糖类ppt幻灯片.ppt

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1、糖类ppt第1页，共79页，编辑于2022年，星期二糖类的主要生物学作用是生物体主要的能量来源。可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。可作为生物体的结构物质，如纤维素。可作为细胞识别的信息分子。其它功能。第2页，共79页，编辑于2022年，星期二糖的化学概念糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类 saccharide 第3页，共79页，编辑于2022年，星期二第一节 单糖理论授课学时：6学时实验项目：2项第4页，共79页，编辑于20

2、22年，星期二葡萄糖（Glc）的分子结构1.化学组成（1）元素组成（2）结合方式的测定和证明2.分布（1）游离形式（2）结合形式第5页，共79页，编辑于2022年，星期二Glc的链状结构式差向异构体：Man，Gal第6页，共79页，编辑于2022年，星期二Glc构型概念1.球棍模型2.投影式3.透视式旋光异构现象和旋光度单糖构型的确定第7页，共79页，编辑于2022年，星期二以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排布相比较而确定单糖的构型（configuration）第8页，共79页，编辑于2022年，星期二D型和L型以甘油醛作标准第9页，共79页，

3、编辑于2022年，星期二Glc的环状结构单糖的链状结构不能解释一些性质葡萄糖的醛基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应。CH3OH无水HCl半缩醛缩醛CH3OH无水HClC6H12O6+CH3OH(C6H11O5)OCH3甲基葡萄糖葡萄糖的变旋现象第10页，共79页，编辑于2022年，星期二Fischer式水溶液中Glc主要以环状结构存在五元环：呋喃型六元环：吡喃型第11页，共79页，编辑于2022年，星期二Fru第12页，共79页，编辑于2022年，星期二Haworth式吡喃吡喃吡喃糖吡喃糖呋喃呋喃呋喃糖呋喃糖由Fischer写成Haworth式：顺时针画平面，左上右下，氧桥

4、一端反向 1926年，W.H.Haworth提出利用透视式解决可能带来的误解：第13页，共79页，编辑于2022年，星期二为什么氧桥一端反向?第14页，共79页，编辑于2022年，星期二链状环状互变第15页，共79页，编辑于2022年，星期二链环式互变规则F式右边羟基写在H式的平面之下D型的羟甲基在平面之上，L型在平面之下碳原子顺序按顺时针方向排列第16页，共79页，编辑于2022年，星期二单糖的构象讨论葡萄糖吡喃糖的构象C11C第17页，共79页，编辑于2022年，星期二单糖的分类（classification）q单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮 碳原子数目：丙糖、丁糖

5、、戊糖、已糖、庚糖等。（详见书P7图1-5及P8图1-6）根据醛与酮：醛糖、酮糖。根据构型：D-；L-表 单糖分类及构型数目糖类醛糖酮糖D系L系D系L系丙糖11二羟丙酮二羟丙酮丁糖2211戊糖42422222己糖82824242环状结构有、异头体之分 第18页，共79页，编辑于2022年，星期二1物理性质（1）旋光性（opticity）：比旋光度 单糖的物理性质与化学性质（2）变旋现象（mutarotation）一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。变旋的原因：第19页，共79页，编辑于2022年，星期二第20页，共79页，编辑于2022年，星期二 糖 甜度 糖 甜度果糖 转化

6、糖 蔗糖 葡萄糖 木糖糖精 173.3 130 100 74.3 40 50000鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖Aspartame 32.5 32.5 32.1 22.6 16.1 15000甜度（sweetness）与溶解度易溶于水，不溶于乙醚等非极性有机溶剂第21页，共79页，编辑于2022年，星期二化学性质与酸作用AMolischs test（莫利希试验）糖 糠醛或糠醛衍生物 紫色 浓H2SO4脱水-萘酚第22页，共79页，编辑于2022年，星期二鉴定糖类的共同反应。第23页，共79页，编辑于2022年，星期二BSeliwanoffs test（西里瓦诺夫试验）己酮糖 羟甲基糠醛

7、红色 浓HCl,脱水间苯二酚鉴定酮糖醛糖：浅色略带粉 糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测定。-萘酚间苯二酚间苯三酚甲基间苯二酚第24页，共79页，编辑于2022年，星期二CTollens test（土伦试验）戊糖 糠醛 红色 浓HCl,脱水间苯三酚DBials test（比亚尔试验，也称苔黑酚试验）戊糖 糠醛 绿色 浓HCl,脱水甲基间苯二酚鉴定戊糖鉴定戊糖第25页，共79页，编辑于2022年，星期二D-Glc烯二醇烯二醇DFruDManBa(OH)2Ba(OH)2Ba(OH)2与碱的反应异构化第26页，共79页，编辑于2022年，星期二形成糖苷（缩醛）第27页

