羟基酸酮酸课件.ppt

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1、羟基酸酮酸第1页，此课件共29页哦羟基酸羟基酸醇酸（脂肪族）醇酸（脂肪族）酚酸（芳香族）酚酸（芳香族）羰基酸羰基酸醛酸醛酸酮酸酮酸卤代酸卤代酸氨基酸氨基酸取代酸取代酸第十章羟基酸和酮酸第十章羟基酸和酮酸 第2页，此课件共29页哦一、羟基酸的结构和分类一、羟基酸的结构和分类 羟基酸是具有羟基和羧基两种官能团的化合物羟基酸是具有羟基和羧基两种官能团的化合物分为醇酸和酚酸两类：分为醇酸和酚酸两类：醇酸：醇酸：第一节第一节 羟基酸羟基酸 第3页，此课件共29页哦醇酸还可以分为醇酸还可以分为-，-，-，-羟基酸。羟基酸。酚酸：酚酸：邻邻-羟基苯甲酸羟基苯甲酸 间间-羟基苯甲酸羟基苯甲酸 对对-羟基苯甲酸

2、羟基苯甲酸 第4页，此课件共29页哦二、羟基酸的命名二、羟基酸的命名 复合官能团的化合物用系统命名法命名时，选择一复合官能团的化合物用系统命名法命名时，选择一种官能团作为主官能团，并以相应的化合物为母体，其种官能团作为主官能团，并以相应的化合物为母体，其他的官能团都看作取代基。他的官能团都看作取代基。不能作为母体基团，只能作为取代基命名不能作为母体基团，只能作为取代基命名 选择主官能团的优先顺序依次为：选择主官能团的优先顺序依次为：第5页，此课件共29页哦三、羟基酸的物理性质（自学）三、羟基酸的物理性质（自学）四、羟基酸的化学性质四、羟基酸的化学性质 （一）醇酸的化学性质（一）醇酸的化学性质

3、1 1酸性酸性 羟基酸不仅具有羟基和羧基的典型反应，还具有自羟基酸不仅具有羟基和羧基的典型反应，还具有自己的一些特性己的一些特性.第6页，此课件共29页哦羟基与羧基间的距离越大，酸性越弱。羟基与羧基间的距离越大，酸性越弱。一般情况：一般情况：醇酸和酚酸中的羟基不能与醇酸和酚酸中的羟基不能与Na2CO3 成盐成盐第7页，此课件共29页哦2.2.氧化反应氧化反应 由由于于-醇醇酸酸中中的的羟羟基基受受羧羧基基的的影影响响，它它比比醇醇中中的的羟基容易氧化。羟基容易氧化。第8页，此课件共29页哦在生物体内，醇酸在酶的催化下也能发生类似的在生物体内，醇酸在酶的催化下也能发生类似的氧化反应。氧化反应。第

4、9页，此课件共29页哦3.3.脱水反应脱水反应 (1)(1)-羟基酸羟基酸 受热时受热时,生成环状化合物交酯。生成环状化合物交酯。OH3CCH3OOO-2H2OOHOCH3COCHH+HOHOCOCHCH3(2)(2)-羟基酸羟基酸 受热时，主产物是受热时，主产物是,-,-烯酸。烯酸。第10页，此课件共29页哦生物体内在酶催化下某些生物体内在酶催化下某些-醇酸也发生类似的反醇酸也发生类似的反应。应。(3)(3)-及及-羟基酸羟基酸 -或或-羟基酸受热时，发生分子内的羟基酸受热时，发生分子内的酯化反应，生成五元或六元环状内酯。酯化反应，生成五元或六元环状内酯。第11页，此课件共29页哦第12页，

5、此课件共29页哦4.4.-醇酸的分解反应醇酸的分解反应 -醇酸与稀硫酸共热时，生成一分子醛或酮醇酸与稀硫酸共热时，生成一分子醛或酮和一分子甲酸。和一分子甲酸。第13页，此课件共29页哦（二）酚酸的化学性质（二）酚酸的化学性质 1.1.酸性酸性 酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应、邻酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应、邻位效应和氢键的影响，影响比较复杂位效应和氢键的影响，影响比较复杂.第14页，此课件共29页哦2.2.与三氯化铁显色反应与三氯化铁显色反应 酚酸含有酚羟基，能与酚酸含有酚羟基，能与FeCl3水溶液发生颜色反应。水溶液发生颜色反应。3.3.脱羧反应脱羧反应 酚酸的羧基处于羟基的邻位或对酚酸的

6、羧基处于羟基的邻位或对位时，受热后易脱羧位时，受热后易脱羧 。第15页，此课件共29页哦4.4.酰化反应酰化反应 水杨酸和乙酸酐在浓硫酸中共热，水杨酸和乙酸酐在浓硫酸中共热，发生酰化反应，可以得到乙酰水杨酸。发生酰化反应，可以得到乙酰水杨酸。五、羟基酸的代表化合物五、羟基酸的代表化合物1.1.乳酸乳酸 是人体中糖代谢的中间产物是人体中糖代谢的中间产物作用：消毒防腐。作用：消毒防腐。乳酸钙：补钙乳酸钙：补钙乳酸钠：纠正酸中毒乳酸钠：纠正酸中毒第16页，此课件共29页哦2.2.-羟基丁酸羟基丁酸 是是人体内脂肪代谢的中间产物人体内脂肪代谢的中间产物3.3.酒石酸酒石酸 主要以酸式盐的形式存在于葡萄

