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1、羧酸及羧酸衍生物 第1页,此课件共124页哦10.1 羧 酸10.1.1 羧酸的构造和命名10.1.2 羧酸的物理性质10.1.3 羧酸的化学性质10.1.4 重要的羧酸10.1.5 羟基酸的化学性质返回第2页,此课件共124页哦 羧酸是分子中含有官能团的化合物,通常把这个官能团写作-COOH,称为羧基。除甲酸外,羧酸可以看成是烃的羧基衍生物,它的通式为R-COOH。10.1.1 羧酸的构造、分类和命名(1)羧酸的构造返回第3页,此课件共124页哦键键p、共轭共轭孤对孤对电子电子p、共轭体系共轭体系返回第4页,此课件共124页哦甲酸的结构返回动画第5页,此课件共124页哦(2)羧酸的命名10.
2、1.1 羧酸的构造、分类和命名 许多羧酸有俗名,主要是根据其来源命名的。例:HCOOH蚁酸(甲酸)CH3COOH醋酸(乙酸)还有草酸、苹果酸和柠檬酸等。返回第6页,此课件共124页哦羧酸系统命名法是选择分子中含羧基的最长碳链为主链,根据主链上碳原子数目称为某酸。主链上碳原子的编号从羧基的碳原子开始,用阿拉伯字表示(也可以用希腊字母表示,即与羧基直接相连的碳原子为,其余依次为、等)。(2)羧酸的命名返回第7页,此课件共124页哦例如:例如:4-甲基己酸甲基己酸 或(或(-甲基己酸)甲基己酸)返回第8页,此课件共124页哦 脂肪族二元羧酸的命名,是选择分子中含有两个羧基的最长碳链为主链,称为某二酸
3、。例如:HOOC-COOH 乙二酸(草酸)HOOC-CH=CH-COOH 丁烯二酸(2)羧酸的命名返回第9页,此课件共124页哦 芳香族羧酸和脂环族羧酸可作为脂肪酸的芳基或脂环基的取代物来命名。例如:苯甲酸(安息香酸)-萘乙酸邻苯二甲酸(2)羧酸的命名返回第10页,此课件共124页哦3-苯丙烯酸(-苯丙烯酸,肉桂酸)环戊基乙酸返回第11页,此课件共124页哦10.1.2 羧酸的物理性质 在室温下10个碳原子以下的饱和一元羧酸是液体。10个碳原子以上的羧酸为石蜡固体,挥发性很低,无气味。49个碳原子的脂肪酸具有腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酸变坏的气味。饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相似的 醇还
4、要高。饱和一元羧酸的熔点随分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。低级脂肪酸易溶于水,但随分子量的增高而降低。返回第12页,此课件共124页哦甲酸与水通过氢键氢键缔合在固态和液态,羧酸主要以二聚体形式存在。低级的羧酸,在气相时仍以双分子缔合状态存在。上页 下页退出返回第13页,此课件共124页哦10.1.3 羧酸的化学性质羧酸的主要反应部位:返回第14页,此课件共124页哦(1)酸性(2)羧酸衍生物的生成(3)羧酸的还原(4)脱羧反应(5)-氢原子的卤代反应10.1.3 羧酸的化学性质返回第15页,此课件共124页哦羧酸在水中有如下平衡:羧酸的酸度强弱,用离解常数Ka表示:一般羧酸的Ka约在10
