第八章三萜类化合物课件.ppt
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1、第八章三萜类化合物第1页,此课件共33页哦第一节第一节第一节第一节 概概概概 述述述述1 1 1 1、定义、定义、定义、定义由由由由30303030个碳原子组成的萜类化合物,符合个碳原子组成的萜类化合物,符合个碳原子组成的萜类化合物,符合个碳原子组成的萜类化合物,符合“异戊二烯定异戊二烯定异戊二烯定异戊二烯定则则则则”2 2、存在、存在、存在、存在 1 1)游离三萜()游离三萜()游离三萜()游离三萜(C C5 5H H1010)6 6 2 2)苷)苷)苷)苷 又名三萜皂苷又名三萜皂苷又名三萜皂苷又名三萜皂苷 (水液振摇起泡(水液振摇起泡(水液振摇起泡(水液振摇起泡 3 3 3 3)广泛存在于
2、自然界,双子叶植物中分布最多)广泛存在于自然界,双子叶植物中分布最多)广泛存在于自然界,双子叶植物中分布最多)广泛存在于自然界,双子叶植物中分布最多3 3 3 3、因为许多三萜皂苷具有羧基,因此又称为、因为许多三萜皂苷具有羧基,因此又称为、因为许多三萜皂苷具有羧基,因此又称为、因为许多三萜皂苷具有羧基,因此又称为“酸性皂苷酸性皂苷酸性皂苷酸性皂苷”。第2页,此课件共33页哦4 4、研究概况、研究概况、研究概况、研究概况 游离三萜游离三萜游离三萜游离三萜 1963196319701970年年年年发现发现发现发现232232个个个个 1990199019941994年年年年 发现发现发现发现330
3、330个(多为新骨架)个(多为新骨架)个(多为新骨架)个(多为新骨架)三萜皂苷三萜皂苷三萜皂苷三萜皂苷 1966196619721972年年年年鉴定了鉴定了鉴定了鉴定了3030个皂苷个皂苷个皂苷个皂苷 1987198719891989年年年年 鉴定了鉴定了鉴定了鉴定了10001000多个皂苷多个皂苷多个皂苷多个皂苷 (尤以海洋生物中得到不少新型三萜)(尤以海洋生物中得到不少新型三萜)(尤以海洋生物中得到不少新型三萜)(尤以海洋生物中得到不少新型三萜)5 5、结合糖种类、结合糖种类、结合糖种类、结合糖种类 单糖单糖单糖单糖 glc glc、galgal、xylxyl、arabarab、rharh
4、a、fucfuc、glcAglcA、galAgalA、quiqui等双糖、三糖、四糖等双糖、三糖、四糖等双糖、三糖、四糖等双糖、三糖、四糖 6 6、结合位置、结合位置、结合位置、结合位置 C3 C3、C28C28、C16C16、C23C23、C29C29第3页,此课件共33页哦7 7、生源途径生源途径三萜类化合物的生物合成途径从生源来看,三萜类化合物的生物合成途径从生源来看,三萜类化合物的生物合成途径从生源来看,三萜类化合物的生物合成途径从生源来看,(squalene)(squalene)(squalene)(squalene)通过不同的环化方式转变而来的,而鲨烯是由焦磷酸金合欢酯通过不同的环
5、化方式转变而来的,而鲨烯是由焦磷酸金合欢酯通过不同的环化方式转变而来的,而鲨烯是由焦磷酸金合欢酯通过不同的环化方式转变而来的,而鲨烯是由焦磷酸金合欢酯(farnesyl(farnesyl(farnesyl(farnesyl pyrophosphatepyrophosphatepyrophosphatepyrophosphate,FPP)FPP)FPP)FPP)尾尾缩合生成。尾尾缩合生成。尾尾缩合生成。尾尾缩合生成。焦磷酸金合欢酯焦磷酸金合欢酯第4页,此课件共33页哦第二节第二节第二节第二节 三萜类化合物的结构与分类三萜类化合物的结构与分类三萜类化合物的结构与分类三萜类化合物的结构与分类三萜三萜
6、三萜三萜-以六分子异戊二烯为单位的聚合体。由于三萜类化合物以六分子异戊二烯为单位的聚合体。由于三萜类化合物生物活性的多样性及重要性,近年来成为中药化学研究的一个热生物活性的多样性及重要性,近年来成为中药化学研究的一个热点领域,而且加之现代分离、分析技术的运用,大大加快了三萜点领域,而且加之现代分离、分析技术的运用,大大加快了三萜类化合物的研究进展。类化合物的研究进展。1966197219661972年间仅有年间仅有3030个皂苷结构被搞个皂苷结构被搞清楚,而清楚,而1987198919871989年年2 2年多时间分离鉴定的新皂苷就有年多时间分离鉴定的新皂苷就有1000 1000 多多种。种。
