糖类化学幻灯片.ppt

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1、糖类化学第1页，共90页，编辑于2022年，星期二n引言引言n单糖单糖的结构与性质的结构与性质n重要的单糖和单糖衍生物重要的单糖和单糖衍生物n寡糖的结构与性质寡糖的结构与性质n多糖多糖n糖蛋白糖蛋白及其糖链及其糖链燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第2页，共90页，编辑于2022年，星期二引引 言言 燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院1 1糖类的存在与来源糖类的存在与来源2 2糖类的生物学作用糖类的生物学作用3 3糖类的元素组成和化学本质糖类的元素组成和化

2、学本质4 4糖的命名与分类糖的命名与分类5 5旋光异构旋光异构第3页，共90页，编辑于2022年，星期二一一.糖类的存在与来源糖类的存在与来源 n糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界。糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界。所有生物的细胞皆含核糖所有生物的细胞皆含核糖所有生物的细胞皆含核糖所有生物的细胞皆含核糖动物血液含有葡萄糖动物血液含有葡萄糖动物血液含有葡萄糖动物血液含有葡萄糖植物的细胞壁、木质部、棉花的白色棉桃等都植物的细胞壁、木质部、棉花的白色棉桃等都植物的细胞壁、木质部、棉花的白色棉桃等都植物的细胞壁、木质部、棉花的白色棉桃等都由纤维素由纤维素由纤维素由纤维素(cellulose)(c

3、ellulose)组成组成组成组成粮食粮食粮食粮食(谷类谷类谷类谷类)含丰富的淀粉含丰富的淀粉含丰富的淀粉含丰富的淀粉(starch)(starch)n地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行光合作用。光合作用。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第4页，共90页，编辑于2022年，星期二二二.糖类的生物学作用糖类的生物学作用 n作为生物体的结构成分作为生物体的结构成分n作为生物体内的主要能量物质（淀粉、糖原）作为生物体内的主要能量物质（淀粉、糖原）n在生物体内转变为其他物质在生物体内转变为

4、其他物质n作为细胞识别的信息分子作为细胞识别的信息分子燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第5页，共90页，编辑于2022年，星期二三三.糖类的元素组成和化学本质糖类的元素组成和化学本质 n大多数糖类物质只由碳、氢、氧三种元素组大多数糖类物质只由碳、氢、氧三种元素组成成n“碳水化合物碳水化合物”的由来：糖的实验式为的由来：糖的实验式为(CH2O)n或或Cn(H2O)m，氢氧比为，氢氧比为2:1n ncarbohydrate：糖类物质总称：糖类物质总称n nsaccharide：较简单糖类物质：较简单糖类物质燕山大学环境与化学工

5、程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第6页，共90页，编辑于2022年，星期二三三.糖类的元素组成和化学本质糖类的元素组成和化学本质 燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院糖类糖类是多羟基醛、是多羟基醛、多羟基酮及其缩多羟基酮及其缩聚物和某些衍生聚物和某些衍生物的总称。物的总称。aldosealdoseketoseketose第7页，共90页，编辑于2022年，星期二四四.糖的命名与分类糖的命名与分类n通俗名称：葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、通俗名称：葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和

6、壳多糖等。棉子糖和壳多糖等。n糖类物质根据他们的聚合度分类：糖类物质根据他们的聚合度分类：单糖单糖单糖单糖（monosaccharide）寡糖（寡糖（寡糖（寡糖（oligosaccharideoligosaccharide）多糖（多糖（polysaccharidepolysaccharide）燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第8页，共90页，编辑于2022年，星期二五五.旋光异构旋光异构 燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院同分异构同分异构isomeris

7、m结构异构结构异构structural isomerism碳架异构碳架异构位置异构位置异构功能异构功能异构立体异构立体异构stereoisomerism几何异构几何异构旋光异构旋光异构第9页，共90页，编辑于2022年，星期二五五.旋光异构旋光异构n不对称碳原子（不对称碳原子（asymmetric carbon atom）是指与四个不同的原子或原子基团共）是指与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳，也称价连接并因而失去对称性的四面体碳，也称手性碳原子、不对称中心或手性中心，常用手性碳原子、不对称中心或手性中心，常用C*表示。表示。n构型是指不对称碳原子的四个取代基在空构型

