重要官能团的典型性质及烃的衍生物课件.ppt

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1、重要官能团的典型性质及烃的衍生物第1页，此课件共81页哦重要官能团的典型性质重要官能团的典型性质碳碳双键氧化碳碳双键氧化加成（加成（H2、X2、HX、H2O）、加聚、氧化）、加聚、氧化碳碳三键碳碳三键加成（加成（H2、X2、HX）、氧化）、氧化卤素原子（卤素原子（-X）水解、消去水解、消去醇羟基（醇羟基（-OH）Na、催化氧化、消去、酯化、催化氧化、消去、酯化酚羟基（酚羟基（-OH）酸性、取代（苯环）、显色酸性、取代（苯环）、显色 加成加成醛基（醛基（-CHO）加成、氧化加成、氧化催化氧化、银镜反应、新制催化氧化、银镜反应、新制Cu(OH)2羧基（羧基（-COOH）酸性、酯化酸性、酯化酯基（酯

2、基（-COO-）水解水解第2页，此课件共81页哦操作操作方方 法法示示 例例引入羟基引入羟基卤代烃水解法卤代烃水解法醛还原法醛还原法酯水解法酯水解法烯烃水化法烯烃水化法酚钠酸化法酚钠酸化法消去羟基消去羟基脱水法脱水法氧化法氧化法酯化法酯化法官能团的变化官能团的变化第3页，此课件共81页哦官能团的变化官能团的变化操作操作方方 法法示示 例例引入卤原子引入卤原子烷烃取代烷烃取代烯烃（炔烃）加成烯烃（炔烃）加成苯环取代苯环取代消去卤原子消去卤原子卤代烃水解卤代烃水解卤代烃消去卤代烃消去引入双键引入双键醇、卤代烃的消去醇、卤代烃的消去炔烃加成炔烃加成醇催化氧化醇催化氧化成环成环酯化法酯化法第4页，此课

3、件共81页哦烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO各类有机物的衍变关系各类有机物的衍变关系第5页，此课件共81页哦重要的有机化学反应重要的有机化学反应（1）取代反应（烷烃光卤代、苯的卤代及硝化、卤代烃水解、）取代反应（烷烃光卤代、

4、苯的卤代及硝化、卤代烃水解、醇酯化、羧酸酯化、酯水解）醇酯化、羧酸酯化、酯水解）（2）加成反应（不饱和烃、醛）加成反应（不饱和烃、醛）（3）消去反应（卤代烃、醇）消去反应（卤代烃、醇）（4）聚合反应（重点是加聚反应）聚合反应（重点是加聚反应）（5）连续氧化（醇）连续氧化（醇醛醛酸）酸）从反应过程中化学键的变化判断反应类型，总结高中有机化学从反应过程中化学键的变化判断反应类型，总结高中有机化学中的常见试剂与反应类型的对应关系。中的常见试剂与反应类型的对应关系。第6页，此课件共81页哦有机化学反应中的重要试剂有机化学反应中的重要试剂NaOHNaOH/醇醇NaOH/H2OCH3COOH练习：练习：第

5、7页，此课件共81页哦有机化学反应中的重要试剂有机化学反应中的重要试剂H+（稀（稀H2SO4）银镜反应的产物银镜反应的产物CH3COONH4酯碱性水解反应的产物酯碱性水解反应的产物CH3COONa酯酸性水解酯酸性水解糖水解糖水解浓浓H2SO4醇消去醇消去醇脱水成醚醇脱水成醚酯化反应（催化剂是酯化反应（催化剂是H+）苯硝化苯硝化酸化酸化酸化酸化酸化酸化第8页，此课件共81页哦有机化学反应中的重要试剂有机化学反应中的重要试剂H2/Ni烯烃烯烃炔烃炔烃醛醛Br2水水褪色褪色烯烃、炔烃烯烃、炔烃酚酚醛醛加成加成取代取代(浓溴水浓溴水)氧化还原氧化还原第9页，此课件共81页哦有机化学反应中的重要试剂有机

