均为为芳芳环环上上氢氢原原子子的的取取代代。置置换换磺磺化化则则是是用用磺磺酸酸基基置置换换其其它它取取代代基基。工工业业上上应应用用较较多多的的是是以以亚亚硫硫酸酸盐盐为为反反应应介介质质去去置置换换氨氨基基、硝硝基基的的反反应应。亲亲核核置置换反应。换反应。第三十八页，讲稿共四十六页哦/4339 应用实例：第三十九页，讲稿共四十六页哦/4340 产物分离产物分离酸酸析析法法：磺磺酸酸盐盐大大多多是是固固体体，易易溶溶于于水水，有有些些芳芳磺磺酸酸在在5080的的硫硫酸酸中中溶溶解解度度较较小小。磺磺化化后后将将磺磺化化物物

27、用用水水稀释，调整到适宜的浓度，产品就可析出。稀释，调整到适宜的浓度，产品就可析出。第四十页，讲稿共四十六页哦/4341稀稀释释盐盐析析法法：某某些些芳芳磺磺酸酸盐盐在在无无机机盐盐中中溶溶解解度度不不同同，通通过过向向稀稀释释的的磺磺化化物物中中加加入入某某种种无无机机盐盐就就可可将将芳芳磺磺酸酸盐盐析析出出。如如G酸和酸和R酸的分离。酸的分离。第四十一页，讲稿共四十六页哦/4342中中和和盐盐析析法法:利利用用中中和和时时生生成成的的硫硫酸酸钠钠或或其其它它无无机机盐盐，使使磺磺酸酸盐盐析析出出。磺磺化化物物的的钠钠盐盐在在硫硫酸酸钠钠水水溶溶液液中中的的溶溶解度较小。解度较小。第四十二页

28、，讲稿共四十六页哦/4343脱脱硫硫酸酸钙钙法法:磺磺化化物物稀稀释释后后用用氢氢氧氧化化钙钙的的悬悬浮浮液液进进行行中中和和。磺磺酸酸钙钙溶溶于于水水、硫硫酸酸钙钙沉沉淀淀。缺缺点点：操操作作复复杂、三废严重。杂、三废严重。第四十三页，讲稿共四十六页哦/4344萃萃取取分分离离:采采用用有有机机溶溶剂剂将将磺磺酸酸萃萃取取出出来来。（形形成成 络络合合物物或或溶溶解解度度大大的的特特点点）。如如-萘萘磺磺酸酸用用叔叔胺胺的的甲甲苯苯溶溶液来萃取液来萃取(形成形成 络合物络合物)。可减少三废污染。可减少三废污染。如如：用用叔叔胺胺的的甲甲苯苯溶溶液液萃萃取取 萘萘磺磺酸酸，叔叔胺胺与与 萘萘磺磺酸酸形形成成的的配配合合物物溶溶于于甲甲苯苯。用用碱碱中中和和后后转转为为磺磺酸酸盐盐，溶于水。叔胺再循环使用。溶于水。叔胺再循环使用。第四十四页，讲稿共四十六页哦/4345作业作业l1.什么是磺化及硫酸化单元反应？什么是磺化及硫酸化单元反应？l2.芳香族磺化的主要磺化方法有哪些？影响磺化及硫酸化芳香族磺化的主要磺化方法有哪些？影响磺化及硫酸化反应的因素？反应的因素？l3.如何完成脂肪烃的磺化，试写出磺化反应历程的类型。如何完成脂肪烃的磺化，试写出磺化反应历程的类型。第四十五页，讲稿共四十六页哦/43感谢大家观看第四十六页，讲稿共四十六页哦