萜类与挥发油课件.ppt
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1、萜类与与挥发油油第1页,此课件共50页哦第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油萜类萜类1挥发油挥发油3第2页,此课件共50页哦基本要求基本要求掌握 萜类化合物的定义、结构特点及分类方法;了解 萜类化合物的理化性质、提取与分离方法;熟练 掌握单萜、倍半萜及二萜中代表化合物的生物活性。第3页,此课件共50页哦含义和分类含义和分类 (一)萜类的定义(一)萜类的定义 萜萜类类化化合合物物是是一一大大类类天天然然化化合合物物,由由二二个个或或二二个个以以上上异异戊戊二二烯烯单单元元通通过过不不同同方方式式聚聚合合而而成成,一一般符合(般符合(C C5 5H H8 8)n n通式通式 根据组成单元异戊二烯
2、基的多少(根据组成单元异戊二烯基的多少(n n)不)不同,可将萜类分成单萜、倍半萜、二萜、同,可将萜类分成单萜、倍半萜、二萜、三萜等。三萜等。第4页,此课件共50页哦 (二)萜类化合物的分类及分布(二)萜类化合物的分类及分布第5页,此课件共50页哦一、结构类型一、结构类型(一一)单萜单萜 1 1、单萜类化合物广泛存在于高等植物中,尤、单萜类化合物广泛存在于高等植物中,尤其唇形科、伞形科、芸香科和樟科等植物其唇形科、伞形科、芸香科和樟科等植物 2 2、单萜类是、单萜类是挥发油中低沸点(挥发油中低沸点(140180140180)组分组分的主要组成部分的主要组成部分 3 3、含氧衍生物往往沸点较高、
3、含氧衍生物往往沸点较高(200230),(200230),且大多具浓郁的香气,有芳香开窍、舒通理气且大多具浓郁的香气,有芳香开窍、舒通理气等多种生理活性,是医药、食品和化妆品工业等多种生理活性,是医药、食品和化妆品工业的重要原料。的重要原料。第6页,此课件共50页哦薄荷醇薄荷醇薄荷及欧薄荷等挥发油薄荷及欧薄荷等挥发油的主要成分,其左旋体的主要成分,其左旋体称薄荷脑,对皮肤和粘膜称薄荷脑,对皮肤和粘膜有清凉与麻醉作用,用于有清凉与麻醉作用,用于镇痛和止痒。镇痛和止痒。薄荷脑薄荷脑薄荷脑薄荷脑第7页,此课件共50页哦龙脑龙脑俗称冰片,樟脑的还原产物,俗称冰片,樟脑的还原产物,又称樟醇。有发汗、兴奋
4、、止痛又称樟醇。有发汗、兴奋、止痛作用,是冰硼散、苏合香等主要作用,是冰硼散、苏合香等主要成分之一。成分之一。冰片冰片第8页,此课件共50页哦樟脑樟脑主要存在与樟树挥发油中,有局部主要存在与樟树挥发油中,有局部刺激和防腐作用,可用于神经痛、刺激和防腐作用,可用于神经痛、炎症及跌打损伤的搽剂。炎症及跌打损伤的搽剂。樟脑丸樟脑丸第9页,此课件共50页哦梓醇 又称梓醇苷,地黄中具又称梓醇苷,地黄中具有降血糖作用的主要有降血糖作用的主要有效成分,并有较好有效成分,并有较好的利尿与迟缓性泻下的利尿与迟缓性泻下作用。作用。第10页,此课件共50页哦(二(二)倍半萜倍半萜v 倍倍半半萜萜类类化化合合物物广广
5、泛泛存存在在于于植植物物界界,尤尤以以木木兰兰科科、芸芸香香科科、菊菊目目植植物物中中最最丰丰富富,在在海海洋洋生生物物海海藻藻、海海绵绵和和腔腔肠肠动动物中也很多,是萜类化合物中最多的一类。物中也很多,是萜类化合物中最多的一类。v 倍倍半半萜萜类类化化合合物物通通常常和和单单萜萜类类化化合合物物一一起起共共存存于于挥挥发发油油中中,是是挥发油中高沸程部分挥发油中高沸程部分(250280250280)的主要成分。)的主要成分。v 倍倍半半萜萜的的含含氧氧衍衍生生物物多多有有较较强强的的香香气气和和生生物物活活性性,也也是是医药、食品、化妆品工业的重要原料。医药、食品、化妆品工业的重要原料。第1
