第三节醛酮精选文档.ppt

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1、第三节醛酮本讲稿第一页，共二十五页练习1以下属于醛的有以下属于醛的有 ；属于酮的有；属于酮的有 OA.CH3CCH3 B.CH2=CHCHO OC.CHO D.CH3OCH|B CA|本讲稿第二页，共二十五页请给下列物质命名CH3C2H5|6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮本讲稿第三页，共二十五页3.醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出请写出C C5 5H H1010O O 的醛同分

2、异构体的醛同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O本讲稿第四页，共二十五页4.常见简单醛、酮的物理性质常见简单醛、酮的物理性质 甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用|O|O|O|O强烈刺激性气味强烈刺激性气味的无色气体，又的无色气体，又叫蚁醛叫蚁醛有刺激性气有刺激性气味的无色液味的无色液体体杏仁气味的液体，杏仁气味的液体，又称苦杏仁油又称苦杏仁油与水任意比互溶，

3、与水任意比互溶，还能溶解多种有还能溶解多种有机化合物机化合物制造脲醛树脂、制造脲醛树脂、酚醛树脂等酚醛树脂等重要的有机化工重要的有机化工原料原料制造染料、香制造染料、香料的中间体料的中间体有机溶剂和有机有机溶剂和有机合成原料合成原料特殊气味的无特殊气味的无色液体色液体易溶于水易溶于水遇水、乙醇遇水、乙醇等互溶等互溶微溶于水，可混微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚溶于乙醇、乙醚阅读课本，填写下表阅读课本，填写下表本讲稿第五页，共二十五页二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质交流交流研讨研讨官能团：官能团：官能团中的碳原官能团中的碳原子是否饱和：子是否饱和：官能团对官能团对a-H的影响的影响反应类型反

4、应类型试剂试剂反应产物反应产物加成反应加成反应HCN分子中含有分子中含有 的结构的结构的物质的物质结构结构性质性质d d+d d-C=OC=O(H)不饱和不饱和羰基有吸电子作羰基有吸电子作用，使其更活泼用，使其更活泼氧化反应氧化反应还原反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应取代反应COOHCOHHCOHCN氧化数氧化数饱和碳上的氢饱和碳上的氢被取代被取代P71本讲稿第六页，共二十五页d d+d d-d d+d d-AB+CO(R )HR,OACB(R )HR,1、羰基的加成反应、羰基的加成反应P72方法导引方法导引本讲稿第七页，共二十五页乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过

5、程一定条件一定条件CH3OHCH CNCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇增长了一增长了一增长了一增长了一个碳原子个碳原子个碳原子个碳原子CH3COHCNN+H（1）与与HCN加成加成（2）氨及其衍生物）氨及其衍生物（3）与醇的加成）与醇的加成P72本讲稿第八页，共二十五页 （4 4）受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的）受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的-H-H活泼性增强。在一定条件下，分子中有活泼性增强。在一定条件下，分子中有-H-H的醛

6、或的醛或酮会发生酮会发生自身加成反应自身加成反应。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为这一反应称为羟醛缩合反应羟醛缩合反应。羟醛缩合反应主要用于。羟醛缩合反应主要用于制备制备,-,-不饱和醛、酮；另外，由于它是增长碳不饱和醛、酮；另外，由于它是增长碳链的反应，在有机合成中也有着重要用途。链的反应，在有机合成中也有着重要用途。CHCH3 3C C O OH HCHCH2 2CHOCHOOHOH-CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHOOHOHHCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHOOHOHCHCH3 3CHCHCHCHOC

7、HCHOH H2 2O O烯醛烯醛本讲稿第九页，共二十五页上式也可直接写成：上式也可直接写成：醛酮与氨的衍生物加成醛酮与氨的衍生物加成脱水反应脱水反应P73本讲稿第十页，共二十五页H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图甲醛与蛋白质反应示意图CH2OHP73本讲稿第十一页，共二十五页（1）还原反应）还原反应 金属催化加氢，催化剂金属催化加氢，催化剂 Pt,Ni,Pd.2、氧化和还原反应、氧化和还原反应有机化学中的氧化反应与还原反应有机化学中的氧化反应与还原反应还原反应：还原

