糖和苷类化合物ppt讲稿.ppt
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1、关于糖和苷类化合物PPT第一页,讲稿共七十二页哦概述概述定义定义:多羟基醛:多羟基醛(酮酮)及其衍生物及其衍生物、缩聚物的总称。缩聚物的总称。具有具有Cx(HCx(H2 2O)yO)y的通式。的通式。存在存在:植物和动物中。植物中占其干重:植物和动物中。植物中占其干重50%-80%活性:活性:香菇多糖(抗肿瘤);黄芪多糖香菇多糖(抗肿瘤);黄芪多糖 (增强(增强 免疫)免疫)根据其分子水解反应的情况,可以分为根据其分子水解反应的情况,可以分为单糖、单糖、低聚糖低聚糖和和多糖。多糖。第二页,讲稿共七十二页哦单糖:不能水解的最简单的多羟基半缩醛(酮)。如葡萄糖等。多数单糖可以以多数单糖可以以开链开
2、链及及环状环状两种结构形式存在:两种结构形式存在:一、单糖的立体化学一、单糖的立体化学第三页,讲稿共七十二页哦 单单糖糖在在水水溶溶液液中中以以两两种种形形式式同同时时存存在在并并可可以以互互相相转转变变,但主要以环状形式存在,即成但主要以环状形式存在,即成呋喃糖呋喃糖和和吡喃糖吡喃糖。一、单糖的立体化学一、单糖的立体化学l六元六元环称吡喃糖(环称吡喃糖(pyranosepyranose)l五元氧五元氧环称呋喃糖(环称呋喃糖(furanosefuranose)第四页,讲稿共七十二页哦一、单糖的立体化学一、单糖的立体化学1.1.最早系统反应单糖立体结构的为最早系统反应单糖立体结构的为Fische
3、rFischer投影式投影式第五页,讲稿共七十二页哦一、单糖的立体化学一、单糖的立体化学2.Fischer2.Fischer投影式中单糖投影式中单糖D D、L L构型的规定构型的规定 相对于左右旋相对于左右旋(L、D-)甘油醛而来,以距离醛基甘油醛而来,以距离醛基(或羰基或羰基)最远的手性碳原子上的最远的手性碳原子上的-OH而定,而定,向右为向右为D-构型构型;向左向左为为L-构型构型。第六页,讲稿共七十二页哦一、单糖的立体化学一、单糖的立体化学3.Haworth3.Haworth式中构型的判定式中构型的判定 规律:规律:Haworth式中,距离式中,距离C-1最远端的手性碳上取代基最远端的手
4、性碳上取代基的方向:的方向:六碳吡喃糖上六碳吡喃糖上C5-R:向上(:向上(D);向下();向下(L)五碳呋喃糖上五碳呋喃糖上C4-R:向上(:向上(D);向下();向下(L)五碳吡喃糖上五碳吡喃糖上C4-R:向上(:向上(L);向下();向下(D)第七页,讲稿共七十二页哦一、单糖的立体化学一、单糖的立体化学4.4.单糖的端基差向异构体(单糖的端基差向异构体(,-构型,相对构型构型,相对构型)规律:规律:Haworth式中,式中,C1-OH羟基与六碳吡喃糖羟基与六碳吡喃糖C5(五碳呋喃糖(五碳呋喃糖C4)上取代基在环的)上取代基在环的同一侧同一侧为为 构型,构型,异侧异侧为为 构型构型。五碳吡
5、喃糖与以上相反五碳吡喃糖与以上相反第八页,讲稿共七十二页哦二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学5.5.单糖的构象式单糖的构象式l呋喃型糖:呋喃型糖:五元氧环,信封式五元氧环,信封式l吡喃型糖:吡喃型糖:椅式构象为优势构象(椅式构象为优势构象(C1,1C式)式)第九页,讲稿共七十二页哦本章基本内容 一、单糖的立体化学一、单糖的立体化学 二、糖和苷的分类二、糖和苷的分类 三、糖和苷的理化性质三、糖和苷的理化性质 四、苷键的裂解四、苷键的裂解 五、糖和苷键的提取与分离五、糖和苷键的提取与分离 六、糖和苷的检识六、糖和苷的检识 七、糖和苷的结构研究七、糖和苷的结构研究 第十页,讲稿共七十二页哦二、糖的
