维生素和辅酶 (4)课件.ppt
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1、关于维生素和辅酶(4)现在学习的是第1页,共53页维生素和辅酶维生素的概念和类型维生素的概念和类型1水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶2脂溶性维生素脂溶性维生素3辅酶在酶促反应中的作用特点辅酶在酶促反应中的作用特点45酶分子中的金属离子酶分子中的金属离子现在学习的是第2页,共53页 基本概念理解基本概念理解基本概念理解基本概念理解:维生素维生素维生素维生素:小分子有机化合物小分子有机化合物小分子有机化合物小分子有机化合物,主要参与酶的催化过程,在反应中传递主要参与酶的催化过程,在反应中传递主要参与酶的催化过程,在反应中传递主要参与酶的催化过程,在反应中传递电子、质子或一些基团(甲基、氨基、电
2、子、质子或一些基团(甲基、氨基、电子、质子或一些基团(甲基、氨基、电子、质子或一些基团(甲基、氨基、COCO2 2)。)。)。)。维持细胞正常功能所必需;但需要量很少;维持细胞正常功能所必需;但需要量很少;维持细胞正常功能所必需;但需要量很少;维持细胞正常功能所必需;但需要量很少;动物体内不能合成动物体内不能合成动物体内不能合成动物体内不能合成;必须;必须;必须;必须由食物供给;非结构成分与营养成分。由食物供给;非结构成分与营养成分。由食物供给;非结构成分与营养成分。由食物供给;非结构成分与营养成分。(植物和微生物可以合成)植物和微生物可以合成)植物和微生物可以合成)植物和微生物可以合成)根据
3、维生素在水中的溶解性,分为:根据维生素在水中的溶解性,分为:根据维生素在水中的溶解性,分为:根据维生素在水中的溶解性,分为:水溶性维生素:水溶性维生素:水溶性维生素:水溶性维生素:V VB1B1、V VB2B2、Vpp(VVpp(VB5B5)、V VB6B6、V VB7B7(V(VHH)、V VC C、V VB12B12、泛、泛、泛、泛酸酸酸酸 叶酸、肌醇叶酸、肌醇叶酸、肌醇叶酸、肌醇脂溶性维生素:脂溶性维生素:脂溶性维生素:脂溶性维生素:V VA A、V VD D、V VE E、V VKK其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用,而水溶性其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用,
4、而水溶性其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用,而水溶性其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用,而水溶性维生素是通过转变成辅基(辅酶)对代谢起调节作用。维生素是通过转变成辅基(辅酶)对代谢起调节作用。维生素是通过转变成辅基(辅酶)对代谢起调节作用。维生素是通过转变成辅基(辅酶)对代谢起调节作用。1.维生素的概念和基本类型现在学习的是第3页,共53页2.水溶性维生素与辅酶uu大多数辅基的前体主要是水溶性大多数辅基的前体主要是水溶性 B B 族维生素。许多维生素族维生素。许多维生素族维生素。许多维生素族维生素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。的生理功能与辅酶的作用密切相关
5、。的生理功能与辅酶的作用密切相关。的生理功能与辅酶的作用密切相关。(1)(1)维生素维生素PP(VPP(VPP PP V VB5B5)v 包括烟酸和烟酰胺,也称为包括烟酸和烟酰胺,也称为:尼克酸和尼克酰胺尼克酸和尼克酰胺.v 含有烟酰胺的维生素含有烟酰胺的维生素B5B5有有:辅酶辅酶I I和辅酶和辅酶IIII。v 能维持神经组织的健康。缺乏时表现出能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍神经营养障碍吡啶的衍生物吡啶的衍生物菸酸菸酸(烟酸烟酸)、菸酰胺、菸酰胺现在学习的是第4页,共53页Vpp:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)辅酶I(CoI)烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(
6、NADP+)辅酶II(CoII)OH若为若为OPO32-,则为则为NADP+现在学习的是第5页,共53页uuNADNAD+、NADPNADPNADPNADP+是多种是多种是多种是多种不需氧脱氢酶的辅酶不需氧脱氢酶的辅酶不需氧脱氢酶的辅酶不需氧脱氢酶的辅酶,递氢、递电子作,递氢、递电子作用,参与氧化还原反应。用,参与氧化还原反应。(如:(如:L-L-谷氨酸脱氢酶,磷酸已糖脱氢酶,葡萄糖脱氢酶)谷氨酸脱氢酶,磷酸已糖脱氢酶,葡萄糖脱氢酶)人体缺乏烟酸易引起人体缺乏烟酸易引起癞皮病癞皮病。其典型症状是皮炎、腹泻和痴呆,又称。其典型症状是皮炎、腹泻和痴呆,又称“三三D”D”症状症状。动物肝脏、瘦肉、豆
