维生素 (7)课件.ppt

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1、关于维生素(7)现在学习的是第1页，共62页分类分类o脂溶性维生素脂溶性维生素:o维生素维生素A、维生素、维生素D3、维生素、维生素D2、维生素维生素E、维生素、维生素K o水溶性维生素水溶性维生素:o维生素维生素C、维生素、维生素B1、维生素、维生素B2、维生素维生素B6、维生素、维生素B12 现在学习的是第2页，共62页维生素名称维生素名称每日所需量（每日所需量（mg)主要作用主要作用VitaminA1.5抗干眼病、抗干眼病、VitaminA 缺乏症缺乏症VitaminD2预防预防VitaminD缺乏症、佝偻病、缺乏症、佝偻病、骨软化病骨软化病VitaminD30.025VitaminE预

2、防预防VitaminE缺乏症、间歇性缺乏症、间歇性跛行跛行VitaminK11抗出血维生素，用于新生儿出血抗出血维生素，用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝剂症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期所致的低凝血酶原症，长期应用广谱抗生素所致的应用广谱抗生素所致的 VitaminK 体内缺乏症体内缺乏症脂溶性维生素脂溶性维生素 现在学习的是第3页，共62页维生素名称维生素名称每日所需量（每日所需量（mg)主要作用主要作用VitaminB11.5VitaminB缺乏症、周围神经缺乏症、周围神经炎炎VitaminB22核黄素缺乏症核黄素缺乏症VitaminB63VitaminB6 依赖综合症

3、、缺乏依赖综合症、缺乏症、先天性代谢障碍症症、先天性代谢障碍症 VitaminB120.005恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、神抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病经系统疾病VitaminH0.25用于生物素酶缺乏的儿童用于生物素酶缺乏的儿童VitaminC60VitaminC 缺乏症、酸化尿、缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症特发性高铁血红蛋白症水溶性维生素水溶性维生素 现在学习的是第4页，共62页1.脂溶性维生素脂溶性维生素 FatSolubleVitamino1.维生素维生素A醋酸酯醋酸酯(VitaminAAcetate):(全全-E型型)-3,

4、7-二甲基二甲基-9-(2,6,6-三甲基三甲基-1-环己环己-1-烯基烯基)-2,4,6,8-壬四烯壬四烯-1-醇醇醋酸酯醋酸酯现在学习的是第5页，共62页结构特点结构特点现在学习的是第6页，共62页理化性质理化性质o维生素维生素A 醋酸酯为临床常用的酯类化合物醋酸酯为临床常用的酯类化合物,稳定性比维生素稳定性比维生素A 好好.o常将维生素常将维生素A 醋酸酯溶于植物油中供用醋酸酯溶于植物油中供用.现在学习的是第7页，共62页1.性状性状:o维生素维生素A 醋酸酯为醋酸酯为黄色棱形结晶黄色棱形结晶.o易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪和油中易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪和油中,不溶于水不溶于水.现在

5、学习的是第8页，共62页2.还原性还原性:o维生素维生素A对紫外线不稳定对紫外线不稳定,且且易被易被空气空气氧化氧化.金属离子和加热可加速氧化金属离子和加热可加速氧化.但在无氧条件下但在无氧条件下,可耐热至可耐热至120.o储存措施储存措施:存于铝制容器中存于铝制容器中,充充N2气气,密封密封,于阴凉、干燥处保于阴凉、干燥处保存存.加入维生素加入维生素E.加入稳定剂加入稳定剂.现在学习的是第9页，共62页现在学习的是第10页，共62页3.异构化异构化:o维生素维生素A长期储存会发生顺反异构化长期储存会发生顺反异构化,活性降低活性降低.现在学习的是第11页，共62页4.脱水反应脱水反应:o维生素

