萜类和挥发油.ppt
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1、关于萜类和挥发油现在学习的是第1页,共62页学习目标:学习目标:掌握掌握萜类化合物的概念、结构类型,挥发油的概念、主要性质、萜类化合物的概念、结构类型,挥发油的概念、主要性质、检识方法检识方法熟悉萜类化合物的理化性质,挥发油的化学组成;熟悉萜类化合物的理化性质,挥发油的化学组成;了解萜类化合物和挥发油的提取分离方法、生物活性了解萜类化合物和挥发油的提取分离方法、生物活性重点难点重点难点:萜类化合物的结构特点萜类化合物的结构特点,挥发油的组成挥发油的组成,理化性质,检理化性质,检识和提取方法识和提取方法现在学习的是第2页,共62页第一节第一节 萜萜 类类b 概概 述述b结构类型结构类型b理化性质
2、理化性质 现在学习的是第3页,共62页一、概一、概 述述(一一)萜的含义萜的含义:萜类化合物是所有萜类化合物是所有异戊二烯结构的聚合物异戊二烯结构的聚合物,基本碳架基本碳架具有具有二个或二个以上异戊二烯单位二个或二个以上异戊二烯单位结构特征的化合物。结构特征的化合物。开链萜烯分子式具有(开链萜烯分子式具有()n n通式通式。异戊二烯异戊二烯CH3=C-CH=CH2+H2C=C-CH=CH2 H2C=C-CH2-CH2-CH=C-CH=CH2CH3CH3CH3CH3开链单萜类开链单萜类现在学习的是第4页,共62页(二二)萜类化合物的分类萜类化合物的分类:根据分子中所含异戊二烯单元的数目,可分为下
3、列表根据分子中所含异戊二烯单元的数目,可分为下列表类别碳原子数()n存在形式半萜51植物叶单萜102挥发油、环烯醚萜倍半萜153挥发油二萜204树脂、苦味素、叶绿素二倍半萜255海绵、植物病菌、昆虫代谢物三萜 306皂苷、树脂、植物乳汁四萜 408植物胡萝卜素多萜 458橡胶、硬橡胶现在学习的是第5页,共62页1单萜类化合物分子中的碳原子数为(单萜类化合物分子中的碳原子数为()A10个个 B15个个 C5个个 D20个个 E25个个2挥发油中的萜类化合物主要是(挥发油中的萜类化合物主要是()A二萜类二萜类 B二倍半萜类二倍半萜类 C单萜和倍半萜类单萜和倍半萜类D小分子脂肪族化合物小分子脂肪族化
4、合物 E挥发性生物碱挥发性生物碱现在学习的是第6页,共62页8二萜类化合物具有(二萜类化合物具有()A两个异戊二烯单元两个异戊二烯单元 B三个异戊二烯单元三个异戊二烯单元 C有四个异戊二烯单元有四个异戊二烯单元D五个异戊二烯单元五个异戊二烯单元 E六个异戊二烯单元六个异戊二烯单元现在学习的是第7页,共62页二、结构类型二、结构类型 根据各萜类分子结构中根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多碳环的有无和数目的多少少,进一步分为开链萜、单环萜、双环萜、三环进一步分为开链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等,萜、四环萜等,例如链状二萜、单环二萜、双环例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环
