烃的含氧衍生物课件.ppt
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1、关于烃的含氧衍生物课件第1页,此课件共44页哦学习目标学习目标1 1、掌握、掌握乙醇、苯酚、乙醛和乙酸乙醇、苯酚、乙醛和乙酸的主要化学性质。的主要化学性质。2 2、理解醇、醛、酮、羧酸的命名方法。、理解醇、醛、酮、羧酸的命名方法。3 3、了解酯和油脂的性质。、了解酯和油脂的性质。4 4、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸的鉴别。、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸的鉴别。第2页,此课件共44页哦第一节第一节 醇、酚、醚醇、酚、醚 醇醇醇醇、酚酚酚酚和和和和醚醚醚醚都都都都是是是是烃烃烃烃的的的的含含含含氧氧氧氧衍衍衍衍生生生生物物物物。醇醇醇醇和和和和酚酚酚酚在在在在结结结结构构构构中中中中都
2、都都都含含含含有有有有相相相相同同同同的的的的官官官官能能能能团团团团羟羟羟羟基基基基(-OH-OH-OH-OH)。醇醇醇醇可可可可看看看看作作作作是是是是脂脂脂脂肪肪肪肪烃烃烃烃、脂脂脂脂环环环环烃烃烃烃或或或或芳芳芳芳香香香香烃烃烃烃侧侧侧侧链链链链上上上上的的的的氢氢氢氢原原原原子子子子被被被被羟羟羟羟基基基基取取取取代代代代而而而而得得得得的的的的衍衍衍衍生生生生物物物物;酚酚酚酚可可可可看看看看作作作作是是是是芳芳芳芳香香香香环环环环上上上上的的的的氢氢氢氢原原原原子子子子被被被被羟羟羟羟基基基基取取取取代代代代而而而而得得得得的的的的衍衍衍衍生生生生物物物物。醇醇醇醇中中中中的的的
3、的羟羟羟羟基基基基可可可可称称称称为为为为醇醇醇醇羟羟羟羟基基基基,是是是是醇醇醇醇的的的的官官官官能能能能团团团团;酚酚酚酚中中中中的的的的羟羟羟羟基基基基可可可可称称称称为为为为酚酚酚酚羟羟羟羟基基基基,是是是是酚酚酚酚的的的的官官官官能能能能团团团团。醚醚醚醚可可可可看看看看作作作作是是是是醇醇醇醇或或或或酚酚酚酚分分分分子子子子中中中中羟羟羟羟基基基基上上上上的的的的氢氢氢氢原原原原子子子子被被被被烃烃烃烃基基基基取取取取代代代代而而而而得得得得的的的的衍衍衍衍生生生生物物物物。醚醚醚醚分子中的分子中的分子中的分子中的C-O-CC-O-CC-O-CC-O-C键称为醚键键称为醚键键称为醚
4、键键称为醚键,是醚的官能团。,是醚的官能团。,是醚的官能团。,是醚的官能团。第3页,此课件共44页哦一、醇一、醇 醇醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃分子中侧链上的氢原子被是脂肪烃、脂环烃或芳香烃分子中侧链上的氢原子被羟基羟基(OHOH)取代形成的化合物。羟基是醇的官能团,在醇中也叫取代形成的化合物。羟基是醇的官能团,在醇中也叫醇羟基,饱和一元醇的机构通式常用醇羟基,饱和一元醇的机构通式常用R-OHR-OH表示,在日常生活表示,在日常生活和医药中最常见和最重要的醇是和医药中最常见和最重要的醇是乙醇乙醇。乙醇的结构简式乙醇的结构简式第4页,此课件共44页哦1.1.乙醇的物理性质:乙醇的物理性质:(一)乙
5、醇(一)乙醇颜颜 色色 :气气 味味 :状状 态:态:挥发性:挥发性:密密 度:度:溶解性:溶解性:无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物第5页,此课件共44页哦2 2、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质CHCH3 3CHCH2 2OHOH活泼金属活泼金属HX HX 氧化反应氧化反应脱水反应脱水反应分子内脱水分子内脱水分子间脱水分子间脱水或或CCOHCCOHH HH HH HH H H H第6页,此课件共44页哦2CH2CH3 3CHCH2 2-OH+2Na 2CH-OH+2Na 2CH3
6、 3CHCH2 2ONa +HONa +H2 2 1 1)与活泼金属的反应)与活泼金属的反应现象:缓慢产生气泡,现象:缓慢产生气泡,金属钠沉于底部或上下金属钠沉于底部或上下浮动浮动应用:工业上制备乙醇钠的方法应用:工业上制备乙醇钠的方法 2 2)酯化反应)酯化反应浓H2SO4CH3 C OH+H OC2H5 CH3COOC2H5+H2OO醇与水相似,能与某些活泼金属反应,生成盐并放出氢气。例醇与水相似,能与某些活泼金属反应,生成盐并放出氢气。例如:如:第7页,此课件共44页哦H HH HH HH HH HH HC CC CO OH HH HH HH HC CC C浓浓H H2 2SOSO4 4
7、1701700 0C C+H+H2 2O O3 3)脱水反应)脱水反应a a.分之内脱水分之内脱水b.b.分子间脱水分子间脱水浓硫酸浓硫酸140140CHCH3 3CHCH2 2OOH H+HOHOCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O第8页,此课件共44页哦4 4)乙醇的氧化反应)乙醇的氧化反应CHCH3 3CHCH2 2OH+HBr CHOH+HBr CH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O5 5)乙醇与)乙醇与HXHX反应:反应:第9页,此课件共44页哦(二)醇类(二)醇类醇醇 =R R +OHOHA