6、维生素A对酸不稳定对酸不稳定,易发生脱水反应易发生脱水反应,生成脱水维生成脱水维生素生素A,活性仅为维生素活性仅为维生素A的的0.4%.现在学习的是第12页，共62页5.鉴别反应鉴别反应:o维生素维生素A与三氯化锑与三氯化锑(TiCl3)反应反应,呈深蓝色呈深蓝色.o维生素维生素A可发生强黄绿色荧光可发生强黄绿色荧光,可作定性定量分析可作定性定量分析.现在学习的是第13页，共62页体内代谢体内代谢现在学习的是第14页，共62页现在学习的是第15页，共62页临床用途临床用途o维生素维生素A临床用于治疗夜盲症、干眼症、牙临床用于治疗夜盲症、干眼症、牙周溢脓周溢脓.o维生素维生素A为骨骼生长、维持睾

7、丸和卵巢的功为骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎的发育所必需能、胚胎的发育所必需.o抗氧化作用抗氧化作用.现在学习的是第16页，共62页不良反应不良反应o长期过量使用长期过量使用,可造成维生素可造成维生素A过多症过多症.o脂溶性维生素不易代谢脂溶性维生素不易代谢,易蓄积易蓄积.o表现为疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低表现为疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低温、高血钙、骨和关节痛温、高血钙、骨和关节痛.现在学习的是第17页，共62页构效关系构效关系现在学习的是第18页，共62页合成现在学习的是第19页，共62页维生素（钙化醇，抗佝偻病维生素）维生素是一族、和环结构相同但侧链不同的分子的总和，是具有胆

8、钙化醇生物活性的一类化合物，基本结构是环戊氢烯菲环。以维生素2和维生素3最为常见。在阳光或紫外线的照射下，存在于大多数高级动物的表皮或皮肤组织中的前体，类固醇脱氢胆固醇，可经过光化学反应转化为维生素3；维生素2是由酵母菌或麦角中的麦角固醇经紫外线照射而产生，虽然这一种维生素也存在于自然界，但存量极微。哺乳动物对维生素3和维生素2的利用无差别。现在学习的是第20页，共62页维生素D2和D3的生成 现在学习的是第21页，共62页现在学习的是第22页，共62页维生素维生素D3(VitaminD3):胆骨化醇胆骨化醇 9,10-开环胆甾开环胆甾-5,7,10(19)-三烯三烯-3-醇醇现在学习的是第2

9、3页，共62页现在学习的是第24页，共62页D3作用机制作用机制现在学习的是第25页，共62页现在学习的是第26页，共62页现在学习的是第27页，共62页维生素D的代谢及其作用的靶组织示意图 现在学习的是第28页，共62页临床用途临床用途o维生素维生素D可促进小肠粘膜对钙、磷的吸收可促进小肠粘膜对钙、磷的吸收,促促进肾小管对钙、磷的吸收进肾小管对钙、磷的吸收,促进骨代谢促进骨代谢,维持血维持血钙、血磷的平衡钙、血磷的平衡.o临床用于防治佝偻病、骨软化症及老年性骨临床用于防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等质疏松症等.现在学习的是第29页，共62页3.维生素维生素D2(VitaminD2):

10、麦角骨化醇麦角骨化醇现在学习的是第30页，共62页4.维生素维生素E醋酸酯醋酸酯(VitaminEAcetate):()-2,5,7,8-四甲基四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基三甲基十三烷基)-6-苯并二苯并二氢吡喃氢吡喃醇醇醋酸酯醋酸酯现在学习的是第31页，共62页o临床用于习惯性流产、不育症、更年期障碍、临床用于习惯性流产、不育症、更年期障碍、进行性肌营养不良、间歇性跛行及动脉粥样进行性肌营养不良、间歇性跛行及动脉粥样硬化硬化.o抗衰老抗衰老.o过量服用维生素过量服用维生素E醋酸酯可产生眩晕、视力模醋酸酯可产生眩晕、视力模糊、血小板聚积糊、血小板聚积.临床用途临床用途现在学习的是

11、第32页，共62页5.维生素维生素K(VitaminK):oVK3o甲萘醌甲萘醌o用于新生儿出血症等用于新生儿出血症等.现在学习的是第33页，共62页2.水溶性维生素水溶性维生素WaterSolubleVitamino1.维生素维生素C(VitaminC):抗坏血酸抗坏血酸L(+)-苏阿糖型苏阿糖型-2,3,4,5,6-五羟基五羟基-2-己烯酸己烯酸-4-内酯内酯现在学习的是第34页，共62页o1747年年，英国海军军医在12位患坏血病水手中实验了六种药物，发现了柑桔和柠檬有疗效.17681771年年和17721775年年各三年的两次远航中，英国船长在他的船上备有浓缩的深色菜汁和一桶桶泡菜,并