6、化学反应中的重要试剂KMnO4/H+褪色褪色烯烃、炔烃烯烃、炔烃酚酚醛醛苯的同系物苯的同系物银氨溶液银氨溶液醛基醛基葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖甲酸及其衍生物甲酸及其衍生物醛类醛类碱性环境！碱性环境！第10页，此课件共81页哦有机化学反应中的重要试剂有机化学反应中的重要试剂新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖醛类醛类乙醇乙醇加热加热红色沉淀红色沉淀乙酸乙酸沉淀消失，成蓝色透明溶液沉淀消失，成蓝色透明溶液第11页，此课件共81页哦突破口三：物质的转化关突破口三：物质的转化关系系 重要的转化关系重要的转化关系(1)重要的中心物质重要的中心物质:烯烃烯烃(2)一个重要转化关

7、系一个重要转化关系：(3)重要的中心反应重要的中心反应:酯的生成和水解及肽键的生成和水解酯的生成和水解及肽键的生成和水解(4)高分子化合物的形成高分子化合物的形成:加聚反应加聚反应,缩聚反应缩聚反应(羟基酸的酯化羟基酸的酯化,氨基酸脱水氨基酸脱水)(5)有机物成环反应：有机物成环反应：a.二元醇与二元羧酸的酯化，二元醇与二元羧酸的酯化，b.羟基酸的分子内或分子间酯化，羟基酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，氨基酸脱水，第12页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三单元内容单元内容单元内容单元内容第13页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三卤代烃对人类生活的影响卤代烃对人类生活

8、的影响卤代烃对人类生活的影响卤代烃对人类生活的影响1 1、卤代烃的应用卤代烃的应用卤代烃的应用卤代烃的应用：广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。如溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原过卤代烃去合成。如溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原过卤代烃去合成。如溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原过卤代烃去合成。如溴乙烷是合成药物、农药、染

9、料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。2 2、卤代烃对环境的影响卤代烃对环境的影响卤代烃对环境的影响卤代烃对环境的影响：卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃（比如氟里昂）卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃（比如氟里昂）卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃（比如氟里昂）卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃（比如氟里昂）还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制

10、。还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。第14页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三1 1、物理性质物理性质物理性质物理性质（1 1）状态状态状态状态：一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其余为液体或固体。一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其余为液体或固体。一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其余为液体或固体。一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其余为液体或固体。（2 2）沸点沸点沸点沸点：互为同系物的卤代烃，其沸点随碳原子数的增多而升

11、高。互为同系物的卤代烃，其沸点随碳原子数的增多而升高。互为同系物的卤代烃，其沸点随碳原子数的增多而升高。互为同系物的卤代烃，其沸点随碳原子数的增多而升高。（3 3）密度密度密度密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。比水大。比水大。比水大。（4 4）溶解性溶解性溶解性溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。且本身就是很好的不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等

12、有机溶剂。且本身就是很好的不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。且本身就是很好的不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。且本身就是很好的有机溶剂。如二氯甲烷、氯仿（三氯甲烷）和四氯化碳。有机溶剂。如二氯甲烷、氯仿（三氯甲烷）和四氯化碳。有机溶剂。如二氯甲烷、氯仿（三氯甲烷）和四氯化碳。有机溶剂。如二氯甲烷、氯仿（三氯甲烷）和四氯化碳。卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质第15页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三2 2、化学性质化学性质化学性质化学性质（1 1）消去反应消去反应消去反应消去反应溴乙烷发生消去反应的方程式溴乙烷发生消去反应的方程式溴乙烷发生消去反应的

13、方程式溴乙烷发生消去反应的方程式：概念概念概念概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。化合物（含双键或叁键）的反应。化合物（含双键或叁键）的反应。化合物（含双键或叁键）的反应。卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质第16页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三2 2、化学性质化学性质化学性质化学性质（1 1）消去反应消去反应消去反

14、应消去反应卤代烷烃发生消去反应的结构特点卤代烷烃发生消去反应的结构特点卤代烷烃发生消去反应的结构特点卤代烷烃发生消去反应的结构特点：碳原子上有氢的卤代烷烃才可以发生消去反应。碳原子上有氢的卤代烷烃才可以发生消去反应。碳原子上有氢的卤代烷烃才可以发生消去反应。碳原子上有氢的卤代烷烃才可以发生消去反应。练习练习练习练习1 1（多选）下列卤代烃中，能发生消去反应的是（多选）下列卤代烃中，能发生消去反应的是（多选）下列卤代烃中，能发生消去反应的是（多选）下列卤代烃中，能发生消去反应的是（）A A B B C C D D 卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质第17页，此课件共81页哦2012

