药物分析巴比妥类药物的分析幻灯片.ppt
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1、药物分析巴比妥类药物的药物分析巴比妥类药物的分析分析第1页,共64页,编辑于2022年,星期二 巴巴比比妥妥类类药药物物是是一一类类临临床床常常用用的的催催眠眠镇镇静静药药。由由于于这这类类药药物物应应用用广广泛泛,容容易易因因不不合合理理使使用用而而引引起起中中毒毒。因因此此,需需要要对对本本类类药药物物的的原原料料、制制剂剂进进行行分分析析,有有时时也也需需要要对对生生物物样品中微量巴比妥类药物进行分析。样品中微量巴比妥类药物进行分析。第2页,共64页,编辑于2022年,星期二本章重点介绍:本章重点介绍:一、化学结构与性质一、化学结构与性质(化学性质与分析方法间的关系)(化学性质与分析方法
2、间的关系)二、鉴别试验二、鉴别试验三、含量测定三、含量测定 第3页,共64页,编辑于2022年,星期二一、一、巴比妥类药物的结构剖析巴比妥类药物的结构剖析5,55,5取代的巴比妥类药物取代的巴比妥类药物1,5,51,5,5取代的巴比妥类药物取代的巴比妥类药物5,55,5取代的硫代巴比妥类药物取代的硫代巴比妥类药物第4页,共64页,编辑于2022年,星期二巴比妥类药物的基本结构通式巴比妥类药物的基本结构通式 第5页,共64页,编辑于2022年,星期二5,5-5,5-取代的巴比妥类药物取代的巴比妥类药物 Barbital第6页,共64页,编辑于2022年,星期二Phenylbarbital第7页,
3、共64页,编辑于2022年,星期二Secobarbital第8页,共64页,编辑于2022年,星期二第9页,共64页,编辑于2022年,星期二戊巴比妥戊巴比妥第10页,共64页,编辑于2022年,星期二环己烯巴比妥环己烯巴比妥第11页,共64页,编辑于2022年,星期二1,5,5-1,5,5-取代的巴比妥类药物取代的巴比妥类药物 己琐巴比妥己琐巴比妥51第12页,共64页,编辑于2022年,星期二硫代巴比妥类药物硫代巴比妥类药物 第13页,共64页,编辑于2022年,星期二 区别各种巴比妥类药物区别各种巴比妥类药物 环环状状丙丙二二酰酰脲脲、1,3-1,3-二二酰酰亚亚胺胺基基团决定巴比妥类药
4、物的特性团决定巴比妥类药物的特性 1.1.环状母核部分环状母核部分2.2.取代基部分取代基部分结构特征结构特征第14页,共64页,编辑于2022年,星期二 1.1.白白色色结结晶晶或或结结晶晶性性粉粉未未,具具有有固固定定的的熔熔点。点。2.2.游游离离巴巴比比妥妥类类药药物物微微溶溶或或极极微微溶溶于于水水,易易溶溶于于乙乙醇醇及及有有机机溶溶剂剂;其其钠钠盐盐则则易易溶溶于于水水,而不溶于有机溶剂。而不溶于有机溶剂。(一)物理性质(一)物理性质 二、二、巴比妥类药物的理化特征巴比妥类药物的理化特征第15页,共64页,编辑于2022年,星期二(二)(二)化学性质化学性质 巴巴比比妥妥类类药药
5、物物分分子子结结构构中中都都有有1,3-1,3-二二酰酰亚亚胺胺基基团团,能能发发生生酮酮式式和和烯烯醇醇式式的的互互变变异异构构,在在水水溶溶液液中中可可以以发发生生二二级级电电离离。因因此此,本本类类药药物物的的水水溶溶液液显显弱弱酸酸性性(p pK Ka a为为7.3-8.47.3-8.4),可与强碱形成水溶可与强碱形成水溶 性的盐类。性的盐类。1.1.弱酸性弱酸性第16页,共64页,编辑于2022年,星期二第17页,共64页,编辑于2022年,星期二与强碱的成盐反应:与强碱的成盐反应:第18页,共64页,编辑于2022年,星期二 2.水解反应(1 1)巴比妥类药物的水解:其基本结构中具