12、每到一个港口便派人上岸收集各种水果和蔬菜,结果,水手们没有一个死于坏血病。o1907年挪威的Holst和Frolich和进行了用一种缺乏抗坏血酸的食物喂养豚鼠引起坏血病的试验.o1928年在英国剑桥大学,匈牙利科学家Szent-Gyorgy从牛肾上腺,柑橘和甘蓝叶中首次分离出一种物质，他称这种物质为己糖醛酸，但他没做抗坏血病影响的实验。(1937 Nobel Laureate in Medicine)o1932 年匹兹堡大学的C.G.King等人从柠檬汁中分离出结晶状的维生素C,并在豚鼠体内证实它具有抗坏血酸活性,这标志着一种新营养素的发现.o1933年,瑞士科学家Reichstem首次合成了

13、维生素C现在学习的是第35页，共62页立体异构体立体异构体 2个手性碳个手性碳,4个异构体个异构体,L(+)活性最强活性最强.现在学习的是第36页，共62页理化性质理化性质1.性状性状:o白色结晶性或结晶性粉末白色结晶性或结晶性粉末,无臭无臭,味酸味酸.久久置渐变黄置渐变黄.o在水中易溶在水中易溶,乙醇中略溶乙醇中略溶,在氯仿或乙醚中在氯仿或乙醚中不溶不溶.现在学习的是第37页，共62页2.互变异构互变异构:o维生素维生素C的水溶液可发生互变异构的水溶液可发生互变异构,烯醇式为烯醇式为主主,酮式很少酮式很少.现在学习的是第38页，共62页3.酸性强酸性强(连二烯醇连二烯醇):oC3-OH酸性酸

14、性C2-OH(与羰基形成分子内氢键与羰基形成分子内氢键)o o 现在学习的是第39页，共62页4.强还原性强还原性(连二烯醇连二烯醇):o干燥品稳定干燥品稳定,但遇光、湿气变黄但遇光、湿气变黄.o维生素维生素C水溶液易被空气中的氧氧化水溶液易被空气中的氧氧化:现在学习的是第40页，共62页o维生素维生素C氧化为去氢抗坏血酸后氧化为去氢抗坏血酸后,更易水解、更易水解、氧化、失活氧化、失活.现在学习的是第41页，共62页o去氢抗坏血酸在无氧条件下易发生脱水和水解反应去氢抗坏血酸在无氧条件下易发生脱水和水解反应:o此为维生素此为维生素C在生产储存中易变色的主要原因在生产储存中易变色的主要原因.oO2

15、、光、热、金属离子均可加速反应光、热、金属离子均可加速反应.现在学习的是第42页，共62页o储存措施储存措施:o避光、密闭保存避光、密闭保存.o配制注射液使用二氧化碳饱和的注射用水配制注射液使用二氧化碳饱和的注射用水.opH控制在控制在5.06.0.o加入稳定剂加入稳定剂:如如EDTA等等.o制成维生素制成维生素C磷酸脂磷酸脂.现在学习的是第43页，共62页5.鉴别反应鉴别反应:o维生素维生素C的碱性水溶液与亚硝酸铁氰化钠及的碱性水溶液与亚硝酸铁氰化钠及NaOH反应反应,呈呈蓝色蓝色.现在学习的是第44页，共62页o维生素维生素C在酸性条件下可被在酸性条件下可被I2 氧化氧化,用于含量测定用于