6、1页,此课件共50页哦莪术醇 存在于莪术根茎的挥发油存在于莪术根茎的挥发油内,具有抗肿瘤作用。内,具有抗肿瘤作用。第12页,此课件共50页哦青蒿素存在于青蒿等植物中,有很好的抗存在于青蒿等植物中,有很好的抗恶性疟疾作用。恶性疟疾作用。拉斯克医学奖拉斯克医学奖第13页,此课件共50页哦穿心莲内酯穿心莲内酯存在于穿心莲中,为穿心莲抗炎作用存在于穿心莲中,为穿心莲抗炎作用的活性成分。的活性成分。二萜二萜第14页,此课件共50页哦是银杏治疗心脑血管疾病的主要有效成分。是银杏治疗心脑血管疾病的主要有效成分。(抗老年痴呆)(抗老年痴呆)二萜二萜第15页,此课件共50页哦丹参酮丹参酮存在于丹参的根中,为活血
7、化存在于丹参的根中,为活血化瘀的有效成分。瘀的有效成分。复方丹参滴丸复方丹参滴丸二萜二萜第16页,此课件共50页哦课堂互动课堂互动1 1、划分出薄荷醇、樟脑的异戊二烯结构单元。、划分出薄荷醇、樟脑的异戊二烯结构单元。2 2、说出单萜、倍半萜及二萜中的代表化合物、说出单萜、倍半萜及二萜中的代表化合物 及其生物活性?及其生物活性?第17页,此课件共50页哦知识链接知识链接抗癌成分紫杉醇抗癌成分紫杉醇 紫杉醇存在于红豆杉科植物红豆杉的干燥根、枝叶以及紫杉醇存在于红豆杉科植物红豆杉的干燥根、枝叶以及树皮中,又称红豆杉醇。主要适用于卵巢癌、乳腺癌,对树皮中,又称红豆杉醇。主要适用于卵巢癌、乳腺癌,对肺癌
8、、大肠癌、黑色素瘤等也有一定疗效。被誉为肺癌、大肠癌、黑色素瘤等也有一定疗效。被誉为2020世纪世纪9090年代国际抗肿瘤的三大成就之一。年代国际抗肿瘤的三大成就之一。第18页,此课件共50页哦(一)性状(一)性状单萜、倍半萜单萜、倍半萜在常温下多为油状液体,少数为在常温下多为油状液体,少数为结结晶晶性性固固体体,有有特特殊殊的的香香气气,具具有有挥挥发发性性。能能随随水蒸气蒸馏。水蒸气蒸馏。二萜、二倍半萜二萜、二倍半萜多为结晶性固体,无挥发性多为结晶性固体,无挥发性萜类萜类化合物多具苦味,少数有甜味如甜菊苷。化合物多具苦味,少数有甜味如甜菊苷。二、理化性质第19页,此课件共50页哦(二)溶解
9、性(二)溶解性萜萜类类化化合合物物一一般般亲亲脂脂性性较较强强(分分子子结结构构中中极极性性基基团团较较少少),易易溶溶于于亲亲脂脂性性有有机机溶溶剂剂(乙乙醚醚、乙乙酸乙酯、石油醚),难溶于水。酸乙酯、石油醚),难溶于水。第20页,此课件共50页哦(三)化学性质(三)化学性质 加加成成反反应应含含有有双双键键和和醛醛、酮酮等等羰羰基基的的萜萜类类化化合合物物,可可与与某某些些试试剂剂如如卤卤化化氢氢、亚亚硫硫酸酸氢氢钠钠等等发发生生加加成成反反应,用于萜类的分离与纯化应,用于萜类的分离与纯化 氧化反应和脱氢反应氧化反应和脱氢反应第21页,此课件共50页哦 加成反应加成反应含有双键和醛、酮等含
10、有双键和醛、酮等羰基的萜类化合物,可与某些试剂发羰基的萜类化合物,可与某些试剂发生加成反应,用于萜类的分离与纯化生加成反应,用于萜类的分离与纯化A A、与溴加成反应、与溴加成反应 与与C=C作用作用B B、与亚硝酰氯反应、与亚硝酰氯反应第22页,此课件共50页哦C C、与与2,42,4二硝基苯肼加成反应二硝基苯肼加成反应 与与C=OC=O作用作用D D、被酪酸或高锰酸钾氧化被酪酸或高锰酸钾氧化 与与C=CC=C作用作用E E、与亚硫酸氢钠加成反应与亚硫酸氢钠加成反应 用于分用于分 离含羰基离含羰基F F、与吉拉德试剂加成反应与吉拉德试剂加成反应 的萜类的萜类 (反应物是水溶性)(反应物是水溶性
11、)第23页,此课件共50页哦第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油萜类萜类1挥发油挥发油3第24页,此课件共50页哦基本要求基本要求掌握 挥发油的定义、化学组成;了解 挥发油常用的提取方法;学会 选择适当的方法从药材中提取挥发油。第25页,此课件共50页哦导学情景导学情景情景描述情景描述 中药薄荷或鱼腥草闻起来都有特殊的气味;风油精或清凉油中药薄荷或鱼腥草闻起来都有特殊的气味;风油精或清凉油打开盖子能闻到一股清凉的味道;剥橘子时能闻到一股香气,手上打开盖子能闻到一股清凉的味道;剥橘子时能闻到一股香气,手上湿湿的、油油的。同学们想想生活中哪些药材具有芳香气味?这种湿湿的、油油的。同学们想想生活中