5、-410-5之间,pKa值在3.55之间(pKa=-lgKa),属于弱酸。大多数羧酸的比碳酸的酸性强。(1)酸性返回第16页,此课件共124页哦羧酸根负离子的结构两个碳氧键的键长两个碳氧键的键长相等,为相等,为0.127nm0.120nm0.134nm返回第17页,此课件共124页哦羧酸根负离子的结构返回动画第18页,此课件共124页哦pKapKa取代基团对酸性的影响返回第19页,此课件共124页哦pKapKa取代基团对酸性的影响返回第20页,此课件共124页哦pKa4.172.98取代基团对酸性的影响形成分子内氢键,有利形成分子内氢键,有利于羧酸负离子稳定,酸于羧酸负离子稳定,酸性增加性增加
6、返回第21页,此课件共124页哦BCAD练习:比较下列化合物的酸性返回第22页,此课件共124页哦(2)羧酸衍生物的生成 羧酸分别与五卤化磷、五氧化二磷、醇和氨等试剂作用,可使羧基中的羟基分别被卤素(-X)、酰氧基 、烷氧基(-OR)及氨基(-NH2)取代而生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。分子中的 称为酰基。返回第23页,此课件共124页哦酰基酰基酰基酰基返回上页下页退出第24页,此课件共124页哦(3)羧酸的还原 羧基中的碳在有机化合物中处于最高氧化态,还原较困难。在通常情况下,不易被化学还原剂所还原,但可以被特别强的还原剂如氢化铝锂还原成伯醇。分子中的双键不受影响例如:例如:返回第2
7、5页,此课件共124页哦(4)脱羧反应 羧酸分子中脱去羧基而放出二氧化碳的反应称为脱羧反应。例如:例如:返回第26页,此课件共124页哦(5)-氢原子的卤代反应 脂肪酸-碳上的氢原子和醛、酮相似,由于羧基的影响而比较活泼,在一定条件下可被卤素取代。赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应例如:例如:返回第27页,此课件共124页哦10.1.4重要的羧酸返回(1)甲酸 甲酸俗称蚁酸,是一种具有刺激气味的液体,沸点100.7,能与水、乙醇、乙醚等混溶。制备:制备:第28页,此课件共124页哦 用途:甲酸在工业上用作还原剂,也可用来合成 酯和某些染料。返回重要反应:重要反应:第29页,此课件共124页哦(2)乙酸
8、 俗称醋酸,食醋中约含6%-10%的醋酸。纯醋酸为无色并具有刺激性的液体,沸点118,冷却至16.6时即可凝结为冰状固体。无色乙酸亦称冰醋酸。返回10.1.4重要的羧酸制备:制备:第30页,此课件共124页哦(3)乙二酸 乙二酸俗称草酸,通常以盐的形式存在于多种植物的细胞膜中。草酸是无色晶体,常见的草酸含有两分子结晶水,熔点为101.5,在100105加热则可失去结晶水,得到无水草酸。无水草酸的熔点为189.5。返回10.1.4重要的羧酸制备:制备:第31页,此课件共124页哦重要反应:重要反应:络合物用于标定高锰酸钾溶液返回第32页,此课件共124页哦(4)己二酸己二酸是白色结晶粉末,熔点1
9、53,工业上可由苯酚或环己烷来合成。也可由己二腈水解或用四氢呋喃制取。返回10.1.4重要的羧酸用途:己二酸是合成纤维锦纶-66(或称尼龙-66)的原料之一,也用于制造增塑剂、润滑剂等。第33页,此课件共124页哦返回制备:制备:第34页,此课件共124页哦(5)邻苯二甲酸邻苯二甲酸为白色结晶固体,可溶于热水而不溶于冷水。邻苯二甲酸没有明显的熔点,热至200300熔化并失水生成邻苯二甲酸酐(白色针状晶体,熔点131,易升华)。返回10.1.4重要的羧酸用途:邻苯二甲酸及其酸酐用于制造染料、树脂、合成纤维、药物和增塑剂等。第35页,此课件共124页哦返回制备:制备:第36页,此课件共124页哦1
