第三章 食品的化学物质的安全性优秀课件.ppt

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1、第三章食品的化学物质的安全性第1页，本讲稿共63页n n一、N-亚硝基化合物污染n二、多环芳烃化合物污染及其预防n三、苯并（a）芘n四、四、二恶英（二恶英（Dioxins,PCDD/Fs)n五、五、杂环胺类化合物污染及其预防杂环胺类化合物污染及其预防第2页，本讲稿共63页一、N-亚硝基化合物污染及其预防N-Nitroso-compoundcontaminationandpreventioninfood第3页，本讲稿共63页N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）n凡是具有凡是具有=N-N=O这种基本结构的化合物这种基本结构的化合物统称为统称为N-亚硝基化合物。亚硝基化合物。NN

2、=O第4页，本讲稿共63页n1.分类；N-亚硝胺(N-nitrosamine)和N-亚硝酰胺(N-nitrosamide)R1N-亚硝胺NN=OR2N-亚硝酰胺R1 N N=O R2CO 2结结构构特特点点第5页，本讲稿共63页N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）n3.理化性质（1）N-亚亚硝硝胺胺稳稳定定不不易易水水解解，在在中中性性和和碱碱性性环环境境中中稳稳定定，酸酸性性和和紫紫外外光光照照射射下下可可缓缓慢慢裂解。裂解。（2）亚亚硝硝酰酰胺胺：化化学学性性质质活活泼泼，在在酸酸碱碱下下均均不稳定不稳定第6页，本讲稿共63页N-亚硝基化合物n4.来源A食品中亚硝胺的污

3、染11）鱼、肉制品中的亚硝胺）鱼、肉制品中的亚硝胺2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺3）啤酒中的二甲基亚硝胺）啤酒中的二甲基亚硝胺B亚硝基化合物前体物在体内合成第7页，本讲稿共63页国家或地区国家或地区含量含量g/Kg亚硝胺亚硝胺干香肠干香肠加拿大加拿大10-20NDMA（亚硝（亚硝基二甲胺）基二甲胺）咸鱼咸鱼英国英国1-9NDMA干鱿鱼干鱿鱼日本日本300NDMA炖猪肉炖猪肉前苏联前苏联0.9-2.5NDMA熏肉熏肉中国中国0.36.5NDMA 肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平第8页，本讲稿共63页N-亚硝基化合物的合成n5.合成n（1）N-亚

4、硝基化合物合成反应机理亚硝胺合成发应机理：亚硝酸盐NaNO2+HCLHNO2+NaCl2HNO2N2O2+H2O仲胺：R1R1NH+N2O2N-N=O+HNO2R2R2第9页，本讲稿共63页亚硝酰胺合成发应机理亚硝酸盐NaNO2+HCLHNO2+NaCl2HNO2+H+H2NO2+仲胺：R1R1NH+H2NO2N-N=O+H2O+H+R2COR2CO第10页，本讲稿共63页N-亚硝基化合物的合成n（2）N-亚硝基化合物前体物：n将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、氨基甲酸乙酯、胍类等，这类能合成亚硝基化合物的物质。第11页，本讲稿共63页（3）N-亚硝基化合物前体物的来源nA胺类（胺类（nitr

5、otramine）：肿胺、二甲胺、）：肿胺、二甲胺、胍类胍类nB亚硝基化剂：亚硝基化剂：-NO3+、-NO2+、N2O3、NO、NO2、N2O4等亚硝酸盐等亚硝酸盐亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、发酵食品、化肥、食品添加剂发酵食品、化肥、食品添加剂第12页，本讲稿共63页蔬菜品种硝酸盐（mg/Kg)亚硝酸盐（mg/Kg)韭菜160-2400.1大白菜6000.6-2.0小白菜700-8001.0-1.2胡萝卜婴24-3200.2-0.3冬瓜1000.5 某县新蔬菜中硝酸盐含量第13页，本讲稿共63页腌制时间（天）腌制时间（天）硝酸盐硝酸盐（mg/Kg)亚硝酸盐亚硝酸

6、盐（mg/Kg)1.5423.03.02329.09.03357.05.05304.03.08286.0197.015239.01842.024286.02820.0 蔬菜腌制过程硝酸盐和亚硝酸盐的消长蔬菜腌制过程硝酸盐和亚硝酸盐的消长第14页，本讲稿共63页贮存时间贮存时间亚硝酸盐含量亚硝酸盐含量新鲜新鲜0.002天天0.424天天1.106天（开始腐烂）天（开始腐烂）6.708天（完全腐烂）天（完全腐烂）146.0贮存蔬菜中亚硝酸盐含量的变化（贮存蔬菜中亚硝酸盐含量的变化（mg/Kg)第15页，本讲稿共63页样品样品NX95%位数位数检出率检出率%蔬菜蔬菜2170.593.3039.6粮食

7、粮食651.102.8080肉类肉类520.703.0065.4水产类水产类440.802.2061.4蛋类蛋类311.6010.387.1盐类盐类360.501.7068.6酱菜类酱菜类635.211.4094.7乳与乳乳与乳制品制品2220.100.8016.7 我国食品中亚硝酸盐含量（mg/Kg)第16页，本讲稿共63页N-亚硝基化合物的合成n（4）影响合成因素*PH400400，食品中，食品中 脂肪含量高脂肪含量高nB B 食食品品在在烘烘烤烤或或熏熏制制时时直直接接受受到到污染污染nC C 加工环节的污染加工环节的污染n D D 植物和微生物可合成微量多环芳烃植物和微生物可合成微量多

