第三节羧酸酯 (2)课件.ppt

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1、第三节羧酸酯第1页，此课件共45页哦1 1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质【自主学习自主学习】颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9（易挥发）（易挥发）16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的 晶体晶体,怎样从试剂瓶取出乙酸？怎样从试剂瓶取出乙酸？一、乙酸一、乙酸第2页，此课件共45页哦结构式结构式:2.2.结构分析结构

2、分析分子式：分子式：C C2 2H H4 4O O2 2或或 CHCH3 3COOHCOOH（羧基）（羧基）（或写成（或写成 COOHCOOH）C COHOHO O官能团官能团:问：核磁共振氢谱图中乙酸有几个吸收峰？问：核磁共振氢谱图中乙酸有几个吸收峰？第3页，此课件共45页哦3 3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1)(1)弱酸性：弱酸性：能使紫色石蕊试液变红色能使紫色石蕊试液变红色 具有酸的通性具有酸的通性 CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO-+H+H+酸性：酸性：乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚设计一个简单的实验装置，验证乙酸设计一个简单的实验装置，验证乙酸、碳酸和

3、苯酚溶液的、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱顺序。画出实验装置图。酸性强弱顺序。画出实验装置图。第4页，此课件共45页哦（2 2）酯化反应）酯化反应为何用饱和为何用饱和NaNa2 2COCO3 3溶液接收乙酸溶液接收乙酸乙酯？反应后有什么现象乙酯？反应后有什么现象?饱和碳酸钠溶液的饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。先加入乙醇，再缓慢加入先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸，边加边振荡浓硫酸，边加边振荡最后加入冰醋酸。最后加入冰醋酸。v药品的添加顺序药品的添加顺序作用作用：催化剂，催化剂，吸水剂吸水剂饱和碳酸钠溶液能饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸溶解

4、乙醇，吸收乙酸。酯在酯在饱和碳酸钠饱和碳酸钠溶液中的溶解度小溶液中的溶解度小，有利于酯的，有利于酯的分层。分层。防倒吸防倒吸第5页，此课件共45页哦【探究探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二第6页，此课件共45页哦同位素示踪法同位素示踪法 CHCH3 3 OH OH+H H18O OCHCH2 2 CHCH3 3浓硫酸+H H2 2O O CHCH3 3 18O OCHCH2 2 CHCH3 3实验验证实验验证 酸和醇起作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。酸和醇起作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。（取代反应）（取代反应）酯

5、化反应中酸为羧酸或无机含氧酸。酯化反应中酸为羧酸或无机含氧酸。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。-C-O -C-O第7页，此课件共45页哦练习练习(1)H OH+HOCH2CH3浓浓H2SO4H OCH2CH3+H2O(2)CH3 OH+HO-CH2CH2 CH3浓浓H2SO4 CH3 O CH2CH2 CH3 -C-O+H2O乙酸丙酯乙酸丙酯一一，生成链状酯生成链状酯 -C-O -C-O -C-O第8页，此课件共45页哦小结小结 酸性酸性酯化反应酯化反应 OCCOHHHH第9页，此课件共45页哦【知识应用知识应用】2 2确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是

6、弱酸的依据是（）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B1 1、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得得 无无腥、香醇、特别鲜美，其原因是腥、香醇、特别鲜美，其原因是 （）A有盐类物质生成有盐类物质生成 B有酸类物质生成有酸类物质生成 C有醇类物质生成有醇类物质生成 D有酯类物质生成有酯类物质生成D第10页，此课件共45页哦CH3-CH-COOHOH乳酸乳酸【作业作业