12、哪些药材具有芳香气味?这种具有芳香气味的化合物又是什么成分呢?具有芳香气味的化合物又是什么成分呢?学前导语学前导语 芳香类中药基本都含有挥发油,并且一旦挥发油损失了,药效芳香类中药基本都含有挥发油,并且一旦挥发油损失了,药效也就没了,如薄荷、川芎、荆芥、藿香、苏子、香附等。风油精或也就没了,如薄荷、川芎、荆芥、藿香、苏子、香附等。风油精或清凉油里面含有薄荷油,橘子皮里面含有陈皮油,这些都是挥发油。清凉油里面含有薄荷油,橘子皮里面含有陈皮油,这些都是挥发油。那么,什么是挥发油?挥发油有哪些理化性质?如何将药材中的那么,什么是挥发油?挥发油有哪些理化性质?如何将药材中的挥发油成分提取出来?挥发油成
13、分提取出来?第26页,此课件共50页哦 概述概述(一)基本概念(一)基本概念挥挥发发油油又又称称精精油油是是存存在在于于植植物物体体内内的的一一类类有有挥挥发发性性的的多多组组分分油油状状液液体体,可可随随水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏,大大多多数具有显著生理活性和芳香气味。数具有显著生理活性和芳香气味。第27页,此课件共50页哦 挥发油定义中的几个要点挥发油定义中的几个要点 1 1、存在于生物体内,具有挥发性、存在于生物体内,具有挥发性 2 2、具有显著生理活性、具有显著生理活性 3 3、是多成分的油状混合物、是多成分的油状混合物 4 4、一般不溶于水,在常温下能随水、一般不溶于水,在常温下能随水蒸汽
14、蒸馏蒸汽蒸馏 “挥挥发发油油”是是从从化化学学性性质质上上来来命命名名的的概概念念,不不是是成成分分类类别别,即即不不能能说说某某一一化化合合物物是是属属于于挥挥发发油油类类;挥挥发发油油中中的的主主要要成成分分是单萜和倍半萜是单萜和倍半萜第28页,此课件共50页哦1、含量、含量挥发油在植物中的含量一挥发油在植物中的含量一般在般在1以下,也有少数达以下,也有少数达10以上。以上。2、差异、差异同一品种的植物因生长环同一品种的植物因生长环境不同或采收期不同,所含挥发油的含量境不同或采收期不同,所含挥发油的含量和成分可能有显著的差异;同一植物的不和成分可能有显著的差异;同一植物的不同药用部位,所含
15、挥发油的含量和成分亦同药用部位,所含挥发油的含量和成分亦不相同。不相同。3、注意、注意在研究挥发油成分时,注在研究挥发油成分时,注意植物品种、产地、采收时期及药用部位:意植物品种、产地、采收时期及药用部位:桂树的皮含有桂皮醛、根中主要含樟脑桂树的皮含有桂皮醛、根中主要含樟脑第29页,此课件共50页哦 生生物物活活性性:祛祛痰痰、止止咳咳、平平喘喘、驱驱风风、健健胃胃、解解热热、镇镇痛、抗菌消炎的作用痛、抗菌消炎的作用 1 1、香柠檬油:对淋球菌、葡萄球菌等有抑制作用、香柠檬油:对淋球菌、葡萄球菌等有抑制作用 2 2、丁香油:有局部麻醉、止痛作用、丁香油:有局部麻醉、止痛作用 3 3、土荆芥油:
16、有驱虫作用、土荆芥油:有驱虫作用 4 4、薄荷油:有清凉、驱风、消炎、局部麻醉作用、薄荷油:有清凉、驱风、消炎、局部麻醉作用第30页,此课件共50页哦一、挥发油的组成一、挥发油的组成 挥发油为一多种化学成分的混合物,组成挥发油为一多种化学成分的混合物,组成比较复杂,一种挥发油往往含数十种乃至数百比较复杂,一种挥发油往往含数十种乃至数百种成分,但常以其中数种为主,比例和性质也种成分,但常以其中数种为主,比例和性质也基本一定。基本一定。按化学结构可将挥发油中的化合物分为:按化学结构可将挥发油中的化合物分为:1 1、萜类化合物、萜类化合物 挥发油中的萜类成分挥发油中的萜类成分,主要是单萜、倍半萜主要
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