10、0.1.5 羟基酸的化学性质(1)酸性pKapKa返回第37页,此课件共124页哦(2)脱水反应-羟基酸分子间脱水生成交酯分子间脱水生成交酯交酯交酯返回第38页,此课件共124页哦-羟基酸分子内脱水生成分子内脱水生成,-不饱和酸不饱和酸返回第39页,此课件共124页哦-和-羟基酸 丁内酯丁内酯 戊内酯戊内酯返回第40页,此课件共124页哦 羟基和羧基相隔五个或五个以上碳原子的羟基酸,受热后发生分子间的酯化脱水生成链状结构的聚酯。m返回第41页,此课件共124页哦(3)分解脱羧反应返回-羟基酸第42页,此课件共124页哦 在有机合成上可用来使碳链缩短,制备少一个碳的高级醛。RC10返回第43页,
11、此课件共124页哦-羟基酸用碱性高锰酸钾氧化则分解生成酮。返回第44页,此课件共124页哦10.2 羧酸衍生物10.2.1 羧酸衍生物的构造和命名10.2.2 羧酸衍生物的物理性质10.2.3 羧酸衍生物的化学性质10.2.4 乙酰乙酸乙酯的特性及其应用10.2.5 丙二酸二乙酯的特性及其应用10.2.6 重要的羧酸衍生物10.2.7 蜡和油脂10.2.8 碳酸衍生物返回第45页,此课件共124页哦10.2.1 羧酸衍生物的构造和命名羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或基团取代后所生成的化合物叫做羧酸衍生物。羧酸羧酸返回第46页,此课件共124页哦酰卤和酰胺常根据相应的酰基来命名。10.2.1
12、羧酸衍生物的构造和命名返回第47页,此课件共124页哦酰胺分子中氮原子上的氢原子被烃基取代后生成 的取代酰胺,称为N-烃基“某”酰胺;返回N-甲基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺第48页,此课件共124页哦而含有酰胺基的环状结构的酰胺,称为内酰胺。返回第49页,此课件共124页哦酸酐常根据相应的羧酸来命名。返回第50页,此课件共124页哦酯常根据相应的羧酸和醇来命名,“醇”字一般可省略,叫“某酸某酯”。对于多元醇的酯,一般把“酸”名放在后面,称为“某醇某酸酯”。返回第51页,此课件共124页哦10.2.2 羧酸衍生物的物理性质酰卤和酸酐都是对粘膜有刺激性的物质。而大多数酯却有令人愉快的香味,自然界中
13、许多花和果的香味就是有酯引起的。大部分酰胺是固体,没有气味。酰氯、酸酐和酯的沸点比相对分子质量相近的羧酸要低得多,而酰胺的沸点却比相应羧酸要高得多。原因是由于有氢键的缔合。返回第52页,此课件共124页哦10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 结构特点:酰卤、酸酐、酯和酰胺的分子都具有酰基,而且酰基都直接与带有未共用电子对的原子或基团相连,分子中存在p-共轭效应。返回第53页,此课件共124页哦(1)亲核加成-消除反应(2)还原(3)酰胺的特殊反应(4)酯缩合反应水解醇解氨解与格氏试剂的反应10.2.3 羧酸衍生物的化学性质返回第54页,此课件共124页哦水解 酰氯、酸酐、酯和酰胺都可以与水作用生