6、结构与分类二、糖的结构与分类1.1.单糖单糖:(1)(1)单糖:单糖:五碳醛糖五碳醛糖,六碳醛糖六碳醛糖,六碳酮糖六碳酮糖,甲基五碳醛甲基五碳醛糖糖,支碳链糖支碳链糖(2)(2)单糖衍生物单糖衍生物:氨基糖氨基糖,去氧糖去氧糖,糖醛酸糖醛酸,糖醇糖醇,环醇环醇第十一页,讲稿共七十二页哦二、糖的结构与分类二、糖的结构与分类五碳醛糖:五碳醛糖:D-木糖(D-xylose,xyl)、L-阿拉伯糖(L-arabinose,ara)D-核糖(D-ribose,rib)。第十二页,讲稿共七十二页哦二、糖的结构与分类二、糖的结构与分类甲基五碳糖糖:甲基五碳糖糖:L-夫糖(L-fucose,fuc)、D-鸡纳
7、糖(D-quinovose)、L-鼠李糖(L-rhamnose,rha)。第十三页,讲稿共七十二页哦二、糖的结构与分类二、糖的结构与分类六碳醛糖:六碳醛糖:D-葡萄糖(D-glucose,glc)、D-甘露糖(D-mannose,man)D-半乳糖(D-galactose,gal)。第十四页,讲稿共七十二页哦二、糖的结构与分类二、糖的结构与分类六碳酮糖:六碳酮糖:D-果糖(D-fructose,fru)第十五页,讲稿共七十二页哦二、糖的结构与分类二、糖的结构与分类糖醛酸:糖醛酸:单糖中的伯醇基被氧化为羧基的化合物称为糖醛酸 第十六页,讲稿共七十二页哦二、糖的结构与分类二、糖的结构与分类糖醇:糖
8、醇:单糖的醛或酮基还原成羟基后得到的多元醇称为糖醇。第十七页,讲稿共七十二页哦二、糖的结构与分类二、糖的结构与分类其他:其他:去氧糖、氨基糖、支链碳糖第十八页,讲稿共七十二页哦二、糖的结构与分类二、糖的结构与分类2.低聚糖:低聚糖:3.2-9个单糖组成。个单糖组成。双糖双糖、三糖、四糖等;还原糖、非还原糖三糖、四糖等;还原糖、非还原糖 第十九页,讲稿共七十二页哦二、糖的结构与分类二、糖的结构与分类3.多聚糖:多聚糖:4.10个以上个以上的单糖组成。无甜味的单糖组成。无甜味5.可分为可分为直糖链型直糖链型和和支糖链支糖链;均多糖均多糖和和杂多糖。杂多糖。(1)(1)植物多糖植物多糖:纤维素纤维素
9、,淀粉(均多糖);淀粉(均多糖);树胶树胶,粘液质(杂多糖)。粘液质(杂多糖)。第二十页,讲稿共七十二页哦二、糖的结构与分类二、糖的结构与分类2.菌类多糖:菌类多糖:3.茯苓多糖、灵芝多糖、猪苓多糖茯苓多糖、灵芝多糖、猪苓多糖 抗肿瘤作用抗肿瘤作用第二十一页,讲稿共七十二页哦二、糖的结构与分类二、糖的结构与分类3.动物多糖:动物多糖:肝素、透明质酸、硫酸软骨素、甲壳素肝素、透明质酸、硫酸软骨素、甲壳素 第二十二页,讲稿共七十二页哦二、苷的结构与分类二、苷的结构与分类1.苷的定义:苷的定义:2.糖和糖的衍生物糖和糖的衍生物与另一与另一非糖物质非糖物质通过糖的通过糖的端基碳原子端基碳原子 连接而成
