糖类的结构与功能 (3)讲稿.ppt

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1、关于糖类的结构与功能关于糖类的结构与功能(3)第一页，讲稿共六十九页哦主要内容主要内容n n主要介绍糖类的概念、分类以及单糖、二糖和多糖的化学结构、性质、功能。第二页，讲稿共六十九页哦一、糖类的概念与分类一、糖类的概念与分类n n糖是自然界分布广泛，数量最多的有机化合物。几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。n n糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确切。n n糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。第三页，讲稿共六十九页哦糖类的主要生物学作用n n是生物体主要的能量来源（糖酵解）。n n可转变为生命所必需的其它物质，如脂类

2、、蛋白质等。n n可作为生物体的结构物质，如纤维素。n n是细胞识别和信号传递的重要参与者。第四页，讲稿共六十九页哦分分 类类1.按组成：单糖（monosaccharide）、寡糖（oligosaccharide）、多糖（polysaccharide）。n n 单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮（1）碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（2）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。第五页，讲稿共六十九页哦n n寡糖（寡糖（oligosaccharideoligosaccharide）：又称低聚糖，由21010分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等。n n多糖（多糖（p

3、olysaccharide）：由多分子单糖或单糖）：由多分子单糖或单糖 的衍生物聚合而成。（1 1）同多糖（）同多糖（homopolysaccharidehomopolysaccharide）：由同一种单）：由同一种单 糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。（2 2）杂多糖（）杂多糖（heteropolysaccharideheteropolysaccharide）：由不同种）：由不同种 单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。第六页，讲稿共六十九页哦3.按有无支链：直链糖、支链糖4.按功能：结构多糖、贮存多糖、抗原

4、多糖等5.按分布：胞内、胞外、胞壁多糖第七页，讲稿共六十九页哦二、单糖的构型、结构、构象二、单糖的构型、结构、构象（一）单糖的构型单糖是多羟基醛或酮。可根据C原子的数目或羰基的类型进行分类。最简单的单糖是甘油醛和二羟丙酮。第八页，讲稿共六十九页哦D-、L-构型构型n n距醛基最远的不对称C上的羟基在左边的为L-型糖，在右边的为D-型糖。第九页，讲稿共六十九页哦单糖的构型（单糖的构型（configuration）：）：D型和型和L型以甘油醛作标型以甘油醛作标准准 第十页，讲稿共六十九页哦旋光异构旋光异构n n旋光性：使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。n n旋光度：任何一种具有旋光性的物质在一定

5、条件下均可使偏振光的偏振面旋转一定角度称为旋光度。它是一个物理常数。第十一页，讲稿共六十九页哦为比旋光度,是指在1g/ml的溶液中,旋光管为1dm时的旋光度。a为旋光度，c为溶质浓度（g/ml），l为旋光管长（dm），为入射波长，t为温度。第十二页，讲稿共六十九页哦变旋现象（变旋现象（mutarotation）n n一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称为变旋。n n变旋的原因：-Glc链式Glc-Glc（旋光异构体间的相互转化）。第十三页，讲稿共六十九页哦第十四页，讲稿共六十九页哦How many stereoisomers does an aldohexose contain?第

6、十五页，讲稿共六十九页哦（二）单糖的结构（二）单糖的结构n n自然界中戊糖和已糖有两种不同的结构：多羟基醛的开链形式和半缩醛形式。n n葡萄糖多以吡喃环结构存在（1-5缩合），而戊糖多以呋喃环形式存在。第十六页，讲稿共六十九页哦+第十七页，讲稿共六十九页哦第十八页，讲稿共六十九页哦链状环状互变链状环状互变-D-吡喃吡喃葡萄糖葡萄糖（37）醛式（链式）葡萄糖醛式（链式）葡萄糖-D-吡喃吡喃葡萄糖葡萄糖(63%)-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖第十九页，讲稿共六十九页哦The chair form is more stable because of less steric hi

7、ndrance as the axial positions are occupied by hydrogen atoms.b-D-glucopyranose steric hindrance(predominated form)（三）单糖的构象（三）单糖的构象第二十页，讲稿共六十九页哦第二十一页，讲稿共六十九页哦C11C第二十二页，讲稿共六十九页哦-型吡喃葡萄的半缩醛羟基是直立键，而-型吡喃葡萄的半缩醛羟基是平伏键，所以-构型更为稳定。第二十三页，讲稿共六十九页哦三、自然界存在的重要单糖三、自然界存在的重要单糖及其衍生物及其衍生物n n自然界中存在的单糖数目要低于其光学异构体的理论数目。常见