8、A、按、按OHOH个数分个数分一元醇:一元醇:甲甲 醇醇二元醇:二元醇:乙二醇乙二醇三元醇:三元醇:丙三醇丙三醇多元醇多元醇B B、按烃基种类分、按烃基种类分脂肪醇脂肪醇脂环醇脂环醇:芳香醇芳香醇:饱和醇:饱和醇:CnH2n+2OxCnH2n+2Ox不饱和醇不饱和醇:CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2OHOHOHCH2OHCH2OH1 1、醇的分类、醇的分类第10页,此课件共44页哦2 2 2 2、醇的命名、醇的命名、醇的命名、醇的命名(1 1 1 1)普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法 结构简单的醇常采用普通命名法,即在相应的烷基结构简单的醇常采用普通命名法,即在相应的烷基结构简
9、单的醇常采用普通命名法,即在相应的烷基结构简单的醇常采用普通命名法,即在相应的烷基名称后加一个名称后加一个名称后加一个名称后加一个“醇醇醇醇”字,字,字,字,“基基基基”字可省去。例如:字可省去。例如:字可省去。例如:字可省去。例如:苄醇苄醇第11页,此课件共44页哦(2 2 2 2)系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法 结构复杂的醇通常采用系统命名法。结构复杂的醇通常采用系统命名法。结构复杂的醇通常采用系统命名法。结构复杂的醇通常采用系统命名法。选选选选主主主主链链链链:选选选选择择择择连连连连有有有有羟羟羟羟基基基基的的的的碳碳碳碳原原原原子子子子在在在在内内内内的的的的最最最最长长长
10、长碳碳碳碳链链链链为为为为主主主主链链链链,根根根根据据据据主主主主链链链链碳碳碳碳原原原原子子子子的的的的数数数数目称为目称为目称为目称为“某醇某醇某醇某醇”;编号编号编号编号:从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号;:从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号;:从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号;:从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号;写全名写全名写全名写全名:将取代基的位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面。:将取代基的位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面。:将取代基的位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面
11、。:将取代基的位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面。第12页,此课件共44页哦(三)医学上常见的醇(三)医学上常见的醇(三)医学上常见的醇(三)医学上常见的醇1.1.1.1.甲醇甲醇甲醇甲醇CHCHCHCH3 3 3 3OH OH OH OH 甲醇是无色透明液体,能与水及大多数有机溶剂混溶。甲醇是无色透明液体,能与水及大多数有机溶剂混溶。甲醇是无色透明液体,能与水及大多数有机溶剂混溶。甲醇是无色透明液体,能与水及大多数有机溶剂混溶。甲醇毒性很大,一般误饮少量可致人失明,多量则可致死。甲醇毒性很大,一般误饮少量可致人失明,多量则可致死。甲醇毒性很大,一般误饮少量可致人失明,多量则可致死。甲
12、醇毒性很大,一般误饮少量可致人失明,多量则可致死。2.2.2.2.乙醇乙醇乙醇乙醇CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OH OH OH OH 乙醇俗称酒精,为挥发性无色透明液体,能与水及大乙醇俗称酒精,为挥发性无色透明液体,能与水及大乙醇俗称酒精,为挥发性无色透明液体,能与水及大乙醇俗称酒精,为挥发性无色透明液体,能与水及大多数有机溶剂混溶。多数有机溶剂混溶。多数有机溶剂混溶。多数有机溶剂混溶。3.3.3.3.丙三醇丙三醇丙三醇丙三醇 丙三醇俗称甘油,为无色粘稠而带有甜味的液体,且有很强丙三醇俗称甘油,为无色粘稠而带有甜味的液体,且有很强丙三醇俗称甘油,为无色粘稠而带有
13、甜味的液体,且有很强丙三醇俗称甘油,为无色粘稠而带有甜味的液体,且有很强的吸湿性。临床上常用的吸湿性。临床上常用的吸湿性。临床上常用的吸湿性。临床上常用55%55%55%55%的甘油水溶液(开塞露)来治疗便秘。的甘油水溶液(开塞露)来治疗便秘。的甘油水溶液(开塞露)来治疗便秘。的甘油水溶液(开塞露)来治疗便秘。4.4.4.4.苯甲醇苯甲醇苯甲醇苯甲醇 苯甲醇又名苄醇,是具有芳香气味的无色液体,难溶于水,苯甲醇又名苄醇,是具有芳香气味的无色液体,难溶于水,苯甲醇又名苄醇,是具有芳香气味的无色液体,难溶于水,苯甲醇又名苄醇,是具有芳香气味的无色液体,难溶于水,但可与乙醇或乙醚混溶,具有微弱的麻醉作
