中国药科大学2008年《药学综合一》有机化学考试大纲教学资料.doc

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1、Good is good, but better carries it.精益求精，善益求善。中国药科大学2008年药学综合一有机化学考试大纲-中国药科大学2008年药学综合一有机化学考试大纲12007-11-0921:07有机化学考试大纲一、说明课程的基本要求：掌握各类化合物的命名、物理性质和制备方法；掌握各类化合物的结构、典型反应和反应性；掌握几类典型反应历程和取代基反应；掌握各种异构现象，熟悉几类重要反应中的立体化学；对于个别化合物和作为开拓知识面的内容做常识性的了解。二、参考书有机化学，第五版，倪沛洲主编，人民卫生出版社有机化学，第二版，王积涛主编，南开大学出版社三、考试题型选择题、填空

2、题、名词解释、简答题四、基本内容和基本要求第一章绪论【基本内容】一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的结构：凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、共价键的属性三、有机化合物的分类四、有机酸碱的概念：勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论【基本要求】1.了解（理解）：有机化合物的分类2.掌握：有机酸碱的概念3.重点掌握：有机化合物和有机化学；有机化合物的结构第二章烷烃和环烷烃【基本内容】第一节烷烃一、同系列和构造异构：同系列和同系物、构造异构二、命名：普通命名法、系统命名法三、结构四、构象：乙烷的构象、丁烷的构象五、物理性质：分之间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度六、化学性质：氧化和燃烧、

3、热裂反应、卤化反应第二节脂环烃一、脂环烃的分类、构造异构和命名二、物理性质三、化学性质：与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应四、拜尔张力学说五、环烷烃的构象：环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象【基本要求】1.了解（理解）：烷烃的物理性质2.掌握：烷烃的氧化、燃烧和热裂反应3.重点掌握：烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理；自由基的概念。4.了解（理解）：环烷烃的物理性质5.掌握：脂环烃的分类、环烷烃的化学反应；环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环的环烷烃构象6.重点掌握：环烷烃、桥环和螺环的命名；脂环烃的构造异物；环己烷的构象、a键和e键的概念；环烷烃的化学性质第三章烯

4、烃【基本内容】一、结构二、同分异构：构造异构、顺反异构三、命名四、物理性质五、化学性质：催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、氧化反应、a氢的卤代反应、聚合反应六、制备：炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢【基本要求】1.了解（理解）：烯烃的物理性质、聚合反应2.掌握：过酸氧化、硼氢化反应机理、自由基加成反应机理3.重点掌握：烯烃的结构、命名；顺反异构体及其构型标记法、烯烃的催化加氢；亲电加成反应（加HX,加X2，加H2SO4,加HOX，硼氢化反应）；亲电加成反应机理（加X2，加HX）；亲电加成反应的马氏（Markovnikov）规则；烯烃的氧化反应（被KMnO4氧化，臭氧化）；a

5、-氢的卤代反应第四章烯炔烃和二烯烃【基本内容】一、炔烃：结构、同分异构和命名；物理性质、化学性质、制备二、二烯烃：分类和命名、公轭二烯烃【基本要求】1.了解（理解）：超共轭效应的概念2.掌握：二烯烃的分类；物理性质3.重点掌握：炔烃、共轭二烯烃的结构、命名；炔烃的化学性质（炔氢的反应，碳碳键的还原反应，亲电加成反应）；共轭二烯烃的1，2和1，4加成；乙烯型卤烃和烯丙型卤烃；p-共轭第五章芳烃【基本内容】一、苯及其同系物：苯的结构；苯衍生物的同分异构、命名和物理性质；苯的亲电取代反应及其机理；一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律；苯的其他反应；烷基苯侧链的反应；卤代芳烃二、多环芳烃和非苯芳烃：

6、稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔规则【基本要求】1.了解（理解）：苯的分子轨道模型，蒽和菲的反应2.掌握：苯的加成、氧化反应；共振论对亲电取代反应定位规律的解释；物理性质；萘的氧化反应3.重点掌握：芳香性的概念；苯的结构；苯的同分异构及命名；苯的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F.C反应）；亲电取代反应机理；芳环上亲电取代反应定位规律；萘的结构、命名；萘的亲电取代反应；联苯的立体化学；修克尔规则第六章立体化学【基本内容】一、对映异构：平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的表示方法、构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和构型异构二、环烷烃的立