16、含量测定(碘碘量法量法).现在学习的是第45页，共62页o维生素维生素C水溶液与硝酸银试液反应水溶液与硝酸银试液反应,产生产生黑色沉淀黑色沉淀.现在学习的是第46页，共62页o维生素维生素C水溶液与水溶液与2,6-二氯靛酚试液反应二氯靛酚试液反应,溶液由溶液由红色变为无红色变为无色色.现在学习的是第47页，共62页体内代谢体内代谢现在学习的是第48页，共62页临床用途临床用途o降低毛细血管通透性、降低血脂、增加机体降低毛细血管通透性、降低血脂、增加机体抵抗力、解毒功能、抗组胺作用抵抗力、解毒功能、抗组胺作用.o临床用于预防和治疗维生素临床用于预防和治疗维生素C缺乏症缺乏症.o用于尿的酸化高血红

17、蛋白症和许多疾病用于尿的酸化高血红蛋白症和许多疾病.o坏血病、肝损伤、克山病、贫血、过敏性皮肤病、坏血病、肝损伤、克山病、贫血、过敏性皮肤病、高血脂、感冒高血脂、感冒.o抗氧剂和添加剂抗氧剂和添加剂.现在学习的是第49页，共62页合成现在学习的是第50页，共62页现在学习的是第51页，共62页现在学习的是第52页，共62页2.维生素维生素B1(VitaminB1):盐酸硫胺盐酸硫胺l由于硫胺素含有一个四价氮，是强碱。它在食品中通常所遇到的pH范围内完全电离。此外，嘧啶环上的氨基亦可电离，其电离程度取决于pH(pKa4.8)。噻唑环中的氮可与脱辅基酶蛋白结合并发挥辅酶的作用。现在学习的是第53页

18、，共62页临床用途临床用途o与糖代谢有关与糖代谢有关.o用于周围神经炎、肌萎缩、下肢浮肿用于周围神经炎、肌萎缩、下肢浮肿.o维持消化腺分泌及胃肠道蠕动的正常功能维持消化腺分泌及胃肠道蠕动的正常功能.现在学习的是第54页，共62页3.维生素维生素B2(VitaminB2):核黄素核黄素l核黄素即维生素B2是带有核醇侧链的异咯嗪衍生物。也可认为是核醇与6，7二甲基异咯嗪二者缩合而成。它在自然界中主要以磷酸酯的形式存在于两种辅酶中，即黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺膘呤二核苷酸(FAD)。与此维生素相结合的酶称为黄酶或黄素蛋白。它们具有氧化还原能力。在化合物如氨基酸和还原性吡啶核苷酸的氧化中起递氢作用

19、。现在学习的是第55页，共62页临床用途临床用途o参与体内氧化还原作用参与体内氧化还原作用.o参与糖、脂肪代谢参与糖、脂肪代谢,维持视觉功能维持视觉功能,促促进生长进生长.o用于口角炎、舌炎用于口角炎、舌炎.现在学习的是第56页，共62页4.维生素维生素B6(VitaminB6):现在学习的是第57页，共62页临床用途临床用途o临床用于治疗放疗恶心呕吐、妊娠呕吐、药临床用于治疗放疗恶心呕吐、妊娠呕吐、药源性神经炎、白细胞减少等源性神经炎、白细胞减少等.现在学习的是第58页，共62页5.维生素维生素B12(VitaminB12):o又称钴胺素或氰钴素。一种由含钴的卟啉类化合物组成的B族维生素。最

20、初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，经20年研究，到1948年才从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维生素B12。1963年确定其结构式。1973年完成人工合成。o维生素12是族维生素中迄今为止发现最晚的一种。维生素12是一种含有3价钴的多环系化合物，4个还原的吡咯环连在一起变成为1个咕啉大环（与卟啉相似），是维生素12分子的核心。所以含这种环的化合物都被成为类咕啉。维生素12为浅红色的针状结晶，易溶于水和乙醇，在pH值4.55.0弱酸条件下最稳定，强酸（pH2）或碱性溶液中分解，遇热可有一定程度破坏，但短时间的高温消毒损失小，遇强光或紫外线易被破坏。普通烹调过程损失量约30%。现在学习的是第59页，共62页氰钴胺素分子式（CN可以其他基团代替）5-脱氧腺苷钴胺素 现在学习的是第60页，共62页R之变化而有多种形式，R=-CN、-OH、-CH3-5 deoxyadnosine现在学习的是第61页，共62页感谢大家观看现在学习的是第62页，共62页