8、环芳烃 第37页，本讲稿共63页第38页，本讲稿共63页食品名称食品名称范围（范围（g/Kg）平均值平均值糙米糙米016.62.56麦子麦子012.72.43菜籽菜籽010.02.69菜籽油菜籽油1.947.514.0烟熏鱼烟熏鱼1.315.26.09烤肉烤肉0.53.51.35烘大饼烘大饼3.07.04.38炸油条炸油条1.411.03.18 某地食品中某地食品中B(a)P 含量含量第39页，本讲稿共63页制品热源（燃料）B(a)P含量烤猪茅草0.030.9煤0.090.19电0.060.072香肠煤电热空气0.66-1.08煤直接烘0.420.74电直接烘0.320.38不同热源熏制烤肉制

9、品B(a)P 含量（g/Kg）第40页，本讲稿共63页种类种类B(a)P含量（含量（g/Kg）一般烤肉或烤香肠一般烤肉或烤香肠0.110.63碳火烤肉碳火烤肉2.611.2冰岛家庭熏肉冰岛家庭熏肉23挂炉旁的肉挂炉旁的肉107 不同加工方法肉制品不同加工方法肉制品B(a)P 含量含量第41页，本讲稿共63页食物食物外表部外表部内深部内深部火腿火腿2.30.8熏白雪鱼熏白雪鱼2.3未检出未检出熏白雪鱼熏白雪鱼53.64.0熏白斑鱼熏白斑鱼0.80.5熏鲈鱼熏鲈鱼70.07.0 熏制食品不同部位熏制食品不同部位B(a)P 含量含量第42页，本讲稿共63页苯并（a）芘致癌性致癌性间接致癌物胃癌为主第

10、43页，本讲稿共63页体内代谢体内代谢主要在乳腺及脂肪组织蓄积，在体主要在乳腺及脂肪组织蓄积，在体内经代谢活化为多环芳烃环氧化物内经代谢活化为多环芳烃环氧化物(7,8二醇二醇9,10环氧化物环氧化物)，与和蛋白质大分，与和蛋白质大分子结合而呈现致癌作用。子结合而呈现致癌作用。第44页，本讲稿共63页B(a)P致癌机理致癌机理B(a)P首先在混合功能氧化酶中芳烃羟化酶（AHH）作用下生成环氧化物（4，5-环氧化物等，同时还生成酚类化合物（1-羟基，3-羟基，7-羟基与9-羟基）B(a)P的环氧物可以在环氧水化酶进一步生成7，8二氢二醇等，其中7.8二氢二醇9.10环氧化物，它与DNA结合的活性最

11、高，是B(a)P的终致癌物。第45页，本讲稿共63页苯并（a）芘n3.预防措施n（1）防止污染防止污染A加强环境治理，减少环境污染。B改进食品加工方式C粮食、油料种子不在柏油马路上晾晒D机械化生产食品要防止润滑油污染食品，或改用食用油润滑剂（例：豆浆机）第46页，本讲稿共63页苯并（a）芘n（2）去除污染）去除污染A揩去产品表面的烟油（使食品中B(a)P含量减少20%左右）B氧化吸附C碾磨加工及稀释（3）制订食品中允许含量标准）制订食品中允许含量标准200 时间时间 最初最初 5 min 5 min 达最高达最高第59页，本讲稿共63页 一些烹调食品中杂环胺的含量一些烹调食品中杂环胺的含量(n

12、g/g)食品种类食品种类烹调方法烹调方法PhIP MeIQx DiMeIQx牛排牛排烤或煎烤或煎39 5.91.8鱼鱼烤或烧烤烤或烧烤69 1.7 5.4鱼鱼煎煎35 5.20.1 猪肉猪肉烤或烧烤烤或烧烤6.6 0.630.16猪肉猪肉煎煎4.4 1.30.59第60页，本讲稿共63页（三）杂环胺毒性（三）杂环胺毒性n1.致致突突变变性性：间间接接致致突突变变物物：N-羟羟基基化化合物合物n2.致致癌癌性性：主主要要靶靶器器官官肝肝脏脏，也也诱诱发发其其它多种部位的肿瘤它多种部位的肿瘤n尿中杂环胺及其代谢物的排出量可作为尿中杂环胺及其代谢物的排出量可作为直接暴露标志物直接暴露标志物第61页，

13、本讲稿共63页 不同杂环胺的致癌性不同杂环胺的致癌性杂环胺杂环胺动物动物剂量剂量(占饲料的占饲料的%)靶器官靶器官IQ小鼠小鼠0.03肝脏肝脏,前胃前胃,肺肺大鼠大鼠0.03肝脏肝脏,乳腺乳腺,猴猴10mg/kg体重体重肝脏转移到肺肝脏转移到肺MeIQ小鼠小鼠0.04肝脏肝脏,前胃前胃PhIP大大.鼠鼠0.04结肠结肠,乳腺乳腺小鼠小鼠0.04肝脏肝脏,肺肺,淋巴淋巴注意:主要靶器官肝脏实验剂量比食品中含量高10万倍以上资料只能用于粗略危险评估第62页，本讲稿共63页（四）防止杂环胺危害的措施n1.改变不良烹调方式和饮食习惯改变不良烹调方式和饮食习惯n2.增加蔬菜水果的摄入量增加蔬菜水果的摄入量n3.灭活处理灭活处理n4.制订食品中允许限量标准制订食品中允许限量标准第63页，本讲稿共63页