有机化学实验习题及解答课件.ppt
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1、关于有机化学实验习题及解答1第1页,此课件共94页哦2有机化学实验习题及解答有机化学实验习题及解答有机化学实验教学经长期发展,已形成了独立的教学有机化学实验教学经长期发展,已形成了独立的教学体系。实验课的任务不仅是验证、巩固和加深课堂所学的体系。实验课的任务不仅是验证、巩固和加深课堂所学的理论知识,更重要的是培养学生实验操作能力、综合分析理论知识,更重要的是培养学生实验操作能力、综合分析和解决问题的能力,养成严肃认真、实事求是的科学态度和解决问题的能力,养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风;培养学生积极思维,勇于实践,敢于和严谨的工作作风;培养学生积极思维,勇于实践,敢于动手,不怕
2、挫折,逐步掌握科学研究方法的创新能力,以动手,不怕挫折,逐步掌握科学研究方法的创新能力,以提高学生的综合素质。提高学生的综合素质。为便于学习,我们在制作了有机化学实验的网上预习为便于学习,我们在制作了有机化学实验的网上预习课件的同时,又制作了有机化学实验习题及解答课件,以课件的同时,又制作了有机化学实验习题及解答课件,以第2页,此课件共94页哦3全面提高有机化学实验课的教学质量。全面提高有机化学实验课的教学质量。本课件将有机化学实验的习题分为以下五类:本课件将有机化学实验的习题分为以下五类:思考题思考题(SK)实验操作实验操作(CZ)实验装置实验装置(ZZ)判断题判断题(PD)填空题填空题(T
3、K)试题试题难度系数难度系数分为三级:分为三级:N1为容易题;为容易题;N2为较难题;为较难题;N3为难题。为难题。试题编码为:题类试题编码为:题类序号序号难度。如:难度。如:TK5N3题类题类序号序号难度难度第3页,此课件共94页哦4(SK)第4页,此课件共94页哦5思考题思考题1测定熔点时,遇到下列情况将产生什么结果?测定熔点时,遇到下列情况将产生什么结果?(1)熔点管壁太厚;熔点管壁太厚;(2)熔点管不洁净;熔点管不洁净;(3)试料研的不细或装得试料研的不细或装得不实;不实;(4)加热太快;加热太快;(5)第一次熔点测定后,热浴液不冷却立即做第一次熔点测定后,热浴液不冷却立即做第二次;第
4、二次;(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。答:答:(1)熔点管壁太厚,影响传热,其结果是测得的初熔温度熔点管壁太厚,影响传热,其结果是测得的初熔温度偏高。偏高。(2)熔点管不洁净,相当于在试料中掺入杂质,其结果将导致熔点管不洁净,相当于在试料中掺入杂质,其结果将导致测得的熔点偏低。测得的熔点偏低。(3)试料研得不细或装得不实,这样试料颗粒之间空隙较大,试料研得不细或装得不实,这样试料颗粒之间空隙较大,第5页,此课件共94页哦6其空隙之间为空气所占据,而空气导热系数较小,结果导致熔距加其空隙之间为空气所占据,而空气导热系数较小,结果导致熔距加大,测得的熔点数
5、值偏高。大,测得的熔点数值偏高。(4)加热太快,则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转加热太快,则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力,而导致测得的熔点偏高,熔距加大。移能力,而导致测得的熔点偏高,熔距加大。(5)若连续测几次时,当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点若连续测几次时,当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下,才可测第二次,不冷却马上做第二次测量,温度的二分之一以下,才可测第二次,不冷却马上做第二次测量,测得的熔点偏高。测得的熔点偏高。(6)齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀,若温度计歪斜齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀,若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴
6、,这样所测数值会有不同程度的偏差。或熔点管与温度计不附贴,这样所测数值会有不同程度的偏差。2是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后做第二次测定?做第二次测定?第6页,此课件共94页哦7答:答:不可以。因为有时某些物质会发生部分分解,有些物质则不可以。因为有时某些物质会发生部分分解,有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。3测得测得A、B两种样品的熔点相同,将它们研细,并以等量混合两种样品的熔点相同,将它们研细,并以等量混合(1)测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽;测得混合物的熔点有
7、下降现象且熔程增宽;(2)测得混合物的熔点与测得混合物的熔点与纯纯A、纯、纯B的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么?的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么?答:答:(1)说明说明A、B两个样品不是同一种物质,一种物质在此充两个样品不是同一种物质,一种物质在此充当了另一种物质的杂质,故混合物的熔点降低,熔程增宽。当了另一种物质的杂质,故混合物的熔点降低,熔程增宽。(2)除少数情况(如形成固熔体)外,一般可认为这两个样品为除少数情况(如形成固熔体)外,一般可认为这两个样品为同一化合物。同一化合物。4沸石沸石(即止暴剂或助沸剂即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴?如果加热后才发现没为什么能止暴?如果加热
