有机化学烯烃的反应讲稿.ppt
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1、关于有机化学烯烃的反应第一页,讲稿共五十九页哦第三章第三章 单单 烯烯 烃烃o重点:单烯烃的结构、命名(包括顺反命名)、化学性质和诱导效应及其应用、单烯烃的制备。o难点:亲电加成反应历程及其应用,诱导效应及其应用。第二页,讲稿共五十九页哦第三章第三章 单单 烯烯 烃烃单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的不饱和开链烃,烯烃双键通过不饱和开链烃,烯烃双键通过SP2SP2杂化轨杂化轨道成键,通式:道成键,通式:CnH2n CnH2n。第三页,讲稿共五十九页哦第一节第一节 烯烃的结构烯烃的结构 o1 1烯键的形成烯键的形成 第四页,讲稿共五十九页哦第五页,讲稿共五十九页
2、哦o键的特点:键的特点:o键没有对称轴,不能自由旋转;o键不能自主成键,只能与共存;o键不如键稳定,容易破裂,故容易发生化学反应;o键的键能为264.4kJmol,比键的键345.6kJmol小;oC=C双键的键长0.134nm比C-C单键的键长0.154nm更短。第六页,讲稿共五十九页哦第二节第二节 烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构和命名o一、烯烃的同分异构现象一、烯烃的同分异构现象除了碳干异构外,还有双键的位置异构以及由双键引起的顺反异构。所以,烯烃的异构现象比烷烃多。第七页,讲稿共五十九页哦o产生顺反异构的条件:构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团要不相同.第八页,讲稿共五
3、十九页哦二、烯基二、烯基o当烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基.表表3-1 3-1 烯基的名称烯基的名称 烯基烯基 中文名中文名 英文名英文名 第九页,讲稿共五十九页哦三、烯烃的系统命名三、烯烃的系统命名o1、选主链(含双键的最长碳链);o2、编号(从靠近双键的一端开始);o3、标明双键的位置(放在烯烃的前面);2,4-2,4-二甲基二甲基-2-2-己烯己烯 第十页,讲稿共五十九页哦o4 4、顺、反命名法:、顺、反命名法:两个相同的基团在同一侧时为顺式,在两侧时为反式。o5 5、Z Z、E E命名法:命名法:两个大基团在同侧时为(Z)构型,在两侧时为(E)构型。o6 6、常见基
4、团的顺序规则:、常见基团的顺序规则:(1)几种原子的顺序 IBrClSPONCDH(2)几种常见的烷基的顺序 第十一页,讲稿共五十九页哦o例:4甲基3庚烯 写出其构型并命名。(Z)-4甲基3庚烯(E)-4甲基3庚烯 第十二页,讲稿共五十九页哦o例:命名或写出构造式 o命名:(E)-1-氯1溴2碘4甲基1己烯第十三页,讲稿共五十九页哦o(Z)-3甲基4乙基5-异丙基3辛烯第十四页,讲稿共五十九页哦第三节第三节 烯烃的物理性质烯烃的物理性质o烯烃的物理性质与烷烃相似.o但顺反异构体有点差异:o沸点:顺式反式 与分子的极性有关。o熔点:反式顺式 与分子的对称性有关。第十五页,讲稿共五十九页哦第四节
5、烯烃的化学性质o一.亲电加成反应加成反应:在反应中 键断开,双键所连的两碳原子和其它原子或原子团结合,形成两个键,这种反应称为加成反应。亲电加成反应:由于烯烃双键的形状及其电子云分布特点,烯烃容易给出电子,容易被缺电子的物种进攻,这些缺电子的物种如正离子、易被极化的双原子分子如X+-X-和路易斯酸等都是亲电试剂,亲电试剂与能给电子的烯烃双键反应,称为亲电加成反应。第十六页,讲稿共五十九页哦一、亲电加成o1.与酸的加成:(1)与卤化氢的加成:oa、卤化氢活泼性次序:HIHBHCl b、不对称烯烃加成:遵守马氏规则;即氢原子加在含氢较多的碳上,卤原子加在含氢较少的碳上。80第十七页,讲稿共五十九页
6、哦一、亲电加成o凡反应中键的形成或断裂,有两种以上取向而有一主要产物生成者称为区位选择性。o马尔科夫尼科夫规则是历史上第一个发现的区位选择性规则。例:第十八页,讲稿共五十九页哦一、亲电加成o(2)与硫酸的加成:o(3)与有机酸的加成:不对称烯烃与硫酸加成也遵守马氏规则。第十九页,讲稿共五十九页哦一、亲电加成o2 2、与卤素的加成:、与卤素的加成:(1)溴的四氯化碳溶液与烯烃加成时,溴的颜色会消失,实验室 里常用这个反应来鉴别烯烃。(2)卤素活性:氟氯溴碘 氟与烯烃反应太激烈,会使碳链断裂;碘与烯烃难以反应。(3)与ICl,IBr的加成(混合试剂):(4)与卤素和水的反应:第二十页,讲稿共五十九
7、页哦一、亲电加成o3 3、与乙硼烷的反应:、与乙硼烷的反应:乙硼烷:第二十一页,讲稿共五十九页哦二、自由基加成反应二、自由基加成反应o当有过氧化物(H2O2,ROOR)存在时,不对称烯烃与氢溴酸加成的反应取向刚好是反马氏规则的。o 此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应.第二十二页,讲稿共五十九页哦二、自由基加成反应二、自由基加成反应o反应机理:1、链引发:第二十三页,讲稿共五十九页哦二、自由基加成反应二、自由基加成反应o2.链增长:第二十四页,讲稿共五十九页哦二、自由基加成反应二、自由基加成反应注意:不对称烯烃与氢溴酸加成的反应取向刚好是反马氏规则的。但对HCl,HI加成反应的取向没有影响
8、。为什么?原因:H-CI键的解离能比H-Br键的大,产生自由基比较困难,而H-I键虽然解离能小,较易产生I.,但I.的活泼性差,难与烯烃迅速加成,容易自相结合成碘分子(I2).第二十五页,讲稿共五十九页哦三、催化氢化(或称催化加氢)反应和氢化热o1.催化加氢:在催化剂存在下,有机化合物与氢分子发生的反应称为催化氢化.常用催化剂:Pt,Pd,瑞尼Ni等。第二十六页,讲稿共五十九页哦三、催化氢化(或称催化加氢)反应和氢化热o一般认同的机理:烯烃和氢气被吸附在分散得很细的金属的巨大表面时,使氢分子的H-H共价键削弱,氢几乎以原子状态吸附在催化剂表面,同时,烯烃中的键也被削弱,从而大大降低了氢化反应所
9、需要的活化能,氢原子与烯烃双键的碳原子结合生成烷烃,氢是在烯烃被吸附的一侧加成,即顺式加成.催化剂表面对烷烃的吸附能力小于烯烃,烷烃一旦生成,就从催化剂表面解吸出来.(异相催化)第二十七页,讲稿共五十九页哦三、催化氢化(或称催化加氢)反应和氢化热o2.氢化热及烯烃的稳定性 氢化反应是放热反应,1mol不饱和化合物氢化时放出的热量称为氢化热.每个双键的氢化热约125kJmol。o氢化热的大小可以得知烯烃的稳定性。氢化热越小,稳定性越大。例:顺2丁烯氢化热:119.7kJmol 反2丁烯氢化热:115.5kJmol;1丁烯氢化热:126.8kJmol。第二十八页,讲稿共五十九页哦三、催化氢化(或称
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