7、】按要求写出乳酸分子间酯化反应方程式按要求写出乳酸分子间酯化反应方程式1，两个分子间的酯化反应，生成链，两个分子间的酯化反应，生成链状化合物状化合物2，两个分子间的酯化反应，生成六，两个分子间的酯化反应，生成六元环状化合物元环状化合物3，一个分子内的酯化反应，一个分子内的酯化反应第11页，此课件共45页哦二、羧酸二、羧酸1 1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有 机物。机物。官能团：官能团：-COOH-COOH丙酸丙酸甲酸甲酸(蚁酸蚁酸)苯甲酸（安息香酸）苯甲酸（安息香酸）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）第12页，此课件共45页哦食物中常见的羧酸有：食物中常见的

8、羧酸有：CH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏未成熟的梅子、李子、杏子等水果中子等水果中,含有草酸、安含有草酸、安息香酸等成分息香酸等成分 草酸草酸乙二酸乙二酸COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH3CHCOOHOH乳酸乳酸第13页，此课件共45页哦（1）甲酸）甲酸HCOOH (蚁酸蚁酸)（2）乙酸（醋酸）乙酸（醋酸）（3）苯甲酸）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸安息香酸)（4）草酸）草酸HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸、亚油酸（不饱和

9、）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸、亚油酸（不饱和）等。等。自然界中的有机酸自然界中的有机酸（9 9）柠柠檬酸檬酸：CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（8）CH3CHCOOH OH乳酸乳酸羟基酸羟基酸-特殊的羧酸特殊的羧酸 COOH|CHOH|CH OH|COOH（6）酒石酸）酒石酸 （7）水杨酸）水杨酸第14页，此课件共45页哦分类：分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸如：如：CH3COOH低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸如：如：C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C15H31COOH软脂

10、酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCH3COOH2、羧酸的分类、羧酸的分类烃基是否烃基是否 饱和饱和饱和羧酸饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸C17H35COOH（硬脂酸）（硬脂酸）C17H33COOH (油酸油酸)第15页，此课件共45页哦一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOH饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 多元羧酸中含有多个羧基。多元羧酸中含有多个羧基。3、羧酸的通式、羧酸的通式第16页，此课件共45页哦4、羧酸的命名、羧酸的命名、定主链，称某酸（含羧基的最长碳链）、定主链，称某酸（含羧基的最长碳

11、链）、从羧基开始编号，定支链、从羧基开始编号，定支链、同合并，简在前、同合并，简在前CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸甲基丁酸2-甲基甲基-3-乙基戊酸乙基戊酸第17页，此课件共45页哦 溶解性：溶解性：熔点：熔点：状态：状态：5、羧酸一般规律、羧酸一般规律：能与水互溶能与水互溶,酸分子中烃基里含有较多碳酸分子中烃基里含有较多碳原子，一般难溶于水。原子，一般难溶于水。随碳原子个数增长而升高随碳原子个数增长而升高饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态

12、。第18页，此课件共45页哦6、羧酸的化学性质、羧酸的化学性质（1）、酸性（羧酸都有酸性）、酸性（羧酸都有酸性）饱和一元脂肪酸：饱和一元脂肪酸：C原子数增多，酸性减弱原子数增多，酸性减弱几种常见羧酸几种常见羧酸酸性酸性的比较的比较甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸(碳酸碳酸 苯酚苯酚)乙二酸乙二酸第19页，此课件共45页哦（2）酯化反应：）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应a、反应、反应条件条件：一般需要加热，：一般需要加热，浓硫酸作催化剂、吸水剂。浓硫酸作催化剂、吸水剂。b、反应、反应实质实质：酸脱羟基醇脱氢：酸脱羟基醇脱氢（羧基与醇羟基数目比（羧基与醇羟基数目比1:1

13、）RCORCOOROR+H+H2 2O O RCOOH+RCOOH+H-O-RH-O-R浓硫酸浓硫酸加热加热(一元羧酸与一元醇反应的通式一元羧酸与一元醇反应的通式)（可逆反应、取代反应）（可逆反应、取代反应）第20页，此课件共45页哦c、反应物：醇和酸、反应物：醇和酸浓硫酸浓硫酸加热加热有机酸有机酸无机含氧酸无机含氧酸 （如：（如：HNO3）、无机酸与醇的反应、无机酸与醇的反应第21页，此课件共45页哦、与二元羧酸、二元醇的反应、与二元羧酸、二元醇的反应COOHCOOHCOOHCOOH浓硫酸浓硫酸加热加热C C2 2H H5 5OHOH+2 2COOCCOOC2 2H H5 5COOCCOOC