7、中。（酒石：酒石酸氢钾）主要以酸式盐的形式存在于葡萄中。（酒石：酒石酸氢钾）酒石酸锑钾：吐酒石（催吐剂；治疗血吸虫病）酒石酸锑钾：吐酒石（催吐剂；治疗血吸虫病）酒石酸钾钠：泻药酒石酸钾钠：泻药第17页，此课件共29页哦4.4.柠檬酸柠檬酸 食品工业中用作糖果和饮料的调味剂；食品工业中用作糖果和饮料的调味剂；临床：柠檬酸铁铵是常用补血药；柠檬酸钠常作抗凝血剂；临床：柠檬酸铁铵是常用补血药；柠檬酸钠常作抗凝血剂；镁镁盐为温和的泻剂；钾盐为祛痰剂和利尿剂。盐为温和的泻剂；钾盐为祛痰剂和利尿剂。柠檬酸是人体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，是糖柠檬酸是人体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，是糖有氧氧化

8、有氧氧化 过程中三羧酸循环的起始物过程中三羧酸循环的起始物第18页，此课件共29页哦第19页，此课件共29页哦5.5.水杨酸及其衍生物水杨酸及其衍生物（柳酸柳酸）水杨酸具有杀菌能力，其酒精溶液可以治疗由霉菌水杨酸具有杀菌能力，其酒精溶液可以治疗由霉菌引起的皮肤病。它的钠盐可用作食品的防腐剂，同时也引起的皮肤病。它的钠盐可用作食品的防腐剂，同时也是治疗风湿性关节炎的药物。是治疗风湿性关节炎的药物。作用：解热镇疼。作用：解热镇疼。APCAPC（复方阿司匹林）：阿司匹林、非那西丁、咖啡因复方阿司匹林）：阿司匹林、非那西丁、咖啡因水杨酸水杨酸（柳酸柳酸）乙酰水杨酸乙酰水杨酸 （阿司匹林）（阿司匹林）第

9、20页，此课件共29页哦作用：作扭伤时的外擦剂，也用作配制牙膏、糖果等的香料作用：作扭伤时的外擦剂，也用作配制牙膏、糖果等的香料抗结核药，注射主要常用其钠盐（水溶性好，刺激性小）常抗结核药，注射主要常用其钠盐（水溶性好，刺激性小）常把把PAS-NaPAS-Na与链霉素或异烟肼合用，治疗各种结核病。与链霉素或异烟肼合用，治疗各种结核病。水杨酸甲酯（冬青油）水杨酸甲酯（冬青油）对对-氨基水杨酸（氨基水杨酸（PASPAS）第21页，此课件共29页哦第二节酮第二节酮 酸酸一、酮酸的结构、分类和命名一、酮酸的结构、分类和命名 酮酸（酮酸（keto acidketo acid）是分子中既含有酮基又含羧是分

10、子中既含有酮基又含羧基两种官能团的化合物。基两种官能团的化合物。根据酮基和羧基的相对位置不同，酮酸根据酮基和羧基的相对位置不同，酮酸 可分可分为为、酮酸酮酸 -丁酮酸丁酮酸-丁酮酸丁酮酸第22页，此课件共29页哦-丙酮酸丙酮酸 -丁酮酸丁酮酸 -丁酮二酸丁酮二酸2-2-氧代丙酸氧代丙酸 3-3-氧代丁酸氧代丁酸 2-2-氧代丁二酸氧代丁二酸 酮酸的命名：羧酸为母体，酮基作取代基，并酮酸的命名：羧酸为母体，酮基作取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母标明酮基的位置；也可用阿拉伯数字或希腊字母标明酮基的位置；也可以羧酸为母体，用以羧酸为母体，用“氧代氧代”表示羰基。表示羰基。第23页，此课件共29页哦二

11、、酮酸的化学性质二、酮酸的化学性质 （一）酸性（一）酸性 酮酸的酸性比相应的醇酸强酮酸的酸性比相应的醇酸强,更强于相应的羧酸。更强于相应的羧酸。（二）（二）-酮酸和酮酸和-酮酸的化学性质酮酸的化学性质 1.-酮酸的性质酮酸的性质(1)(1)脱羧反应脱羧反应 在一定条件下，在一定条件下，-酮酸能脱羧生成醛。酮酸能脱羧生成醛。第24页，此课件共29页哦(2)(2)-酮酸的氨基化反应酮酸的氨基化反应 体内体内-酮酸在酶催化下可转变成酮酸在酶催化下可转变成-氨基酸氨基酸 第25页，此课件共29页哦(3)(3)-酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热时可发生分解酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热时可发生分解反应。例如：反应。例

12、如：2.2.-酮酸的性质酮酸的性质 (1)(1)-酮酸的酮式分解反应酮酸的酮式分解反应 第26页，此课件共29页哦(2)(2)-酮酸的酸式分解反应酮酸的酸式分解反应 临床检验中：临床检验中：-丁酮酸、丁酮酸、-羟基丁酸和丙酮统称为酮体羟基丁酸和丙酮统称为酮体 第27页，此课件共29页哦三、酮式烯醇式互变异构现象三、酮式烯醇式互变异构现象 乙酰乙酸乙酯的性质：乙酰乙酸乙酯的性质：1.1.具有甲基酮的典型反应具有甲基酮的典型反应 能与能与HCNHCN、NaHSONaHSO3 3、羰基试剂等发生亲核加成；羰基试剂等发生亲核加成；能发生碘仿反应。能发生碘仿反应。第28页，此课件共29页哦2.2.具有酯的通性：具有酯的通性：用稀碱水解生成用稀碱水解生成3 3丁酮酸和乙醇。丁酮酸和乙醇。3.3.特性：特性：（1 1）能使溴的四氯化碳溶液褪色）能使溴的四氯化碳溶液褪色（2 2）能同金属钠反应放出氢气）能同金属钠反应放出氢气 （3 3）能与三氯化铁水溶液发生颜色反应）能与三氯化铁水溶液发生颜色反应 第29页，此课件共29页哦