芳香杂环化合物讲稿.ppt

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1、关于芳香杂环化合物第一页，讲稿共六十五页哦第一节第一节 芳香杂环化合物芳香杂环化合物一一 分类和命名分类和命名二二 芳香六元杂环芳香六元杂环三三 芳香五元杂环芳香五元杂环四四 稠杂环化合物稠杂环化合物*第二节第二节 维生素维生素 一一维生素概述维生素概述二二脂溶性维生素脂溶性维生素三三水溶性维生素水溶性维生素第二页，讲稿共六十五页哦教学要求：教学要求：掌握常见的五员与六员杂环的电子结构、掌握常见的五员与六员杂环的电子结构、芳香性、反应特征。了解一些重要的衍生物。芳香性、反应特征。了解一些重要的衍生物。教学内容教学内容：芳香杂环化合物的概念、分类和命名方法。芳香杂环化合物的概念、分类和命名方法。

2、五员杂环（吡咯、呋喃、噻吩）的结构特征和化学性质，五员杂环（吡咯、呋喃、噻吩）的结构特征和化学性质，如酸碱性、亲电取代反应，简介咪唑的结构和功能。以如酸碱性、亲电取代反应，简介咪唑的结构和功能。以吡啶为代表，介绍六员杂环化合物的电子结构、芳香性吡啶为代表，介绍六员杂环化合物的电子结构、芳香性和化学性质。简单介绍嘧啶及稠合的稠杂环化合物。和化学性质。简单介绍嘧啶及稠合的稠杂环化合物。第三页，讲稿共六十五页哦在环状有机化合物中除了在环状有机化合物中除了C原子外，还有其他原子如原子外，还有其他原子如O、S、N等环状有机化合物，称为等环状有机化合物，称为杂环化合物杂环化合物.O、S、N等原子称为等原子

3、称为杂原子杂原子依据上述定义，杂环化合物应该包括酸酐、内酯、环内酰胺依据上述定义，杂环化合物应该包括酸酐、内酯、环内酰胺等。但由于它们的环很容易打开，在性质上也与相应的链状化等。但由于它们的环很容易打开，在性质上也与相应的链状化合物相似，所以杂环化合物中一般不讨论这些化合物；合物相似，所以杂环化合物中一般不讨论这些化合物；而只将而只将环系比较稳定环系比较稳定，且具有不同程度芳香性的杂环化合物，且具有不同程度芳香性的杂环化合物(简称为芳香杂环化简称为芳香杂环化合物合物)及其氢化产物作为研究对象。及其氢化产物作为研究对象。酸酐酸酐内酯内酯内酰胺内酰胺第四页，讲稿共六十五页哦杂环化合物是有机化合物中

4、极为重要的一类。它们广泛分布于自杂环化合物是有机化合物中极为重要的一类。它们广泛分布于自然界，不但种类多、数量大，而且其衍生物中有不少是具生理活然界，不但种类多、数量大，而且其衍生物中有不少是具生理活性的物质。例如，细胞的重要成分核酸，人和动物血液中的血红性的物质。例如，细胞的重要成分核酸，人和动物血液中的血红素，植物体内的叶绿素、生物碱，还有许多酶等。许多药物结构素，植物体内的叶绿素、生物碱，还有许多酶等。许多药物结构中也含有杂环中也含有杂环第一节、分类和命名第一节、分类和命名Classification and Nomenclature一一.分类分类杂环化合物一般可分为单环（又分为五元杂环

5、和六元杂杂环化合物一般可分为单环（又分为五元杂环和六元杂环）和稠环（又分为芳香稠杂环和稠杂环）二类。环）和稠环（又分为芳香稠杂环和稠杂环）二类。第五页，讲稿共六十五页哦依据环中的杂原子数目分为一个，二个或多个杂原子的杂环化合物依据环中的杂原子数目分为一个，二个或多个杂原子的杂环化合物二二.命名命名音译法音译法外文谐音加外文谐音加“口口”字。字。Furan呋喃呋喃Pyrrole吡咯吡咯Thiophene噻吩噻吩Imidazole咪唑咪唑Thiazole噻唑噻唑第六页，讲稿共六十五页哦Pyridine吡啶吡啶Pyridazine哒嗪哒嗪Pyrimidine嘧啶嘧啶Indole吲哚吲哚Quinoli