6、)巴比妥类药物的水解:其基本结构中具有有酰亚胺酰亚胺结构,与碱溶液共沸即水解产生氨结构,与碱溶液共沸即水解产生氨气。气。第19页,共64页,编辑于2022年,星期二(2 2)巴比妥类钠盐的水解:在吸湿的情)巴比妥类钠盐的水解:在吸湿的情况下,本类药物的钠盐也能水解成无效况下,本类药物的钠盐也能水解成无效物质物质 。R1 COONaR2 CONHCONH2CCHCONHCONH2第20页,共64页,编辑于2022年,星期二3.3.与重金属离子反应与重金属离子反应(1 1)与银盐的反应)与银盐的反应-丙二酰脲类鉴别反应丙二酰脲类鉴别反应第21页,共64页,编辑于2022年,星期二第22页,共64页
7、,编辑于2022年,星期二(2 2)与铜盐的反应()与铜盐的反应(ZwikkerZwikker反应)反应)酰亚胺结构溶于吡啶时,易发生烯醇化酰亚胺结构溶于吡啶时,易发生烯醇化异构现象。烯醇化结构与铜吡啶试液作用,异构现象。烯醇化结构与铜吡啶试液作用,生成稳定的配位化合物。生成稳定的配位化合物。第23页,共64页,编辑于2022年,星期二用于巴比妥类与硫代巴比妥类的区别用于巴比妥类与硫代巴比妥类的区别第24页,共64页,编辑于2022年,星期二(3 3)与钴盐反应()与钴盐反应(ParriParri试验)试验)反应条件反应条件:无水条件无水条件 常用试剂:无水乙醇或甲醇,常用试剂:无水乙醇或甲醇
8、,醋酸钴、硝酸钴或氧化钴;醋酸钴、硝酸钴或氧化钴;碱性:异丙胺或吡啶。碱性:异丙胺或吡啶。第25页,共64页,编辑于2022年,星期二(4 4)与汞盐的反应)与汞盐的反应(多发生(多发生在在1 1位位)与硝酸汞或氯化汞试液反应,生成白色与硝酸汞或氯化汞试液反应,生成白色汞盐沉淀,沉淀能溶于氨试液中。汞盐沉淀,沉淀能溶于氨试液中。HgNO3NH3H2O沉淀溶解沉淀溶解第26页,共64页,编辑于2022年,星期二4.4.与香草醛(与香草醛(VanillinVanillin)的反应)的反应 分子结构中丙二酰脲基团中的氨比较分子结构中丙二酰脲基团中的氨比较活泼,可与香草醛在浓硫酸存在下发生活泼,可与香
9、草醛在浓硫酸存在下发生缩合反应,生成棕红色产物。缩合反应,生成棕红色产物。第27页,共64页,编辑于2022年,星期二(1 1)巴比妥类药物)巴比妥类药物 酸性溶液:酸性溶液:5 5,5-5-二取代、二取代、1 1,5 5,5-5-三取三取代均无吸收。代均无吸收。巴巴比比妥妥类类药药物物的的紫紫外外吸吸收收光光谱谱特特征征和和其电离的程度有关。其电离的程度有关。5.5.紫外吸收光谱特征紫外吸收光谱特征第28页,共64页,编辑于2022年,星期二 pH10 pH10的碱性溶液:的碱性溶液:5 5,5-5-二取代、二取代、1 1,5 5,5-5-三取代均在三取代均在240nm240nm处有最大吸收