14、用和防腐性能。但可与乙醇或乙醚混溶,具有微弱的麻醉作用和防腐性能。但可与乙醇或乙醚混溶,具有微弱的麻醉作用和防腐性能。但可与乙醇或乙醚混溶,具有微弱的麻醉作用和防腐性能。第13页,此课件共44页哦二、酚二、酚 酚是芳香烃分子中芳环上的氢原子被羟基取代形成的酚是芳香烃分子中芳环上的氢原子被羟基取代形成的化合物。酚中的羟基称为酚羟基,它是酚的官能团。最简化合物。酚中的羟基称为酚羟基,它是酚的官能团。最简单的酚是单的酚是苯酚苯酚,它也是最重要的酚。,它也是最重要的酚。苯酚的结构式苯酚的结构式第14页,此课件共44页哦(一)苯酚的物理性质(一)苯酚的物理性质 苯苯酚酚,俗俗称称石石炭炭酸酸,简简称称酚
15、酚。纯纯净净的的苯苯酚酚为为无无色色、具具有有特特殊殊气气味味的的针针状状晶晶体体;易易被被空空气气氧氧化化成成粉粉红红色色,皮皮肤肤上上沾沾有有苯苯酚酚可可用用乙乙醇醇洗洗涤涤;6565以以上上与与水水任任意意比比例例互互溶溶,易易溶溶于于乙醇等有机溶剂。乙醇等有机溶剂。第15页,此课件共44页哦 -OH -OH酸性酸性显色反应显色反应取代反应取代反应缩聚反应缩聚反应溴代溴代硝化硝化(二)苯酚的化学性质(二)苯酚的化学性质第16页,此课件共44页哦1 1 1 1、苯酚的酸性、苯酚的酸性、苯酚的酸性、苯酚的酸性苯酚有弱酸性,俗名石炭酸。苯酚有弱酸性,俗名石炭酸。苯酚酸性比苯酚酸性比H H2 2
16、COCO3 3弱,但比弱,但比HCOHCO3 3-酸性强。酸性强。苯酚酸性极弱,水溶液不能使指示剂变色。苯酚酸性极弱,水溶液不能使指示剂变色。ONaONa+CO+CO2 2 +H+H2 2OO OHOH+NaHCO+NaHCO3 3澄清澄清浑浊浑浊ONaONa+HCl+HClOHOH+NaCl+NaClOHOH+Na+Na2 2COCO3 3ONaONa+NaHCO+NaHCO3 3第17页,此课件共44页哦2 2、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应苯苯酚酚与与浓浓溴溴水水作作用用生生成成白白色色沉沉淀淀。此此外外,苯苯酚酚遇遇到到FeFe3+3+显显示示紫紫色色,这是检验苯酚的两种方法。这是
17、检验苯酚的两种方法。第18页,此课件共44页哦三、醚三、醚醚是由两个烃基通过氧原子连接而成的化合物。醚是由两个烃基通过氧原子连接而成的化合物。醚的通式醚的通式两个烃基相同时称为两个烃基相同时称为单醚单醚不同时称为不同时称为混合醚混合醚有一个或两个芳香烃的称为有一个或两个芳香烃的称为芳香醚芳香醚若烃基和氧原子连接成环,则为若烃基和氧原子连接成环,则为环醚环醚(二)甲醚(二)甲醚甲乙醚甲乙醚二苯醚二苯醚环氧乙烷环氧乙烷第19页,此课件共44页哦醚可根据醚键所连接的烃基来命名醚可根据醚键所连接的烃基来命名脂肪单醚中的脂肪单醚中的“二二”字也可以省略字也可以省略混合醚命名时,将较小的烃基放在前面混合醚
18、命名时,将较小的烃基放在前面芳香醚则将芳香烃基放在前面芳香醚则将芳香烃基放在前面乙醚乙醚苯甲醚苯甲醚甲异丙醚甲异丙醚第20页,此课件共44页哦第二节第二节 醛和酮醛和酮 醛、酮是一类重要的有机化合物,广泛分布于自然醛、酮是一类重要的有机化合物,广泛分布于自然醛、酮是一类重要的有机化合物,广泛分布于自然醛、酮是一类重要的有机化合物,广泛分布于自然界,其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮的化学性界,其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮的化学性界,其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮的化学性界,其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮的化学性质非常活泼,也是有机合成中常见的中间体,在工业生质非常活泼,也
19、是有机合成中常见的中间体,在工业生质非常活泼,也是有机合成中常见的中间体,在工业生质非常活泼,也是有机合成中常见的中间体,在工业生产、动植物生命活动中占有重要作用。产、动植物生命活动中占有重要作用。产、动植物生命活动中占有重要作用。产、动植物生命活动中占有重要作用。第21页,此课件共44页哦O OC C H HC CH HH HH H1 1、乙醛的结构和物理性质、乙醛的结构和物理性质官能团:醛基官能团:醛基注意:醛基不能写成注意:醛基不能写成COHCOH醛基:醛基:CHOCHO 或或C CH H 或或C CO OO O H H 醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛乙醛乙醛一、醛一、醛 乙醛
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