15、年12月5日星期三2 2、化学性质化学性质化学性质化学性质（1 1）消去反应消去反应消去反应消去反应发生消去反应的条件发生消去反应的条件发生消去反应的条件发生消去反应的条件：强碱（氢氧化钠、氢氧化钾）的醇溶液，在加热条件下进行。强碱（氢氧化钠、氢氧化钾）的醇溶液，在加热条件下进行。强碱（氢氧化钠、氢氧化钾）的醇溶液，在加热条件下进行。强碱（氢氧化钠、氢氧化钾）的醇溶液，在加热条件下进行。练习练习练习练习2 2下列反应中，属于消去反应的是（下列反应中，属于消去反应的是（下列反应中，属于消去反应的是（下列反应中，属于消去反应的是（）A A乙烷与溴水的反应乙烷与溴水的反应乙烷与溴水的反应乙烷与溴水的

16、反应B B一氯甲烷与一氯甲烷与一氯甲烷与一氯甲烷与KOHKOH的乙醇溶液混合加热的乙醇溶液混合加热的乙醇溶液混合加热的乙醇溶液混合加热C C氯苯与氯苯与氯苯与氯苯与NaOHNaOH水溶液混合加热水溶液混合加热水溶液混合加热水溶液混合加热D D溴丙烷与溴丙烷与溴丙烷与溴丙烷与KOHKOH的乙醇溶液混合加热的乙醇溶液混合加热的乙醇溶液混合加热的乙醇溶液混合加热反应通式反应通式反应通式反应通式：卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质第18页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三2 2、化学性质化学性质化学性质化学性质（2 2）取代反应取代反应取代反应取代反应（又称卤代烃的水解）（又称

17、卤代烃的水解）（又称卤代烃的水解）（又称卤代烃的水解）溴乙烷发生水解反应的方程式溴乙烷发生水解反应的方程式溴乙烷发生水解反应的方程式溴乙烷发生水解反应的方程式：发生水解反应的条件发生水解反应的条件发生水解反应的条件发生水解反应的条件：强碱的水溶液，在加热条件下进行。强碱的水溶液，在加热条件下进行。强碱的水溶液，在加热条件下进行。强碱的水溶液，在加热条件下进行。卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质第19页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三2 2、化学性质化学性质化学性质化学性质（2 2）取代反应取代反应取代反应取代反应（又称卤代烃的水解）。（又称卤代烃的水解）。（又称卤代烃

18、的水解）。（又称卤代烃的水解）。反应通式反应通式反应通式反应通式：氯苯的水解反应式氯苯的水解反应式氯苯的水解反应式氯苯的水解反应式：卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质第20页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三2 2、化学性质化学性质化学性质化学性质（3 3）有机反应条件的重要性有机反应条件的重要性有机反应条件的重要性有机反应条件的重要性：卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、

19、溶剂以及温度等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。以及温度等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。以及温度等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。以及温度等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。练习练习练习练习3 3（多选）下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解（多选）下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解（多选）下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解（多选）下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（反应的是（反应的是（反应的是（）A ACHCH3 3ClClB B C C D D 卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质第21页，此课件共81页哦201

20、2年12月5日星期三2 2、化学性质化学性质化学性质化学性质练习练习练习练习4 4卤代烃在卤代烃在卤代烃在卤代烃在NaOHNaOH溶液存在条件下水解，这是一个典型的取代反溶液存在条件下水解，这是一个典型的取代反溶液存在条件下水解，这是一个典型的取代反溶液存在条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（如应，其实质是带负电的原子团（如应，其实质是带负电的原子团（如应，其实质是带负电的原子团（如OHOH等阴离子）取代了卤代烃中的卤等阴离子）取代了卤代烃中的卤等阴离子）取代了卤代烃中的卤等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。原子。原子。原子。例如：例如：例如：例如：CHCH3 3CHCH

