含氧衍生物醇酚醚讲稿.ppt

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1、关于含氧衍生物醇酚醚第一页，讲稿共七十五页哦醇？醇？脂肪烃、脂环烃脂肪烃、脂环烃RH脂肪醇脂肪醇脂环醇脂环醇 第三页，讲稿共七十五页哦芳香烃芳香烃侧链侧链R脂肪烃基脂肪烃基R-OH醇通式：醇通式：芳香醇芳香醇第四页，讲稿共七十五页哦 芳香环芳香环上的上的氢原子氢原子被被羟基羟基取代取代后生成的化合物。后生成的化合物。酚？酚？ArH芳香烃芳香烃苯酚苯酚OHOHOH-萘萘 酚酚-萘萘 酚酚酚通式：酚通式：ArOH第五页，讲稿共七十五页哦 醇醇或或酚酚分子中分子中羟基上的氢原子羟基上的氢原子被被烃基烃基取代形成的化合物。取代形成的化合物。R-O-R（Ar）（Ar）醚？醚？通式：通式：甲醚甲醚苯乙醚苯

2、乙醚CH2CH3第七页，讲稿共七十五页哦甲醇甲醇乙乙醚醚 判断下列化合物是醇、酚还判断下列化合物是醇、酚还是醚？是醚？第八页，讲稿共七十五页哦对甲基苯对甲基苯酚酚苯甲苯甲醇醇苄醇苄醇第九页，讲稿共七十五页哦一、醇（一、醇（R-OH）醇：脂肪烃醇：脂肪烃上上或或芳香烃侧链芳香烃侧链上上的氢原子被的氢原子被羟基羟基取代生成取代生成的化合物。的化合物。第十页，讲稿共七十五页哦（一）（一）醇的分类和命名醇的分类和命名1.醇的分类醇的分类（1 1）按羟基所）按羟基所连烃基的不同连烃基的不同脂肪醇脂肪醇脂环醇脂环醇 芳香醇芳香醇CH3CH2OHOH第十一页，讲稿共七十五页哦(2)(2)按羟基所连碳原子的种

3、类分类按羟基所连碳原子的种类分类伯醇伯醇仲醇仲醇叔醇叔醇第十二页，讲稿共七十五页哦饱和碳原子和氢原子的类型饱和碳原子和氢原子的类型1 1o o o o1 1 1 1o o o o1 1 1 1o o o o1 1 1 1o o o o1 1 1 1o o2 2 2 2o o o o3 3 3 3o o o o伯伯1oC（和另外一个（和另外一个C结合）结合）仲仲2oC（和另外两个（和另外两个C结合）结合）叔叔3oC（和另外三个（和另外三个C结合）结合）季季4oC（和另外四个（和另外四个C结合）结合）4 4 4 4o o和其相对应氢和其相对应氢原子，分为三原子，分为三类：类：1oH；2oH；3oH

4、第十三页，讲稿共七十五页哦伯碳伯醇伯醇仲醇仲醇仲碳伯碳：与一个碳原伯碳：与一个碳原子相连的碳子相连的碳仲碳：与两个碳仲碳：与两个碳原子相连的碳原子相连的碳第十四页，讲稿共七十五页哦叔醇叔醇叔碳叔碳：与三个碳原叔碳：与三个碳原子相连的碳子相连的碳第十五页，讲稿共七十五页哦（3）按所含羟基数目）按所含羟基数目1,3-丙二醇丙二醇丙三醇丙三醇二元醇二元醇一元醇一元醇多元醇多元醇1-丙醇丙醇甘油甘油第十六页，讲稿共七十五页哦2.醇的命名醇的命名普通命名法普通命名法系统命名法系统命名法俗名俗名第十七页，讲稿共七十五页哦(1)普通命名法普通命名法根据碳原子数目称根据碳原子数目称“某某醇醇”甲醇甲醇乙醇乙醇

