有机含氮化合物 讲稿.ppt

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1、关于有机含氮化合物关于有机含氮化合物 1第一页，讲稿共四十一页哦2本章主要内容本章主要内容胺胺分类和命名分类和命名结构结构制法制法性质性质第二页，讲稿共四十一页哦315.2 胺胺第三页，讲稿共四十一页哦415.2.1 胺的分类和命名胺的分类和命名1分类分类第四页，讲稿共四十一页哦5 氨氨胺胺铵铵ananan三聚氰胺三聚氰胺氨基氨基母体母体盐盐第五页，讲稿共四十一页哦62.胺的命名胺的命名(1)以以胺为官能团胺为官能团，加上与氮原子相连的烃基的名称和数目。，加上与氮原子相连的烃基的名称和数目。甲胺二乙胺甲乙胺1,6-己二胺环己胺第六页，讲稿共四十一页哦7苯胺苯胺芳香胺芳香胺 N,N-二甲基苯胺二

2、甲基苯胺对甲基苯胺对甲基苯胺1,2,3-苯三胺苯三胺苯甲胺（苄胺）苯甲胺（苄胺）第七页，讲稿共四十一页哦8(2)结构复杂的胺，可以作为结构复杂的胺，可以作为烃类的氨基衍生物烃类的氨基衍生物来命名。来命名。4-甲基甲基-2-氨基戊烷氨基戊烷1-苯基苯基-2-氨基丙烷氨基丙烷 苯异丙胺苯异丙胺第八页，讲稿共四十一页哦9氯化四甲铵氯化四甲铵氢氧化三甲乙铵氢氧化三甲乙铵(3)*季铵盐的命名季铵盐的命名与铵盐类似，与铵盐类似，NH4Cl溴化十二烷基二甲基苄基铵溴化十二烷基二甲基苄基铵（新洁尔灭）（新洁尔灭）第九页，讲稿共四十一页哦1015.2.2 胺的结构胺的结构胺的结构胺的结构:1)氨和胺中的氨和胺中

3、的N是不等性的是不等性的 sp3 杂化，未共用电子对占据杂化，未共用电子对占据 一个一个sp3杂化轨道杂化轨道。2)随着随着N上连接基团的不同，键角大小会有改变。上连接基团的不同，键角大小会有改变。第十页，讲稿共四十一页哦11在苯胺分子中，氮原子更接近于平面结构，在苯胺分子中，氮原子更接近于平面结构，氮原子的杂化状态在氮原子的杂化状态在sp3与与sp2 之间。且在苯胺分子中，之间。且在苯胺分子中，C-N 的键长也比甲胺中的的键长也比甲胺中的短短。第十一页，讲稿共四十一页哦12第十二页，讲稿共四十一页哦1315.2.3 胺的制法胺的制法(1)从氨从氨(胺胺)的烃基化的烃基化 卤代烷与氨作用卤代烷

4、与氨作用可制备一、二、三级胺，但难得纯净物，不是可制备一、二、三级胺，但难得纯净物，不是理想的合成方法理想的合成方法 第十三页，讲稿共四十一页哦14(2)腈和酰胺的还原腈和酰胺的还原 腈还原得伯胺腈还原得伯胺 酰胺用酰胺用LiAlH4还原制伯、仲、叔胺还原制伯、仲、叔胺 第十四页，讲稿共四十一页哦15(3)醛和酮的还原胺化醛和酮的还原胺化 第十五页，讲稿共四十一页哦16(4)霍夫曼酰胺降解反应制伯胺霍夫曼酰胺降解反应制伯胺 第十六页，讲稿共四十一页哦17(5)Gabriel合成法合成纯伯胺合成法合成纯伯胺第十七页，讲稿共四十一页哦18(6)硝基化合物的还原硝基化合物的还原制备芳香族伯胺制备芳香

5、族伯胺 第十八页，讲稿共四十一页哦1915.2.4 物理性质物理性质 沸点沸点(b.p)与醇相似，伯胺、仲胺可以形成分子间氢键，其沸点高于与醇相似，伯胺、仲胺可以形成分子间氢键，其沸点高于相对分子质量相近的非极性化合物相对分子质量相近的非极性化合物(如烷烃如烷烃)，而低于相应的醇，而低于相应的醇或羧酸或羧酸(为什么为什么?)。第十九页，讲稿共四十一页哦20毒性毒性芳香胺有毒；致癌（芳香胺有毒；致癌（-萘胺，联苯胺）萘胺，联苯胺）空气中含有空气中含有1ppm苯胺，人会中毒，血色素变苯胺，人会中毒，血色素变质，血压升高，呼吸不规律，痉挛质，血压升高，呼吸不规律，痉挛第二十页，讲稿共四十一页哦211

