氨基酸肽蛋白质精选PPT.ppt
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1、关于氨基酸肽蛋白质第1页,讲稿共72张,创作于星期二第十六章第十六章 氨基酸、多肽和蛋白质氨基酸、多肽和蛋白质蛋白质蛋白质 水解 多肽多肽 完全水解完全水解 -氨基酸氨基酸(20种)H+或OH-或酶 蛋白质是生物体内一类极为重要的功能大分子,它与多糖、核酸蛋白质是生物体内一类极为重要的功能大分子,它与多糖、核酸等生物大分子都是生命的基础物质。它不仅是等生物大分子都是生命的基础物质。它不仅是细胞的重要组成成细胞的重要组成成分分,还具有多种,还具有多种生物学功能生物学功能,几乎全部生命现象和所有细胞活动最终都,几乎全部生命现象和所有细胞活动最终都是通过蛋白质的介导来实现和表达的。是通过蛋白质的介导
2、来实现和表达的。蛋白质是由氨基酸通过肽键组成的多肽链在空间盘绕折叠蛋白质是由氨基酸通过肽键组成的多肽链在空间盘绕折叠而成。而成。多肽也由氨基酸组成。多肽也由氨基酸组成。-氨基酸是组成蛋白质的基本单位氨基酸是组成蛋白质的基本单位第2页,讲稿共72张,创作于星期二 蛋白质水解的最终产物是各种不同-氨氨基基酸酸的混合物。因此,-氨基酸氨基酸是组成蛋白质的基本单元。第一节第一节 氨基酸氨基酸 氨基酸(Amino Acid)是分子内同时含有氨基和羧基的化合物。根据氨基和羧基的相对位置,分为-、b b-、g g-氨基酸等。还有b b-氨基酸、g g-氨基酸等,它们不参与构成蛋白质,但却以各种形式分布于植物
3、、细菌和动物体内,称为非蛋白质氨基酸。第3页,讲稿共72张,创作于星期二 由蛋白质水解得到的氨基酸都具有共同的结构特点-氨基酸氨基酸。结构通式为:R*CHCOOH NH2 不同的氨基酸只是R-不同。仅有一个例外:COOH R*CHCOO NH 3 氨基酸在固态或在生理pH情况下,多以偶极离子(zwitterion)形式存在,是一种内盐。中性氨基酸和酸性氨基酸其偶极离子结构通式为:(脯氨酸为-亚氨基酸)一、氨基酸的结构、分类和命名一、氨基酸的结构、分类和命名1、结构、结构:第4页,讲稿共72张,创作于星期二除甘氨酸外,其他19种氨基酸-C都为*C,存在一对对映体:COOHH2NH RL-型 CO
4、OH HNH2 RD-型 氨基酸构型常采用D、L标记法。生物体内具旋光活性的氨基酸多属于L-型。H2NH C RCO2HNH2H C RCO2H第5页,讲稿共72张,创作于星期二NH2HRCO2HC小大中18种氨基酸的绝对构型为S-构型。只有1种半胱氨酸半胱氨酸:为R-构型。R基团比羧基优先:R-构型氨基酸的氨基酸的绝对构型绝对构型HSCH2半胱氨酸中中小小第6页,讲稿共72张,创作于星期二2、分类、分类(掌握两种分类方法)脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸芳香环的氨基酸芳香环的氨基酸:苯丙苯丙、酪酪杂环的氨基酸杂环的氨基酸:脯脯、组组、色色甘甘、丙丙、缬缬、亮亮、异亮异亮(不含其它官能团)丝丝、苏苏(
5、含-OH);半胱半胱、蛋蛋(含S);天冬酰胺天冬酰胺、谷氨酰胺谷氨酰胺(含酰胺)天冬天冬、谷谷(1氨基2羧基)精精(含胍基)赖赖(2氨基1羧基)(1)根据)根据R基团的结构不同分基团的结构不同分:第7页,讲稿共72张,创作于星期二(2)医学上根据氨基酸在生理)医学上根据氨基酸在生理pH范围内范围内侧链R基团的极基团的极性和其所带电荷分类性和其所带电荷分类:R基团为非极性或疏水性的氨基酸基团为非极性或疏水性的氨基酸。有丙、亮、缬等8种。它们通常埋藏于蛋白质内部。R基团含羟基、巯基等极性基,有极性但不带电荷基团含羟基、巯基等极性基,有极性但不带电荷 的氨基酸。的氨基酸。有丝、苏、酪、色、半胱等7种