5、第十八页，讲稿共七十五页哦1 1、找准官能团，确定化合物类型、找准官能团，确定化合物类型2 2、命名时、命名时:官能团作母体官能团作母体3 3、命名原则、命名原则:(2)(2)系统命名法系统命名法书写名称书写名称选主链选主链主链编号主链编号第十九页，讲稿共七十五页哦选择选择含有羟基所在碳的最长碳链为主链含有羟基所在碳的最长碳链为主链,按主链碳原子数目称按主链碳原子数目称“某醇某醇”;从距离羟基最近的一端从距离羟基最近的一端开始开始编号，编号，在在“某某”字前标出羟基的位次字前标出羟基的位次;取代基的位次、数目、名称依次写在取代基的位次、数目、名称依次写在前面。前面。第二十页，讲稿共七十五页哦4

6、 4、定名称、定名称化合物的全名顺序：化合物的全名顺序：取代基的位次取代基的位次（数目数目）取取代基名称代基名称主体官能团的位次主体官能团的位次主链（主链（母体）名称母体）名称第二十一页，讲稿共七十五页哦2，4，4-三甲基三甲基-2-戊醇戊醇第二十二页，讲稿共七十五页哦2-甲基甲基-1-丁醇丁醇CH3CH2CHCH2OHCH3伯醇伯醇1234第二十三页，讲稿共七十五页哦3-甲基甲基-2-丁醇丁醇CH3CHCHCH3CH3OH仲醇仲醇1234第二十四页，讲稿共七十五页哦2-甲基甲基-2-丁醇丁醇CH3CH2CCH3CH3OH叔醇叔醇1234第二十五页，讲稿共七十五页哦3-乙基乙基-3-丁烯丁烯-

7、2-醇醇CH3-CH-C=CH2OH CH2 CH31234 不饱和醇不饱和醇的系统命名的系统命名,以以醇为醇为母体母体,主链选择含有羟基所在碳和主链选择含有羟基所在碳和不饱和键在内的最长碳链作主链不饱和键在内的最长碳链作主链,编号时从编号时从距离羟基最近距离羟基最近的一端开始。的一端开始。第二十六页，讲稿共七十五页哦醇的物理性质醇的物理性质(二二)醇的化学性质醇的化学性质第二十七页，讲稿共七十五页哦 2ROH+2Na 2RONa+H21.1.与活泼金属反应与活泼金属反应（O-H键断裂）键断裂）CH3CH2ONa+H2O CH3CH2OH+NaOH强碱强碱 强酸强酸 弱酸弱酸 弱碱弱碱第二十九

8、页，讲稿共七十五页哦 (1)(1)与氢卤酸与氢卤酸(HX)反应反应2.2.与无机酸反应与无机酸反应（C-O键断裂）键断裂）ROH+HXRX+H2OOH-H+卤化氢的反应活性：卤化氢的反应活性：HIHBrHCl醇醇的活性次序：的活性次序：叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇卤代烃第三十页，讲稿共七十五页哦伯醇伯醇 仲醇仲醇叔醇叔醇室温下数小时后才混浊室温下数小时后才混浊十几分钟后出现混浊十几分钟后出现混浊立即反应，混浊或分层立即反应，混浊或分层浓浓HCl+无水无水ZnCl2 （卢卡斯试剂）（卢卡斯试剂）醇醇的活性次序：的活性次序：叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇第三十一页，讲稿共七十五页哦用化学方法鉴别下列

9、化合物用化学方法鉴别下列化合物2-甲基甲基-1-丁醇丁醇2-甲基甲基-2-丁醇丁醇3-甲基甲基-2-丁醇丁醇第三十二页，讲稿共七十五页哦2-甲基甲基-1-丁醇丁醇CH3CH2CHCH2OHCH3伯碳伯醇伯醇第三十三页，讲稿共七十五页哦2-甲基甲基-2-丁醇丁醇CH3CH2CCH3CH3OH叔醇叔醇叔碳第三十四页，讲稿共七十五页哦3-甲基甲基-2-丁醇丁醇CH3CHCHCH3CH3OH仲醇仲醇仲碳第三十五页，讲稿共七十五页哦用化学方法鉴别下列化合物用化学方法鉴别下列化合物2-甲基甲基-1-丁醇丁醇 伯醇伯醇2-甲基甲基-2-丁醇丁醇 叔醇叔醇3-甲基甲基-2-丁醇丁醇 仲醇仲醇卢卡斯试剂卢卡斯试