6、ne喹啉喹啉注意：注意：a.杂环上有取代基时杂环上有取代基时,取代基的位次从杂原子开始，依次用取代基的位次从杂原子开始，依次用1,2,3,4,.或或a,ga,g,.编号。编号。2,5二甲呋喃二甲呋喃a,aa,a-二甲呋喃二甲呋喃3甲基噻吩甲基噻吩-甲基噻吩甲基噻吩2乙酰基吡咯乙酰基吡咯a a乙酰基吡咯乙酰基吡咯第七页，讲稿共六十五页哦b.若杂环上有两个以上不同杂原子时，则从若杂环上有两个以上不同杂原子时，则从O、S、N的顺序的顺序编号；编号；若有两个相同杂原子时，应从连有若有两个相同杂原子时，应从连有H原子或取代基的开始编号。编原子或取代基的开始编号。编号时取杂原子位次之和最小。号时取杂原子位

7、次之和最小。4甲基噻唑甲基噻唑2,4,二甲基咪唑二甲基咪唑4氨基嘧啶氨基嘧啶系统命名法系统命名法:依据相应的碳环来命名。依据相应的碳环来命名。如五元环相应碳环为如五元环相应碳环为“茂茂”,六元环相应是苯。六元环相应是苯。氧杂茂氧杂茂氮杂茂氮杂茂硫杂茂硫杂茂氮杂苯氮杂苯第八页，讲稿共六十五页哦第二节第二节 芳香六元杂环化合物芳香六元杂环化合物六元杂环化合物中最重要的是吡啶和嘧啶六元杂环化合物中最重要的是吡啶和嘧啶.一、吡啶一、吡啶（一）（一）结构结构与苯相似与苯相似,N原子的一个原子的一个sp2杂化轨道上有一对孤电子对杂化轨道上有一对孤电子对,孤孤电子对不参与共轭电子对不参与共轭!结构参数与电荷

8、分布结构参数与电荷分布数据表明：吡啶环中因数据表明：吡啶环中因N原子电负性较大，其电荷分布不均匀，键长没有完原子电负性较大，其电荷分布不均匀，键长没有完全平均化。又因氮原子上电子云密度大而具有碱性。全平均化。又因氮原子上电子云密度大而具有碱性。共轭效应和诱导效应都是吸电子共轭效应和诱导效应都是吸电子的的第九页，讲稿共六十五页哦（二）性质（二）性质1、水溶性、水溶性吡啶是极性分子，氮原子上有一对孤对电子能与水形成氢键，所吡啶是极性分子，氮原子上有一对孤对电子能与水形成氢键，所以吡啶能与水互溶。但吡啶环上引入氨基或羟基后，水溶性显著以吡啶能与水互溶。但吡啶环上引入氨基或羟基后，水溶性显著降低。降低

9、。反应性反应性：碱性较强。环不易发生亲电取代反应但易发生亲核取代碱性较强。环不易发生亲电取代反应但易发生亲核取代反应。发生亲电取代反应时，环上反应。发生亲电取代反应时，环上N起间位定位基的作用。发生亲核起间位定位基的作用。发生亲核取代反应时，环上取代反应时，环上N起邻对位定位基的作用。起邻对位定位基的作用。吡啶不仅能与水以任意比例混溶吡啶不仅能与水以任意比例混溶,又能溶解大多数极性或非极性又能溶解大多数极性或非极性有机化合物有机化合物,甚至许多无机盐类甚至许多无机盐类,是一个良好的溶剂是一个良好的溶剂。第十页，讲稿共六十五页哦2、碱性及其成盐、碱性及其成盐吡啶吡啶N是是sp2杂化，杂化，孤电子