14、成相应的羧酸:反应剧烈反应剧烈热水中水解热水中水解酸酸or碱催化碱催化催化,长时催化,长时间反应间反应返回第55页,此课件共124页哦返回动画亲核加成-消除反应机理第56页,此课件共124页哦亲核加成亲核加成消除反应消除反应离去基团离去基团返回亲核加成-消除反应机理第57页,此课件共124页哦增强羰基碳的增强羰基碳的正电性,有利正电性,有利于亲核试剂的于亲核试剂的进攻进攻羰基碳上连接的基团过于羰基碳上连接的基团过于庞大,在四面体结构中就庞大,在四面体结构中就显得空间拥挤而不利于反显得空间拥挤而不利于反应的进行应的进行亲核试剂的亲亲核试剂的亲核性强,对反核性强,对反应有利应有利返回第58页,此课
15、件共124页哦离去基团的碱离去基团的碱性越弱,越易性越弱,越易离去,反应容离去,反应容易进行易进行离去基团的离去性顺序:离去基团的离去性顺序:Cl-RCOO-RO-NH2-返回第59页,此课件共124页哦水解反应进行的难易次序是:酰氯酸酐酯酰胺酯在酸催化下的水解是酯化反应的逆反应,水解不完全。若在碱性溶液中水解,反应中生成的酸立即和碱作用生成盐而从平衡体系中除去,使水解能进行到底。酰胺在酸性溶液中水解,得到羧酸和铵盐,在碱作用下水解时,得到羧酸的盐并放出氨气。返回第60页,此课件共124页哦弱亲核试剂弱亲核试剂质子化可增强羰质子化可增强羰基碳的正电性,基碳的正电性,有利于亲核试剂有利于亲核试剂
16、的进攻的进攻酸催化可提高反应速度酸催化可提高反应速度返回第61页,此课件共124页哦强亲核试剂容强亲核试剂容易进攻羰基碳易进攻羰基碳原子原子碱催化可提高反应速度,并可使反应进行完全。碱催化可提高反应速度,并可使反应进行完全。返回第62页,此课件共124页哦酯在碱催化下的水解称皂化反应油脂油脂高级脂肪酸钠盐具有表高级脂肪酸钠盐具有表面活性作用,为肥皂的面活性作用,为肥皂的主要成分主要成分返回第63页,此课件共124页哦醇解酰氯、酸酐、酯和酰胺都可以与醇作用生成酯。返回第64页,此课件共124页哦 酯的醇解称酯交换反应,可从廉价的低级醇酯制备高级醇。白蜡白蜡高级醇高级醇返回第65页,此课件共124
17、页哦 一些难以制备的酯可通过酰氯与醇的反应来合成。返回第66页,此课件共124页哦氨解酰氨、酸酐和酯与氨作用都生成酰胺返回第67页,此课件共124页哦 酰胺与胺作用是可逆反应,需用过量的胺才可得到N-烷基酰胺。返回第68页,此课件共124页哦与格氏试剂的反应酰氯与格氏试剂作用可以得到酮或叔醇。酮酮叔醇叔醇返回第69页,此课件共124页哦酯与格氏试剂生成叔醇。与格氏试剂的反应返回第70页,此课件共124页哦酸酐与格氏试剂在低温时作用也可以得到酮。与格氏试剂的反应返回第71页,此课件共124页哦酰胺中含有活泼氢,能使格氏试剂分解,反应时应使格氏试剂过量,并长时间回流。反应速度:反应速度:与格氏试剂
18、的反应酮酯酮酯酰氯酰氯酸酐酸酐返回第72页,此课件共124页哦(2)还原 羧酸衍生物中羰基比羧酸的羰基活泼,所以羧酸衍生物比羧酸容易还原返回第73页,此课件共124页哦常用的还原方法有催化氢化,醇加金属钠及氢化铝锂等。返回第74页,此课件共124页哦弱碱性弱碱性弱酸性弱酸性(3)酰胺的特殊性质这两种盐遇这两种盐遇水均易分解水均易分解返回第75页,此课件共124页哦p p、共轭效应,使氮原子上的电共轭效应,使氮原子上的电子云密度降低,减弱了它接受质子子云密度降低,减弱了它接受质子的能力,故碱性比氨弱的能力,故碱性比氨弱N-HN-H键的电子云向氮原键的电子云向氮原子偏移,氢原子变得子偏移,氢原子变
