第三节羧酸酯精选文档.ppt

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1、第三节羧酸酯本讲稿第一页，共四十三页自然界中的有机酸自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？什么有酸味？你能举例吗？如食醋含有如食醋含有乙酸乙酸，柠檬含有，柠檬含有柠檬酸柠檬酸，苹果含有，苹果含有苹果酸苹果酸，葡萄含有葡萄含有酒石酸酒石酸，酸奶中含有，酸奶中含有乳酸乳酸，大家观察它们的结构，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？为什么它们都有酸味呢？柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH苹果酸，苹果酸，又名又名2羟基丁二酸羟基丁二酸 本讲稿第二页，共四十三页1 1、物理性质、物理性质常

2、温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气味强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶气味气味 ：色色 态态：溶解性：溶解性：熔沸点：熔沸点：熔点：熔点：16.6，易结成冰一样的晶体。，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸点：由此得名）沸点：117.9 一、羧酸代表物一、羧酸代表物乙酸乙酸本讲稿第三页，共四十三页分析氢谱图写出乙酸的结构式。分析氢谱图写出乙酸的结构式。羧基上的氢羧基上的氢甲基上的氢甲基上的氢 吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为基氢，二者面积比约为3 3：1 1本讲稿第四页，共四十三页 2 2、乙酸结构、

3、乙酸结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C C2 2H H4 4O O2 2H O|H C C O H|H CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基：C COHOH（或（或COOHCOOH）O O写出乙酸各类结构表达式写出乙酸各类结构表达式本讲稿第五页，共四十三页 OCH3 C OH分析结构，了解断键方式分析结构，了解断键方式OH OCH3 C（弱酸性）（弱酸性）（酯化反应）（酯化反应）【请回忆请回忆】：归纳出乙酸的化学性质：归纳出乙酸的化学性质本讲稿第六页，共四十三页【思考思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。

4、1.使石蕊试液变使石蕊试液变红红2.与活泼金属（与活泼金属（Na）置换出氢气）置换出氢气3.与与碱碱发生中和反应发生中和反应4.与与碱性氧化物碱性氧化物反应反应5.与盐与盐(如如碳酸盐、碳酸氢盐碳酸盐、碳酸氢盐)反应反应3 3、化学性质：、化学性质：乙酸的酸的通性乙酸的酸的通性:CH3COOH CH3COO+H+本讲稿第七页，共四十三页8【思考思考2】醋酸可以除去水垢醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性强。，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢谁强呢?请按提供的仪器，能否自己请按提供的仪器，

5、能否自己设计出实验方案来证明它设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱们三者酸性强弱?本讲稿第八页，共四十三页实验装置图CH3COOHNa2CO3饱和饱和NaHCO3溶液溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液有气泡生成有气泡生成溶液变浑浊溶液变浑浊写出反应的化学方程式。写出反应的化学方程式。本讲稿第九页，共四十三页2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2COCO2 2+H+H2

6、 2O+CO+C6 6H H5 5ONa CONa C6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaHCO3 3酸性酸性:CH:CH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3除去挥发出来的乙酸蒸气除去挥发出来的乙酸蒸气酸性酸性:H:H2 2COCO3 3CC6 6H H5 5OHOH乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：本讲稿第十页，共四十三页醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能

7、不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不不能能能能能能增增强强中性中性本讲稿第十一页，共四十三页酯化反应：酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和水的反应醇和酸起作用，生成酯和水的反应.饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 【复习复习】乙醇与乙酸发生乙醇与乙酸发生酯化反应酯化反应的实验的实验过程过程,复习实验的有关知识。复习实验的有关知识。本讲稿第十二页，共四十三页【实验【实验3-4】必修】必修2 2【步骤步骤】1 1、组装仪器，并检查装置、组装仪器，并检查装置的气密性。的气密性。2 2、加药品：向一支试管中加入、加药品：向一支试管中加入3 3 mLmL乙

8、醇，然后边摇动试管边乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。3 3、连接好装置，用酒精灯小心均、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管匀地加热试管3 min3 min5 min5 min，产生的，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。产生并可闻到香味。4 4、停止实验，撤装置，并分离提纯、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯产物乙酸乙酯。【实验现象实验现象】溶液分层，上层有无色透明的油状溶液分层，上层有无色透明的油

9、状液体产生液体产生,并有香味。并有香味。本讲稿第十三页，共四十三页1 1、药品混合顺序？药品混合顺序？浓硫酸的作用是：浓硫酸的作用是：2 2、得到的反应产物是否纯净？、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？主要杂质有哪些？3 3、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？4 4、为什么导管不插入饱和、为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。不纯净；主要含乙酸、乙醇。中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇。溶解乙醇。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。防止受热不匀

10、发生倒吸。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 有无其它防倒吸的方法？有无其它防倒吸的方法？催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂【思考思考】乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-冰醋酸冰醋酸本讲稿第十四页，共四十三页思考与交流：课本思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此从反从反应物中不断蒸出乙酸乙酯应物中不断蒸出乙酸乙酯可可提高其产率。提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：

11、酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化，提高乙醇、乙酸的转化率。率。本讲稿第十五页，共四十三页P P6161科学探究科学探究酯化反应的过程酯化反应的过程O浓浓H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基酸脱氢，醇脱羟基同位素原子示踪法同位素原子示踪法本讲稿第十六页，共四十三页同位素原子示踪法：同位素原子示踪法：酯化反应酯化反应酸跟醇起反应脱水后生成酯酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。和水的反应。a

12、a反反应应机理：机理：羧酸脱羟基醇脱氢羧酸脱羟基醇脱氢 b b酯化反应酯化反应可看作是取代反应，也可看作可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应是分子间脱水的反应。本讲稿第十七页，共四十三页常见的高级脂肪酸常见的高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油 酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 本讲稿第十八页，共四十三页自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH未成熟的梅子、李子、