21、2 2CHCH2 2BrBrOHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHBrBr。写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：（1 1）溴乙烷跟）溴乙烷跟）溴乙烷跟）溴乙烷跟NaHSNaHS反应：反应：反应：反应：。（2 2）碘甲烷跟）碘甲烷跟）碘甲烷跟）碘甲烷跟CHCH3 3COONaCOONa反应：反应：反应：反应：。CHCH3 3CHCH2 2BrBrNaHSCHNaHSCH3 3CHCH2 2SHSHNaBrNaBrCHCH3 3I ICHCH3 3COONaCHCOONaCH3 3COOCHCOOCH3 3Na

22、INaI卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质第22页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质2 2、化学性质化学性质化学性质化学性质练习练习练习练习5 5（20102010全国大纲理综全国大纲理综全国大纲理综全国大纲理综B11B11）下图表示下图表示下图表示下图表示44溴环己烯所发生的溴环己烯所发生的溴环己烯所发生的溴环己烯所发生的4 4个个个个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（）A

23、 AB BC CD D第23页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三检验卤代烃（检验卤代烃（检验卤代烃（检验卤代烃（RXRX）中的卤（）中的卤（）中的卤（）中的卤（X X）元素）元素）元素）元素1 1、利用水解反应利用水解反应利用水解反应利用水解反应。取少量溴乙烷加入取少量溴乙烷加入取少量溴乙烷加入取少量溴乙烷加入NaOHNaOH溶液后加热一段时间冷却，向该溶液中加稀溶液后加热一段时间冷却，向该溶液中加稀溶液后加热一段时间冷却，向该溶液中加稀溶液后加热一段时间冷却，向该溶液中加稀HNOHNO3 3至溶液呈酸性，再加入至溶液呈酸性，再加入至溶液呈酸性，再加入至溶液呈酸性，再加入AgNOAg

24、NO3 3，产生浅黄色沉淀，证明其中含有溴元素。，产生浅黄色沉淀，证明其中含有溴元素。，产生浅黄色沉淀，证明其中含有溴元素。，产生浅黄色沉淀，证明其中含有溴元素。2 2、利用消去反应利用消去反应利用消去反应利用消去反应。改改改改NaOHNaOH溶液为溶液为溶液为溶液为NaOHNaOH醇溶液，其他过程同上。醇溶液，其他过程同上。醇溶液，其他过程同上。醇溶液，其他过程同上。3 3、钠融法钠融法钠融法钠融法。将溴乙烷与金属钠混合熔融，冷却后加入稀将溴乙烷与金属钠混合熔融，冷却后加入稀将溴乙烷与金属钠混合熔融，冷却后加入稀将溴乙烷与金属钠混合熔融，冷却后加入稀HNOHNO3 3呈酸性，再加呈酸性，再加

25、呈酸性，再加呈酸性，再加AgNOAgNO3 3，有浅黄色沉淀生成，证明有溴元素。有浅黄色沉淀生成，证明有溴元素。有浅黄色沉淀生成，证明有溴元素。有浅黄色沉淀生成，证明有溴元素。第24页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三检验卤代烃（检验卤代烃（检验卤代烃（检验卤代烃（RXRX）中的卤（）中的卤（）中的卤（）中的卤（X X）元素）元素）元素）元素练习练习练习练习1 1要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）A A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现加

26、入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B B滴入滴入滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液，再加入稀溶液，再加入稀溶液，再加入稀溶液，再加入稀HNOHNO3 3，观察有无浅黄色沉淀生成，观察有无浅黄色沉淀生成，观察有无浅黄色沉淀生成，观察有无浅黄色沉淀生成C C加入加入加入加入NaOHNaOH溶液共热，然后加入稀溶液共热，然后加入稀溶液共热，然后加入稀溶液共热，然后加入稀HNOHNO3 3使溶液呈酸性，再滴入使溶液呈酸性，再滴入使溶液呈酸性，再滴入使溶液呈酸性，再滴入AgNOAgNO3 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成溶液，观

27、察有无浅黄色沉淀生成溶液，观察有无浅黄色沉淀生成溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D D加入加入加入加入NaOHNaOH溶液共热，冷却后加入溶液共热，冷却后加入溶液共热，冷却后加入溶液共热，冷却后加入AgNOAgNO3 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生溶液，观察有无浅黄色沉淀生溶液，观察有无浅黄色沉淀生溶液，观察有无浅黄色沉淀生成成成成练习练习练习练习2 2实验室鉴定氯酸钾晶体和实验室鉴定氯酸钾晶体和实验室鉴定氯酸钾晶体和实验室鉴定氯酸钾晶体和11氯丙烷中的氯元素，现设计了下列氯丙烷中的氯元素，现设计了下列氯丙烷中的氯元素，现设计了下列氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：实验操作程序：实验操作程