8、是指不对称碳原子的四个取代基在空间的相对取向。间的相对取向。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第10页，共90页，编辑于2022年，星期二五五.旋光异构旋光异构n对映体（对映体（enanthiomer）之间除具有程度）之间除具有程度相等而方向相反的旋光性和不同的生物活相等而方向相反的旋光性和不同的生物活性外，其他物理和化学性质完全相同。性外，其他物理和化学性质完全相同。n右旋（右旋（dextro-）D（+）-甘油醛甘油醛n左旋（左旋（laevo-）L（-）-甘油醛甘油醛燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山

9、大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第11页，共90页，编辑于2022年，星期二单糖的结构与性质单糖的结构与性质1单糖的链状结构单糖的链状结构2D系单糖和系单糖和L系单糖系单糖3单糖的环状结构单糖的环状结构4单糖的构象单糖的构象5单糖的物理性质单糖的物理性质6单糖的化学性质单糖的化学性质燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第12页，共90页，编辑于2022年，星期二一一.单糖的链状结构单糖的链状结构n葡萄糖的化学组成葡萄糖的化学组成p纯净的葡萄糖，其元素组成是纯净的葡萄糖，其元素组成是C、H、O，三，三者比例为者比

10、例为40%、6.7%6.7%、53.3%。p葡萄糖分子量为葡萄糖分子量为180180。pp葡萄糖分子式为葡萄糖分子式为葡萄糖分子式为葡萄糖分子式为C6 6H H12O6。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第13页，共90页，编辑于2022年，星期二一一.单糖的链状结构单糖的链状结构n葡萄糖的结构式葡萄糖的结构式pp葡萄糖能和葡萄糖能和葡萄糖能和葡萄糖能和FehlingFehling试剂或其他醛试剂反应，证明试剂或其他醛试剂反应，证明试剂或其他醛试剂反应，证明试剂或其他醛试剂反应，证明葡萄糖分子含有醛基。葡萄糖分子含有醛基。葡

11、萄糖分子含有醛基。葡萄糖分子含有醛基。pp葡萄糖能和乙酸酐结合，并产生具有五个乙酰基葡萄糖能和乙酸酐结合，并产生具有五个乙酰基葡萄糖能和乙酸酐结合，并产生具有五个乙酰基葡萄糖能和乙酸酐结合，并产生具有五个乙酰基的衍生物，证明葡萄糖分子含有五个羟基。的衍生物，证明葡萄糖分子含有五个羟基。的衍生物，证明葡萄糖分子含有五个羟基。的衍生物，证明葡萄糖分子含有五个羟基。pp葡萄糖经钠汞齐作用，被还原成一种具有六个羟葡萄糖经钠汞齐作用，被还原成一种具有六个羟葡萄糖经钠汞齐作用，被还原成一种具有六个羟葡萄糖经钠汞齐作用，被还原成一种具有六个羟基的山梨醇，而山梨醇是由六个碳原子构成的直基的山梨醇，而山梨醇是由

12、六个碳原子构成的直基的山梨醇，而山梨醇是由六个碳原子构成的直基的山梨醇，而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇，证明葡萄糖的六个碳原子是连成一条直链链醇，证明葡萄糖的六个碳原子是连成一条直链链醇，证明葡萄糖的六个碳原子是连成一条直链链醇，证明葡萄糖的六个碳原子是连成一条直链的。的。的。的。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第14页，共90页，编辑于2022年，星期二一一.单糖的链状结构单糖的链状结构 燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第15页，共90页，编辑于

13、2022年，星期二二二.D系单糖和系单糖和L系单糖系单糖n除二羟丙酮外，单糖都含有手性碳原子。除二羟丙酮外，单糖都含有手性碳原子。n甘油醛含有一个手性碳原子。甘油醛含有一个手性碳原子。n所有的醛糖都可以看成是由甘油醛的醛基碳下所有的醛糖都可以看成是由甘油醛的醛基碳下端逐个插入端逐个插入C*延伸而成。延伸而成。n由由D-甘油醛衍生而来的称甘油醛衍生而来的称D系醛糖，由系醛糖，由L-甘油甘油醛衍生而来的称醛衍生而来的称L系醛糖。系醛糖。nL系醛糖是相应的系醛糖是相应的D系醛糖互为对映体。系醛糖互为对映体。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化

14、学工程学院第16页，共90页，编辑于2022年，星期二D系醛糖的立体结构系醛糖的立体结构D(+)-阿洛糖阿洛糖D(+)-阿桌糖阿桌糖D(+)-葡萄糖葡萄糖D(+)-甘露糖甘露糖D(+)-古洛糖古洛糖D(-)-艾杜糖艾杜糖D(+)-半乳糖半乳糖D(+)-塔罗糖塔罗糖(allose)(altrose)(glucose)(mannose)(gulose)(idose)(galactose)(talose)D(-)-赤鲜糖赤鲜糖(erythrose)D(-)-苏糖苏糖(threose)D(+)-甘油醛甘油醛(allose)D(-)-核糖核糖(ribose)D(-)-阿拉伯糖阿拉伯糖(arabinose