7、类及花生中含有丰富的烟酸。动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含有丰富的烟酸。vV VB5B5又称烟酸、又称烟酸、抗瘌皮病因子抗瘌皮病因子现在学习的是第6页,共53页(2)核黄素(VB B2 2)uu核核核核黄黄黄黄素素素素(维维维维生生生生素素素素B B2 2 2 2)由由由由核核核核糖糖糖糖醇醇醇醇和和6 6 6 6,7-7-7-7-二二甲甲基基异异咯咯嗪嗪两两部部分分组组成。成。H核糖醇核糖醇异咯嗪环异咯嗪环核黄素核黄素1 12 2现在学习的是第7页,共53页VB2B2:黄素单核苷酸(FMN)黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)FMN、FAD作为脱氢酶的辅酶,传递氢原子。作为脱氢酶的辅酶,传递氢原子。异
8、咯嗪核糖醇在体内核黄素以维生素在体内核黄素以维生素B2B2 (FMNFMN和和FAD FAD)两种形式存在)两种形式存在现在学习的是第8页,共53页核黄素核黄素FMNFADATPADPATPPPi现在学习的是第9页,共53页uu19331933年年Kuhn从牛奶中分离出,其水溶液具有黄绿色荧光,从牛奶中分离出,其水溶液具有黄绿色荧光,从牛奶中分离出,其水溶液具有黄绿色荧光,从牛奶中分离出,其水溶液具有黄绿色荧光,19351935年年KuhnKuhn和和Karrer同时分别合成了该维生素,称为同时分别合成了该维生素,称为同时分别合成了该维生素,称为同时分别合成了该维生素,称为核黄素核黄素。uu多
9、种多种氧化还原酶氧化还原酶及递氢体的辅基,参与递氢作用。及递氢体的辅基,参与递氢作用。及递氢体的辅基,参与递氢作用。及递氢体的辅基,参与递氢作用。与与FMN或或FAD结合的酶蛋白结合的酶蛋白,称为称为黄素蛋白黄素蛋白110现在学习的是第10页,共53页uuV VB2B2缺乏:口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、脂溢性皮炎等。缺乏:口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、脂溢性皮炎等。uuVB2B2广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。VB2是啤酒中唯是啤酒中唯是啤酒中唯是啤酒中唯一一种含量多的维生素一一种含量
10、多的维生素一一种含量多的维生素一一种含量多的维生素 。uu加工、烹饪和储藏食物过程中加工、烹饪和储藏食物过程中加工、烹饪和储藏食物过程中加工、烹饪和储藏食物过程中VB2B2有不同程度的损失。精米有不同程度的损失。精米中大部分丢失。中大部分丢失。V VB2对光十分敏感,牛奶中的损失大多是对光十分敏感,牛奶中的损失大多是由于光照造成的,因此宜用深色玻璃瓶来盛装牛奶。由由于光照造成的,因此宜用深色玻璃瓶来盛装牛奶。由于于VB2在碱性溶液中加热极易破坏,因而在加工时应避免在碱性溶液中加热极易破坏,因而在加工时应避免使用小苏打等碱性物质。使用小苏打等碱性物质。现在学习的是第11页,共53页(3)泛酸和辅
11、酶泛酸和辅酶A(CoA)-丙氨酸丙氨酸,-二羟二羟-二甲基丁酸二甲基丁酸泛酸泛酸=,-二羟基二羟基-二甲基丁酸二甲基丁酸+-丙氨酸丙氨酸现在学习的是第12页,共53页1.1.1.1.泛酸,又称泛酸,又称遍多酸遍多酸,曾被称为,曾被称为,曾被称为,曾被称为V VB B B B3 3 3 3,19191919年发现。泛酸广泛年发现。泛酸广泛存在于各种食物中,故命名为存在于各种食物中,故命名为“pantothenic acid”意为意为“无所不在无所不在无所不在无所不在”。2.2.2.2.泛酸是由泛酸是由泛酸是由泛酸是由,-,-,-,-二羟基二羟基二羟基二羟基-二甲基丁酸二甲基丁酸二甲基丁酸二甲基丁
12、酸与与与与-丙氨酸丙氨酸丙氨酸丙氨酸经肽键连经肽键连经肽键连经肽键连接而成。接而成。接而成。接而成。3.3.3.3.是是是是CoACoA的组成成分的组成成分的组成成分的组成成分,而而而而CoACoACoACoA为为为为酰基转移酶的辅酶酰基转移酶的辅酶,即:即:酰基载体酰基载体4.4.4.4.人类食物中广泛存在泛酸,所以缺乏症很少发生。食物人类食物中广泛存在泛酸,所以缺乏症很少发生。食物加工、烹饪中损失明显。加工、烹饪中损失明显。现在学习的是第13页,共53页(4)叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA)uu四四四四氢氢氢氢叶叶叶叶酸酸酸酸是是是是一一碳碳基基团团转转移移酶酶的的辅辅酶酶,其其其其前前