19、得较为活泼,增加了氢较为活泼,增加了氢原子质子化的能力,原子质子化的能力,从而表现出一定的酸从而表现出一定的酸性性返回第76页,此课件共124页哦 但当氨分子的两个氢原子同时被酰基取代生成酰亚胺时,化合物不显碱性,而表现出明显的酸性,可溶于强碱中。丁二酰丁二酰亚胺亚胺丁二酰亚丁二酰亚胺钾胺钾返回第77页,此课件共124页哦脱水反应脱水反应酰胺与强的脱水剂,如P2O5、SOCl2 等一起加热,则脱水生成腈,这是制备腈的方法之一。(3)酰胺的特殊性质返回第78页,此课件共124页哦霍夫曼降级反应霍夫曼降级反应 酰胺与溴或氯在碱性溶液中作用时,脱去羰基生成伯胺。在反应中使碳链减少一个碳原子,称为霍夫
20、曼降级反应霍夫曼降级反应。(3)酰胺的特殊性质返回第79页,此课件共124页哦(4)酯缩合反应 酯分子中-氢为酯基所活化,在某些碱性试剂的存在下,与另一分子酯失去一分子醇得到-酮酸酯,称为酯缩合反应。-酮酸酯返回第80页,此课件共124页哦克莱森(Claisen)缩合反应 乙酸乙酯在金属钠或乙醇钠的作用下,发生酯缩合反应,生成乙酰乙酸乙酯。此反应称为克莱森酯缩合反应。乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯返回第81页,此课件共124页哦10.2.4 乙酰乙酸乙酯的特性及其应用 乙酰乙酸乙酯又称-丁酮酸酯,简称酮酸酯,是无色并具有水果香味的液体,沸点180.4,在水中的溶解度不大,易溶于乙醇、乙醚中。返回第8
21、2页,此课件共124页哦酮式(酮式(92.5%)烯醇式(烯醇式(7.5%)互变异构酮羰基酮羰基活泼亚活泼亚甲基甲基稳定的烯稳定的烯醇结构醇结构10.2.4 乙酰乙酸乙酯的特性及其应用返回第83页,此课件共124页哦与氢氰酸、亚硫酸氢钠发生加成反应;与羟胺、苯肼等羰基试剂作用生成相应的肟和腙;与金属钠作用放出氢气,生成钠盐;与卤代烃发生亲核取代反应;能使溴的四氯化碳溶液褪色;与三氯化铁水溶液作用呈紫红色。10.2.4 乙酰乙酸乙酯的特性及其应用返回第84页,此课件共124页哦受热分解10.2.4 乙酰乙酸乙酯的特性及其应用返回第85页,此课件共124页哦在有机合成上有重要用途在有机合成上有重要用
22、途与卤代烃作用10.2.4 乙酰乙酸乙酯的特性及其应用返回第86页,此课件共124页哦(1)合成甲基酮10.2.4 乙酰乙酸乙酯的特性及其应用返回第87页,此课件共124页哦(2)合成酮酸返回第88页,此课件共124页哦(3)合成一元羧酸返回第89页,此课件共124页哦10.2.5 丙二酸二乙酯的特性及其应用丙二酸二乙酯简称二酸酯,为无色有香味的液体,沸点199,微溶于水。制备:丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯返回第90页,此课件共124页哦 丙二酸二乙酯的亚甲基具有微弱的酸性(pKa=13)。它与强碱(如乙醇钠)作用时,生成丙二酸酯的钠盐,在有机合成中有重要用途。10.2.5 丙二酸二乙酯的特性及其
23、应用(1)合成烃基取代的乙酸返回第91页,此课件共124页哦(2)合成二元羧酸返回第92页,此课件共124页哦10.2.6 重要的羧酸衍生物(1)顺丁烯二酸酐 顺丁烯二酸酐俗称失水苹果酸酐,又称马来酸酐,是结晶固体,熔点60,工业上主要是由苯或2丁烯催化氧化而得。主要生产聚酯树脂和醇酸树脂等。返回第93页,此课件共124页哦制备返回第94页,此课件共124页哦用途这种不饱和聚酯常用来制造各种涂料这种不饱和聚酯常用来制造各种涂料和以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗和以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗称玻璃钢)称玻璃钢)返回第95页,此课件共124页哦(2)甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯简称甲基丙烯酸甲酯,