8、后才发现没第7页,此课件共94页哦8加沸石怎么办?由于某种原因中途停止加热,再重新开始蒸馏时,加沸石怎么办?由于某种原因中途停止加热,再重新开始蒸馏时,是否需要补加沸石?为什么?是否需要补加沸石?为什么?答:答:(1)沸石为多孔性物质,它在溶液中受热时会产沸石为多孔性物质,它在溶液中受热时会产生一股稳生一股稳定而细小的空气泡流,这一泡流以及随之而产生的湍动,能使液体定而细小的空气泡流,这一泡流以及随之而产生的湍动,能使液体中的大气泡破裂,成为液体分子的气化中心,从而使液体平稳地沸中的大气泡破裂,成为液体分子的气化中心,从而使液体平稳地沸腾,防止了液体因过热而产生的暴沸。腾,防止了液体因过热而产
9、生的暴沸。(2 2)如果加热后才发现没加沸石,应立即停止加热,待液体冷却如果加热后才发现没加沸石,应立即停止加热,待液体冷却后再补加,切忌在加热过程中补加,否则会引起剧烈的暴沸,甚至后再补加,切忌在加热过程中补加,否则会引起剧烈的暴沸,甚至使部分液体冲出瓶外,有时会引起着火。使部分液体冲出瓶外,有时会引起着火。(3 3)中途停止蒸馏,再重新开始蒸馏时,因液体已被吸入沸石的中途停止蒸馏,再重新开始蒸馏时,因液体已被吸入沸石的空隙中,再加热已不能产生细小的空气流而失效,必须重新补加沸空隙中,再加热已不能产生细小的空气流而失效,必须重新补加沸石。石。第8页,此课件共94页哦95冷凝管通水方向是由下而
10、上,反过来行吗?为什么?冷凝管通水方向是由下而上,反过来行吗?为什么?答:答:冷凝管通水是由下而上,反过来不行。因为这样冷凝管不冷凝管通水是由下而上,反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水,由此可能带来两个后果:其一,气体的冷凝效果不好。能充满水,由此可能带来两个后果:其一,气体的冷凝效果不好。其二,冷凝管的内管可能炸裂。其二,冷凝管的内管可能炸裂。6蒸馏时加热的快慢,对实验结果有何影响?为什么?蒸馏时加热的快慢,对实验结果有何影响?为什么?答:答:蒸馏时加热过猛,火焰太大,易造成蒸馏瓶局部过热现象,蒸馏时加热过猛,火焰太大,易造成蒸馏瓶局部过热现象,使实验数据不准确,而且馏份纯度也不高。加热太
11、慢,蒸气达不到使实验数据不准确,而且馏份纯度也不高。加热太慢,蒸气达不到支口处,不仅蒸馏进行得太慢,而且因温度计水银球不能被蒸气包支口处,不仅蒸馏进行得太慢,而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中断,使得温度计的读数不规则,读数偏低。围或瞬间蒸气中断,使得温度计的读数不规则,读数偏低。第9页,此课件共94页哦107在蒸馏装置中,温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结在蒸馏装置中,温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结果?果?答:答:如果温度计水银球位于支管口之上,蒸气还未达如果温度计水银球位于支管口之上,蒸气还未达到温度计到温度计水银球就已从支管流出,测定沸点时,将使数值偏低。若按规
12、定的水银球就已从支管流出,测定沸点时,将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份,则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏温度范围集取馏份,则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高,并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失,使收集高,并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失,使收集量偏少。量偏少。如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上,测定沸点时,如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上,测定沸点时,数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时,则按此温度计位数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时,则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低,并且将有一定量的该收集的馏份置集
13、取的馏份比要求的温度偏低,并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。误认为后馏份而损失。第10页,此课件共94页哦118用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点?用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点?答:答:(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸,不易使反应物碳化;磷酸的氧化性小于浓硫酸,不易使反应物碳化;(2)无无刺激性气体刺激性气体SO2放出。放出。9如如果果你你的的实实验验产产率率太太低低,试试分分析析主主要要在在哪哪些些操操作作步步骤骤中中造造成成损损失失?答:答:(1)环己醇的粘度较大,尤其室温低时,量筒内的环己醇很环己醇的粘度较大,尤其室温低时,量筒内的环己醇很难倒净而影响产率
14、。难倒净而影响产率。(2)磷酸和环己醇混合不均,加热时产生碳化。磷酸和环己醇混合不均,加热时产生碳化。(3)反应温度过高、馏出速度过快,使未反应的环己醇因于水形反应温度过高、馏出速度过快,使未反应的环己醇因于水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。第11页,此课件共94页哦12(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短,致使最后蒸馏是前馏份增干燥剂用量过多或干燥时间过短,致使最后蒸馏是前馏份增多而影响产率。多而影响产率。10 在环己烯制备实验中,为什么要控制分馏柱顶温度不在环己烯制备实验中,为什么要控制分馏柱顶温度不超过超过73?