28、序：实验操作程序：滴加滴加滴加滴加AgNOAgNO3 3溶液；溶液；溶液；溶液；加加加加NaOHNaOH溶液；溶液；溶液；溶液；加热；加热；加热；加热；加催化剂加催化剂加催化剂加催化剂MnOMnO2 2；加蒸馏水过滤后取滤液；加蒸馏水过滤后取滤液；加蒸馏水过滤后取滤液；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；过滤后取滤渣；过滤后取滤渣；过滤后取滤渣；用用用用HNOHNO3 3酸化。酸化。酸化。酸化。（1 1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 （填序号）。（填序号）。（填序号）。（填序号）。（2 2）鉴定）

29、鉴定）鉴定）鉴定11氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是 （填序号）。（填序号）。（填序号）。（填序号）。第25页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三卤代烃在合成题中的应用卤代烃在合成题中的应用卤代烃在合成题中的应用卤代烃在合成题中的应用各物质之间的衍变关系（以各物质之间的衍变关系（以各物质之间的衍变关系（以各物质之间的衍变关系（以CHCH3 3CHCH2 2BrBr为例）：为例）：为例）：为例）：第26页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三卤代烃在合成题中的应用卤代烃在合成题中的应用卤代烃在合成题中的应用卤代

30、烃在合成题中的应用练习练习练习练习3 3（20042004两广化学两广化学两广化学两广化学2323）根据下面的反应路线及所给信息填空：根据下面的反应路线及所给信息填空：根据下面的反应路线及所给信息填空：根据下面的反应路线及所给信息填空：（1 1）A A的结构简式是的结构简式是的结构简式是的结构简式是 ，名称是，名称是，名称是，名称是 。（2 2）的反应类型是的反应类型是的反应类型是的反应类型是 ，的反应类型是的反应类型是的反应类型是的反应类型是 。（3 3）反应）反应）反应）反应的化学方程式是的化学方程式是的化学方程式是的化学方程式是 。环己烷环己烷环己烷环己烷取代反应取代反应取代反应取代反应

31、加成反应加成反应加成反应加成反应第27页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三单元内容单元内容单元内容单元内容第28页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三醇与酚的存在醇与酚的存在醇与酚的存在醇与酚的存在1 1、动植物中的醇与酚动植物中的醇与酚动植物中的醇与酚动植物中的醇与酚（1 1）属于醇类属于醇类属于醇类属于醇类的有：的有：的有：的有：胆固醇、肌醇、维生素胆固醇、肌醇、维生素胆固醇、肌醇、维生素胆固醇、肌醇、维生素A A和维生素和维生素和维生素和维生素E E等等。等等。等等。等等。（2 2）属于酚类属于酚类属于酚类属于酚类的有：的有：的有：的有：丁香油酚等等。丁香油酚等等。丁香

32、油酚等等。丁香油酚等等。2 2、醇与酚的异同醇与酚的异同醇与酚的异同醇与酚的异同（1 1）共同点共同点共同点共同点：均含有羟基（均含有羟基（均含有羟基（均含有羟基（OHOH）。）。）。）。（2 2）不同点不同点不同点不同点：醇分子中是羟基与脂肪烃基直接相连的，而酚分子中是羟基与芳香烃醇分子中是羟基与脂肪烃基直接相连的，而酚分子中是羟基与芳香烃醇分子中是羟基与脂肪烃基直接相连的，而酚分子中是羟基与芳香烃醇分子中是羟基与脂肪烃基直接相连的，而酚分子中是羟基与芳香烃基直接相连的。基直接相连的。基直接相连的。基直接相连的。第29页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三醇的性质和应用醇的性质和应用