10、对不参与共轭，可以与质子结合或给出电子，显弱碱性。孤电子对不参与共轭，可以与质子结合或给出电子，显弱碱性。吡啶吡啶吡咯吡咯三甲胺三甲胺吡啶吡啶苯胺苯胺PKb4.28.89.4苯胺分子中的氮原子上的未共用的电子对和苯环产生苯胺分子中的氮原子上的未共用的电子对和苯环产生p，使使N原子上原子上的电子云密的电子云密度减小，而吡啶分子中度减小，而吡啶分子中N原子上的未共用的电子对，不参与原子上的未共用的电子对，不参与环上的共轭体系，所以吡啶的碱性比苯胺强。由于吡啶分子中氮原子的未环上的共轭体系，所以吡啶的碱性比苯胺强。由于吡啶分子中氮原子的未共用的电子对处于共用的电子对处于sp2杂化轨道上，而脂肪胺分子

11、中氮原子的未共用的杂化轨道上，而脂肪胺分子中氮原子的未共用的电子对处于电子对处于sp3杂化轨道上。杂化轨道上。sp2杂化轨道杂化轨道s成份大于成份大于sp3杂化轨道杂化轨道s成份，成份，离核近，电子更靠近核，不容易与质子结合，所以吡啶的碱性比脂肪胺弱。离核近，电子更靠近核，不容易与质子结合，所以吡啶的碱性比脂肪胺弱。第十一页，讲稿共六十五页哦3、亲电取代、亲电取代比苯难比苯难进入吡啶环的进入吡啶环的位位H+介质对亲电取代不利介质对亲电取代不利第十二页，讲稿共六十五页哦4、亲核取代、亲核取代比苯容易比苯容易进入进入位位5、氧化、氧化吡啶环对氧化剂稳定吡啶环对氧化剂稳定 吡啶甲酸吡啶甲酸(烟酸烟酸

12、)第十三页，讲稿共六十五页哦6、还原、还原较苯容易较苯容易（三）来源和制备（三）来源和制备吡啶又称氮杂苯。最初由干馏动物的骨骼得到，其衍生物广泛存吡啶又称氮杂苯。最初由干馏动物的骨骼得到，其衍生物广泛存于自然界，于自然界，例维生素例维生素PP、维生素维生素B6。辅酶辅酶及辅酶及辅酶也含有吡啶环。也含有吡啶环。工业上从煤焦油提取吡啶和甲基吡啶。工业上从煤焦油提取吡啶和甲基吡啶。一些生物碱中常含有吡啶或氢化一些生物碱中常含有吡啶或氢化吡啶环。吡啶环。烟碱烟碱新烟碱新烟碱古柯碱古柯碱(可卡因可卡因)第十四页，讲稿共六十五页哦吡啶的重要衍生物有维生素、异烟肼（抗结核药物）等。吡啶的重要衍生物有维生素、

13、异烟肼（抗结核药物）等。烟酸烟酸烟酰胺烟酰胺异烟肼异烟肼(雷米封雷米封)第十五页，讲稿共六十五页哦二、二、嘧啶及其衍生物嘧啶及其衍生物嘧啶嘧啶嘧啶性质嘧啶性质无色结晶，熔点无色结晶，熔点22，易溶于水。，易溶于水。碱性比吡啶弱得多。碱性比吡啶弱得多。亲电取代反应比吡啶困难。亲电取代反应比吡啶困难。亲核取代反应比吡啶容易。亲核取代反应比吡啶容易。第十六页，讲稿共六十五页哦尿嘧啶尿嘧啶(U)胞嘧啶胞嘧啶(C)胸腺嘧啶胸腺嘧啶(T)第十七页，讲稿共六十五页哦 吡咯、呋喃、噻吩吡咯、呋喃、噻吩第三节第三节芳香五元杂环化合物芳香五元杂环化合物一、结构一、结构1、经典结构、经典结构2 2、分子结构、分子结

