芳香烃苯的同系物讲稿.ppt

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1、关于芳香关于芳香烃苯的同系物苯的同系物第一页，讲稿共三十三页哦 【观察下列观察下列5种物质，分析它们的结构回答种物质，分析它们的结构回答】其中其中、的关系是的关系是_.其中其中、的关系是的关系是_.同分异构体同分异构体同系物同系物第二页，讲稿共三十三页哦二、苯的同系物二、苯的同系物v1、组成和结构：、组成和结构：v具有苯环（具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。v通式：通式：CnH2n-6(n6)CHCH3 3 CHCH2 2CHCH3 3 甲苯甲苯 乙苯乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。苯环上的氢

2、原子被烷基取代的产物。说明说明（1 1）苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物；分子里有且只有一苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物；分子里有且只有一个苯环且苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。个苯环且苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。（2 2）通式）通式CnH2n-6CnH2n-6并不全部指代苯的同系物并不全部指代苯的同系物 第三页，讲稿共三十三页哦 2.常见的苯的同系物常见的苯的同系物一CHCH3 3一一CHCH3 3CHCH3 3C7H8C8H10二甲苯二甲苯甲苯甲苯一C2H5乙苯乙苯C8H10第四页，讲稿共三十三页哦3.3.苯的同系物的同分异构体

3、苯的同系物的同分异构体分子式为分子式为C8H10的芳香烃有几种结构的芳香烃有几种结构C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3第五页，讲稿共三十三页哦练习：书写练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3第六页，讲稿共三十三页哦 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？呢？第七页，讲稿共三十三页哦4 4、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质1 1、色态：、色态：、色态：、色态：2 2 2 2、密度

4、：、密度：、密度：、密度：3 3、溶解性：、溶解性：、溶解性：、溶解性：无色有特殊气味的液体；无色有特殊气味的液体；小于水；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；不溶于水，易溶于有机溶剂；对于碳原子数比较少的苯的同系物对于碳原子数比较少的苯的同系物4.4.递变规律：递变规律：（1 1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大；密度增大；（2 2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点越低。越低。第八页，

5、讲稿共三十三页哦1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。性质。第九页，讲稿共三十三页哦（一）氧化反应（一）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色5、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH第十页，讲稿共三十三页哦【实验实验】1.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴滴酸性高

6、锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。第十一页，讲稿共三十三页哦现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）色（较快）酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧苯不能被酸性高锰酸钾氧化化？第十二页

7、，讲稿共三十三页哦 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高酸性高锰酸钾溶液锰酸钾溶液褪色。褪色。现象探究现象探究你能用学过的知识证明吗？你能用学过的知识证明吗？第十三页，讲稿共三十三页哦事事实实上上还还有有：等等能能使使酸性高酸性高锰酸钾溶

8、液褪锰酸钾溶液褪色色综上所述：你又能找到什么规律？综上所述：你又能找到什么规律？等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色第十四页，讲稿共三十三页哦与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化 H|CH|H H|CC|H C|CC|C（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）第十五页，讲稿共三十三页哦【设计实验设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、己烯、如何

9、鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?第十六页，讲稿共三十三页哦 取代反应取代反应1.苯的同系物的硝化反应苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳不稳定，易爆炸。定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O+浓浓H2SO4 第十七页，讲稿共三十三页哦TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在3030时苯环上发生一硝基取代，

10、主时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。第十八页，讲稿共三十三页哦2.苯的同系物的卤化反应苯的同系物的卤化反应 已知：已知：请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件二：FeCl3第十九页，讲稿共三十三页哦 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？甲基的影响呢？迁移迁移阅读课本阅读课本P 38 实验以下的内容填表实验以下的内容填表温度生成物苯甲苯50-6050-

11、603030硝基苯硝基苯邻、对位硝邻、对位硝基甲苯基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。苯的同系物的苯环易发生取代反应。第二十页，讲稿共三十三页哦 比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示么启示?侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。【结论结论】第二十一页，讲稿共三十三页哦 苯的同系物加成反应苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加

12、成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：第二十二页，讲稿共三十三页哦2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化归纳总结归纳总结1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似（1）具有可燃性）具有可燃性（2）都能发生苯环上取代反应）都能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应）能发生加成反应第二

13、十三页，讲稿共三十三页哦苯与甲苯性质比较苯与甲苯性质比较第二十四页，讲稿共三十三页哦1 1、来源：、来源：三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。第二十五页，讲稿共三十三页哦2、稠环芳香烃、稠环芳香烃【概念概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘萘蒽蒽C10H8C14H10第二十六页，讲稿共三十三页哦v萘是无色片状晶体，具

14、有特殊的气味，易升萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。原料。v蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。染料的主要原料。菲菲苯并芘苯并芘第二十七页，讲稿共三十三页哦对比与归纳对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不

15、被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，无焰色浅，无烟烟焰色亮，有焰色亮，有烟烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高第二十八页，讲稿共三十三页哦已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有()A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种例例1B第二十九页，讲稿共三十三页哦直直链链烷烷烃烃的的通通式式可可用用CnH2n+2表表示示，现现有有一一系系列列芳芳香香烃烃，按按下列特点排列：下列特点排列：，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其

16、通式应为()A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 例例2B第三十页，讲稿共三十三页哦 下列各组物质，可用分液漏斗分离的是下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精、酒精 B、溴水与水、溴水与水 C、硝基苯与水、硝基苯与水 D、苯与溴苯、苯与溴苯 例例3例例4C 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（响的是（）A A甲苯的反应生成三硝基甲苯甲苯的反应生成三硝基甲苯 B B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰甲苯燃烧

17、产生带浓烟的火焰 D D1 mol1 mol甲苯与甲苯与3 molH23 molH2发生加成反应发生加成反应第三十一页，讲稿共三十三页哦萘分子的结构可以表示为，两者是等同。苯并两者是等同。苯并aa芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5 5个苯环并合而成，其结构式个苯环并合而成，其结构式可以表示为（可以表示为（）或（）或（）式：）式：这两者也是等同的。现有结构式这两者也是等同的。现有结构式AD 其中：（其中：（）、（）、（）式等同的结构式是）式等同的结构式是_；（；（2）跟（）跟（）、）、（）式是同分异构体的是）式是同分异构体的是_B AD 第三十二页，讲稿共三十三页哦感谢大家观看第三十三页，讲稿共三十三页哦