13、前前体体体体是是是是叶叶叶叶酸酸酸酸(又又称为蝶酰谷氨酸称为蝶酰谷氨酸P PGAGA,维生素,维生素,维生素,维生素B B B B11111111)。四四氢氢叶叶酸酸的的主主要要作作用用是是供供应应一一碳碳基基团团,如如-CH-CH3 3,-CH-CH2 2-,-,-CHO-CHO 等等的的载体,参与多种生物合成过程。载体,参与多种生物合成过程。蝶啶(蝶呤)蝶啶(蝶呤)对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸L-谷氨酸谷氨酸1234567810现在学习的是第14页,共53页叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA)GluPABA蝶啶(蝶呤)蝶啶(蝶呤)对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸L-谷氨酸谷氨酸5,6,7,8,-四氢叶酸
14、四氢叶酸5现在学习的是第15页,共53页uu首先在菠菜中发现,目前证实广泛存在于各种绿叶蔬菜首先在菠菜中发现,目前证实广泛存在于各种绿叶蔬菜首先在菠菜中发现,目前证实广泛存在于各种绿叶蔬菜首先在菠菜中发现,目前证实广泛存在于各种绿叶蔬菜中,中,中,中,19411941年年MitchellMitchell将之称为叶酸。将之称为叶酸。uu四氢叶酸为四氢叶酸为一碳单位转移酶的辅酶一碳单位转移酶的辅酶,参与嘌呤、,参与嘌呤、,参与嘌呤、,参与嘌呤、dTMPdTMP和蛋氨酸的合成。和蛋氨酸的合成。和蛋氨酸的合成。和蛋氨酸的合成。uu人体缺乏叶酸会引起人体缺乏叶酸会引起巨幼红细胞贫血(血红素不能合巨幼红细
15、胞贫血(血红素不能合巨幼红细胞贫血(血红素不能合巨幼红细胞贫血(血红素不能合成)成)成)成)。uu不同食物中叶酸的利用率不同。香蕉最高达不同食物中叶酸的利用率不同。香蕉最高达不同食物中叶酸的利用率不同。香蕉最高达不同食物中叶酸的利用率不同。香蕉最高达82%82%82%82%。高温、。高温、长时间烹饪会造成叶酸的大量损失。长时间烹饪会造成叶酸的大量损失。现在学习的是第16页,共53页uu一一一一碳碳碳碳单单单单位位位位(one carbon unit)通通通通常常常常由由由由其其其其载载载载体体体体携携携携带带带带,常常常常见见见见的的的的载载载载体体体体有有有有四四四四氢氢氢氢叶叶叶叶酸酸酸酸
16、(FH4)和和和和S-S-腺腺腺腺苷苷苷苷半半半半胱胱胱胱氨氨氨氨酸酸酸酸,有有有有时时时时也也也也可可可可为为为为VitBVitB1212。常见的一碳单位的四氢叶酸衍生物有:常见的一碳单位的四氢叶酸衍生物有:1N10-甲酰四氢叶酸(甲酰四氢叶酸(甲酰四氢叶酸(甲酰四氢叶酸(NN1010-CHO FH-CHO FH4)。)。)。)。2N5-亚氨甲基四氢叶酸(亚氨甲基四氢叶酸(NN5-CH=NH FH-CH=NH FH4)。)。)。)。3 3N5,N,N10-亚甲基四氢叶酸亚甲基四氢叶酸亚甲基四氢叶酸亚甲基四氢叶酸 (NN5,N10-CH2-FH4 4)。)。)。)。4N5 5,N1010-次甲
17、基四氢叶酸次甲基四氢叶酸(N5 5,N10=CH-FH4)。)。)。)。5 5N5-甲基四氢叶酸(甲基四氢叶酸(甲基四氢叶酸(甲基四氢叶酸(N5 5-CH3 3 FH FH4 4)。)。)。)。四氢叶酸是一碳单位转移酶的辅酶四氢叶酸是一碳单位转移酶的辅酶现在学习的是第17页,共53页 嘌呤环上各原子的来源来自谷氨酰胺的酰胺氮来自谷氨酰胺的酰胺氮来自一碳单位来自一碳单位N10-甲酰甲酰FH4来自天冬氨酸来自天冬氨酸来自甘氨酸来自甘氨酸来自来自CO2来自一碳单位来自一碳单位N5,N10-甲炔甲炔FH4现在学习的是第18页,共53页脱氧胸腺嘧啶核苷酸的合成 胸腺嘧啶核苷酸合成酶胸腺嘧啶核苷酸合成酶N
18、ADPH+H+SerNADP+Gly N5、N10CH2 FH4 FH2二氢叶酸二氢叶酸还原酶还原酶Ser羟甲基转羟甲基转移酶移酶N5、N10甲烯四氢叶酸甲烯四氢叶酸二氢叶酸二氢叶酸UMPUDPdUDPdUMPdTMP现在学习的是第19页,共53页S-S-腺苷蛋氨酸腺苷蛋氨酸腺苷蛋氨酸腺苷蛋氨酸HOHCys含有一个亚甲基含有一个亚甲基现在学习的是第20页,共53页人体缺乏的症状:人体缺乏的症状:T T合成抑制合成抑制 幼红细胞幼红细胞DNADNA合成抑制合成抑制 细胞分裂减慢细胞分裂减慢 细胞体积增大细胞体积增大巨幼红细胞贫血巨幼红细胞贫血A.B.B.甘氨酸甘氨酸 卟啉卟啉 血红素血红素 贫血
