醇酚醚 (3)优秀课件.ppt

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1、醇酚醚第1页，本讲稿共45页 醇1、根据羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。例：乙醇、乙二醇、丙三醇2、根据饱和性分为饱和醇、不饱和醇。例：丙烯醇3、根据羟基相连碳原子的类型分为：伯醇、仲醇、叔醇。例：正丁醇、仲丁醇、叔丁醇。4、根据是否含苯环分为脂肪醇、芳香醇。例：苄醇第2页，本讲稿共45页7-1 结构和命名结构：氧原子SP3杂化，非直线结构。有极性，分子间有氢键。R-O-H 氢原子部分正电荷。第3页，本讲稿共45页2、命名（1）俗名（根据来源）例：酒精（发酵）、甘油（甜味）、肉桂醇（肉桂）C6H5CH=CH-OH（2）普通命名法（烃基+醇）例：异丁醇、烯丙醇、苄醇（3）衍生命名法（甲醇衍生

2、物）例：三乙基甲醇、二苯甲醇（4）系统命名法（IUPAC）与卤代烃类似，但是编号从靠近羟基一端开始第4页，本讲稿共45页7-2 物理性质1、沸点高原因：氢键三元醇二元醇一元醇烃2、水溶性好原因：氢键三碳以下及异丁醇与水混溶。二元及多元醇更易与水互溶。3、物态十二碳以下饱和醇为液态。饱和醇密度大于烷烃但小于1。4、醇合物低级醇与MgCl2,CaCl2,CuSO4 形成结晶状“醇合物”。不能作为干燥剂；除醇杂质第5页，本讲稿共45页7-3 化学性质第6页，本讲稿共45页1、似水性（1）微酸性酸性HBrHCl*醇:苄醇,烯丙醇,叔醇仲醇伯醇仲伯)（3）叔醇、仲醇分子内脱水生成含取代基多的烯烃（扎依切

3、夫规则）第13页，本讲稿共45页（3）不饱和醇、二元醇按优先生成共轭烯烃方向进行第14页，本讲稿共45页(4)重排第15页，本讲稿共45页4、氧化与脱氢（1）伯醇氧化成醛、羧酸，仲醇成酮*氧化剂：KCrO7/H2SO4；CrO3；Cu第16页，本讲稿共45页（2）邻二醇、邻羰基醇被高碘酸（定量）氧化*邻二醇*-羟基醛、-羟基酮第17页，本讲稿共45页7-4 重要代表物（自学）第18页，本讲稿共45页 酚第19页，本讲稿共45页7-5 结构与命名1、结构P-共轭2、命名*以酚为母体:邻硝基苯酚,*把OH作为取代基:邻羟基苯甲酸(2-羟基苯甲酸)第20页，本讲稿共45页7-6 物理性质*物态:常为

4、固体*水溶性:与OH多少及分子极性有关,极性强的溶解性增加;多元酚同样极性条件下水溶性好.P114.第21页，本讲稿共45页7-7 化学性质第22页，本讲稿共45页1、酸性*苯环SP2电负性及P-共轭影响酸性.Ka：多数酚的解离常数在10-11-10-10级别.苯酚:1.28X10-10;1,2,3-苯三酚10-7;多数酸性比碳酸弱.碳酸酸性:4.3X10-7*能与NaOH反应但不能与NaHCO3反应.第23页，本讲稿共45页2、酚醚的生成与卤代烷、硫酸二甲酯、邻对位氯代硝基苯。第24页，本讲稿共45页3、与三氯化铁显色反应Ar-OH+FeCl3 Fe(ArO)6-3苯酚显紫色邻二苯酚,对二苯

5、酚显绿色甲酚显蓝色但是不是所有的酚都显色.第25页，本讲稿共45页4、被空气（氧气）氧化酚能被空气氧化成醌，而醌是带色的。苯酚、对二苯酚被氧化成对苯醌邻二苯酚被氧化成邻苯醌第26页，本讲稿共45页5、成酯反应苯酚能与酰氯、酸酐成酯第27页，本讲稿共45页6、芳环上取代反应*由于酚的活泼性，苯环上很容易发生四大取代反应。*由于羟基能与三氯化铝络合，因此傅氏反应不能用三氯化铝。苯环能与甲醛、丙酮缩合（1）卤代：与溴在水中反应，定量。在CCl4中控制溴量，可以上一个溴。第28页，本讲稿共45页（2）硝化第29页，本讲稿共45页（3）磺化第30页，本讲稿共45页（4）FridelCrafts反应第31

6、页，本讲稿共45页（5）与甲醛缩合（酚醛树脂）第32页，本讲稿共45页（6）与丙酮缩合（环氧树脂）第33页，本讲稿共45页7-8 重要代表物（自学）第34页，本讲稿共45页 醚 R-O-R第35页，本讲稿共45页7-9 命名1、习惯命名法甲乙醚 CH3-O-CH3二乙烯基醚 CH2=CH-O-CH=CH22、系统命名法：把烷氧基看作取代基，以烃为母体。3-甲氧基戊烷1，2-二甲氧基乙烷对甲氧基丙烯基苯第36页，本讲稿共45页3、环醚（举例）3-氯-1,2-环氧丙烷1,4-二氧六环第37页，本讲稿共45页7-10 物理性质沸点低(无氢键)水中溶解度比烷烃大(与水氢键)第38页，本讲稿共45页7-

7、11 化学性质1、醚键的断裂*优先从小烷基处断裂。（佯盐，SN2，空阻小）*过量HX时，全部生成卤代烃第39页，本讲稿共45页2、生成“佯盐”与络合物（1）与质子成“佯盐”（2）与三氟化硼、三氯化铝生成络合物第40页，本讲稿共45页3、生成过氧化物*检测方法：淀粉碘化钾（变蓝）过氧化物使KI氧化成I2，碘使淀粉变蓝*硫酸亚铁硫氰化钾（溶液变红）过氧化物使亚铁氧化成三价铁，三价铁与硫氰根生成络合物第41页，本讲稿共45页7-12 环醚四氢呋喃1，2-环氧丁烷1、结构命名（举例）第42页，本讲稿共45页2，三元环氧环的开环反应第43页，本讲稿共45页作业5,6,8,9,11，第44页，本讲稿共45页第45页，本讲稿共45页