14、2 2H H5 5+2H2H2 2O O2CH3COOH+CH2OHCH2OH浓硫酸浓硫酸加热加热CH3COOCH2CH3COOCH2+2H2O一元羧酸与三元醇生成什么呢？一元羧酸与三元醇生成什么呢？CH3COOH+CHOHCH2OHCH2OH浓硫酸浓硫酸加热加热第22页，此课件共45页哦二元酸和二元醇反应二元酸和二元醇反应:+n H2Oa、成环：、成环：b、成链：、成链：COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸浓硫酸加热加热COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸浓硫酸加热加热HOOCCOOCH2CH2OH+H2O第23页，此课件共45页哦c、形成高分子化合物：、形成高分子化合物：n

15、 HO-CH2-CH2-OH+n HOOC-COOH浓硫酸浓硫酸加热加热 O-CH2CH2-O-C-C+2n H2OnnHO-CH-COOH CH3 O-CH-C CH3Onn H2O+缩缩聚聚反反应应浓硫酸浓硫酸加热加热O O 第24页，此课件共45页哦、羟基酸、羟基酸CH2-CH2-COOHOH浓硫酸浓硫酸加热加热CH2-CH2 +H2Ob、分子间酯化形成环状小分子酯、分子间酯化形成环状小分子酯2HO-CH-COOH CH3浓硫酸浓硫酸加热加热OC=Oa、分子内酯化形成环状内酯、分子内酯化形成环状内酯第25页，此课件共45页哦7 7、几种重要的羧酸、几种重要的羧酸（1）甲酸）甲酸俗称蚁酸俗

16、称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应无色有刺激性气味的液体无色有刺激性气味的液体最简单的羧酸最简单的羧酸H-C-O-HO第26页，此课件共45页哦H-C-O-HOa、甲酸的氧化反应、甲酸的氧化反应-醛基醛基HCOOH+2Ag（NH3）2OH 2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2Ob、甲醛与新制、甲醛与新制Cu（OH）2的反应的反应醛基：醛基：HCOOH+2Cu(OH)2 CO2 +Cu2O+3H2O羧基羧基：2HCOOH+Cu(OH)2 （HCOO)2Cu+2H2OC

17、、分子内脱水：、分子内脱水：HCOOH CO +H2O浓硫酸浓硫酸60-80d ，酯化反应酯化反应第27页，此课件共45页哦（2）乙二酸）乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯COOHCOOH+CH2OH2CH3+2H2OCOOCH2CH3COOCH2CH3浓硫酸浓硫酸加热加热第28页，此课件共45页哦(3)、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性

18、（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 第29页，此课件共45页哦作业：作业：v1，写出甲酸与乙醇发生酯化反应方程式。，写出甲酸与乙醇发生酯化反应方程式。v2，写出甲酸乙酯发生银镜反应的方程式。，写出甲酸乙酯发生银镜反应的方程式。v3，某一元羧酸与乙醇反应生成的酯的分子量，某一元羧酸与乙醇反应生成的酯的分子量 是是116，推测某一元羧酸的结构简式。，推测某一元羧酸的结构简式。第30页，此课件共45页哦三、酯三、酯1、酯的定义：、酯的定义：酸与醇作用失水生成的化酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式为、羧酸酯的一般通式为R1COR2O|3、饱和一元羧酸

19、和饱和一元醇反应生成的酯的、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为通式为:CnH2nO2官能团：官能团：酯基酯基第31页，此课件共45页哦自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯 戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片第32页，此课件共45页哦低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。4 4、酯的物理性质、酯的物理性质5 5、酯的分类、