33、醇的性质和应用醇的性质和应用1 1、概念概念概念概念：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。2 2、乙醇的三式乙醇的三式乙醇的三式乙醇的三式：分子式分子式分子式分子式：C C2 2HH6 6OO；结构式结构式结构式结构式：；结构简式结构简式结构简式结构简式：CHCH3 3CHCH2 2OHOH。3 3、乙醇的用途乙醇的用途乙醇的用途乙醇的用途：既是一种重要的有机溶剂，又是一种使用广泛的燃料，同时还是重要的有机既是一种重要的有机

34、溶剂，又是一种使用广泛的燃料，同时还是重要的有机既是一种重要的有机溶剂，又是一种使用广泛的燃料，同时还是重要的有机既是一种重要的有机溶剂，又是一种使用广泛的燃料，同时还是重要的有机化工原料，广泛应用于有机化合物的合成。化工原料，广泛应用于有机化合物的合成。化工原料，广泛应用于有机化合物的合成。化工原料，广泛应用于有机化合物的合成。第30页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用4 4、乙醇的物理性质乙醇的物理性质乙醇的物理性质乙醇的物理性质：无色有香味的液体，易溶于水，能与水任何比例混溶，沸点较低。常无色有香味的液体，易溶于水，能与水

35、任何比例混溶，沸点较低。常无色有香味的液体，易溶于水，能与水任何比例混溶，沸点较低。常无色有香味的液体，易溶于水，能与水任何比例混溶，沸点较低。常用的乙醇体积分数为用的乙醇体积分数为用的乙醇体积分数为用的乙醇体积分数为95%95%，医用酒精的体积分数为，医用酒精的体积分数为，医用酒精的体积分数为，医用酒精的体积分数为70%70%。乙醇提纯中如。乙醇提纯中如。乙醇提纯中如。乙醇提纯中如果仅用蒸馏的方法只能得到果仅用蒸馏的方法只能得到果仅用蒸馏的方法只能得到果仅用蒸馏的方法只能得到95%95%的乙醇。要制备无水乙醇应该用生石灰吸收其的乙醇。要制备无水乙醇应该用生石灰吸收其的乙醇。要制备无水乙醇应该

36、用生石灰吸收其的乙醇。要制备无水乙醇应该用生石灰吸收其中的水后再蒸馏方可。中的水后再蒸馏方可。中的水后再蒸馏方可。中的水后再蒸馏方可。练习练习练习练习1 1（20092009浙江浙江浙江浙江4545）下列液体中，易溶于水的是（下列液体中，易溶于水的是（下列液体中，易溶于水的是（下列液体中，易溶于水的是（）A A汽油汽油汽油汽油B B乙醇乙醇乙醇乙醇C C乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯D D硝基苯硝基苯硝基苯硝基苯第31页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用5 5、乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质（1 1）

37、乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应实验操作实验操作实验操作实验操作：在无水乙醇中加入一小块金属钠。在无水乙醇中加入一小块金属钠。在无水乙醇中加入一小块金属钠。在无水乙醇中加入一小块金属钠。实验现象实验现象实验现象实验现象：有气泡产生，经检验此气体为氢气。有气泡产生，经检验此气体为氢气。有气泡产生，经检验此气体为氢气。有气泡产生，经检验此气体为氢气。结论（或反应式）结论（或反应式）结论（或反应式）结论（或反应式）：2CH2CH3 3CHCH2 2OHOH2Na2CH2Na2CH3 3CHCH2 2ONaONaHH2 2。乙醚不能与钠反应。乙醚不能与钠反应。乙醚不能与钠反应。乙醚不能

38、与钠反应。乙醇分子的官能团乙醇分子的官能团乙醇分子的官能团乙醇分子的官能团：羟基（羟基（羟基（羟基（OHOH）是决定乙醇及所有醇类性质的官能团。）是决定乙醇及所有醇类性质的官能团。）是决定乙醇及所有醇类性质的官能团。）是决定乙醇及所有醇类性质的官能团。乙醇钠的制备乙醇钠的制备乙醇钠的制备乙醇钠的制备：用乙醇与氢氧化钠反应而制得，制备原理是利用化学平衡移动原理。用乙醇与氢氧化钠反应而制得，制备原理是利用化学平衡移动原理。用乙醇与氢氧化钠反应而制得，制备原理是利用化学平衡移动原理。用乙醇与氢氧化钠反应而制得，制备原理是利用化学平衡移动原理。第32页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三醇的性