5、二萜。二萜、三环二萜、四环二萜。现在学习的是第8页,共62页(一一)单萜单萜 单萜的单萜的基本碳架由基本碳架由1010个碳原子构成个碳原子构成,即,即2 2个异个异戊二烯单位,多是挥发油的组成成分戊二烯单位,多是挥发油的组成成分(多具有较(多具有较强的香气和生物活性强的香气和生物活性),是医药、食品及化妆品工,是医药、食品及化妆品工业的重要原料。业的重要原料。一一般般按按其其结结构构中中的的碳碳环环数数目目分分类类,可可分分为为无无环环、单单环环、双双环环及及三三环环等等结结构构种种类类。也也有有依依据据单单萜的萜的含氧官能团含氧官能团分类的。分类的。现在学习的是第9页,共62页 1.1.链状
6、单萜链状单萜 常见的三种类型常见的三种类型 月桂烷型月桂烷型 薰衣草烷型薰衣草烷型 艾蒿烷型艾蒿烷型 现在学习的是第10页,共62页 代表化合物有代表化合物有柠檬醛柠檬醛和和香叶醇香叶醇。柠檬醛存在于植物的挥发油中,其中在柠檬草油、川桂柠檬醛存在于植物的挥发油中,其中在柠檬草油、川桂叶油和樟叶油中含量较高,多在叶油和樟叶油中含量较高,多在7070以上。以上。有一对顺反有一对顺反异构体,反式的称为异构体,反式的称为型,顺式的称为型,顺式的称为型。型。它们通常它们通常混合共存,但以混合共存,但以反式反式柠檬醛柠檬醛为主为主。型柠檬醛型柠檬醛 型柠檬醛型柠檬醛HCHOHCHO现在学习的是第11页,共
7、62页 香叶醇香叶醇也叫牻也叫牻(mng)(mng)牛儿醇,牛儿醇,玫瑰油玫瑰油、香叶天竺、香叶天竺葵油中均含有此成分,与香橙醇互为几何异构体葵油中均含有此成分,与香橙醇互为几何异构体.都是都是香料工业中不可缺少的原料香料工业中不可缺少的原料 牻牛儿醇牻牛儿醇 香橙醇香橙醇芳香的芳香的玫瑰油!玫瑰油!HCH2OHCH2OHH现在学习的是第12页,共62页 2.2.单环单萜单环单萜常见的化合物有:常见的化合物有:柠檬烯柠檬烯 薄荷酮薄荷酮 辣薄荷酮辣薄荷酮 桉油精桉油精OOO现在学习的是第13页,共62页OH薄荷中含有薄荷中含有薄荷醇薄荷醇。具有镇痛、止痒、具有镇痛、止痒、防腐、抗菌作用。防腐、
8、抗菌作用。现在学习的是第14页,共62页薄荷的花薄荷的花现在学习的是第15页,共62页 龙脑即中药冰片,又称龙脑即中药冰片,又称“樟醇樟醇”,是樟脑的还原是樟脑的还原产物。龙脑是白色片状结晶,有升华性。不但有产物。龙脑是白色片状结晶,有升华性。不但有发汗、发汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀兴奋、镇痉和防止腐蚀等作用,还有显著的抗氧功能,等作用,还有显著的抗氧功能,临床上普遍应用的临床上普遍应用的治疗冠心病、心绞痛的良药苏冰滴治疗冠心病、心绞痛的良药苏冰滴丸的主要成分就是冰片丸的主要成分就是冰片。此外,它还是香料工业的主。此外,它还是香料工业的主要原料。要原料。d d-龙脑龙脑l l龙脑龙脑O OO O
9、 3.双环单萜双环单萜现在学习的是第16页,共62页 樟脑樟脑是最重要的萜酮之一,我国产的天然樟脑产量是最重要的萜酮之一,我国产的天然樟脑产量占世界第一位。樟脑在医药上主要用做占世界第一位。樟脑在医药上主要用做刺激剂和强心刺激剂和强心剂剂,还有局部刺激作用和防腐作用,可用于,还有局部刺激作用和防腐作用,可用于神经神经痛、炎症及跌打损伤。痛、炎症及跌打损伤。樟脑樟脑OH现在学习的是第17页,共62页9冰片的主要作用与功能是(冰片的主要作用与功能是()。)。A发汗发汗 B兴奋兴奋 C镇痛镇痛 D抗缺氧抗缺氧 E抗癌抗癌现在学习的是第18页,共62页樟樟 树树现在学习的是第19页,共62页 4.4.