8、的单糖有醛糖、酮糖、脱氧糖、分枝糖、氨基糖等。n n重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖及糖苷、糖酯。第二十四页，讲稿共六十九页哦重要的单糖第二十五页，讲稿共六十九页哦n n糖醇：较稳定，有甜味。如甘露醇、山梨醇、木糖醇。n n糖醛酸：由单糖的伯醇基（2H）氧化而得到，如葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸。n n氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。n n糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质的羟基形成的缩醛结构。第二十六页，讲稿共六十九页哦四、寡糖四、寡糖（oligosaccharide）n n寡糖是少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。n n自然界中最常见的寡糖是双糖（disaccharide）。n n重要的双糖有麦

9、芽糖、蔗糖、乳糖等。第二十七页，讲稿共六十九页哦麦芽糖（麦芽糖（maltose）麦芽糖是由麦芽糖是由2分子分子D-葡萄糖通过葡萄糖通过-1，4糖苷键连接而成。糖苷键连接而成。第二十八页，讲稿共六十九页哦第二十九页，讲稿共六十九页哦蔗糖蔗糖（Sucrose）的结构的结构第三十页，讲稿共六十九页哦乳糖（乳糖（lactose）乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过-1，4糖苷键连接而成。第三十一页，讲稿共六十九页哦糖的甜度（糖的甜度（sweetness）糖糖 甜度甜度 糖糖 甜度甜度果糖果糖 转化糖转化糖 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 木糖木糖 173.3 130 100 74.3 40鼠李糖鼠李糖

10、 麦芽糖麦芽糖 半乳糖半乳糖 棉子糖棉子糖 乳糖乳糖 32.5 32.5 32.1 22.6 16.1第三十二页，讲稿共六十九页哦二糖总结二糖总结 Sucrose Maltose Lactose 组成（均为D型）苷键 旋光 变旋 还原性 成脎 1Glc,1Fru,-1,2+-2Glc-1,4+1Glc,1Gal-1,4+糖脎：与两分子苯肼反应第三十三页，讲稿共六十九页哦五、多糖（五、多糖（polysaccharide）n n多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖完全水解时，糖苷键断裂而形成单糖。n n多糖的功能：纤维素、淀粉、糖原、甲壳素、植物粘液、树胶、果胶等。第三十四页，讲稿共

11、六十九页哦性质性质n n分子量大，没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水，可形成胶体溶液。n n多糖的结构主要由单糖组成、糖苷键类型以及单糖的排列顺序决定。n n同多糖、杂多糖。第三十五页，讲稿共六十九页哦Polysaccharides (glycans)分子量高达 2 x 107 D 葡萄糖的储存形式 淀粉(植物)amylose(un-branched)amylopection(branched)糖原(动物)结构功能 纤维素(eg.cotton)甲壳素(Arthropods)粘多糖(animals)第三十六页，讲稿共六十九页哦Differences between homopolysac

12、charides and heteropolysaccharides第三十七页，讲稿共六十九页哦六、多糖的代表物简要介绍六、多糖的代表物简要介绍（一）淀粉与糖原1.淀粉存在于植物种子与根茎中，是贮存多糖。天然淀粉由直链淀粉（内层，15-25%）和支链淀粉（外层，75-85%）组成。第三十八页，讲稿共六十九页哦Nonreducing end（NRE）Reducing end（RE）直链淀粉（直链淀粉（amylose）第三十九页，讲稿共六十九页哦直链淀粉的空间结构封闭型螺旋线直链淀粉的空间结构封闭型螺旋线 由D-Glc通过-（1,4）糖苷键连接的多糖链，空间构象是卷曲成螺旋形的，每一回转有6个Gl

13、c残基水溶性较差。第四十页，讲稿共六十九页哦支链淀粉（支链淀粉（amylopectin）第四十一页，讲稿共六十九页哦支链淀粉的空间结构支链淀粉的空间结构第四十二页，讲稿共六十九页哦淀粉粒中的直链和支链淀粉支链淀粉形成双螺旋结构与支链或直链淀粉形成淀粉粒 非还原端的葡萄糖残基在能量动员的过程中被酶水解。第四十三页，讲稿共六十九页哦淀粉水解淀粉水解n n用酶或酸水解n n淀粉红糊精无色糊精麦芽糖葡萄糖第四十四页，讲稿共六十九页哦淀粉与碘的反应直链淀粉呈蓝色，支链淀粉呈紫红色，颜色跟糖苷键长度有关。第四十五页，讲稿共六十九页哦 2.糖原（糖原（glycogen）结构与淀粉相似结构与淀粉相似又称动物淀