14、构 第十八页，讲稿共六十五页哦第十九页，讲稿共六十五页哦现代物理方法证明：现代物理方法证明：呋喃、吡咯、噻吩是一个平面结构。呋喃、吡咯、噻吩是一个平面结构。环上的环上的C原子和杂原子都是以原子和杂原子都是以SP2杂化轨道成键的。杂化轨道成键的。五个没有杂化的五个没有杂化的P轨道垂直于环平面，形成闭合共轭体系。轨道垂直于环平面，形成闭合共轭体系。杂杂原原子子上上的的孤孤对对电电子子参参与与共共轭轭形形成成共共轭轭体体系系，属属于于富富电电子子芳芳环环（5原原子子6电子体系）电子体系）。环形环形电子分布于杂环平面的上、下两方。电子分布于杂环平面的上、下两方。3芳香性芳香性符合休克尔规则，符合休克尔

15、规则，电子数为电子数为6。芳香性比较（易取代、难加成、难氧化）：芳香性比较（易取代、难加成、难氧化）：苯苯噻噻吩吩吡吡咯咯呋呋喃喃（O、S、N原原子子电电负负性性比比C大，杂环上的大，杂环上的电子云密度不像苯环那样均匀）电子云密度不像苯环那样均匀）环的稳定性：环的稳定性：苯苯噻吩噻吩吡咯呋喃吡咯呋喃第二十页，讲稿共六十五页哦饱和化合物饱和化合物键长：键长：第二十一页，讲稿共六十五页哦（一）物理性质（一）物理性质A.呋喃：无色液体，存于松木焦油中呋喃：无色液体，存于松木焦油中,b.p.31.36oC.遇盐酸浸湿的松木遇盐酸浸湿的松木片呈绿色。片呈绿色。B.噻吩：无色有特殊气味的液体，存于煤焦油中

16、噻吩：无色有特殊气味的液体，存于煤焦油中,b.p.84.16oC.与吲哚醌在与吲哚醌在硫酸作用下显兰色。硫酸作用下显兰色。C.吡咯：无色液体，存于煤焦油和骨焦油中吡咯：无色液体，存于煤焦油和骨焦油中,b.p.130131oC.遇盐酸浸湿的遇盐酸浸湿的松木片呈红色。松木片呈红色。（二）（二）化学性质化学性质 都能溶于有机溶剂都能溶于有机溶剂,水溶解度都小于六元杂环吡啶溶解度顺序为：吡咯水溶解度都小于六元杂环吡啶溶解度顺序为：吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 五元杂环化合物是五元杂环化合物是5原子原子6电子的体系，环上电子云密度比苯环上的大电子的体系，环上电子云密度比苯环上的大,故比苯故比苯更容易发生亲电

17、取代反应，且一般发生在更容易发生亲电取代反应，且一般发生在a a位上。总的反应活性吡咯位上。总的反应活性吡咯呋呋喃喃噻吩噻吩苯苯二、五元杂环化合物的性质二、五元杂环化合物的性质第二十二页，讲稿共六十五页哦（1）弱酸性）弱酸性吡咯吡咯N原子上的原子上的H原子都有微弱的酸性原子都有微弱的酸性酸性比较：酸性比较：苯酚吡咯乙醇苯酚吡咯乙醇Ka1.3*1010101510181、吡咯的弱酸、弱碱性、吡咯的弱酸、弱碱性（2）弱碱性）弱碱性苯胺苯胺吡咯吡咯Kb3.8*10102.5*1014缓缓第二十三页，讲稿共六十五页哦A、亲电取代反应的活性亲电取代反应的活性：吡咯吡咯呋喃噻吩苯呋喃噻吩苯2、亲电取代反应