7、体异构：几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取代环己烷的构象三、聚集二烯烃的立体异构四、十氢萘的立体异构五、对映异构体的合成及化学：手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异构体与手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学【基本要求】1.了解（理解）：偏振光的有关概念；外消旋体拆分；手性分子在反应中的立体化学2.掌握：手性中心的产生3.重点掌握：对映异构体和手性的概念；对映异构体的表示方法及构型的命名；对映异构体的物理性质；外消旋体、内消旋体的概念；构象异构和构型异构第七章卤代烷【基本内容】一、分类和命名二、结构三、物理性质四、化学性质：亲核取代反映、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成

8、五、乙烯型和烯丙型卤代烃六、多卤烷和氟代烷【基本要求】1.了解（理解）：物理性质；多卤代烷和氟代烷2.掌握：卤代烷的分类；亲和取代和消除反应的竞争；卤代烷的还原反应3.重点掌握：卤代烷的分类、命名、结构；亲核取代反映、机理及影响因素；消除反应及消除反应的Saytzeff规则；消除反应机理；E2消除的立体化学。第八章醇、酚、醚【基本内容】第一节醇一、分类和命名二、结构和物理性质三、化学性质：一元醇的化学性质、二元醇的化学性质（氧化反应、频哪醇重排）四、制备：由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备1o、2o、3o醇第二节酚一、醚的分类和命名二、醚的结构和物理性质三、醚的化学性质：详盐

9、的形成、醚键的断裂、自动氧化四、醚的制备：醇分子间脱水、威廉姆逊合成法五、冠醚六、环氧化合物：环氧化合物的结构、环氧化合物的反应七、硫醇和硫醚：命名、硫醇的性质、硫醚的性质【基本要求】1.了解（理解）：硫醚2.掌握：物理性质；醇与HX反应机理；取代酚酸性的解释；Claisen重排机理；酚的氧化反应；醚的自动氧化、冠醚3.重点掌握：醇、酚、醚的命名、结构；氢键的概念；一元醇与Na的反应；取代反应、脱水反应，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrett试剂、Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4）；二元醇的氧化反应和频哪醇重排；酚的酸性；酚芳环上的取代

10、反应；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；醚键的断裂和详盐的形成；环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法；硫醇和硫醚的性质。第九章醛和酮【基本内容】一、醛和酮的结构和命名二、醛和酮的物理性质三、醛和酮的化学性质：亲核加成反应、a活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应四、醛和酮的制备：官能团转化法、向分子中直接引入羰基五、不饱和醛、酮：a，b-不饱和醛、酮的反应、烯酮六、醌类化合物：双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1，4-加成反应、1，6-加成反应【基本要求】1.了解（理解）：醛、酮与水的加成，羟醛缩合反应的酸催化机理，醌的1，6加成；聚合反应2.掌握：碱

11、催化卤仿反应机理；醌的性质；烯酮的反应；醌的命名3.重点掌握：醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性（与HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成）；亲核加成反应的机理；羟醛缩合反应（分子间，分子内及交叉羟醛缩合）及碱催化机理；氧化反应（KMnO4/H+；Tollens试剂，Fehing试剂）和还原反应（Clemmensen还原，Wolff-kishner-黄鸣龙还原，催化氢化，Meewein-Ponndorf还原；金属氢化物还原及立体化学；酮的双分子还原）；Witting反应；醛酮的制备方法；ab不饱和醛酮的1，4和1，2加成；Michael加成；Diels-Alder反应。第十章【基

12、本内容】一、红外光谱：化学键的特征吸收峰、红外光谱图二、核磁共振氢谱：基本概念、核磁共振谱图三、质谱：基本概念、质谱图【基本要求】1.了解（理解）：红外光谱、核磁共振氢谱、质谱的基本原理2.掌握：有机化合物结构测定中的红外光谱、核磁共振氢谱和质谱第十一章羧酸和取代羧酸【基本内容】一、分类和命名二、物理性质三、结构和酸性及电性效应小节四、化学性质：成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应五、制备：氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备六、取代羧酸：卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质【基本要求】1.

13、了解（理解）：a-H被卤代反应机理；氨基酸的显色机理，多肽及蛋白质；2.掌握：取代芳酸酸性的解释，物理性质3.重点掌握：羧酸及取代羧酸的命名；羧基的结构；影响羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的形成反映，酯化反应机理；卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应；b-羰基酸的脱羧；二元酸受热时的变化规律；羧酸的制备方法；Kolbe-Schmitt的反应第十二章羧酸衍生物【基本内容】一、结构和命名二、物理性质三、化学性质：水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯羧合反应、达参反应、酰胺的特性四、制备：由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备N-取代酰胺五、乙酰乙酸乙酯：酮式