39、质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用5 5、乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质（1 1）乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应（2 2）乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应实验步骤实验步骤实验步骤实验步骤：在试管中依次加入蒸馏水、浓硫酸、乙醇和溴化钠粉末。其中浓硫酸与溴在试管中依次加入蒸馏水、浓硫酸、乙醇和溴化钠粉末。其中浓硫酸与溴在试管中依次加入蒸馏水、浓硫酸、乙醇和溴化钠粉末。其中浓硫酸与溴在试管中依次加入蒸馏水、浓硫酸、乙醇和溴化钠粉末。其中浓硫酸与溴化钠反应生成溴化氢。化钠反应生成溴化氢。化钠反应生成溴化

40、氢。化钠反应生成溴化氢。实验现象实验现象实验现象实验现象：在试管在试管在试管在试管中收集到一种油状的液体。此物就是溴乙烷。中收集到一种油状的液体。此物就是溴乙烷。中收集到一种油状的液体。此物就是溴乙烷。中收集到一种油状的液体。此物就是溴乙烷。结论（或反应式）结论（或反应式）结论（或反应式）结论（或反应式）：CHCH3 3CHCH2 2OHOHHBr CHHBr CH3 3CHCH2 2BrBrHH2 2OO。证明产物类别的方法证明产物类别的方法证明产物类别的方法证明产物类别的方法：将收集到的物质在氢氧化钠溶液中水解（或在氢氧化钠醇溶液中消去）将收集到的物质在氢氧化钠溶液中水解（或在氢氧化钠醇溶

41、液中消去）将收集到的物质在氢氧化钠溶液中水解（或在氢氧化钠醇溶液中消去）将收集到的物质在氢氧化钠溶液中水解（或在氢氧化钠醇溶液中消去），然后加入稀硝酸调溶液酸碱性至酸性，再加入硝酸银数滴，如出现，然后加入稀硝酸调溶液酸碱性至酸性，再加入硝酸银数滴，如出现，然后加入稀硝酸调溶液酸碱性至酸性，再加入硝酸银数滴，如出现，然后加入稀硝酸调溶液酸碱性至酸性，再加入硝酸银数滴，如出现淡黄色沉淀，则证明是溴乙烷。淡黄色沉淀，则证明是溴乙烷。淡黄色沉淀，则证明是溴乙烷。淡黄色沉淀，则证明是溴乙烷。醇与卤代氢反应的通式醇与卤代氢反应的通式醇与卤代氢反应的通式醇与卤代氢反应的通式：ROHROHHXRXHXRXHH

42、2 2OO。第33页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用5 5、乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质（1 1）乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应（2 2）乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应（3 3）乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应实验操作实验操作实验操作实验操作：在试管中加入五氧化二磷（也可用浓硫酸）和乙醇，加热。在试管中加入五氧化二磷（也可用浓硫酸）和乙醇，加热。在试管中加入五氧化二磷（也可用浓硫酸）和乙醇，加热。在试管中加入五氧化二

43、磷（也可用浓硫酸）和乙醇，加热。实验现象实验现象实验现象实验现象 ：用浓硫酸作催化剂时，反应温度在用浓硫酸作催化剂时，反应温度在用浓硫酸作催化剂时，反应温度在用浓硫酸作催化剂时，反应温度在170170及以上时，稀酸性高锰酸钾溶液褪色；及以上时，稀酸性高锰酸钾溶液褪色；及以上时，稀酸性高锰酸钾溶液褪色；及以上时，稀酸性高锰酸钾溶液褪色；反应温度在反应温度在反应温度在反应温度在140140左右时，稀酸性高锰酸钾溶液不褪色。左右时，稀酸性高锰酸钾溶液不褪色。左右时，稀酸性高锰酸钾溶液不褪色。左右时，稀酸性高锰酸钾溶液不褪色。实验结论（反应式）实验结论（反应式）实验结论（反应式）实验结论（反应式）：反