10、的一类化合物,又称配糖体。连接而成的一类化合物,又称配糖体。苷元:苷元:非糖部分或配基。非糖部分或配基。苷类广泛分布于植物中,根和根茎是其分布重要部位苷类广泛分布于植物中,根和根茎是其分布重要部位第二十三页,讲稿共七十二页哦糖糖苷键苷键 原子 苷苷键键 第二十四页,讲稿共七十二页哦二、苷的结构与分类二、苷的结构与分类2.分类:分类:l根据生物体内的存在形式根据生物体内的存在形式:原生苷原生苷,次生苷次生苷l根据所连单糖的个数根据所连单糖的个数:单糖苷单糖苷,双糖苷等双糖苷等l根据糖链的数目根据糖链的数目:单糖链苷单糖链苷,双糖链苷双糖链苷l根据苷元的不同根据苷元的不同:黄酮苷黄酮苷,蒽醌苷蒽醌
11、苷l根据生物活性或特性根据生物活性或特性:强心苷强心苷,皂苷皂苷l根据根据苷键原子苷键原子:氧苷氧苷,氮苷氮苷,硫苷硫苷,碳苷碳苷第二十五页,讲稿共七十二页哦二、苷的结构与分类二、苷的结构与分类l根据苷键原子分类:根据苷键原子分类:1.1.氧苷氧苷(O-苷苷)又可分为又可分为醇苷醇苷、酚苷、酯苷、氰苷酚苷、酯苷、氰苷第二十六页,讲稿共七十二页哦第二十七页,讲稿共七十二页哦苦杏仁苷苦杏仁苷 野樱苷野樱苷 野樱酶野樱酶 苦杏仁苷酶苦杏仁苷酶 第二十八页,讲稿共七十二页哦二、苷的分类二、苷的分类硫苷:如萝卜苷。氮苷:如腺苷。碳苷:如牡荆素。(水溶性小、难水解)第二十九页,讲稿共七十二页哦本章基本内容
12、 一、单糖的立体化学一、单糖的立体化学 二、糖和苷的分类二、糖和苷的分类 三、糖和苷的理化性质三、糖和苷的理化性质 四、苷键的裂解四、苷键的裂解 五、糖和苷键的提取与分离五、糖和苷键的提取与分离 六、糖和苷的检识六、糖和苷的检识 七、糖和苷的结构研究七、糖和苷的结构研究 第三十页,讲稿共七十二页哦三、糖和苷的理化性质三、糖和苷的理化性质(一)糖和苷类的物理性质(一)糖和苷类的物理性质l 性状:性状:单糖、低聚糖和糖醇类多为无色结晶,有甜味;多糖单糖、低聚糖和糖醇类多为无色结晶,有甜味;多糖 多为无定形粉末,无甜味。多为无定形粉末,无甜味。苷类化合物均为固体,无定形粉末苷类化合物均为固体,无定形
13、粉末 或结晶;一般是或结晶;一般是无味,但也有苦味,如人参皂苷,也有甜味,如甘草皂苷。无味,但也有苦味,如人参皂苷,也有甜味,如甘草皂苷。l溶解性溶解性:单糖和低聚糖易溶于水,较易溶于热水,可溶于稀醇,:单糖和低聚糖易溶于水,较易溶于热水,可溶于稀醇,不容易亲脂性有机溶剂;多糖多数难溶于水,不溶于有机不容易亲脂性有机溶剂;多糖多数难溶于水,不溶于有机 溶剂,少数在水中可形成胶体溶液。溶剂,少数在水中可形成胶体溶液。苷类多为亲水性成分,其极性与苷类多为亲水性成分,其极性与苷元苷元和和糖糖的比例有关,的比例有关,碳苷碳苷较特殊较特殊第三十一页,讲稿共七十二页哦三、糖和苷的理化性质三、糖和苷的理化性
14、质(一)糖和苷类的物理性质(一)糖和苷类的物理性质l旋光性:旋光性:均具有旋光性,单糖多为右旋,在水溶液中具有变旋现象均具有旋光性,单糖多为右旋,在水溶液中具有变旋现象 多数苷呈左旋,水解后混合物呈右旋,是由于生成的多数苷呈左旋,水解后混合物呈右旋,是由于生成的糖是右旋。糖是右旋。第三十二页,讲稿共七十二页哦本章基本内容 一、单糖的立体化学一、单糖的立体化学 二、糖和苷的分类二、糖和苷的分类 三、糖和苷的理化性质三、糖和苷的理化性质 四、苷键的裂解四、苷键的裂解 五、糖和苷键的提取与分离五、糖和苷键的提取与分离 六、糖和苷的检识六、糖和苷的检识 七、糖和苷的结构研究七、糖和苷的结构研究 第三十
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