6、5.2.6 化学性质化学性质（1）碱性和成盐反应）碱性和成盐反应 利用这一性质可将胺类与非碱性物质分离开来。利用这一性质可将胺类与非碱性物质分离开来。应用应用第二十一页，讲稿共四十一页哦22 碱性比较碱性比较 a.脂肪胺脂肪胺 N上的电子云密度上的电子云密度，接受质子的能力，接受质子的能力，碱性，碱性。脂肪胺的碱性强度：脂肪胺的碱性强度：在在气相气相或非水溶液中或非水溶液中3胺胺2胺胺1胺胺 在在水溶液水溶液中中2胺胺1胺胺 3胺胺第二十二页，讲稿共四十一页哦23解释：解释：电子效应、空间效应和溶剂化效应共同影响的结果。电子效应、空间效应和溶剂化效应共同影响的结果。电子效应：电子效应：3胺胺2

7、胺胺1胺胺 空间效应：空间效应：1胺胺2胺胺3胺胺 溶剂化效应：溶剂化效应：1胺胺2胺胺3胺胺第二十三页，讲稿共四十一页哦24 b.芳胺芳胺 脂肪胺脂肪胺 NH3 芳香胺芳香胺第二十四页，讲稿共四十一页哦25 取代芳胺的碱性：取代芳胺的碱性：当取代基处于氨基的当取代基处于氨基的对位对位时，时，+I基团使碱性基团使碱性，而，而I基团使碱性基团使碱性。第二十五页，讲稿共四十一页哦26（2）烃基化反应）烃基化反应混合产物混合产物,合成伯胺时合成伯胺时,NH3需要过量需要过量.合成季铵盐合成季铵盐,RX 需要过量需要过量.第二十六页，讲稿共四十一页哦27实例实例第二十七页，讲稿共四十一页哦28（3）酰

8、基化反应）酰基化反应 叔胺叔胺N上没有上没有H原子，故不发生酰基化反应。原子，故不发生酰基化反应。第二十八页，讲稿共四十一页哦29 应用应用 a.用于胺类的鉴定用于胺类的鉴定 生成的生成的N-取代酰胺均为结晶固体，具有固定而敏锐的取代酰胺均为结晶固体，具有固定而敏锐的熔点，根据所测熔点，可推断出原来胺的结构。熔点，根据所测熔点，可推断出原来胺的结构。b.分离提纯分离提纯 从胺的混合物中分离出叔胺从胺的混合物中分离出叔胺第二十九页，讲稿共四十一页哦30 c.用于保护氨基用于保护氨基第三十页，讲稿共四十一页哦31Hinsberg反应反应（4）磺酰化反应）磺酰化反应第三十一页，讲稿共四十一页哦32沉

9、淀沉淀1胺胺+磺酰氯磺酰氯NaOH沉淀溶解沉淀溶解2胺胺+磺酰氯磺酰氯沉淀沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱）（既不溶于酸，又不溶于碱）3胺胺+磺酰氯磺酰氯3胺油状物胺油状物H+油状物消失油状物消失NaOH 鉴别或分离伯、仲、叔胺。鉴别或分离伯、仲、叔胺。应用应用第三十二页，讲稿共四十一页哦33（5）与亚硝酸反应）与亚硝酸反应1胺与亚硝酸作用，生成重氮盐，此反应称为重氮胺与亚硝酸作用，生成重氮盐，此反应称为重氮化反应。化反应。脂肪胺：脂肪胺：第三十三页，讲稿共四十一页哦342胺与亚硝酸作用，胺与亚硝酸作用，PH3N-亚硝基胺亚硝基胺黄色油状物或固体黄色油状物或固体3胺与亚硝酸作用不反应胺与亚硝酸作用

10、不反应应用：应用：区别脂肪族第一、第二、第三胺区别脂肪族第一、第二、第三胺第三十四页，讲稿共四十一页哦35芳香胺芳香胺510放出氮气放出氮气黄色油状物或固体黄色油状物或固体绿色晶体绿色晶体应用：应用：区别三种芳香胺区别三种芳香胺第三十五页，讲稿共四十一页哦36实例实例含亚氨基的脯氨酸则不能与亚硝酸反应含亚氨基的脯氨酸则不能与亚硝酸反应第三十六页，讲稿共四十一页哦37（6）氧化反应）氧化反应胺极易氧化，强氧化剂控制反应效果差胺极易氧化，强氧化剂控制反应效果差叔胺的叔胺的N-氧化物氧化物苯胺黑苯胺黑第三十七页，讲稿共四十一页哦38（7）芳环上的亲电取代反应）芳环上的亲电取代反应 （a）卤代卤代 白色白色第三十八页，讲稿共四十一页哦39 （b）硝化硝化第三十九页，讲稿共四十一页哦40 （c）磺化磺化第四十页，讲稿共四十一页哦感谢大家观看第四十一页，讲稿共四十一页哦