15、)D(+)-木糖木糖(xylose)D(-)-米苏糖米苏糖(lysose)第17页，共90页，编辑于2022年，星期二D系酮糖的立体结构系酮糖的立体结构D(-)-赤藓酮糖赤藓酮糖(erythrulose)D(-)-核酮糖核酮糖(ribulose)D(+)-核酮糖核酮糖(xylulose)D(+)-阿洛酮糖阿洛酮糖(psicose,allulose)D(-)-果糖果糖(fructose)D(+)-山梨糖山梨糖(sorbose)D(-)-洛格酮糖洛格酮糖(tagalose)二羟丙酮二羟丙酮(dihytroasetone)第18页，共90页，编辑于2022年，星期二二二.D系单糖和系单糖和L系单糖系

16、单糖n己醛糖的三种旋光异构体，两者之间除一个手性己醛糖的三种旋光异构体，两者之间除一个手性碳原子的羟基位置不同，其余结构完全相同。叫碳原子的羟基位置不同，其余结构完全相同。叫做差向异构体（做差向异构体（epimer）。）。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院D-D-甘露糖甘露糖甘露糖甘露糖 D-D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖 D-D-半乳糖半乳糖半乳糖半乳糖第19页，共90页，编辑于2022年，星期二三三.单糖的环状结构单糖的环状结构n n葡萄糖不能与葡萄糖不能与Schiff试剂反应，即不能使被试剂反应，即不能使被H2SO3漂白

17、了的品红呈现紫红色。漂白了的品红呈现紫红色。n n醛类能够与醛类能够与NaHSO3起加成反应，但是葡萄糖起加成反应，但是葡萄糖不能。不能。n n葡萄糖与醛不同，不能与两分子醇而只能与一葡萄糖与醛不同，不能与两分子醇而只能与一分子醇反应，不能生成缩醛，只能生成半缩醛。分子醇反应，不能生成缩醛，只能生成半缩醛。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第20页，共90页，编辑于2022年，星期二吡喃型和呋喃型的吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和葡萄糖和D-果糖（果糖（Haworth式）式）吡喃吡喃呋喃呋喃-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃果

18、糖吡喃果糖-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖-D-呋喃果糖呋喃果糖第21页，共90页，编辑于2022年，星期二D-葡萄糖由葡萄糖由Fischer式改写为式改写为Haworth式的步骤式的步骤转折转折旋转旋转成环成环成环成环-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第22页，共90页，编辑于2022年，星期二四四.单糖的构象单糖的构象n n由于绕单键旋转引起的组成原子的不同排由于绕单键旋转引起的组成原子的不同排列叫做构象。列叫做构象。n n吡喃糖的构象（椅式、船式）吡喃糖的构象（椅式、船式）n n呋喃糖的构象（信封式、扭形）呋喃糖的构象（信封式、扭形）燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化

19、学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第23页，共90页，编辑于2022年，星期二五五.单糖的物理性质单糖的物理性质n n旋光性旋光性几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。糖在水溶液中发生变旋现象。糖在水溶液中发生变旋现象。糖在水溶液中发生变旋现象。n n甜度甜度甜度通常用蔗糖作为参考物甜度通常用蔗糖作为参考物n n溶解度溶解度易溶于水，不溶于非极性有机溶剂易溶于水，不溶于非极性有机溶剂燕山大学环境与化学工程学院燕山

20、大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第24页，共90页，编辑于2022年，星期二六六.单糖的化学性质单糖的化学性质1.1.异构化异构化2.2.单糖的氧化单糖的氧化3.3.单糖的还原单糖的还原4.4.形成糖脎形成糖脎5.5.形成糖酯与糖醚形成糖酯与糖醚6.6.形成糖苷形成糖苷7.7.单糖脱水单糖脱水8.8.糖的高碘酸氧化糖的高碘酸氧化9.9.单糖链的延长与缩短单糖链的延长与缩短燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第25页，共90页，编辑于2022年，星期二1.异构化异构化燕山大学环境与化学工