7、第5页,此课件共33页哦三萜类化合物的存在形式三萜类化合物的存在形式三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与糖三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与糖结合成苷或酯的形式存在。游离三萜化合物不溶于结合成苷或酯的形式存在。游离三萜化合物不溶于水,易溶于有机溶剂。三萜苷类易于水,其水溶液水,易溶于有机溶剂。三萜苷类易于水,其水溶液剧烈振摇时能产生大量、持久的肥皂样泡沫,故称剧烈振摇时能产生大量、持久的肥皂样泡沫,故称为三萜皂苷。另外,三萜皂苷多具有羧基,所以又为三萜皂苷。另外,三萜皂苷多具有羧基,所以又常称为酸性皂苷。常称为酸性皂苷。第6页,此课件共33页哦三萜皂苷分类:三萜皂苷分类:1按存在
8、形式、结构、性质分为:按存在形式、结构、性质分为:(1)三萜皂苷及苷元)三萜皂苷及苷元(2)其它三萜类(树脂、苦味素、三萜醇、)其它三萜类(树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱)三萜生物碱)2按碳环的数目分类:按碳环的数目分类:(1)链状三萜(较少)链状三萜(较少)(2)单环三萜(较少)单环三萜(较少)(3)双环三萜(较少)双环三萜(较少)(4)三环三萜(较少)三环三萜(较少)第7页,此课件共33页哦(5)四环三萜四环三萜(较多)(较多)l l羊毛脂甾烷型羊毛脂甾烷型 茯苓酸茯苓酸l l大戟烷型大戟烷型 大戟醇大戟醇l l达玛烷型达玛烷型 酸枣仁皂苷酸枣仁皂苷 人参皂苷人参皂苷 l l葫芦素烷型葫
9、芦素烷型 雪胆甲素及乙素雪胆甲素及乙素l l原萜烷型原萜烷型 泽泻萜醇泽泻萜醇A、Bl l楝烷型楝烷型 川楝素川楝素l l环菠萝蜜烷型环菠萝蜜烷型 环黄芪醇环黄芪醇第8页,此课件共33页哦(6)五环三萜五环三萜(较多)(较多)齐墩果烷型齐墩果烷型 齐墩果酸齐墩果酸 乌苏烷型乌苏烷型 乌苏酸乌苏酸羽扇豆醇型羽扇豆醇型 白桦脂醇白桦脂醇 白桦脂酸白桦脂酸 木栓烷型木栓烷型 雷公藤酮雷公藤酮羊齿烷型和异羊齿烷型羊齿烷型和异羊齿烷型 何帕烷型和异何帕烷型何帕烷型和异何帕烷型 其它类型其它类型第9页,此课件共33页哦 羊毛脂甾烷型羊毛脂甾烷型 达玛烷型达玛烷型第10页,此课件共33页哦大戟烷型大戟烷型第
10、11页,此课件共33页哦茯苓酸茯苓酸大戟醇大戟醇第12页,此课件共33页哦 -香树脂醇型香树脂醇型 a a-香树脂醇型香树脂醇型 羽扇豆醇型羽扇豆醇型第13页,此课件共33页哦齐墩果酸齐墩果酸熊果酸熊果酸第14页,此课件共33页哦白桦脂酸白桦脂酸第15页,此课件共33页哦第三节第三节 理化性质和溶血作用理化性质和溶血作用【物理性质物理性质】1.1.性状性状 多为无定形粉末(极性较大),具吸湿性;苦、多为无定形粉末(极性较大),具吸湿性;苦、辛辣,有粘膜刺激性。辛辣,有粘膜刺激性。2.2.熔点与旋光性熔点与旋光性 游离态有固定熔点;皂苷无明显熔点,一般游离态有固定熔点;皂苷无明显熔点,一般测得的
11、大多为分解点。三萜化合物均有旋光性。测得的大多为分解点。三萜化合物均有旋光性。第16页,此课件共33页哦【物理性质】3.3.溶解度溶解度溶解度溶解度 游离态溶于有机溶剂,不溶于水;成苷后,极性增游离态溶于有机溶剂,不溶于水;成苷后,极性增强,可溶于水,易溶于热水、稀醇、热甲醇、热乙醇,强,可溶于水,易溶于热水、稀醇、热甲醇、热乙醇,几不溶或难溶于丙酮、乙醚等极性小的有机溶剂。皂苷常几不溶或难溶于丙酮、乙醚等极性小的有机溶剂。皂苷常几不溶或难溶于丙酮、乙醚等极性小的有机溶剂。皂苷常几不溶或难溶于丙酮、乙醚等极性小的有机溶剂。皂苷常用正丁醇作为分离提取的溶剂。皂苷有助溶性,可促进其用正丁醇作为分离
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