醚和环氧化合物 (3)讲稿.ppt
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1、关于醚和环氧化合物(3)1 1第一页,讲稿共三十六页哦2 2第十章 醚和环氧化合物n n醚和环氧化合物醚和环氧化合物的分类、命名、制法和物理性质n醚键的断裂n环氧化合物的开环n n 醚和环氧化合物醚和环氧化合物醚和环氧化合物醚和环氧化合物 水分子中的两个氢原子都被烃基取代的化合物称为醚。脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子取代后所形成的化合物,称为环醚;其中三元环醚称为环氧化合物。第二页,讲稿共三十六页哦3 310.1 醚和环氧化合物的命名水醇醚单醚:混醚:环醚:环氧化合物:(Epoxide)(Ether)乙醚乙醚甲基叔丁醚甲基叔丁醚四氢呋喃四氢呋喃(THF)1,4-1,4-二氧六环二氧六环环
2、氧乙烷环氧乙烷 (tert-butyl methyl ether)二二 烷烷(ethylene oxide)(diethyl ether)第三页,讲稿共三十六页哦4 410.1 醚和环氧化合物的命名单醚:单醚命名为单醚命名为二烃基醚二烃基醚,其中其中“二二”字和字和“基基”字有时可省略字有时可省略,但不但不饱和醚习惯上保留饱和醚习惯上保留“二二”字。字。(二二)乙乙(基基)醚醚 乙醚乙醚 二苯二苯(基基)醚醚 “二”“烃基 醚”第四页,讲稿共三十六页哦5 510.1 醚和环氧化合物的命名混醚:“优先”的烃基放在后面 芳基放在前面“烃基”“烃基”“醚”甲乙醚甲乙醚甲基叔丁醚甲基叔丁醚乙基乙烯基醚
3、乙基乙烯基醚苯甲醚苯甲醚第五页,讲稿共三十六页哦6 610.1 醚和环氧化合物的命名较大的烃基作为母体,烃氧基作为取代基较大的烃基作为母体,烃氧基作为取代基 。2甲氧基戊烷甲氧基戊烷1乙氧基乙氧基4甲基苯甲基苯,二甲氧基乙醚二甲氧基乙醚二甘醇二甲醚二甘醇二甲醚结构复杂的醚:结构复杂的醚:第六页,讲稿共三十六页哦7 710.1 醚和环氧化合物的命名环氧化合物:环氧化合物:1,2环氧丙烷环氧丙烷环氧乙烷环氧乙烷3氯氯1,2环氧丙烷环氧丙烷 环氧氯丙烷环氧氯丙烷环醚:环醚:按杂环化合物命名。按杂环化合物命名。按杂环化合物命名。按杂环化合物命名。环氧某烃环氧某烃环氧某烃环氧某烃氧杂环丁烷氧杂环丁烷 氧
4、杂环戊烷氧杂环戊烷(四氢呋喃四氢呋喃)1,4二氧杂环己烷二氧杂环己烷(1,4二氧六环二氧六环)第七页,讲稿共三十六页哦8 810.2 醚和环氧化合物的结构O:sp3 杂化杂化spsp3 3杂化杂化杂化杂化10.2.1 醚的结构10.2.2 环氧化合物的结构 第八页,讲稿共三十六页哦9 910.3 醚和环氧化合物的制法10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成第九页,讲稿共三十六页哦101010.3.2 Williamson合成法(1)醇钠与RX的SN2反应合成醚 应用:制备混合醚。注意:RX为伯卤代。例:以叔丁醇和甲醇为原料合成:第十页,讲稿共三十六页哦例:从4C或4C以下原料合成 第十一页,讲稿
5、共三十六页哦121210.3.2 Williamson合成法(1)醇钠与RX的SN2反应合成醚 剧毒 无毒 第十二页,讲稿共三十六页哦131310.3.2 Williamson合成法(2)合成环醚 影响反应的因素:影响反应的因素:X与与OH的距离愈小,愈易反应;的距离愈小,愈易反应;环张力愈小,愈易反应。环张力愈小,愈易反应。反应速率与环的大小反应速率与环的大小 相关:反应速率依次减小相关:反应速率依次减小第十三页,讲稿共三十六页哦141410.3.2 Williamson合成法(3)立体专一性反应邻基参与作用 第十四页,讲稿共三十六页哦151510.3.3 不饱和烃与醇的反应该反应是可逆反应
6、,可利用异丁烯与醇反应生成的叔丁基醚保护醇羟基。第十五页,讲稿共三十六页哦161610.4 醚的物理性质和波谱性质IR:CO 1200 1050cm-1第十六页,讲稿共三十六页哦171710.4 醚的物理性质和波谱性质1H NMR:1H NMR:3.4 4.0第十七页,讲稿共三十六页哦181810.5 醚和环氧化合物的化学性质+C C上连有氧,上连有氧,上连有氧,上连有氧,H H易被氧化易被氧化易被氧化易被氧化a a a a碳有亲电性,但碳有亲电性,但碳有亲电性,但碳有亲电性,但难亲核取代难亲核取代难亲核取代难亲核取代a a a a碳有亲电性,可亲碳有亲电性,可亲碳有亲电性,可亲碳有亲电性,可
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