10、环烯醚萜类环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜,多与糖结合形成苷。它是一类特殊的单萜,多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广,在环烯醚萜类化合物在中药中分布较广,在玄玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见,中较为常见,有多种生理活性(有多种生理活性(利胆、健胃、降糖、抗菌消利胆、健胃、降糖、抗菌消炎炎等),目前发现的已达等),目前发现的已达900900余种。余种。14325967810OOH现在学习的是第20页,共62页 栀子苷栀子苷存在于栀子中,栀子苷为主要成分,与存在于栀子中,栀子苷为主要成分,与栀子的清热泻火及治疗肾炎水肿作用有一定的关栀子的清热泻火及
11、治疗肾炎水肿作用有一定的关系,且有一定泻下作用,其苷元京尼平具有显著系,且有一定泻下作用,其苷元京尼平具有显著的促进胆汁分泌活性。的促进胆汁分泌活性。栀子苷OCOOCH3OglcHOH2C现在学习的是第21页,共62页 (二二)倍半萜:倍半萜:倍半萜类的基本碳架由倍半萜类的基本碳架由1515个碳原子构成,个碳原子构成,即即3 3个异戊二烯单位个异戊二烯单位,大多与单萜类共存于植,大多与单萜类共存于植物挥发油内,是物挥发油内,是挥发油高沸程(挥发油高沸程(250250280280)的主要组分)的主要组分,也有低沸点的固体。倍,也有低沸点的固体。倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和生物活性,半萜的含
12、氧衍生物多有较强的香气和生物活性,倍半萜活性一般强于单萜,是医药、食品、化倍半萜活性一般强于单萜,是医药、食品、化妆品工业的重要原料。妆品工业的重要原料。现在学习的是第22页,共62页 倍半萜类化合物多按其结构中的碳环数目分类,可分为无环(开倍半萜类化合物多按其结构中的碳环数目分类,可分为无环(开链)、单环、双环、三环及四环等结构种类。链)、单环、双环、三环及四环等结构种类。1.1.开链倍半萜开链倍半萜 金合欢醇存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。金合欢醇存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。橙花醇又称苦橙油醇,具有苹果香,是橙花油中的主要橙花醇又称苦橙油醇,具有苹果香,是橙花油中的主要成分之一。成
13、分之一。H3CC H3HO橙花醇橙花醇CH2OHCH3金合欢醇金合欢醇现在学习的是第23页,共62页 莪术醇莪术醇存在于莪术根茎的挥发油内,具有存在于莪术根茎的挥发油内,具有抗肿瘤活性。抗肿瘤活性。莪术醇莪术醇 OOH3、双环倍半萜、双环倍半萜现在学习的是第24页,共62页OOHHCH3H3COOOCH3H青蒿素青蒿素4.4.倍半萜内酯倍半萜内酯 青蒿素青蒿素:倍半萜内酯过氧化物,倍半萜内酯过氧化物,从从中药中药青蒿青蒿(也称也称黄花蒿黄花蒿)中分离中分离到的到的抗恶性疟疾抗恶性疟疾的有效成分,在水的有效成分,在水中及油中均难溶解。中及油中均难溶解。后制成二氢后制成二氢青蒿素(油溶性)、蒿甲醚
14、(油青蒿素(油溶性)、蒿甲醚(油溶性)、青蒿琥酯钠(水溶性)溶性)、青蒿琥酯钠(水溶性)等衍生物用于临床。等衍生物用于临床。现在学习的是第25页,共62页15青蒿素主要临床作用(青蒿素主要临床作用()。)。6萜类可看作萜类可看作 的聚合体,其通式为的聚合体,其通式为 。现在学习的是第26页,共62页(三三)二萜类二萜类基本碳架基本碳架2020个碳原子个碳原子4 4个异戊二烯单位个异戊二烯单位二萜二萜无环(开链)无环(开链)单环单环双环双环三环三环四环四环五环五环在无环的双萜烯中在无环的双萜烯中叶绿叶绿醇醇是最重要的组分,它是是最重要的组分,它是非常丰富的叶绿素分子的非常丰富的叶绿素分子的一部分
15、一部分 。现在学习的是第27页,共62页 1.1.直链二萜直链二萜:植物醇存在于植物体的叶绿素中,植物醇存在于植物体的叶绿素中,与叶绿素分与叶绿素分子中的卟子中的卟(b)(b)啉结合成酯的形式存在于植物中,啉结合成酯的形式存在于植物中,曾作为合成维生素曾作为合成维生素A A、K K的原料。的原料。植物醇植物醇C CH H2 2O OH H现在学习的是第28页,共62页 动物生长所必须的,人体缺乏它,会导致动物生长所必须的,人体缺乏它,会导致夜盲症夜盲症。食物中含胡萝卜素,可以在体内分解为维生素食物中含胡萝卜素,可以在体内分解为维生素A A,胡萝,胡萝卜素是维生素卜素是维生素A A的前体。的前体
16、。2.环状二萜:维生素A 维生素维生素A A1 1C H 2 O H现在学习的是第29页,共62页 银杏内酯银杏内酯是是银杏叶及根皮银杏叶及根皮的苦味成分,是的苦味成分,是治治疗心脑血管疾病疗心脑血管疾病的主要有效成分。的主要有效成分。OOOOR 1R 2R 3OOOHOHH现在学习的是第30页,共62页银杏叶银杏叶银杏果银杏果(白果)(白果)现在学习的是第31页,共62页 穿心莲内酯穿心莲内酯系中抗炎主成分,临床已用于系中抗炎主成分,临床已用于治疗治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。等。穿心莲内酯穿心莲内酯OOOHOHCH2OHH穿穿心心莲莲现在学习的
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