18、亲电取代反应卤代卤代：B、亲电基团一般进入杂原子的邻位亲电基团一般进入杂原子的邻位位上的电子云密度较其它位大。位上的电子云密度较其它位大。第二十四页，讲稿共六十五页哦硝化：硝化：乙酰硝酸酯是较为温和的试剂，用时临时制备。乙酰硝酸酯是较为温和的试剂，用时临时制备。第二十五页，讲稿共六十五页哦磺化：磺化：噻噻吩吩在在室室温温下下可可直直接接磺磺化化，生生成成溶溶于于水水的的噻噻吩吩磺磺酸酸。这这个个反反应应常常用用来来除除去去粗粗苯苯中中的的噻噻吩吩。吡吡咯咯和和呋呋喃喃对对酸酸敏敏感感，吡吡咯咯在在酸酸性性条条件件下下易易聚聚合合；呋呋喃喃遇遇酸酸要要开开环环，故故需需与与吡吡啶啶三三氧化硫为磺

19、化剂。氧化硫为磺化剂。第二十六页，讲稿共六十五页哦三、吡咯衍生物三、吡咯衍生物吡咯的衍生物广泛存在于自然界。例如，血红素、叶绿素和维吡咯的衍生物广泛存在于自然界。例如，血红素、叶绿素和维生素生素B12等都是具有重要生理作用的物质。等都是具有重要生理作用的物质。第二十七页，讲稿共六十五页哦雷族化合物雷族化合物四个吡咯环和四个次甲基交替相连组成的大环叫卟吩，是卟啉化合物的四个吡咯环和四个次甲基交替相连组成的大环叫卟吩，是卟啉化合物的母体，是一个大共轭体系。母体，是一个大共轭体系。第二十八页，讲稿共六十五页哦叶绿素叶绿素第二十九页，讲稿共六十五页哦血红素血红素第三十页，讲稿共六十五页哦第三十一页，讲

20、稿共六十五页哦四、噻唑与咪唑四、噻唑与咪唑1、噻唑噻唑:又称又称1,3硫氮杂茂硫氮杂茂,其衍生物广泛存于自然界中其衍生物广泛存于自然界中.如如VB1噻噻唑唑是是稳稳定定的的环环，可可看看做做噻噻吩吩3位位的的CH被被氮氮原原子子取取代代而而生生成成的的杂杂环环化化合合物物。5个个成成环环原原子子均均为为SP2杂杂化化成成键键，5个个成成环环原原子子均均提提供供一一个个P电电子子，形形成成环环状状闭闭合合大大键键，电电子子数数6，具有芳香性。，具有芳香性。噻唑为无色有吡啶气味的液体，噻唑为无色有吡啶气味的液体，b.p.117oC,与水混溶与水混溶.环上的氮原子环上的氮原子有碱性有碱性,化学性质稳

21、定，不易发生化学性质稳定，不易发生亲电取代反应。亲电取代反应。第三十二页，讲稿共六十五页哦2、咪唑：咪唑：是吡唑的同分异构体，又称是吡唑的同分异构体，又称1,3二氮杂茂。许多重要二氮杂茂。许多重要的天然产物是咪唑的衍生物，如组氨酸：的天然产物是咪唑的衍生物，如组氨酸：a a氨基氨基(4咪唑基咪唑基)丙酸丙酸青青霉霉素素G中中四四元元环环内内酰酰胺胺很很不不稳稳定定，对对酸酸、碱碱都都很很敏敏感感，特特别别容容易易被被酸酸水水解解。口口服服后后在在胃胃中中水水解解，内内酰酰胺胺的的四四元元环环打打开开而而失失效效，现现口口服服青青霉霉素素就就是是将将其其中中CH2C6H5换为换为第三十三页，讲稿