15、答:答:因为反应中环己烯与水形成共沸混合物因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点沸点70.8,含水,含水10%);环己醇与环己烯形成共沸混合物;环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点沸点64.9,含环己醇,含环己醇30.5%);环己醇与水形成共沸混合物;环己醇与水形成共沸混合物(沸点沸点97.8,含水含水80%)80%),因,因此,在加热时温度不可过高,蒸馏速度不易过快,以减少未反应的此,在加热时温度不可过高,蒸馏速度不易过快,以减少未反应的环己醇的蒸出。环己醇的蒸出。11在乙酸正丁酯的制备实验中,粗产品中除乙酸正丁酯外,还有在乙酸正丁酯的制备实验中,粗产品中除乙酸正丁酯外,还有哪些副产物?怎样
16、减少副产物的生成?哪些副产物?怎样减少副产物的生成?第12页,此课件共94页哦13 答:答:主要副产物有:主要副产物有:1丁烯和正丁醚。丁烯和正丁醚。回流时要用小火加热,保持微沸状态,以减少副反应的发生。回流时要用小火加热,保持微沸状态,以减少副反应的发生。12在正溴丁烷制备实验中,硫酸浓度太高或太低会带来什么结果?在正溴丁烷制备实验中,硫酸浓度太高或太低会带来什么结果?答:答:硫酸浓度太高:硫酸浓度太高:(1)会使会使NaBr氧化成氧化成Br2,而,而Br2不是亲核不是亲核试剂。试剂。2NaBr+3H2SO4(浓浓)Br2+SO2+2H2O+2NaHSO4(2)加热回流时可能有大量加热回流时
17、可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低:生成的硫酸浓度太低:生成的HBr量不足,使反应难以进行。量不足,使反应难以进行。13在正溴丁烷的制备实验中,各步洗涤的目的是什么?在正溴丁烷的制备实验中,各步洗涤的目的是什么?答:答:用硫酸洗涤:除去未反应的正丁醇及副产物用硫酸洗涤:除去未反应的正丁醇及副产物1丁丁烯和正烯和正第13页,此课件共94页哦14丁醚。丁醚。第一次水洗:除去部分硫酸及水溶性杂质。第一次水洗:除去部分硫酸及水溶性杂质。碱洗碱洗(Na2CO3):中和残余的硫酸。:中和残余的硫酸。第二次水洗:除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。第二次水
18、洗:除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。14何谓酯化反应?有哪些物质可以作为酯化反应的催化剂?何谓酯化反应?有哪些物质可以作为酯化反应的催化剂?答:答:羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应,称为酯化反羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应,称为酯化反应。常用的酸催化剂有:浓硫酸,磷酸等质子酸,也可用固体超强应。常用的酸催化剂有:浓硫酸,磷酸等质子酸,也可用固体超强酸及沸石分子筛等。酸及沸石分子筛等。15乙酸正丁酯的合成实验是根据什么原理来提高产品产量的?乙酸正丁酯的合成实验是根据什么原理来提高产品产量的?答:答:该反应是可逆的。该反应是可逆的。第14页,此课件共94页哦15本实验是根据正丁酯与
19、水形成恒沸蒸馏的方法,在回流反应装本实验是根据正丁酯与水形成恒沸蒸馏的方法,在回流反应装置中加一分水器,以不断除去酯化反应生成的水,来打破平衡,使置中加一分水器,以不断除去酯化反应生成的水,来打破平衡,使反应向生成酯的方向进行,从而达到提高乙酸正丁酯产率之目的。反应向生成酯的方向进行,从而达到提高乙酸正丁酯产率之目的。16乙酸正丁酯的粗产品中,除产品乙酸正丁酯外,还有什么杂质?乙酸正丁酯的粗产品中,除产品乙酸正丁酯外,还有什么杂质?怎样将其除掉?怎样将其除掉?答:答:乙酸正丁酯的粗产品中,除产品乙酸正丁酯外,还可能有乙酸正丁酯的粗产品中,除产品乙酸正丁酯外,还可能有副产物丁醚,副产物丁醚,1-
20、丁烯,丁醛,丁酸及未反应的少量正丁醇,乙酸和丁烯,丁醛,丁酸及未反应的少量正丁醇,乙酸和催化剂(少量)硫酸等。可以分别用水洗和碱洗的方法将其除掉。催化剂(少量)硫酸等。可以分别用水洗和碱洗的方法将其除掉。产品中微量的水可用干燥剂无水氯化钙除掉。产品中微量的水可用干燥剂无水氯化钙除掉。17对乙酸正丁酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么?对乙酸正丁酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么?第15页,此课件共94页哦16答:答:(1)水洗的目的是除去水溶性杂质,如未反应的醇,过量碱水洗的目的是除去水溶性杂质,如未反应的醇,过量碱及副产物少量的醛等。及副产物少量的醛等。(2)碱洗的目的是除去酸性杂质,如未