10、处有最大吸收 pH13 pH13的强碱性溶液:的强碱性溶液:5 5,5-5-二取代在二取代在255nm255nm处有最大吸收;处有最大吸收;1 1,5 5,5-5-三取代在三取代在240nm240nm处有最处有最大吸收。大吸收。第29页,共64页,编辑于2022年,星期二A.H2SO4溶液溶液(0.05mol/L)B.pH9.9缓冲缓冲溶液溶液C.NaOH溶液溶液(0.1mol/L)(pH 13)巴比妥类药物的紫外吸收光谱巴比妥类药物的紫外吸收光谱nm第30页,共64页,编辑于2022年,星期二(2 2)含硫巴比妥类)含硫巴比妥类 酸性溶液、碱性溶液中均有明显紫外酸性溶液、碱性溶液中均有明显紫
11、外吸收峰。吸收峰。硫喷妥的紫外吸收光谱硫喷妥的紫外吸收光谱HCl 溶液溶液 (0.1mol/L)NaOH 溶液溶液 (0.1mol/L)第31页,共64页,编辑于2022年,星期二6、薄层色谱行为特征、薄层色谱行为特征巴比妥类药物具有不同的分子结构,则其色谱行为亦不巴比妥类药物具有不同的分子结构,则其色谱行为亦不同,可根据同,可根据Rf不同以鉴别不同以鉴别.常用的方法有薄层色谱法和高效液相色谱法等常用的方法有薄层色谱法和高效液相色谱法等第32页,共64页,编辑于2022年,星期二7 7、显微结晶、显微结晶 巴比妥类药物可根据其本身或与某种试剂的反应巴比妥类药物可根据其本身或与某种试剂的反应产物
12、的特殊晶型,进行鉴别产物的特殊晶型,进行鉴别 此法亦适用于生物样品中微量巴比妥类药物的检验此法亦适用于生物样品中微量巴比妥类药物的检验巴比妥与苯巴比妥的显微结晶巴比妥与苯巴比妥的显微结晶巴比妥铜吡啶结晶巴比妥铜吡啶结晶第33页,共64页,编辑于2022年,星期二一、与重金属离子反应(一、与重金属离子反应(丙二酰脲丙二酰脲类类鉴别试验)鉴别试验)苯巴比妥苯巴比妥 ChP ChP(20002000)【鉴别】(【鉴别】(1 1)本品显丙二酰脲类的鉴)本品显丙二酰脲类的鉴 别反应(附录别反应(附录)三、三、鉴别试验鉴别试验第34页,共64页,编辑于2022年,星期二 取取供供试试品品约约0.1g0.1
13、g,加加碳碳酸酸钠钠试试液液1ml1ml与与水水10m110m1,振振摇摇2min2min,滤滤过过,滤滤液液中中逐逐滴滴加加入入硝硝酸酸银银试试液液,即即白白色色沉沉淀淀,振振摇摇,沉沉淀淀即即溶溶解解;继继续续滴滴加加过过量量的的硝硝酸酸银银试试液,沉淀不再溶解。液,沉淀不再溶解。1.1.与银盐的反应与银盐的反应附录附录 一般鉴别试验一般鉴别试验第35页,共64页,编辑于2022年,星期二 取取 供供 试试 品品 约约 50mg50mg,加加 吡吡 啶啶 溶溶 液液(110110)5m15m1,溶溶解解后后,加加铜铜吡吡啶啶试试液液(硫硫酸酸铜铜4g4g,水水90ml90ml溶溶解解后后,
14、加加吡吡啶啶30m130m1,即即得)得)1m11m1,即显紫色或生成紫色沉淀。,即显紫色或生成紫色沉淀。2.2.与铜盐的反应与铜盐的反应第36页,共64页,编辑于2022年,星期二二、测定熔点二、测定熔点1 1司可巴比妥钠的鉴别司可巴比妥钠的鉴别97972 2苯巴比妥钠的鉴别苯巴比妥钠的鉴别1741741781783 3巴比妥的鉴别巴比妥的鉴别150150第37页,共64页,编辑于2022年,星期二三、利用特殊取代基或元素的鉴别试验三、利用特殊取代基或元素的鉴别试验1 1利用不饱和取代基的鉴别试验利用不饱和取代基的鉴别试验(1 1)与碘试液的反应:与碘(或溴)试液发生加成反应,使其)与碘试液
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