22、共六十五页哦咪唑咪唑可看做吡咯可看做吡咯3 3位的位的CH CH 被氮原子取代而成被氮原子取代而成的杂环化合物。的杂环化合物。3 3位氮原子与位氮原子与1 1位氮原子不同，位氮原子不同，1 1位氮以一对位氮以一对P P电子参与共轭，而电子参与共轭，而3 3位氮以一个位氮以一个P P电电子参与共轭，形成环壮闭合大子参与共轭，形成环壮闭合大键，键，电子电子数数6 6，符合休克尔规则，有芳香性。，符合休克尔规则，有芳香性。性质：性质：1 1、碱性比噻唑，吡咯强。、碱性比噻唑，吡咯强。（3 3位氮原子上孤对电子）位氮原子上孤对电子）可与强酸生成稳定的盐。可与强酸生成稳定的盐。咪唑因分子间可形成氢键咪唑

23、因分子间可形成氢键,故熔点、沸点较故熔点、沸点较高，且与水互溶高，且与水互溶.同时分子具有碱性，化学性同时分子具有碱性，化学性质稳定，有互变异构现象。质稳定，有互变异构现象。第三十四页，讲稿共六十五页哦2、有微弱的酸性有微弱的酸性 3、易发生亲电取代反应易发生亲电取代反应4 4、互变异构现象、互变异构现象4甲基咪唑与甲基咪唑与5甲基咪唑是甲基咪唑是同一化合物同一化合物!第三十五页，讲稿共六十五页哦自然界中的咪唑环自然界中的咪唑环 第三十六页，讲稿共六十五页哦第四节第四节稠杂环化合物稠杂环化合物稠杂环又分为芳香稠杂环和稠杂环。常见的稠杂稠杂环又分为芳香稠杂环和稠杂环。常见的稠杂环环吲哚、喹啉、嘌

24、呤等。吲哚、喹啉、嘌呤等。1、吲哚吲哚:又称氮杂茚或称苯并吡咯。其衍生物在自然界中分布很又称氮杂茚或称苯并吡咯。其衍生物在自然界中分布很广广.吲哚吲哚色氨酸色氨酸 吲哚乙酸吲哚乙酸吲哚为结晶固体，能溶于热水吲哚为结晶固体，能溶于热水.纯吲哚有臭味纯吲哚有臭味,但稀释但稀释10000倍后则具有香味倍后则具有香味,可用于香料。可用于香料。第三十七页，讲稿共六十五页哦粪臭素粪臭素重要代表物：重要代表物：羟基吲哚和靛蓝羟基吲哚和靛蓝(即植物染料即植物染料)，靛蓝是我国古代，靛蓝是我国古代重要的兰色染料。重要的兰色染料。靛蓝靛蓝 羟基吲哚羟基吲哚第三十八页，讲稿共六十五页哦吲哚吲哚第三十九页，讲稿共六十

25、五页哦2、喹啉喹啉喹啉喹啉异喹啉异喹啉又名氮杂萘又名氮杂萘,存于煤焦油中。具有抗癌作用的喜树碱分子存于煤焦油中。具有抗癌作用的喜树碱分子中就含有喹啉环。中就含有喹啉环。喜树碱：抗癌、治疗肠癌、喜树碱：抗癌、治疗肠癌、胃癌、白血病。胃癌、白血病。喹啉本身具有抗疟疾作用喹啉本身具有抗疟疾作用。第四十页，讲稿共六十五页哦性质性质:无色油状液体无色油状液体,有特殊气味，有特殊气味，b.p.238oC,不溶于水。不溶于水。弱减性，亲电取代反应进入苯环，亲核取代反应进入吡啶环。弱减性，亲电取代反应进入苯环，亲核取代反应进入吡啶环。第四十一页，讲稿共六十五页哦第四十二页，讲稿共六十五页哦9H嘌呤嘌呤7H嘌呤

26、嘌呤3、嘌呤嘌呤由嘧啶环和咪唑环稠合而成。由嘧啶环和咪唑环稠合而成。嘌呤为无色晶体，嘌呤为无色晶体，m.p216217，易溶于水，其水溶液呈中性，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐，嘌呤是一对互变异构体的平衡体系。但能与酸或碱成盐，嘌呤是一对互变异构体的平衡体系。纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。第四十三页，讲稿共六十五页哦尿酸：尿酸：存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。尿酸在体内以盐的形式存在，溶解度较大，由尿排出，健康人每天排