21、程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第26页，共90页，编辑于2022年，星期二2.单糖的氧化单糖的氧化氧化为醛糖酸（可用于糖尿病检测）氧化为醛糖酸（可用于糖尿病检测）pp醛基被氧化为羧基醛基被氧化为羧基氧化为醛糖二酸氧化为醛糖二酸pp醛基与伯醇基均被氧化为羧基醛基与伯醇基均被氧化为羧基氧化为糖醛酸氧化为糖醛酸pp伯醇基被氧化为羧基，醛基被保留伯醇基被氧化为羧基，醛基被保留燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第27页，共90页，编辑于2022年，星期二在碱性溶液中氧化在碱性溶液中

22、氧化在碱性溶液中氧化在碱性溶液中氧化醛糖：被弱氧化剂氧化醛糖：被弱氧化剂氧化醛糖：被弱氧化剂氧化醛糖：被弱氧化剂氧化酮糖：也能被弱氧化剂氧化酮糖：也能被弱氧化剂氧化 原因：烯碱液中异构化原因：烯碱液中异构化在酸性溶液中氧化在酸性溶液中氧化在酸性溶液中氧化在酸性溶液中氧化弱氧化剂例如溴水不能氧化酮糖而只能氧化醛糖，使弱氧化剂例如溴水不能氧化酮糖而只能氧化醛糖，使弱氧化剂例如溴水不能氧化酮糖而只能氧化醛糖，使弱氧化剂例如溴水不能氧化酮糖而只能氧化醛糖，使醛基氧化为羧基。醛基氧化为羧基。醛基氧化为羧基。醛基氧化为羧基。第28页，共90页，编辑于2022年，星期二不反应利用溴水可以鉴别葡萄糖和果糖利用

23、溴水可以鉴别葡萄糖和果糖利用溴水可以鉴别葡萄糖和果糖利用溴水可以鉴别葡萄糖和果糖第29页，共90页，编辑于2022年，星期二酸性的强氧化剂例如硝酸不仅能氧化醛基而且能氧酸性的强氧化剂例如硝酸不仅能氧化醛基而且能氧化羟甲基，能使醛糖氧化成糖二酸化羟甲基，能使醛糖氧化成糖二酸。第30页，共90页，编辑于2022年，星期二 生物体内氧化生物体内氧化D-葡萄糖醛酸第31页，共90页，编辑于2022年，星期二3.单糖的还原单糖的还原羰基被还原为羟基，成为多元醇称糖醇。羰基被还原为羟基，成为多元醇称糖醇。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学

24、院第32页，共90页，编辑于2022年，星期二3.单糖的还原单糖的还原酮糖被还原时产生一对差向异构体的糖醇酮糖被还原时产生一对差向异构体的糖醇燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第33页，共90页，编辑于2022年，星期二第34页，共90页，编辑于2022年，星期二4.形成糖脎形成糖脎还原糖与苯肼反应生成含有两个苯腙基的衍生还原糖与苯肼反应生成含有两个苯腙基的衍生物，称为糖的苯脎即糖脎。物，称为糖的苯脎即糖脎。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院2第35页，共

25、90页，编辑于2022年，星期二2糖脎相当稳定，且不溶于水，从热水溶液中以黄色晶体析出。糖脎相当稳定，且不溶于水，从热水溶液中以黄色晶体析出。糖脎相当稳定，且不溶于水，从热水溶液中以黄色晶体析出。糖脎相当稳定，且不溶于水，从热水溶液中以黄色晶体析出。不同的糖脎结晶形状不同，在反应中生成的速度也不同，并不同的糖脎结晶形状不同，在反应中生成的速度也不同，并不同的糖脎结晶形状不同，在反应中生成的速度也不同，并不同的糖脎结晶形状不同，在反应中生成的速度也不同，并且各自有固定的熔点，且各自有固定的熔点，且各自有固定的熔点，且各自有固定的熔点，可以根据糖脎的结晶形状，生成速可以根据糖脎的结晶形状，生成速可

26、以根据糖脎的结晶形状，生成速可以根据糖脎的结晶形状，生成速度及熔点来鉴定糖。度及熔点来鉴定糖。度及熔点来鉴定糖。度及熔点来鉴定糖。第36页，共90页，编辑于2022年，星期二5.形成糖酯与糖醚形成糖酯与糖醚糖的羟基可以转变为酯基或醚基。糖的羟基可以转变为酯基或醚基。成酯：所有的羟基，包括异头碳羟基都能在成酯：所有的羟基，包括异头碳羟基都能在适当的条件下被酯化。适当的条件下被酯化。pp葡萄糖的乙酰化是测定葡萄糖结构的重要步骤葡萄糖的乙酰化是测定葡萄糖结构的重要步骤葡萄糖的乙酰化是测定葡萄糖结构的重要步骤葡萄糖的乙酰化是测定葡萄糖结构的重要步骤之一。之一。之一。之一。成醚：也称糖的甲基化。成醚：也