19、贫血【合成需要四氢叶酸合成需要四氢叶酸】现在学习的是第21页,共53页uu硫胺素是最早发现的一种维生素,称为维生素硫胺素是最早发现的一种维生素,称为维生素硫胺素是最早发现的一种维生素,称为维生素硫胺素是最早发现的一种维生素,称为维生素B B1 1 1 1。uu18971897,EijkmanEijkmanEijkmanEijkman认为脚气病是由于缺乏米糠中的某种成分引认为脚气病是由于缺乏米糠中的某种成分引认为脚气病是由于缺乏米糠中的某种成分引认为脚气病是由于缺乏米糠中的某种成分引起的起的起的起的,1911,1911,1911,1911年年FunkFunk从米糠中提取到这种能治疗脚气病的物质从
20、米糠中提取到这种能治疗脚气病的物质从米糠中提取到这种能治疗脚气病的物质从米糠中提取到这种能治疗脚气病的物质,因为具有胺的性质因为具有胺的性质,称为称为“VitamineVitamineVitamineVitamine,硫胺素,硫胺素,硫胺素,硫胺素”。(5)维生素B1(硫胺素)现在学习的是第22页,共53页硫胺素硫胺素(S-代噻唑代噻唑)H现在学习的是第23页,共53页硫胺素和焦磷酸硫胺素(TPP)uu焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素是是是是脱羧酶的辅酶脱羧酶的辅酶,它的前体是硫胺素。,它的前体是硫胺素。功能:是脱羧酶的辅酶功能:是脱羧酶的辅酶,如丙酮酸脱羧酶如丙酮酸脱羧酶现在
21、学习的是第24页,共53页1.1.硫胺素在体内以焦磷酸硫胺素硫胺素在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP)(维生素维生素维生素维生素B B1 1 1 1)形式形式存在存在。作为。作为-酮酸脱酮酸脱羧羧酶酶酶酶与与与与转酮醇酶转酮醇酶的辅酶的辅酶2.2.缺乏时表现出糖代谢受阻,丙酮酸、乳酸在组织中缺乏时表现出糖代谢受阻,丙酮酸、乳酸在组织中积累,血液和脑组织中含量升高,影响心血管和神经积累,血液和脑组织中含量升高,影响心血管和神经组织的功能,表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力组织的功能,表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿,临床上称为衰竭、四肢无力、下肢水肿,临床上称为“脚
22、气病脚气病”。现在学习的是第25页,共53页3.3.多数天然食物中均含有多数天然食物中均含有VBVB1 1,瘦猪肉、动物心脏、肝脏、脑的含量较瘦猪肉、动物心脏、肝脏、脑的含量较为丰富。为丰富。4.4.由于由于VBVB1 1分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键作用很弱分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键作用很弱,因此很易,因此很易破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其损失。如精制稻米和谷类破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其损失。如精制稻米和谷类粉由于过渡的碾磨,而使其中的粉由于过渡的碾磨,而使其中的VBVB1 1损失殆尽。干燥、高温也能引起损失殆尽。干燥、高温也能引起VBVB1 1的大量损失。的大量
23、损失。5.5.某些食物中含有抗某些食物中含有抗VBVB1 1因子。如某些生鱼或海产品,特别是鲤鱼、鲱鱼、因子。如某些生鱼或海产品,特别是鲤鱼、鲱鱼、虾中含有硫胺化酶,能裂解虾中含有硫胺化酶,能裂解VB1VB1分子。分子。现在学习的是第26页,共53页uuV V V VB6B6包括三种吡啶衍生物包括三种吡啶衍生物,即吡即吡哆哆素素素素(吡哆醇、吡哆醛吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡哆胺)OH若为若为OPO32-,则为则为磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛或或磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺(6)(6)吡哆素吡哆素(维生素维生素B6)B6)现在学习的是第27页,共53页吡哆素和磷酸吡哆素uu磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
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