21、反应的醋酸,硫酸,亚硫碱洗的目的是除去酸性杂质,如未反应的醋酸,硫酸,亚硫酸甚至副产物丁酸。酸甚至副产物丁酸。18合成乙酰苯胺时,柱顶温度为什么要控制在合成乙酰苯胺时,柱顶温度为什么要控制在105C左右?左右?答:答:为了提高乙酰苯胺的产率,反应过程中不断分出产物之一为了提高乙酰苯胺的产率,反应过程中不断分出产物之一水,以打破平衡,使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸水,以打破平衡,使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为点为100C,反应物醋酸的沸点为,反应物醋酸的沸点为118C,且醋酸是易挥发性物质,且醋酸是易挥发性物质,因此,为了达到即要将水份除去,又不使醋酸损失太多的目的,
22、必因此,为了达到即要将水份除去,又不使醋酸损失太多的目的,必需控制柱顶温度在需控制柱顶温度在105C左右。左右。19第16页,此课件共94页哦17合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品产量的?合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品产量的?答:答:(1)增加反应物之一的浓度增加反应物之一的浓度(使冰醋酸过量一倍多使冰醋酸过量一倍多)。(2)减少生成物之一的浓度减少生成物之一的浓度(不断分出反应过程中生成的水不断分出反应过程中生成的水)。两。两者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。20合成乙酰苯胺时,锌粉起什么作用?加多少合适?合成乙酰苯胺时,
23、锌粉起什么作用?加多少合适?答:答:只加入微量(约只加入微量(约0.1左右)即可,不能太多,否左右)即可,不能太多,否则会产生不则会产生不溶于水的溶于水的ZnOH2,给产物后处理带来麻烦。,给产物后处理带来麻烦。21合成乙酰苯胺时,为什么选用韦氏分馏柱?合成乙酰苯胺时,为什么选用韦氏分馏柱?答:答:韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏,用于沸点差别不太大韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏,用于沸点差别不太大的混合物的分离,合成乙酰苯胺时,为了把生成的水分离除去,同的混合物的分离,合成乙酰苯胺时,为了把生成的水分离除去,同第17页,此课件共94页哦18时又不使反应物醋酸被蒸出,所以选用韦氏分馏柱。时又不使
24、反应物醋酸被蒸出,所以选用韦氏分馏柱。22在重结晶过程中,必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好?在重结晶过程中,必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好?答:答:1.正确选择溶剂;正确选择溶剂;2.溶剂的加入量要适当;溶剂的加入量要适当;3.活性炭脱色时,一是加入量要适当,二是切忌在沸腾时活性炭脱色时,一是加入量要适当,二是切忌在沸腾时加入活性炭;加入活性炭;4.吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热;吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热;5.滤液应自然冷却,待有晶体析出后再适当加快冷速度,滤液应自然冷却,待有晶体析出后再适当加快冷速度,以确保晶形完整;以确保晶形完整;6.最后抽滤时要尽可能将溶剂除去,并用
25、母液洗涤有残留最后抽滤时要尽可能将溶剂除去,并用母液洗涤有残留第18页,此课件共94页哦19产品的烧杯。产品的烧杯。23选择重结晶用的溶剂时,应考虑哪些因素?选择重结晶用的溶剂时,应考虑哪些因素?答:答:(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应;溶剂不应与重结晶物质发生化学反应;(2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化,即重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化,即高温时溶解高温时溶解度大,而低温时溶解度小;度大,而低温时溶解度小;(3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大,或者很小;杂质在溶剂中的溶解度或者很大,或者很小;(4)溶剂应容易与重结晶物质分离;溶剂应容易与重结晶物质分离;(5)溶剂应无毒
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