14、-烯醇式互变异构、酮式分解合酸式分解、在合成上的应用六、丙二酸二乙酯在合成上的应用七、碳酸衍生物八、油脂、原酸酯【基本要求】1.了解（理解）：Darzen反应机理；油脂、原酸酯2.掌握：物理性质；碳酸衍生物；酯的酸性水解机理3.重点掌握：羧酸的衍生物的结构、命名；羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性；酯碱性水解反应机理；酯与格氏试剂的加成；羧酸的衍生物的还原反应（氢化锂铝还原，Rosenmund还原，Bouveault-Blanc还原）；Claisen酯羧合反应（分子间及分子内的Dieckmann缩合）及机理；Dargen反应；酰胺的酸碱性及Hofmann降解反应；乙酰乙酸乙酯与烯醇式

15、互变，酮式分解及在合成上的应用；丙二酸二乙酯在合成上的应用第十三章有机含氮化合物【基本内容】一、硝基化合物：还原反应（酸性、中性基碱性还原；联苯胺重排）、硝基对苯环上亲核取代反映的影响、含a-H的硝基化合物的缩合反应二、胺的分类和命名三、胺的结构和物理性质四、胺的反应：碱性和铵盐的生成、羟基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应五、胺的制法：氨或胺的羟基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应六、季铵盐和季铵碱：季铵盐、季铵碱七、重氮化合物和偶氮化合物：芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷【基本要求】1.了解（理解）：偶氮化合物性质2.掌

16、握：硝基的结构；硝基化合物及胺的物理性质；重氮盐的偶合反应；重氮盐的还原反应；重氮甲烷的结构和性质3.重点掌握：硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应；联苯胺重排及在合成上的应用；胺的结构、分类及命名；胺的化学性质（碱性及成盐；酰化及磺酰化；亚硝化反应；芳环上的取代反应；烯胺在合成上的应用）；季铵盐和季铵碱的反应（Hofmann消除反应及在胺结构测定中的应用）；重氮盐的取代反应及其在合成中的应用；胺的制法（包括Gabriel合成法）。第十四章杂环化合物【基本内容】一、分类和命名二、六元杂环化合物：吡啶，喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环三、五元杂环化合物：呋喃、噻吩

17、和吡咯；含两个杂原子的五元环：吲哚和嘌呤【基本要求】1.了解（理解）：吲哚、嘌呤的母核及编号2.掌握：无特定名称稠杂环的母核命名：吡喃酮的性质：吡嗪、哒嗪的命名，嘧啶的亲电及亲核取代反应；嘧啶类的合成3.重点掌握：呋喃、噻吩、吡咯的结构；芳香性、酸碱性、亲电取代反应；呋喃甲醛的反应；咪唑、吡唑、噻唑的命名，互变异构及化学反应；吲哚的亲电取代反应；吡啶的结构、命名及化学性质；喹啉及异喹啉的命名及化学性质；喹啉的Skraup合成法；嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。第十五章糖类【基本内容】一、单糖：糖的开链结构及构型、糖的环状结构及构象、单糖的化学性质二、寡糖和多糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、环

18、糊精、多糖【基本要求】1.了解（理解）：多糖（淀粉、纤维素）；环糊精2.掌握：寡糖（蔗糖、乳糖、纤维二糖、麦芽糖）的结构的性质3.重点掌握：单糖（以葡萄糖为例）的开链结构，环状结构的表示法和命名；Fischer投影式和Haworth透视式之间的关系；单糖的优势构象；单糖的化学性质（差向异构化、成苷反应、氧化反应、还原反应、与含氮试剂反应、糖苷的生成）第十六章萜类及甾体化合物【基本内容】一、萜类化合物：异戊二烯规律、单萜类化合物、倍半萜和二萜类、三萜和四萜类二、甾体化合物：基本骨架、基本骨架的编号、命名、甾体化合物的构型和构象、甾体化合物的构象分析【基本要求】1.了解（理解）：双萜单萜类、碳架和命名；甾体化合物的构象分析2.掌握：单环单萜、双环单萜中的咛烯、樟脑、龙脑、异龙脑的命名3.重点掌握：萜类的异戊二烯规律；甾体化合物的基本碳架、编号（记住几个基本母核名称）；甾体化合物的构型和构象（正系和别系）第十七章周环反应【基本内容】一、电环反应二、分子轨道对称守恒原理：分子轨道、成键轨道和反键轨道、1，3-丁二烯的电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释三、环加成反应：环加成反应、环加成反应的理论解释【基本要求】1.了解（理解）：分子轨道对称守恒原理；电环反应的理论解释；环加成反应的理论解释2.掌握：电环反应和环加成反应的规律波谱解析-