27、称糖的甲基化。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第37页，共90页，编辑于2022年，星期二第38页，共90页，编辑于2022年，星期二1,2,3,4,6-五-O-甲基-D-葡萄糖甲苷2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖第39页，共90页，编辑于2022年，星期二6.形成糖苷形成糖苷n n环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物发生缩合形成的缩醛（或缩酮）成为化合物发生缩合形成的缩醛（或缩酮）成为糖苷或苷。糖苷或苷。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境

28、与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第40页，共90页，编辑于2022年，星期二糖苷分子中，糖的部分叫糖苷分子中，糖的部分叫糖苷分子中，糖的部分叫糖苷分子中，糖的部分叫糖基糖基糖基糖基，非糖部分叫，非糖部分叫，非糖部分叫，非糖部分叫配糖基配糖基或苷元或苷元，连接糖基与配糖基的键叫，连接糖基与配糖基的键叫苷键苷键。生成苷之后，糖苷分子中没有半缩醛羟基，就不能生成苷之后，糖苷分子中没有半缩醛羟基，就不能变成开链糖，当然就变成开链糖，当然就没有还原性、成脎，变旋现象没有还原性、成脎，变旋现象等性质了，但却易发生水解。等性质了，但却易发生水解。等性质了，但却易发生水解。等性质了，但却易发生水解。第

29、41页，共90页，编辑于2022年，星期二7.单糖脱水单糖脱水燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院糠醛第42页，共90页，编辑于2022年，星期二在一定条件下，糠醛及其衍生物能与某些酚在一定条件下，糠醛及其衍生物能与某些酚类、蒽酮等作用类、蒽酮等作用生成各种不同的有色物质：生成各种不同的有色物质：1.1.莫力许（莫力许（莫力许（莫力许（MolischMolisch）反应：）反应：）反应：）反应：所有的糖（包括二糖和多糖）都所有的糖（包括二糖和多糖）都所有的糖（包括二糖和多糖）都所有的糖（包括二糖和多糖）都能与浓硫酸和能与浓硫酸

30、和能与浓硫酸和能与浓硫酸和-萘酚反应生成紫色物质。萘酚反应生成紫色物质。萘酚反应生成紫色物质。萘酚反应生成紫色物质。2.2.西列瓦诺夫（西列瓦诺夫（西列瓦诺夫（西列瓦诺夫（SeliwanoffSeliwanoff）反应：）反应：）反应：）反应：酮糖与间苯二酚在浓酮糖与间苯二酚在浓酮糖与间苯二酚在浓酮糖与间苯二酚在浓盐酸存在下加热，两分钟内生成红色物质；醛糖也有盐酸存在下加热，两分钟内生成红色物质；醛糖也有盐酸存在下加热，两分钟内生成红色物质；醛糖也有盐酸存在下加热，两分钟内生成红色物质；醛糖也有类似反应，但比酮糖要慢得多。类似反应，但比酮糖要慢得多。类似反应，但比酮糖要慢得多。类似反应，但比酮

31、糖要慢得多。3.3.蒽酮反应：蒽酮反应：蒽酮反应：蒽酮反应：所有的糖都能与蒽酮的浓硫酸溶液作用生成兰所有的糖都能与蒽酮的浓硫酸溶液作用生成兰所有的糖都能与蒽酮的浓硫酸溶液作用生成兰所有的糖都能与蒽酮的浓硫酸溶液作用生成兰绿色物质。绿色物质。绿色物质。绿色物质。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第43页，共90页，编辑于2022年，星期二重要的单糖和单糖衍生物重要的单糖和单糖衍生物1 1单糖单糖2 2单糖磷酸酯单糖磷酸酯3 3糖醇糖醇4 4糖酸糖酸5 5脱氧糖脱氧糖6 6氨基糖氨基糖7 7糖苷糖苷燕山大学环境与化学工程学院燕山

32、大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第44页，共90页，编辑于2022年，星期二一一.单糖单糖1.1.丙糖（丙糖（D-甘油醛和二羟丙酮）甘油醛和二羟丙酮）2.2.丁糖（丁糖（D-赤藓糖和赤藓糖和D-赤藓酮糖）赤藓酮糖）燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第45页，共90页，编辑于2022年，星期二3.戊糖戊糖D-核糖和核糖和2-脱氧脱氧-D-核糖（核糖（RNA与与DNA）燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第46页，共90