44、应温度对该反应的结果有影响，温度较高时，发生分子内的脱水反应（即消去反应温度对该反应的结果有影响，温度较高时，发生分子内的脱水反应（即消去反应温度对该反应的结果有影响，温度较高时，发生分子内的脱水反应（即消去反应温度对该反应的结果有影响，温度较高时，发生分子内的脱水反应（即消去反应）；温度较低时，则发生分子间的脱水反应。其反应式分别是：反应）；温度较低时，则发生分子间的脱水反应。其反应式分别是：反应）；温度较低时，则发生分子间的脱水反应。其反应式分别是：反应）；温度较低时，则发生分子间的脱水反应。其反应式分别是：第34页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三醇的性质和应用醇的性质和应用醇

45、的性质和应用醇的性质和应用5 5、乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质（1 1）乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应（2 2）乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应（3 3）乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应醇的脱水反应与结构的关系醇的脱水反应与结构的关系醇的脱水反应与结构的关系醇的脱水反应与结构的关系：能发生脱水反应形成烯烃的醇，其能发生脱水反应形成烯烃的醇，其能发生脱水反应形成烯烃的醇，其能发生脱水反应形成烯烃的醇，其碳原子上必须有氢。而且取代烷基越碳原子上必须有氢。而且取代烷基越碳原子上必须有氢。而且

46、取代烷基越碳原子上必须有氢。而且取代烷基越多越容易发生脱水反应。多越容易发生脱水反应。多越容易发生脱水反应。多越容易发生脱水反应。有机反应条件有机反应条件有机反应条件有机反应条件：在有机化学反应中，反应条件尤为重要。条件（如温度、溶剂、催化剂等）改变，在有机化学反应中，反应条件尤为重要。条件（如温度、溶剂、催化剂等）改变，在有机化学反应中，反应条件尤为重要。条件（如温度、溶剂、催化剂等）改变，在有机化学反应中，反应条件尤为重要。条件（如温度、溶剂、催化剂等）改变，反应产物可能会随之改变。例如，温度不同，苯的硝化反应产物不同，醇的脱水反应产物可能会随之改变。例如，温度不同，苯的硝化反应产物不同，

47、醇的脱水反应产物可能会随之改变。例如，温度不同，苯的硝化反应产物不同，醇的脱水反应产物可能会随之改变。例如，温度不同，苯的硝化反应产物不同，醇的脱水反应产物也不同；溶剂不同，卤代烃与碱的反应产物不同。反应产物也不同；溶剂不同，卤代烃与碱的反应产物不同。反应产物也不同；溶剂不同，卤代烃与碱的反应产物不同。反应产物也不同；溶剂不同，卤代烃与碱的反应产物不同。第35页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用5 5、乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质（1 1）乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应（2 2）乙醇

48、与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应（3 3）乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应练习练习练习练习2 2（20052005浙江浙江浙江浙江2929（1 1），），），），20042004浙江浙江浙江浙江2929（2 2）写出乙醇和浓硫酸混写出乙醇和浓硫酸混写出乙醇和浓硫酸混写出乙醇和浓硫酸混合液在合液在合液在合液在170170时发生反应的化学方程式时发生反应的化学方程式时发生反应的化学方程式时发生反应的化学方程式 ，该反应属于该反应属于该反应属于该反应属于 反应。反应。反应。反应。消去消去消去消去第36页，此课件共81页哦2012年12月5日

49、星期三醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用5 5、乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质（1 1）乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应（2 2）乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应（3 3）乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应（4 4）乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应与氧化铜反应与氧化铜反应与氧化铜反应与氧化铜反应：乙醇被氧化为乙醛。反应式如下：乙醇被氧化为乙醛。反应式如下：乙醇被氧化为乙醛。反应式如下：乙醇被氧化为乙醛。反应式如下：。同时乙醇不仅能被氧化铜氧化，当

50、然也能被酸性高锰酸钾和重铬酸钾溶液氧同时乙醇不仅能被氧化铜氧化，当然也能被酸性高锰酸钾和重铬酸钾溶液氧同时乙醇不仅能被氧化铜氧化，当然也能被酸性高锰酸钾和重铬酸钾溶液氧同时乙醇不仅能被氧化铜氧化，当然也能被酸性高锰酸钾和重铬酸钾溶液氧化了。化了。化了。化了。乙醇的燃烧乙醇的燃烧乙醇的燃烧乙醇的燃烧：。第37页，此课件共81页哦2012年12月5日星期三醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用醇的性质和应用5 5、乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质（1 1）乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与钠反应（2 2）乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇与溴化氢的反应乙醇