6、。往 往分布于蛋白质分子的表面。两类分子中各含一个NH3和COO,为 中性氨基酸(1氨基1羧基;实际上为弱酸性)。R基团带负电荷的氨基酸。基团带负电荷的氨基酸。有谷、天冬2种。为酸性氨基酸(1氨基2羧基)。R基团带正电荷的氨基酸。基团带正电荷的氨基酸。有精、赖、组3种。为碱性氨基酸(2氨基1羧基)。第8页,讲稿共72张,创作于星期二3、命名、命名(1)系统命名法。)系统命名法。把氨基当作取代基,以羧酸做母体,称为氨基某酸氨基某酸。氨基的位置习惯上用希腊字母、b b、g g 等表示。(2)俗名。)俗名。天然氨基酸更普遍使用习惯命名或俗名,即按其来源或性质命名。如天门冬氨酸最初由天门冬的幼苗中发现
7、;甘氨酸因其具有甜味而得名。生物体内作为合成蛋白质的原料的20种氨基酸,象元素符号一样,都有国际通用的符号,中文用简称表示。第9页,讲稿共72张,创作于星期二1 甘氨酸(Glysine)甘GlyGCH2COO 5.97 氨基乙酸NH32 丙氨酸(Alanine)丙AlaACH3CHCOO 6.00 a-氨基丙酸 NH33 缬氨酸(Valine)*缬ValVCH3-CHCH-COO 5.96 a-氨基-b-甲基丁酸 CH3 NH34 亮氨酸(Leusine)*亮LeuLCH3-CHCH2CH-COO 6.02 a-氨基-g-甲基戊酸 CH3 NH35 异亮氨酸(Isoleusine)*异亮I l
8、eICH3CH2CHCH-COO 5.98 a-氨基-b-甲基戊酸 CH3 NH36 丝氨酸(Serine)丝SerSCH2CHCOO 5.68 a-氨基-b-羟基丙酸OH NH37 苏氨酸(Threonine)*苏ThrTCH3-CHCH-COO5.7 a-氨基-b-羟基丁酸 OH NH3表表16-1 存在于蛋白质中的存在于蛋白质中的20种常见氨基酸种常见氨基酸*为必需氨基酸 名名 称称 结结 构构 式式中文中文简称简称英文英文简称简称单字单字符号符号等电点 pI存在于蛋白质中的存在于蛋白质中的2020种氨基酸种氨基酸第10页,讲稿共72张,创作于星期二存在于蛋白质中的存在于蛋白质中的20种
9、常见氨基酸种常见氨基酸*为必需氨基酸(续1)名 称 结 构 式中文简称英文简称单字符号等电点 pI9 蛋氨酸(Methionine)*蛋MetM CH3S-CH2CH2-CH-COO a-氨基-g-甲硫基戊酸 NH3 5.7410 苯丙氨酸(Phenylalanine)*苯丙PheF CH2-CHCOO 5.48 a-氨基-b-苯基丙酸 NH311 酪氨酸(Tyrosine)酪TyrYHO-CH2-CHCOO 5.66 a-氨基-b-对羟苯基丙酸 NH312 色氨酸(Tryptophane)*色TryW CH2-CH-COO 5.80 a-氨基-b-(3-吲哚)丙酸 NH313 脯氨酸(Pro