20、酯的分类分分类类酸的不同酸的不同酯基的数目酯基的数目 无机酸酯无机酸酯 如：如：CH3CH2-O-NO2 硝酸乙酯硝酸乙酯有机酸酯有机酸酯 如：如：CH3COOH一元酸酯一元酸酯二元酸酯二元酸酯如如:乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯多元酸酯多元酸酯如如:油脂油脂第33页，此课件共45页哦第一节 酯羧酸羧酸的名称在的名称在前前，醇醇的名称在的名称在后后，将，将“醇醇”字换成字换成“酯酯”字，称为字，称为“某酸某酸某酯某酯”。酯是按照生成酯的酯是按照生成酯的羧酸羧酸和和醇醇来命名的。来命名的。浓硫酸某酸某酸 某醇某醇 某酸某酸某酯某酯酸的部分酸的部分醇的部分醇的部分6 6、酯的命名：、酯的命名：第34页，

21、此课件共45页哦请说出下列酯的名称：请说出下列酯的名称：HCOOCH3 甲酸甲酸甲酯甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸丙酸乙酯乙酯乙酸乙酸甲酯甲酯乙二酸乙二酸二二乙酯乙酯COOCH2CH3COOCH2CH3环环乙二酸乙二酸乙二乙二 酯酯第35页，此课件共45页哦7 7、酯的同分异构体：、酯的同分异构体：烃基异构烃基异构官能团异构官能团异构饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异构体饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异构体 通式都为：通式都为：CnH2nO2例例：写出：写出C4H8O2和和C8H8O2（芳香族）（芳香族）的同分的同分 异构体异构体第36页，此课件共45页哦科

22、学探究科学探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化层厚层厚减小减小较慢较慢层厚层厚减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于在

23、强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）8 8、酯的水解：、酯的水解：第37页，此课件共45页哦酯是中性化合物，它的重要化学性质是与酯是中性化合物，它的重要化学性质是与水水发生水解发生水解反应，生成反应，生成羧酸羧酸和和醇醇水解反应水解反应。R1COR2O|H OHR1CO|OH HO R2稀硫酸稀硫酸（1）酯在）酯在酸性条件酸性条件下下不完全不完全水解反应式：水解反应式：（2）酯在）酯在碱性条件碱性条件下下完全完全水解反应式为水解反应式为：第38页，此课件共45页哦如：如：乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解

24、CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 +NaOHCH3COO Na+C2H5OH（1）酸性酸性条件下条件下不完全水解不完全水解反应式：反应式：（2）碱性碱性条件下条件下完全水解完全水解反应式为反应式为：第39页，此课件共45页哦注注意意 酯的水解时的断键位置酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。碱除起催化作用外，它能中和生成的碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底行到底 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯的水解与

25、酯化反应互为可逆反应。第40页，此课件共45页哦酯化反应与酯化反应与酯水解反应酯水解反应的比较的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应第41页，此

26、课件共45页哦练习练习:1、胆固醇是人体必需的生物活性物质胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为分子式为C27H46O。一种一种胆固醇酯的液胆固醇酯的液晶材料晶材料，分子式为，分子式为C34H50O2。合成这种合成这种胆固醇酯的羧酸是胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C3H7COOHB第42页，此课件共45页哦2、下列有关酯的叙述中，不正确的是（、下列有关酯的叙述中，不正确的是（）A、羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯B、乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C、酯

27、化反应的逆反应是水解反应酯化反应的逆反应是水解反应D、果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯B第43页，此课件共45页哦3.3.若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是1616O O，二者在浓，二者在浓H H2 2SOSO4 4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含下发生反应，一段时间后，分子中含有有1818O O的物质有（的物质有（）A.1A.1种种 B.2B.2种种 C.3 C.3 种种 D.4D.4种种生成物中生成物中水水的相对分子质量为的相对分子质量为 。C20第44页，此课件共45页哦第45页，此课件共45页哦