8、，共79页，编辑于2022年，星期二由醛、酮基产生的化学性质由醛、酮基产生的化学性质 单糖的氧化（即单糖的还原性）弱氧化剂：常用的为含Cu2+的碱性溶液 糖被氧化第28页，共79页，编辑于2022年，星期二Fehling试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠 第29页，共79页，编辑于2022年，星期二温和氧化剂；Br2H2O 强氧化剂：浓HNO3 Br2H2O浓浓HNO3（生物体内）（生物体内）糖酸糖酸醛糖醛糖糖二酸糖二酸糖醛酸糖醛酸第30页，共79页，编辑于2022年，星期二O+果糖果糖乙醇酸乙醇酸三羟基丁酸三羟基丁酸第31页，共79

9、页，编辑于2022年，星期二醛糖醛糖酮糖酮糖弱氧化剂（弱氧化剂（FehlingFehling试剂、试剂、BenedictBenedict试剂）试剂）+温和氧化剂（温和氧化剂（BrBr2 2-H-H2 2O O）+-强氧化剂（浓强氧化剂（浓HNOHNO3 3）+氧化剂氧化剂单糖单糖第32页，共79页，编辑于2022年，星期二HD-GlcD葡萄醇（山梨醇）葡萄醇（山梨醇）HD甘露糖（甘露糖（mannose）D甘露醇甘露醇单糖的还原第33页，共79页，编辑于2022年，星期二HHDFruD葡萄醇葡萄醇D甘露醇甘露醇第34页，共79页，编辑于2022年，星期二单糖的成脎作用第35页，共79页，编辑于2

10、022年，星期二第36页，共79页，编辑于2022年，星期二氨基化第37页，共79页，编辑于2022年，星期二（NAG）（NAM）第38页，共79页，编辑于2022年，星期二（NAN）第39页，共79页，编辑于2022年，星期二2-2-脱氧脱氧-D-D-核糖核糖 L-L-鼠李糖鼠李糖 （6-6-脱氧脱氧-L-L-甘露糖）甘露糖）L-L-岩藻糖岩藻糖 （6-6-脱氧脱氧-L-L-半乳糖）半乳糖）脱氧第40页，共79页，编辑于2022年，星期二（一）蔗糖（sucrose）二糖（双糖，disaccharide）第41页，共79页，编辑于2022年，星期二蔗糖的结构第42页，共79页，编辑于2022年

11、，星期二物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。有旋光性，无变旋现象。化学性质：无还原性，不能成脎。蔗糖的转化作用C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6 蔗糖蔗糖D-GlcD-FruD+66.4+52.5-92 -20 右旋 左旋蔗糖的性质第43页，共79页，编辑于2022年，星期二麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过-1，4糖苷键连接而成。麦芽糖（maltose）第44页，共79页，编辑于2022年，星期二异麦芽糖（isomaltose）第45页，共79页，编辑于2022年，星期二 乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过-1，4糖苷键连接而成。乳糖（lactose）第46页，

12、共79页，编辑于2022年，星期二 Sucrose Maltose Lactose 组成（均为D型）苷键 旋光 变旋 还原性 成脎 1Glc,1Fru，-1，2+-2Glc-1,4+1Glc,1Gal-1,4+二糖总结第47页，共79页，编辑于2022年，星期二三糖（trisaccharide）第48页，共79页，编辑于2022年，星期二多糖的共同特性 1分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶 液，有的根本不溶于水，如纤维素。2物理性质：有旋光性，但无变旋现象。无甜味。3化学性质：无还原性，不能成脎。多糖（polysaccharide）第49页，共79页，编辑于2022年，星期二（一）

13、同多糖（homopolysaccharide）天然淀粉呈颗粉状，其外层为支链淀粉，约占8090%；内层为直链淀粉，约占1020%。（1）直链淀粉（amylose）：1淀粉（starch）均一多糖（homopolysaccharide）第50页，共79页，编辑于2022年，星期二Nonreducing end (NRE)reducing end (RE)第51页，共79页，编辑于2022年，星期二直链淀粉的空间结构第52页，共79页，编辑于2022年，星期二结构式结构式支链淀粉（amylopectin）第53页，共79页，编辑于2022年，星期二第54页，共79页，编辑于2022年，星期二溶解度