10、剂室温下数小时后才混浊室温下数小时后才混浊立即反应，混浊或分层立即反应，混浊或分层十几分钟后出现混浊十几分钟后出现混浊第三十六页，讲稿共七十五页哦如：HNO3 ,HNO2 ,H2SO4,H3PO4等(2)(2)与与无机含氧酸无机含氧酸反应反应酯化反应酯化反应第三十七页，讲稿共七十五页哦如：HNO3 ,HNO2 ,H2SO4,H3PO4等(2)(2)与与无机含氧酸无机含氧酸反应反应酯化反应酯化反应（O-H键断裂）键断裂）第三十八页，讲稿共七十五页哦CH2O-NO2CH2O-NO2CH O-NO2甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯(硝化甘油硝化甘油)+HO-NO2+HO-NO2+HO-NO2丙三醇丙三醇(甘

11、油甘油)H2SO4100 醇与硝酸反应生成硝酸酯。醇与硝酸反应生成硝酸酯。CH2O-HCH2O-HCH O-H第三十九页，讲稿共七十五页哦酯化反应：酯化反应：醇与酸作用生成酯的反应醇与酸作用生成酯的反应CH3CH2OHHOOCCH3乙醇乙醇乙酸乙酸CH3CH2OOCCH3乙酸乙酯乙酸乙酯+浓浓H2SO4第四十二页，讲稿共七十五页哦3.3.脱水反应脱水反应 醇的脱水有两种方式，醇的脱水有两种方式，即即分子内分子内或或分子间分子间发生脱水反发生脱水反应。应。生成生成烯烃烯烃生成生成醚醚第四十三页，讲稿共七十五页哦 醇按哪种方式脱水，取决于醇的结构和醇按哪种方式脱水，取决于醇的结构和反应条件。醇在酸

12、的催化下加热时，较高温反应条件。醇在酸的催化下加热时，较高温度有利于分子内脱水生成烯；较低温度有利度有利于分子内脱水生成烯；较低温度有利于分子间脱水生成醚。于分子间脱水生成醚。CH2CH2HH2 2SOSO4 4，170170CH3CH2OH+HOCH2CH3HH2 2SOSO4 4，140140C2H5 O C2H5乙烯乙烯乙醚乙醚OHCH2CH2H（分子间脱水）（分子间脱水）（分子内脱水）（分子内脱水）消除反应消除反应第四十四页，讲稿共七十五页哦醇分子内脱水的醇分子内脱水的反应活性顺序为：反应活性顺序为：3ROH 2ROH 1ROH 醇分子内脱水的取向：醇分子内脱水的取向：符合札依采夫规则

13、，即生成取代基多的烯符合札依采夫规则，即生成取代基多的烯烃。烃。OHCH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3(80%)H2SO4札札氏规则氏规则越少越减。越少越减。第四十六页，讲稿共七十五页哦(-碳上氢原子的活性）碳上氢原子的活性）常用的氧化剂：常用的氧化剂：K2Cr2O7、KMnO44.4.氧化反应氧化反应 有机物分子中加氧或脱有机物分子中加氧或脱氢的反应叫氧化。氢的反应叫氧化。第四十七页，讲稿共七十五页哦伯醇的氧化伯醇的氧化醛醛羧酸羧酸 第四十八页，讲稿共七十五页哦酮酮 仲醇的氧化仲醇的氧化第四十九页，讲稿共七十五页哦在该条件下不被氧化在该条件下不被氧化(因因-碳上没有氢原子）碳上没有

14、氢原子）叔醇叔醇 第五十页，讲稿共七十五页哦5.邻二醇的特性邻二醇的特性（深蓝色溶液）（深蓝色溶液）(鉴别邻二醇鉴别邻二醇)甘油铜甘油铜浅蓝浅蓝第五十一页，讲稿共七十五页哦实验实验 甘油与氢氧化铜的反应甘油与氢氧化铜的反应加入硫酸铜加入硫酸铜加入氢氧化钠加入氢氧化钠试管试管加入甘油加入甘油深蓝色溶液深蓝色溶液 浅蓝色浅蓝色 第五十二页，讲稿共七十五页哦1 1，2-2-丙二醇和丙二醇和1 1，3-3-丙二醇丙二醇CHOHCH3CH2OHCH2CH2OHCH2OH用化学方法鉴别用化学方法鉴别用新制备的用新制备的Cu(OH)2深蓝色溶液深蓝色溶液浅蓝色浅蓝色第五十三页，讲稿共七十五页哦（三）常见的醇