10、line)脯ProP COO 6.30 a-羧基四氢吡咯14 天冬酰胺(Asparagine)天酰AsnNH2NCCH2-CH-COO 5.41 a-氨基丁酰氨酸 O NH 15 谷氨酰胺(Glutamine)谷酰GlnQH2NC-CH2CH2-CH-COO 5.65 a-氨基戊酰氨酸 O NH3+8 半胱氨酸(Cysteine)半胱CysCCH2CHCOO 5.05 a-氨基-b-巯基丙酸SH NH3到前页第11页,讲稿共72张,创作于星期二返回23-pI存在于蛋白质中的存在于蛋白质中的20种常见氨基酸种常见氨基酸*为必需氨基酸(续2)名 称 结 构 式中文简称英文简称单字符号等电点 pI1
11、6 天冬氨酸(Aspartic acid)天AspDHOOC-CH2-CHCOO 2.77 a-氨基丁二酸 NH3 17 谷氨酸(Glutamic acid)谷GluEHOOCCH2CH2-CH-COO 3.22 a-氨基戊二酸 NH3 18 赖氨酸(Lysine)*赖LysKCH2CH2CH2CH2-CH-COOna,w-二氨基己酸NH3 NH2 9.7419 精氨酸(Aginine)精ArgR H2N-C-NH-CH2CH2CH2-CH-COO a-氨基-d-胍基戊酸 NH2 NH2 10.7620 组氨酸(Histidine)组HisH CH2-CH-COO 7.59 a-氨基-b-(4
12、-咪唑基)丙酸 NH3 第12页,讲稿共72张,创作于星期二二、营养必需氨基酸二、营养必需氨基酸 亮亮、异异亮亮、缬缬、苯苯丙丙、蛋蛋、苏苏、色色、赖赖等8种氨基酸在人体内不能合成或合成数量不足,必需由食物蛋白质补充才能维持机体正常生长发育,故这些氨基酸称为营营养养必必需需氨氨基基酸酸。此外,组氨酸和精氨酸在婴幼儿和儿童时期因体内合成不足,也需依赖食物补充一部分。第13页,讲稿共72张,创作于星期二三、等电点三、等电点RCHCOOHRCHCOO-NH2 +NH3 这种分子内部酸性基团和碱性基团所形成的盐叫内盐内盐,又叫两性离子两性离子或偶极离子偶极离子。氨基酸分子中的-NH2呈碱性,而-COO
13、H呈酸性,所以本身能互相反应形成盐。(1)氨基酸的酸碱性)氨基酸的酸碱性第14页,讲稿共72张,创作于星期二 RCHCOOH (约0.001%)NH2 RCHCOO-+NH3 RCHCOOH +NH3RCHCOO-NH2OH-H+两性离子H+OH-阳离子阴离子pH pI(纯水中 100%)(2)氨基酸的等电点氨基酸的等电点 氨基酸在溶液中所带电荷状态,除决定于本身的结构外,氨基酸在溶液中所带电荷状态,除决定于本身的结构外,还取决与溶液的还取决与溶液的pH值。不同的值。不同的pH值溶液中,氨基酸以值溶液中,氨基酸以阳离阳离子、阴离子和偶极离子子、阴离子和偶极离子三种形式存在,它们之间形成一动态三
14、种形式存在,它们之间形成一动态平衡。平衡。第15页,讲稿共72张,创作于星期二 当当一一种种氨氨基基酸酸溶溶液液的的pHpH调调至至某某一一特特定定值值,使使 阳阳离离子子 =阴阴离离子子,且且浓浓度度很很低低,而而偶偶极极离离子子浓浓度度最最高高,溶溶液液主主要要以以偶偶极极离离子子形形式式存存在在。此此时时由由于于所所带带的的正正负负电电荷荷数数相相等等,净净电电荷荷为为零零,呈呈电电中中性性,在在电电场场中中也也不不移移动动。氨氨基基酸酸处处于于等等电电状状态态时时溶溶液液的的pHpH值值称称为为这这个个氨氨基基酸酸的的等等电电点点(Isoelectric Point),(Isoelec