24、为无色液体,沸点100。10.2.6 重要的羧酸衍生物制备返回第96页,此课件共124页哦-甲基丙烯酸甲酯在引发剂偶氮二异丁腈 或过氧苯甲酰的引发下,容易聚合成无色透明的聚合物。用途用于制造光学仪器及汽车飞机的风挡及防护罩等用于制造光学仪器及汽车飞机的风挡及防护罩等有机玻璃有机玻璃返回第97页,此课件共124页哦偶氮二异丁腈过氧苯甲酰返回第98页,此课件共124页哦(3)乙酸乙烯酯乙酸乙烯酯为无色透明的可燃性液体,具有酯的特殊气味,稍有毒,沸点72.5,微溶于水,溶于有机溶剂。制备10.2.6 重要的羧酸衍生物返回第99页,此课件共124页哦用途:常用于制造涂料及胶粘剂,它在碱或酸的催化下,可
25、以与甲醇进行酯交换生成聚乙烯醇。聚乙烯醇可用作涂料和胶粘剂,也可以用作合成纤维的原料。聚乙烯醇可用作涂料和胶粘剂,也可以用作合成纤维的原料。聚乙烯醇聚乙烯醇返回第100页,此课件共124页哦(4)己内酰胺 -己内酰胺简称己内酰胺,白色粉末或结晶固体,熔点6870,沸点262.5,易溶于水和乙醇、乙醚、氯仿、苯等有机溶剂。它是制造尼龙-6的(又名卡普纶或锦纶)的原料。10.2.6 重要的羧酸衍生物返回第101页,此课件共124页哦环己酮肟环己酮肟贝克曼重排贝克曼重排制备返回第102页,此课件共124页哦用途:己内酰胺在高温(200300)和引发剂(例如微量的水)的存在下发生开环聚合反应,生成聚己
26、内酰胺(尼龙-6)。尼龙尼龙-6具有强度高、耐磨性能好、相对密度小、弹性大,可耐具有强度高、耐磨性能好、相对密度小、弹性大,可耐海水等优良性能,用于制造衣物、渔网、降落伞、轮胎帘子线、海水等优良性能,用于制造衣物、渔网、降落伞、轮胎帘子线、绝缘材料等。绝缘材料等。返回第103页,此课件共124页哦10.2.7 蜡和油脂油脂脂肪脂肪油油高级高级不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸的甘油酯的甘油酯;常温下为液体常温下为液体高级高级饱和脂肪酸饱和脂肪酸的甘油酯的甘油酯;常常温下为温下为固体或半固体固体或半固体蜡高级脂肪酸高级脂肪酸和和高级饱和一元醇高级饱和一元醇所组成的酯所组成的酯返回第104页,此课件共124
27、页哦(1)蜡我国出产的几种蜡的主要成分如下:鲸蜡 十六酸十六醇酯蜂蜡(密蜡)十六酸三十醇酯白蜡(虫蜡)二十六酸二十六醇酯用途:蜡水解可以得到相应的酸和醇。蜡可以用来制造蜡烛、蜡纸、香纸、软膏等。10.2.7 蜡和油脂返回第105页,此课件共124页哦油脂的结构可表示如下:R R、R R、R R”可以相同,可以相同,也可以不相也可以不相同。可以是同。可以是饱和也可以饱和也可以是不饱和。是不饱和。(2)油脂10.2.7 蜡和油脂返回第106页,此课件共124页哦从油脂得到的脂肪酸中常见的饱和酸有:十二酸(月桂酸)十四酸(豆蔻酸)十六酸(软脂酸)十八酸(硬脂酸)返回第107页,此课件共124页哦顺-