27、尿酸在体内以盐的形式存在，溶解度较大，由尿排出，健康人每天排泄量泄量0.51g。嘌呤代谢发生障碍时，血和尿中尿酸量增加，严重时形成嘌呤代谢发生障碍时，血和尿中尿酸量增加，严重时形成尿结石。血中尿酸含量过多，可沉积在关节处，严重者导致痛风病！尿结石。血中尿酸含量过多，可沉积在关节处，严重者导致痛风病！黄嘌呤：黄嘌呤：存在于茶叶及动植存在于茶叶及动植物组织和人尿中。物组织和人尿中。第四十四页，讲稿共六十五页哦咖啡碱、茶碱和可可碱：咖啡碱、茶碱和可可碱：三者都是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，它们有三者都是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，它们有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的

28、作用最强。兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强。第四十五页，讲稿共六十五页哦腺嘌呤腺嘌呤（A）鸟嘌呤鸟嘌呤（G）次黄嘌呤次黄嘌呤黄嘌呤黄嘌呤尿酸尿酸腺嘌呤和鸟嘌呤均为核酸的碱基。腺嘌呤和鸟嘌呤均为核酸的碱基。次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体内的代谢产次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体内的代谢产物，存在于动物肝、血和尿中。物，存在于动物肝、血和尿中。第四十六页，讲稿共六十五页哦*维生素维生素 一、维生素概述一、维生素概述1.定义定义维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物2.特点特点l既不供给能量，也不构成组织成分既不供给能量，也

29、不构成组织成分l体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给l需要量很少需要量很少(gmg/d),但不可缺少但不可缺少3.功能功能l参与体内物质代谢与调节参与体内物质代谢与调节l参与辅酶组成参与辅酶组成第四十七页，讲稿共六十五页哦4.分类分类l脂溶性维生素脂溶性维生素：A、D、E、K。此类维生素因排泄。此类维生素因排泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒l水溶性维生素水溶性维生素：B族、维生素族、维生素C、维生素、维生素P等等5.命名命名l按生理功能和发现先后按生理功能和发现先后：A、B、C、D等等l根据化学结构根据化

30、学结构：初发现时以为是一种，以后证：初发现时以为是一种，以后证实是几种维生素的混合物，则根据化学结构的不实是几种维生素的混合物，则根据化学结构的不同在字母右下方注以同在字母右下方注以1、2、3等，如等，如A1第四十八页，讲稿共六十五页哦二、脂溶性维生素二、脂溶性维生素（一）维生素（一）维生素A1.结构结构维生素维生素A1维生素维生素A2第四十九页，讲稿共六十五页哦2.功能功能l构成视觉细胞内感光物质构成视觉细胞内感光物质l维持上皮组织结构的完整维持上皮组织结构的完整,促进上皮细胞糖蛋白的合成促进上皮细胞糖蛋白的合成l参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成，促进生长发育参与皮质激素、性激素合成及骨

31、组织形成，促进生长发育l防癌作用：刺激体液及细胞免疫防癌作用：刺激体液及细胞免疫lVA缺乏：粘膜干燥，干眼病；缺乏：粘膜干燥，干眼病；VA过量过量:恶心、头痛、皮疹恶心、头痛、皮疹3.来源来源l动物性食品：肝、蛋黄、奶油动物性食品：肝、蛋黄、奶油l植物性食品：类胡萝卜素植物性食品：类胡萝卜素（维生素（维生素A原原本身不具本身不具有有VA活性，但在体内可转变为活性，但在体内可转变为VA的物质）的物质）第五十页，讲稿共六十五页哦（二）维生素（二）维生素E（生育酚）（生育酚）1.结构结构-生育酚 2.功能功能l参与多种酶活动，维持和促进生殖机能参与多种酶活动，维持和促进生殖机能l天然抗氧化剂、抗衰老