33、页，编辑于2022年，星期二3.戊糖戊糖D-木糖（树胶与半纤维素）木糖（树胶与半纤维素）L-阿拉伯糖（果胶糖）阿拉伯糖（果胶糖）D-阿拉伯糖（细胞壁）阿拉伯糖（细胞壁）芹菜糖（芹菜糖（D-赤藓呋喃糖）赤藓呋喃糖）D-核酮糖和核酮糖和D-木酮糖木酮糖燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第47页，共90页，编辑于2022年，星期二4.己糖己糖D-葡萄糖：血糖，重要能源或构件分子葡萄糖：血糖，重要能源或构件分子D-半乳糖：乳糖组分半乳糖：乳糖组分L-半乳糖：琼脂构件分子半乳糖：琼脂构件分子D-甘露糖：甘露聚糖甘露糖：甘露聚糖D-果糖

34、：果糖：L-山梨醇：维生素制造业山梨醇：维生素制造业燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第48页，共90页，编辑于2022年，星期二5.庚糖与辛糖庚糖与辛糖D-景天庚酮糖景天庚酮糖D-甘露庚酮糖甘露庚酮糖L-甘油甘油-D-甘露庚糖甘露庚糖D-甘油甘油-D-甘露辛酮糖甘露辛酮糖燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第49页，共90页，编辑于2022年，星期二二二.单单糖磷酸酯糖磷酸酯n n单糖磷酸酯也称磷酸化单糖，是很多代谢途径单糖磷酸酯也称磷酸化单糖，是很多代谢

35、途径中的主要参加者。中的主要参加者。n n核糖糖苷的磷酸酯，称核苷酸（如腺苷一磷酸核糖糖苷的磷酸酯，称核苷酸（如腺苷一磷酸AMP、腺苷二磷酸、腺苷二磷酸ADP、腺苷三磷酸、腺苷三磷酸ATP）。）。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第50页，共90页，编辑于2022年，星期二二二.单单糖磷酸酯糖磷酸酯燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第51页，共90页，编辑于2022年，星期二二二.单单糖磷酸酯糖磷酸酯燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山

36、大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第52页，共90页，编辑于2022年，星期二三三.糖醇糖醇所谓糖醇是原来单糖的羰基氧被还原生成的多羟基醇。甘油和肌醇都是所谓糖醇是原来单糖的羰基氧被还原生成的多羟基醇。甘油和肌醇都是所谓糖醇是原来单糖的羰基氧被还原生成的多羟基醇。甘油和肌醇都是所谓糖醇是原来单糖的羰基氧被还原生成的多羟基醇。甘油和肌醇都是脂的重要成分，核醇是脂的重要成分，核醇是脂的重要成分，核醇是脂的重要成分，核醇是FMNFMN和和和和FADFAD的成分，也是磷壁酸的成分，磷壁酸的成分，也是磷壁酸的成分，磷壁酸的成分，也是磷壁酸的成分，磷壁酸的成分，也是磷壁酸的成分，磷壁酸是一个

37、复杂的聚合物，常出现在某些是一个复杂的聚合物，常出现在某些是一个复杂的聚合物，常出现在某些是一个复杂的聚合物，常出现在某些Gram-Gram-阳性细菌的细胞壁中。木糖阳性细菌的细胞壁中。木糖阳性细菌的细胞壁中。木糖阳性细菌的细胞壁中。木糖醇是木糖的衍生物。醇是木糖的衍生物。醇是木糖的衍生物。醇是木糖的衍生物。D-D-山梨糖醇是发生在某些组织中的由葡萄糖转化为山梨糖醇是发生在某些组织中的由葡萄糖转化为山梨糖醇是发生在某些组织中的由葡萄糖转化为山梨糖醇是发生在某些组织中的由葡萄糖转化为果糖的代谢途径中的中间产物。果糖的代谢途径中的中间产物。果糖的代谢途径中的中间产物。果糖的代谢途径中的中间产物。燕

38、山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第53页，共90页，编辑于2022年，星期二四四.糖酸糖酸糖糖糖糖酸酸酸酸是是是是由由由由醛醛醛醛糖糖糖糖衍衍衍衍生生生生的的的的羧羧羧羧酸酸酸酸，通通通通过过过过醛醛醛醛糖糖糖糖的的的的C-1C-1的的的的氧氧氧氧化化化化可可可可以以以以生生生生成成成成葡葡葡葡糖糖糖糖酸酸酸酸，或或或或者者者者是是是是通通通通过过过过最最最最高高高高编编编编号号号号的的的的碳碳碳碳的的的的氧氧氧氧化化化化产产产产生生生生葡葡葡葡糖糖糖糖醛醛醛醛酸。酸。酸。酸。葡葡葡葡糖糖糖糖酸酸酸酸以以以以开开开开链链链链