28、9-十八碳烯酸(油酸)从油脂得到的脂肪酸中常见的不饱和酸有:顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)返回第108页,此课件共124页哦顺,顺,顺-9,12,15-十八碳三烯酸(亚麻酸)顺,反,反-9,11,13-十八碳三烯酸(桐油酸)返回第109页,此课件共124页哦 油脂比水轻,其相对密度在0.900.95之间,不溶于水,易溶于乙醚、汽油、苯等有机溶剂中。水解 加成 酸败 干化油脂的化学性质:返回第110页,此课件共124页哦水解水解油脂易水解,在人体内某些酶(如胰酯酶)能使油脂水解,生成三分子脂肪酸和一些分子甘油。返回第111页,此课件共124页哦碱性条件下的水解称为皂化:生成的高级脂肪酸
29、盐就是肥皂。工业上把1g油脂皂化时所需的氢氧化钾mg数叫皂化值返回第112页,此课件共124页哦加成加成不饱和脂肪酸甘油酯可以发生加成反应。油的催化加氢叫做“油的氢化”或“油的硬化”,所得的产品叫做“硬化油”。利用油脂与碘的加成可以检查油脂的不饱和程度,工业上把100g油脂所吸收的碘的克数叫做碘值。返回第113页,此课件共124页哦酸败酸败油脂久放后会产生异味、异臭,这种现象叫做酸败。这是由于油脂中的不饱和键,在空气或微生物的作用下,被氧化和水解而生成醛、酮或酸等化合物,使油脂产生坏的味道和臭味。油脂中游离脂肪酸含量,可用KOH中和来测定。中和1g油脂所需的氢氧化钾的mg数称为酸值。返回第11
30、4页,此课件共124页哦干化干化一些油类在空气中可以生成一层具有弹性而坚硬的薄膜,这种现象叫做油的干化。根据各种油的干化程度的不同,可将油类分为干性油、半干性油和不干性油三类。返回第115页,此课件共124页哦碳酸碳酸衍生物10.2.7 碳酸衍生物返回第116页,此课件共124页哦(1)碳酰氯碳酰氯又名光气,因为它最初是由一氧化碳和氯气在日光照射下作用得到的。光气是一种无色带甜味的极毒气体,它的毒性比氯气约大十倍。沸点8.2。可水解生成二氧化碳和氯化氢。10.2.7 碳酸衍生物工业制备:返回第117页,此课件共124页哦 光气是有机合成上的重要原料,可用来生产染料、安眠药、泡沫塑料和聚碳酸酯塑
31、料等。氯甲酸酯性质第118页,此课件共124页哦(2)碳酰胺(尿素)碳酰胺也称脲,存在于人和哺乳动物的尿中,故称尿素。脲是白色晶体,熔点132,易溶于水和乙醇中。脲是高效固体氮肥,适用于各种土壤和农作物,它也是重要的化工原料,用于合成塑料及药物等。10.2.7 碳酸衍生物制备:返回第119页,此课件共124页哦 脲具有酰胺的结构,故它具有酰胺的一般性质。但由于分子中两个氨基连在同一羰基上,具有以下特殊性质:特殊性质:弱碱性 水解 与亚硝酸作用 加热反应 与甲醛作用返回第120页,此课件共124页哦弱碱性弱碱性脲的碱性微弱,它的水溶液不能使石蕊变色,但它能与硝酸、草酸生成难溶性的盐,可利用此特性从尿液中分离尿素。返回第121页,此课件共124页哦水解水解脲与酸或碱共热,或在脲素酶的作用下都能水解生成氨或铵盐,故可用作氮肥。返回第122页,此课件共124页哦与亚硝酸作用与亚硝酸作用脲分子中有氨基,与亚硝酸作用时能放出氮气。此反应可测定脲的含量或用来除去某些反应中残留的过量亚硝酸。返回第123页,此课件共124页哦加热反应加热反应将固体脲慢慢加热到它的熔点以上(约150160,温度过高则分解),两分子脲之间失去一分子氨生成缩二脲。返回第124页,此课件共124页哦
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