13、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH本讲稿第十九页，共四十三页二、羧酸二、羧酸1 1、定义：、定义：2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：R-COOHCnH2n

14、O2本讲稿第二十页，共四十三页几种重要的羧酸几种重要的羧酸 除除乙酸乙酸外的其它酸：外的其它酸：（1）甲酸：）甲酸：HCOOH（2）乙二酸：）乙二酸：HOOC-COOH（3）苯甲酸：）苯甲酸：C6H5-COOH本讲稿第二十一页，共四十三页3、几种常见的羧酸、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。有毒性。甲甲 酸酸本讲稿第二十二页，共四十三页【讨论讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机

15、物？请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液本讲稿第二十三页，共四十三页乙二酸乙二酸 HOOC-COOH【物性物性】俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通常，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（含两个结晶水，（(COOH)2H2O），加热），加热至至100时失水成无水草酸，时失水成无水草酸，易溶于水和乙易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。醇，溶于乙醚等有机溶剂。本讲稿第二十四页，共四十三页乙二酸乙二酸+2H2O【化性化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊是二元羧酸中

16、酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。可作漂白剂。本讲稿第二十五页，共四十三页【例题】今有化合物：【例题】今有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：请写出化合物中含氧官能团的名称：。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现指明所选试剂及主要现象即可象即可)鉴别甲的方法：鉴别甲的方法：;鉴别乙的方法：鉴别乙的方法：;鉴别丙的方法：鉴别丙的方法：.(4)请按酸性由强至弱排列

17、甲、乙、丙的顺序：请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。醛基、羟基、羰基、羧基醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体甲、乙、丙互为同分异构体 与与FeCl3溶液作用显紫色的为甲溶液作用显紫色的为甲 与与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙乙 甲甲 丙丙 本讲稿第二十六页，共四十三页自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资

18、料卡片本讲稿第二十七页，共四十三页1、定义：、定义：3、通式：、通式：2、命名、命名:(R 可以是烃基或可以是烃基或H原子原子,而而R只能是烃基只能是烃基,可与可与 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯RCOOR ORC-O-R与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体 CnH2nO2三、酯三、酯本讲稿第二十八页，共四十三页4、酯的物理性质、酯的物理性质 低级酯有香味，低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。易溶有机溶剂，可作溶剂。5 5、酯代表物、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯（1 1）结构）结构化学式：化学式：C4H8O2结构简式：

19、结构简式：CH3COOCH2CH3 本讲稿第二十九页，共四十三页乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氢谱图）的核磁共振氢谱图吸收强度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氢核磁共振氢谱图应怎样谱图应怎样表现表现?本讲稿第三十页，共四十三页【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。性溶中，以及不同温度下的水解速率。试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5 mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(15)0.5 mL；蒸馏水5 m

20、L。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30的NaOH溶液0.5 mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入7080的水浴里加热约5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论本讲稿第三十一页，共四十三页科学探究科学探究 请你填写实验现象及结论。请你填写实验现象及结论。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无变化无明显变无明显变化化层厚层厚减小减小较慢较慢层厚层厚减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件下几，其次是酸性条件，中性条件

21、下几乎不水解；乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）本讲稿第三十二页，共四十三页2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O=稀稀H2SO4 OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5 +NaOH=OCH3C-ONa+C2H5OH=酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？易水解？酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？本

22、讲稿第三十三页，共四十三页酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯水解的规律：酯酯 +水水 无机酸无机酸 酸酸 +醇醇无机碱无机碱酯酯 +水水酸盐酸盐 +醇醇本讲稿第三十四页，共四十三页酯的化学性质酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。酯可以水解生成相应的酸和醇。O O R-C-OR+H-OH R-COH+HOR无机酸无机酸RCOOR+NaOH RCOONa+ROH本讲稿第三十五页，共四十三页酯化反应与酯水解反应的比较酯化

23、反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解反应关系催 化 剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解本讲稿第三十六页，共四十三页练习练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为分子式为C27H

24、46O。一种一种胆固醇酯的液胆固醇酯的液晶材料晶材料，分子式为，分子式为C34H50O2。合成这种合成这种胆固醇酯的羧酸是胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C3H7COOHB本讲稿第三十七页，共四十三页2、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶液充分反应，消耗液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（）A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB本讲稿第三十八页，共四十三页本讲稿第三十九页，共四十三页3、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？

25、该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？本讲稿第四十页，共四十三页【练习练习】写出分子式为写出分子式为C8H8O2属于芳香羧属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体酸和芳香类酯的所有同分异构体4种和种和6种种【练习练习】写出写出C4H8O2的属于羧酸和醇同分的属于羧酸和醇同分异构体的结构简式异构体的结构简式3种和种和4种种本讲稿第四十一页，共四十三页4、现有分子式为现有分子式为

26、C3H6O2的四种有机物的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液 新制Cu(OH)2金属钠 A 中和反应 溶解 产生氢气 B 有银镜产生红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜产生红色沉淀 D 水解反应 则则A、B、C、D的结构简式分别为：的结构简式分别为：A：B：C：D：CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3本讲稿第四十二页，共四十三页5.5.（0303年高考理综试题）根据图示填空。年高考理综试题）根据图示填空。（1）化合物）化合物A含有的官能团是含有的官能团是_。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式是，其反应方程式是_。（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是_。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D，D的结构简式是的结构简式是_。（5）F的结构简式是的结构简式是_。由。由E生成生成F的反应类型是的反应类型是_。本讲稿第四十三页，共四十三页