15、tric Point),用用 pI pI 表示。表示。pH=pIpH=pI,主要以,主要以两性离子两性离子形式存在。形式存在。pHpIpHpI,主要以,主要以阴离子阴离子形式存在。形式存在。pHpIpH pI,主要呈负离子状态而向正极移动向正极移动;pH pI,主要呈正离子状态而向负极移动向负极移动;pH=pI,主要以两性离子形式存在。既既不不向向正正极极移移动动,也不向负极移动也不向负极移动。等电点是氨基酸的重要理化常数之一,可由实验测得,也可通过计算得到。每种氨基酸都有其特定的等电点。酸性氨基酸:pI 2.8 3.2(pH4)中性氨基酸:pI 5.0 6.5(pH7.5)至20种AA第17
16、页,讲稿共72张,创作于星期二中性氨基酸中性氨基酸:CO2H电离度较 NH2稍大,也即-CO2H电离出来的H+多于-NH2 接受的H+,此时阴离子 阳离子,溶液 pHpI,故中性氨基酸的纯水溶液呈微弱酸性,需在溶液中 才能使它达到等电点。问:如何将水溶液中的氨基酸调到等电点?问:如何将水溶液中的氨基酸调到等电点?酸性氨基酸酸性氨基酸:2羧基羧基1氨基,故电离后氨基,故电离后阴离子 阳离子,溶液 pHpI,需加 才能达到等电点。碱性氨基酸:碱性氨基酸:1羧基羧基2 氨基,故电离后氨基,故电离后阴离子 阳离子,溶液 pH pI,需加 才能达到等电点。加少量酸较多的酸适量的碱第18页,讲稿共72张,
17、创作于星期二 等电点时溶液中两性离子的浓度最高,溶解度最小。应用举例:由“味精”(含80%以上的谷氨酸单钠盐)制备谷氨酸:用盐酸中和至pH 3(谷氨酸的等电点)时,冷却放置后,就可从水溶液中析出可供药用的谷氨酸结晶。第19页,讲稿共72张,创作于星期二问题问题:在下面的实验中,各氨基酸将向何方移动?能在下面的实验中,各氨基酸将向何方移动?能在下面的实验中,各氨基酸将向何方移动?能在下面的实验中,各氨基酸将向何方移动?能否用此法来分离氨基酸?否用此法来分离氨基酸?否用此法来分离氨基酸?否用此法来分离氨基酸?pH6.0pH6.0缓冲液缓冲液pH6.0pH6.0缓冲液缓冲液第20页,讲稿共72张,创
18、作于星期二问题解答问题解答:缬缬谷谷在电泳仪中分离氨基酸在电泳仪中分离氨基酸 pH6.0 赖赖第21页,讲稿共72张,创作于星期二RCHCOOH NH2 NaOH/H2O HCl/H2O 乙酸酐NaNO2+HClC2H5OH/H+RCH(NH2)COOC2H5四、氨基酸的化学性质四、氨基酸的化学性质氨基与羧基各自的反应:氨基酸除具有氨基和羧基的一些典型反应之外,还有二者相互影响、相互作用的某些特性。RCH(NH2)-COONaRCH(N+H3)-COOHRCH-COOH NH-COCH3RCH(OH)-COOH+N2第22页,讲稿共72张,创作于星期二 根据放出氮气的体积的体积,可计算氨基酸的
19、含量。也可用来定量测定蛋白质或多肽分子中的游离氨基的含量(Van Slyke 氨基氮测定法)。脯氨酸与HNO2反应生成N-亚硝基化合物。1.与亚硝酸反应与亚硝酸反应R-CH-COOH +HNO2 R-CH-COOH +N2 +H2O NH2OH第23页,讲稿共72张,创作于星期二2.与酰化试剂的反应与酰化试剂的反应氨基酸的氨基与酰氯或酸酐在弱碱条件下发生反应,氨基可被酰基化。氨基酸的氨基与酰氯或酸酐在弱碱条件下发生反应,氨基可被酰基化。第24页,讲稿共72张,创作于星期二3.烃基化反应烃基化反应 氨基酸氨基的一个氨基酸氨基的一个H原子可被烃基所取代。例如与原子可被烃基所取代。例如与2,4-二硝
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