39、的的的的形形形形式式式式存存存存在在在在于于于于碱碱碱碱性性性性溶溶溶溶液液液液中中中中，当当当当酸酸酸酸化化化化时时时时可可可可以以以以形形形形成成成成内内内内酯酯酯酯。葡葡葡葡糖糖糖糖醛醛醛醛酸酸酸酸以以以以吡吡吡吡喃喃喃喃糖糖糖糖形形形形式式式式存存存存在在在在，因因因因此此此此含含含含有有有有异异异异头头头头碳碳碳碳原原原原子子子子。糖糖糖糖酸酸酸酸是是是是许许许许多多多多多多多多糖糖糖糖的的的的重要成分。重要成分。重要成分。重要成分。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第54页，共90页，编辑于2022年，星期二五五

40、.脱氧糖脱氧糖2-脱脱氧氧-D-核核糖糖是是用用于于DNA合合成成的的构构件件分分子子。6-脱脱氧氧己己糖糖L-岩岩藻藻糖糖（6-脱脱氧氧-L-半半乳乳糖糖）和和L-鼠鼠李李糖糖（6-脱脱氧氧-L-甘甘露露糖糖）广广泛泛存存在在于于植植物物、动动物物和和微微生生物物中中，并且常出现在寡糖和多糖中。并且常出现在寡糖和多糖中。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第55页，共90页，编辑于2022年，星期二六六.氨基糖氨基糖氨氨氨氨基基基基糖糖糖糖一一一一般般般般是是是是由由由由原原原原来来来来单单单单糖糖糖糖上上上上的的的的羟羟羟

41、羟基基基基被被被被氨氨氨氨基基基基取取取取代代代代后后后后形形形形成成成成的的的的，有有有有时时时时氨氨氨氨基基基基被被被被乙乙乙乙酰酰酰酰化化化化。N-N-乙乙乙乙酰酰酰酰葡葡葡葡萄萄萄萄糖糖糖糖胺胺胺胺是是是是同同同同多多多多糖糖糖糖几几几几丁丁丁丁质质质质的的的的单单单单体体体体。N-N-乙乙乙乙酰酰酰酰神神神神经经经经氨氨氨氨酸酸酸酸是是是是许许许许多多多多糖糖糖糖蛋蛋蛋蛋白白白白的的的的重重重重要要要要成成成成分分分分，也也也也是是是是称称称称之之之之神神神神经经经经节节节节苷苷苷苷脂脂脂脂脂脂脂脂类类类类的的的的成成成成分。神经氨酸和它的衍生物，包括分。神经氨酸和它的衍生物，包括分

42、。神经氨酸和它的衍生物，包括分。神经氨酸和它的衍生物，包括N-N-乙酰神经氨酸都叫做唾液酸。乙酰神经氨酸都叫做唾液酸。乙酰神经氨酸都叫做唾液酸。乙酰神经氨酸都叫做唾液酸。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第56页，共90页，编辑于2022年，星期二七七.糖苷糖苷天天然然糖糖苷苷中中有有醇醇类类、醛醛类类、酚酚类类、固固醇醇和和嘌嘌呤呤等等。这这些糖苷大多有剧毒，但微量时可作药用。些糖苷大多有剧毒，但微量时可作药用。此部分自学此部分自学此部分自学此部分自学燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工

43、程学院燕山大学环境与化学工程学院第57页，共90页，编辑于2022年，星期二寡糖的结构与性质寡糖的结构与性质1结构与性质结构与性质2常见的双糖（二糖）常见的双糖（二糖）3其他简单寡糖其他简单寡糖4环糊精环糊精燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第58页，共90页，编辑于2022年，星期二一一.结构与性质结构与性质n寡糖是由寡糖是由220个单糖通过糖苷键连接而成个单糖通过糖苷键连接而成的糖类物质。的糖类物质。n如何区分寡糖：如何区分寡糖：参与组成的单糖单位参与组成的单糖单位参与组成的单糖单位参与组成的单糖单位参与成键（糖苷键）的