14、粉，存于动物的肌肉和肝脏中。第四十六页，讲稿共六十九页哦与支链淀与支链淀粉的不同粉的不同在于糖原在于糖原分子分支分子分支多、链短多、链短结构紧密。结构紧密。第四十七页，讲稿共六十九页哦（二）纤维素和半纤维素（二）纤维素和半纤维素1.纤维素（Cellulose）自然界中最丰富的有机化合物。植物中含量很高，是植物细胞壁的主要组成成分。是由D-吡喃葡萄糖通过-(1,4)糖苷键连接而成的没有分支的同多糖。第四十八页，讲稿共六十九页哦第四十九页，讲稿共六十九页哦第五十页，讲稿共六十九页哦第五十一页，讲稿共六十九页哦2.半纤维素半纤维素n n存在于植物的木质化部位，如秸秆、种皮、坚果壳、玉米穗轴等，含量各

15、异。半纤维素是植物细胞壁中除纤维素以外其他多糖的总称。构成半纤维素的单糖主要有葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、鼠李糖及糖醛酸等。第五十二页，讲稿共六十九页哦（三）壳多糖（几丁质，（三）壳多糖（几丁质，Chitin）Chitin 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。第五十三页，讲稿共六十九页哦（四）葡聚糖D-葡萄糖以葡萄糖以-（1,61,6）糖苷键缩合为主链骨架，以）糖苷键缩合为主链骨架，以-（1,31,3）糖）糖苷键苷键-（1,41,4）糖苷键构成支链。葡聚糖凝胶可以制成分子筛，）糖苷键构成支链。葡聚糖凝胶可以制成分子筛，用于柱层析。用于柱层析。（五）糖

16、胺聚糖（五）糖胺聚糖是一种酸性杂多糖，有较大粘性，也称粘多糖。是一种酸性杂多糖，有较大粘性，也称粘多糖。第五十四页，讲稿共六十九页哦透明质酸（透明质酸（hyaluronic acid）第五十五页，讲稿共六十九页哦硫酸软骨素（动物结缔组织）第五十六页，讲稿共六十九页哦肝素（肝素（heparin，抗凝血剂，抗凝血剂）第五十七页，讲稿共六十九页哦七、糖复合物七、糖复合物n n是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。第五十八页，讲稿共六十九页哦（一）糖蛋白与蛋白多糖糖蛋白（glycoprotein）：以蛋白质为主，糖作为辅基，如卵清蛋白（含糖基1）。蛋

17、白多糖：以多糖为主，蛋白或肽类所占比例较少，如粘蛋白（含糖基80）。第五十九页，讲稿共六十九页哦糖蛋白中糖链与肽链的连接方式糖蛋白中糖链与肽链的连接方式（1）O-糖苷键糖苷键（2）N-糖苷键糖苷键 第六十页，讲稿共六十九页哦蛋白聚糖蛋白聚糖由蛋白质和糖胺聚糖通过共价键连接而成的大分子复合物。第六十一页，讲稿共六十九页哦生理功能n n蛋白聚糖主要存在于软骨、肌腱等结缔组织，构成细胞间质。由于糖胺聚糖有密集的负电荷，在组织中可吸收大量的水而赋予粘性和弹性，具有稳定、支持和保护细胞的作用。第六十二页，讲稿共六十九页哦（二）糖脂（二）糖脂（Glycolipid）与脂多糖（）与脂多糖（Lipopolys

18、accharide）n n是广泛存在于动物、植物和微生物中的脂类与糖结合的一类复合糖。n n糖脂分为甘油醇糖脂和N-酰基神经醇糖脂。甘油醇糖脂由甘油二酯与已糖（主要是（主要是Gal、Man、deoxy-Glc等）等）结合而成。第六十三页，讲稿共六十九页哦甘油醇糖脂第六十四页，讲稿共六十九页哦N-酰基鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）n n组成：醇（鞘氨醇）、脂酸、糖 n n根据糖基的不同，可分为两大类（1）脑苷脂：糖基为中性糖（2）神经节苷脂：糖基中除中性糖基外，还含唾液酸。第六十五页，讲稿共六十九页哦脑苷脂（脑糖脂，脑苷脂（脑糖脂，cerebroside）第六十六页，讲稿共六十九页哦脂多糖脂多糖n n革兰氏阴性菌细胞壁所具有的复合多糖。一般由三部分组成：外层低聚糖链、中心多糖链和脂质。第六十七页，讲稿共六十九页哦Lipopolysaccharides:dominant surface feature of the outer membrane of gram-negative bacteria.-target of antibody -toxic to humans 免疫反免疫反应部位应部位第六十八页，讲稿共六十九页哦感谢大家观看第六十九页，讲稿共六十九页哦