8、反应：加氢或去氧加氢或去氧的反应的反应氧化反应：氧化反应：加氧或去氢加氧或去氢的反应的反应 CORH(R)+H2CHO HRH(R)Ni 在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这个反在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这个反应在有机合成中有重要的应用价值。应在有机合成中有重要的应用价值。P74本讲稿第十二页，共二十五页HCN+NaOHRCO(R)HNOHCCR(R)H 与氢氰酸、与氢氰酸、与氢氰酸、与氢氰酸、氨氨氨氨及其衍生物、醇及其衍生物、醇及其衍生物、醇及其衍生物、醇等等等等加成加成加成加成：羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成

9、有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途小结小结 醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应 与氢气加成：与氢气加成：与氢气加成：与氢气加成：+H2Ni 高温、高压高温、高压ROCHH，（R）HRCO（R）H增加了一增加了一增加了一增加了一个碳原子个碳原子个碳原子个碳原子双键断裂，异性相吸双键断裂，异性相吸羰基离异，各攀一氢羰基离异，各攀一氢本讲稿第十三页，共二十五页醛在一定的条件下被氧化为乙酸醛在一定的条件下被氧化为乙酸2CH2CH3 3-C-H +O-C-H +O2 2 2CH

10、 2CH3 3-C-OH-C-OH催化剂催化剂 =O OO O(2)(2)氧化反应氧化反应:a a、与氧气反应、与氧气反应燃烧氧化燃烧氧化2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃点燃点燃催化氧化催化氧化本讲稿第十四页，共二十五页b.b.银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应 AgAg+NH+NH3 3HH2 2O OAgOH+NHAgOH+NH4 4+AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3)2 2+OH+OH+2H+2H2 2O O或或:AgOH+2NH:AgOH+2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3)2 2OH

11、+2HOH+2H2 2O O银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml 2%2ml 2%的的AgNOAgNO3 3溶液，溶液，再逐滴滴入再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的沉淀的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。恰好溶解。P73本讲稿第十五页，共二十五页CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热此反应可以用于此反应可以用于醛基醛基的定性和定量检测的定性和定量检测P73本讲稿第十六页，共二十五页说明：说明：a.a.生成物生

12、成物一水、二银、三氨、乙酸铵一水、二银、三氨、乙酸铵b.1molb.1mol醛基醛基 2mol Ag 2mol Ag应用：应用：a.a.检验醛基的存在检验醛基的存在注：银镜反应的有关问题注：银镜反应的有关问题b.b.工业上利用此原理制镜和保温瓶胆工业上利用此原理制镜和保温瓶胆CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2+2OH2OH-CH CH3 3COOCOO-+NH+NH4 4+2Ag+2Ag+3NH 3NH3 3+H+H2 2O O 本讲稿第十七页，共二十五页6.1mol6.1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原4.4.银

13、氨溶液现用现制，不能久置银氨溶液现用现制，不能久置1.1.试管要洁净试管要洁净2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管3.3.醛的量不能过多醛的量不能过多5.5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗本讲稿第十八页，共二十五页10%NaOH10%NaOH2%CuSO2%CuSO4 4乙醛乙醛现象：生成砖红色沉淀现象：生成砖红色沉淀CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COOHCOOHCuCu2 2OO2H2H2 2O O加热加热与新制氢氧化铜悬浊液的反应与新制氢氧化铜悬浊液的反应P74本讲稿第十九页，共二

14、十五页注意：注意：此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行应用：应用：此反应也用于醛基的检验和测定此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病讨论：讨论：1.1.醛能否使溴水或酸性醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？能能本讲稿第二十页，共二十五页补充：能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色补充：能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色（氧化褪色）（氧化褪色）RCHO+BrRCHO+Br2 2+H+H2 2ORCOOH+2HBrORCOOH+2HBr本讲稿第二十一页，共二十五页甲醛的化学性质甲醛的化学性质HCHO+HCHO+4Ag(NH4Ag(NH3 3)2 2OH OH 4Ag+CO 4Ag+CO2 2+8NH+8NH3 3+3H+3H2 2O O加热加热1 1、甲醛发生银镜反应、甲醛发生银镜反应重重点点强强调调与乙醛相似与乙醛相似1mol1mol甲醛最多可甲醛最多可以还原得到多少以还原得到多少molAg?molAg?HCHO+4Cu（OH）2 2Cu2O+CO2+5H2O加热加热2 2、甲醛与新制的氢氧化铜反应、甲醛与新制的氢氧化铜反应本讲稿第二十二页，共二十五页写出下列转变的化学方程式：写出下列转变的化学方程式：本讲稿第二十三页，共二十五页本讲稿第二十四页，共二十五页本讲稿第二十五页，共二十五页