15、（三）常见的醇 有有毒性毒性，甲醇蒸气与眼接触，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服可引起失明，误服10ml失明，失明，30ml致死。致死。1、甲醇、甲醇第五十四页，讲稿共七十五页哦2、乙醇、乙醇 临床用临床用75的乙醇溶液做的乙醇溶液做外外用消毒剂用消毒剂；也是重要的有机溶剂；也是重要的有机溶剂和化工原料，例如制成碘酒和化工原料，例如制成碘酒（I2+KI+C2H5OH）第五十五页，讲稿共七十五页哦3、丙三醇丙三醇（甘油）（甘油）具有具有润肤润肤作用，临床上常用作用，临床上常用甘油栓甘油栓或或50甘油溶液甘油溶液灌肠，以灌肠，以治疗便秘治疗便秘。第五十六页，讲稿共七十五页哦（一）酚的分类与命名：（

16、一）酚的分类与命名：二、二、酚（酚（Ar-OH）苯酚苯酚OH-萘酚萘酚-萘酚萘酚OHOH第五十七页，讲稿共七十五页哦1 1、弱酸性、弱酸性(二二)酚的化学性质酚的化学性质第五十九页，讲稿共七十五页哦酸性强弱顺序：酸性强弱顺序：RCOOHH2CO3 H2OROHOHpKa：35 6.4 10.0 15.7 1719RCOO-HCO3-OH-RO-O-第六十页，讲稿共七十五页哦不反应不反应 利用此性质鉴别利用此性质鉴别酚酚和和羧酸羧酸。第六十一页，讲稿共七十五页哦2 2、与、与FeCl3的显色反应的显色反应（鉴别酚）（鉴别酚）酚与酚与FeCl3溶液发生颜色反应。不同酚溶液发生颜色反应。不同酚与与F

17、eCl3溶液作用显示的颜色不相同。溶液作用显示的颜色不相同。OH紫色紫色 特点：特点：有酚羟基、烯醇式的化合物遇三氯化铁均显色；有酚羟基、烯醇式的化合物遇三氯化铁均显色；烯醇式结构的特征反应烯醇式结构的特征反应CCOH(烯醇式烯醇式)第六十三页，讲稿共七十五页哦3 3、芳环上的取代反应、芳环上的取代反应(鉴别苯酚鉴别苯酚)卤代反应卤代反应 +3Br2HH2 2OO2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚(白白)OHBrBr BrOH第六十四页，讲稿共七十五页哦三、常见的酚三、常见的酚1、苯酚、苯酚（石炭酸石炭酸）苯酚能凝固蛋白质，有杀菌作用，苯酚能凝固蛋白质，有杀菌作用，用作用作消毒剂和防腐剂消毒剂和防腐

18、剂。因。因有毒有毒，现，现已不用作人体消毒剂。已不用作人体消毒剂。第六十六页，讲稿共七十五页哦 2.甲苯酚甲苯酚（邻、间、对三种异构体又称煤（邻、间、对三种异构体又称煤酚）杀菌能力强，其酚）杀菌能力强，其50%的肥皂的肥皂水溶液俗称水溶液俗称“来苏儿来苏儿”，稀释后可稀释后可用于器械和环境的消毒。用于器械和环境的消毒。第六十七页，讲稿共七十五页哦 3、维生素维生素E（-生育酚）生育酚）临床上常用于治疗临床上常用于治疗先兆性和习先兆性和习惯性流产惯性流产，也用来治疗痔疮、冻疮、，也用来治疗痔疮、冻疮、肌痉挛、胃和十二指肠溃疡等。可肌痉挛、胃和十二指肠溃疡等。可作为人体内作为人体内自由基清除剂或抗氧剂自由基清除剂或抗氧剂，有延缓衰老作用。有延缓衰老作用。第六十八页，讲稿共七十五页哦三、醚三、醚(自学自学)第六十九页，讲稿共七十五页哦感谢大家观看第七十五页，讲稿共七十五页哦