14、分子量物理性质化学性质直链、支链淀粉的性质水解淀粉红色糊精无色糊精麦芽糖葡萄糖 与碘的 呈色反应 蓝（紫）红色 不显色 不显色 不显色 还原性 无 有 有 强 最强 第55页，共79页，编辑于2022年，星期二 结构:结构与支链淀粉相似，由D-Glc以-1,4和-1，6 糖苷键相连。糖原（glycogen）第56页，共79页，编辑于2022年，星期二与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。第57页，共79页，编辑于2022年，星期二结构 纤维素（Cellulose）第58页，共79页，编辑于2022年，星期二第59页，共79页，编辑于2022年，星期二第60页，共79页，编辑于20

15、22年，星期二纤维素的水解 纤维素较短链Cx(-1,4葡聚糖酶)C1酶（-1，4葡聚糖纤维二糖水解酶）纤维二糖酶（-葡萄糖苷酶）纤维二糖葡萄糖纤维素的性质第61页，共79页，编辑于2022年，星期二糖胺聚糖（粘多糖）（X-Y）nn50 X：糖醛酸Y：已糖胺 不均一多糖(heterosaccharide)第62页，共79页，编辑于2022年，星期二透明质酸（hyaluronic acid）第63页，共79页，编辑于2022年，星期二硫酸软骨素组成糖苷键硫酸酯键 软骨素-4-硫酸（A）葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺-1，3 C4 软骨素-6-硫酸（C）葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺-1，3 C6 硫酸

16、软骨素（chondroitin salfate）第64页，共79页，编辑于2022年，星期二第65页，共79页，编辑于2022年，星期二L-艾杜糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺-1,3苷键(4-硫酸酯键)硫酸皮肤素（硫酸软骨素B）第66页，共79页，编辑于2022年，星期二肝素（heparin）主要功能：抗凝，降血脂 第67页，共79页，编辑于2022年，星期二细菌细胞壁的多糖：肽聚糖、磷壁酸、脂多糖 抗原性的多糖：肺炎菌多糖 细菌多糖 细菌多糖第68页，共79页，编辑于2022年，星期二肽聚糖（peptidoglycan）第69页，共79页，编辑于2022年，星期二甘油醇磷壁酸，核糖醇磷壁酸甘油基G

17、lc or D-Ala甘油醇磷壁酸磷壁酸第70页，共79页，编辑于2022年，星期二核糖醇磷壁酸Glc or 氨基糖 D-Ala核糖醇基第71页，共79页，编辑于2022年，星期二复合糖（结合糖）复合糖 糖类+脂类 糖类+蛋白质 糖脂 脂多糖 糖蛋白 蛋白聚糖（结合糖）第72页，共79页，编辑于2022年，星期二（一）脂多糖（lipopolysaccharide）外层专一性寡糖链 中心多糖链 脂 质（二）糖脂（glycolipid）在脂类化学一章中讨论 第73页，共79页，编辑于2022年，星期二1糖蛋白的概念 短链寡糖与蛋白质以共价键连接而形成的复合物。糖蛋白（glycoproteins）第

18、74页，共79页，编辑于2022年，星期二 糖苷键相连:（1）O-糖苷键（2）N-糖苷键 糖蛋白中糖链与肽链的连接方式第75页，共79页，编辑于2022年，星期二糖蛋白的种类与功能血浆糖蛋白类 粘液糖蛋白类胶原蛋白类第76页，共79页，编辑于2022年，星期二蛋白聚糖（proteoglycan）由蛋白质和糖胺聚糖通过共价键连接而成的大分子复合物。连接方式（1）D-木糖与丝氨酸的-OH形成的O-糖苷键（2）GalNAC与苏氨酸或丝氨酸的-OH形成的O-糖苷键（3）Glc NAC 与天冬酰胺的一NH2形成的N-糖苷键 第77页，共79页，编辑于2022年，星期二(a)(b)第78页，共79页，编辑于2022年，星期二蛋白聚糖主要存在于软骨、腱等结缔组织，构成细胞间质。由于糖胺聚糖有密集的负电荷，在组织中可吸收大量的水而赋予粘性和弹性，具有稳定、支持和保护细胞的作用。生理功能第79页，共79页，编辑于2022年，星期二