44、碳原子位置参与成键（糖苷键）的碳原子位置参与成键（糖苷键）的碳原子位置参与成键（糖苷键）的碳原子位置参与成键的每一异头碳羟基的构型参与成键的每一异头碳羟基的构型参与成键的每一异头碳羟基的构型参与成键的每一异头碳羟基的构型单糖单位的次序单糖单位的次序单糖单位的次序单糖单位的次序燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第59页，共90页，编辑于2022年，星期二二二.常见的二糖常见的二糖n二糖是最简单的寡糖，由二糖是最简单的寡糖，由2分子单糖缩合而成。分子单糖缩合而成。1.1.蔗糖蔗糖蔗糖蔗糖2.2.乳糖乳糖乳糖乳糖3.3.麦芽糖麦芽

45、糖麦芽糖麦芽糖4.4.,-海藻糖海藻糖海藻糖海藻糖5.5.纤维纤维二糖二糖二糖二糖6.6.龙龙胆二糖胆二糖胆二糖胆二糖燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第60页，共90页，编辑于2022年，星期二1.蔗糖蔗糖n俗称食糖，是最重要的二糖。俗称食糖，是最重要的二糖。n在酸性溶液中极易水解。在酸性溶液中极易水解。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第61页，共90页，编辑于2022年，星期二2.乳糖乳糖n存在于哺乳存在于哺乳动物的乳汁中，含量物的乳汁中，含量约5%

46、。n是是婴儿的糖儿的糖类营养的主要来源。养的主要来源。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第62页，共90页，编辑于2022年，星期二3.麦芽糖麦芽糖n作作为淀粉和其他葡聚糖的淀粉和其他葡聚糖的酶促降解促降解产物。物。n是是饴糖的主要成分。糖的主要成分。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第63页，共90页，编辑于2022年，星期二5.纤维二糖二糖n是是纤维素的二糖素的二糖单位。位。n与麦芽糖与麦芽糖结构几乎相同，只有糖苷构几乎相同，只有糖苷键的构型的构型差差

47、别。纤维二糖二糖为-1,4-糖苷糖苷键，麦芽糖，麦芽糖为-1,4-糖苷糖苷键。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第64页，共90页，编辑于2022年，星期二三三.其他简单寡糖其他简单寡糖n棉子糖完全水解产生葡萄糖、果糖和半乳糖棉子糖完全水解产生葡萄糖、果糖和半乳糖各各1分子。分子。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第65页，共90页，编辑于2022年，星期二四四.环糊精环糊精n环糊精由环糊精由6、7或或8个葡萄糖单位通过个葡萄糖单位通过-1,4糖苷键连接而

48、成。糖苷键连接而成。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第66页，共90页，编辑于2022年，星期二多糖多糖n多糖，也称聚糖，是由很多个多糖单位构成多糖，也称聚糖，是由很多个多糖单位构成的糖类物质。的糖类物质。n自然界中的糖类主要以多糖形式存在。自然界中的糖类主要以多糖形式存在。根据生物来源不同，分为根据生物来源不同，分为根据生物来源不同，分为根据生物来源不同，分为植物多糖植物多糖、动物多糖动物多糖和和微生物多糖微生物多糖微生物多糖微生物多糖。根据组成单位可分为根据组成单位可分为同多糖同多糖和和和和杂多糖杂多糖。根据功能可分为

49、根据功能可分为根据功能可分为根据功能可分为贮存多糖贮存多糖和和和和结构多糖结构多糖结构多糖结构多糖。燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第67页，共90页，编辑于2022年，星期二一一.同多糖同多糖1.淀粉淀粉2.糖原糖原3.右旋糖酐右旋糖酐4.菊粉菊粉5.纤维素纤维素6.壳多糖壳多糖燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院燕山大学环境与化学工程学院第68页，共90页，编辑于2022年，星期二1.淀粉淀粉n淀粉是植物生长期间以淀粉粒形式贮存于细淀粉是植物生长期间以淀粉粒形式贮存于细胞中的贮

50、存多糖。胞中的贮存多糖。直链淀粉直链淀粉直链淀粉直链淀粉amyloseamylose是由葡萄糖单位通过是由葡萄糖单位通过是由葡萄糖单位通过是由葡萄糖单位通过-1,4-1,4连连连连接的线形分子，接的线形分子，接的线形分子，接的线形分子，麦芽糖麦芽糖麦芽糖麦芽糖可视为它的二糖单位。可视为它的二糖单位。可视为它的二糖单位。可视为它的二糖单位。支链淀粉支链淀粉支链淀粉支链淀粉amylopectinamylopectin分子是高度分支的，约每分子是高度分支的，约每分子是高度分支的，约每分子是高度分支的，约每25302530单位有一个分支点，线形链段为单位有一个分支点，线形链段为单位有一个分支点，线形链