32、、天然抗氧化剂、抗衰老、防癌及增强免疫作用防癌及增强免疫作用3.来源来源植物油植物油.麦胚麦胚,硬果硬果,种子类种子类,豆类豆类,谷类谷类第五十一页，讲稿共六十五页哦（三）维生素（三）维生素K1.结构结构维生素维生素K1维生素维生素K22、功能、功能促进凝血因子形成，加速血液凝固。促进凝血因子形成，加速血液凝固。维生素维生素K缺乏会导致凝缺乏会导致凝血功能障碍血功能障碍,出现全身多部位出血甚至颅内出血。出现全身多部位出血甚至颅内出血。3.来源来源深绿色蔬菜深绿色蔬菜,富含乳酸菌的食品及肉、蛋等富含乳酸菌的食品及肉、蛋等第五十二页，讲稿共六十五页哦三、水溶性维生素三、水溶性维生素水溶性维生素包括

33、水溶性维生素包括B族维生素族维生素和和维生素维生素C、维维生素生素P等。等。B族维生素包括维生素族维生素包括维生素B1、维生素、维生素B2、烟酸和烟酰胺、泛酸、维生素烟酸和烟酰胺、泛酸、维生素B6、生物素、叶酸、生物素、叶酸和维生素和维生素B12等。等。水溶性维生素在组织内浓度恒定水溶性维生素在组织内浓度恒定,构成构成辅酶成分，参与物质代谢。无中毒症辅酶成分，参与物质代谢。无中毒症,过多即随尿排出。过多即随尿排出。第五十三页，讲稿共六十五页哦（一）维生素（一）维生素B1（硫胺素硫胺素）1.结构结构 含含S、NH2盐酸硫胺素盐酸硫胺素2.功能功能 参与糖的代谢；促进能量代谢；维持神经与消参与糖的

34、代谢；促进能量代谢；维持神经与消化系统的正常功能。长期摄入不足会出现周围神经炎、浮化系统的正常功能。长期摄入不足会出现周围神经炎、浮肿、心肌变性、情绪急躁、精神惶恐、健忘等肿、心肌变性、情绪急躁、精神惶恐、健忘等3.来源来源谷类、豆类、酵母、干果、谷类、豆类、酵母、干果、动物内脏、蛋类、动物内脏、蛋类、瘦肉、乳类、蔬菜、水果等瘦肉、乳类、蔬菜、水果等第五十四页，讲稿共六十五页哦（二）维生素（二）维生素B2（称核黄素，称核黄素，riboflavin）1.结构结构2.功能功能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢；维持皮肤、粘膜、促进糖、脂肪和蛋白质的代谢；维持皮肤、粘膜、视觉的正常机能。视觉的正常机能。B2

35、缺乏可引起口角炎、舌炎、口腔炎、眼缺乏可引起口角炎、舌炎、口腔炎、眼结膜炎、脂溢性皮炎和视觉模糊等结膜炎、脂溢性皮炎和视觉模糊等3.来源来源奶类、动物肝肾、蛋黄、鱼，胡萝卜、香菇、紫奶类、动物肝肾、蛋黄、鱼，胡萝卜、香菇、紫菜、芹菜、柑、橘等菜、芹菜、柑、橘等第五十五页，讲稿共六十五页哦（三）维生素（三）维生素PP（预防癞皮病因子）（预防癞皮病因子）1.结构结构烟酸烟酸 烟酰胺烟酰胺 2.功能功能脱氢酶的辅酶脱氢酶的辅酶;参与糖、脂类、丙酮酸代谢、及高参与糖、脂类、丙酮酸代谢、及高能磷酸键的形成等。维能磷酸键的形成等。维pp缺乏可致癞皮病。缺乏可致癞皮病。3.来源来源动物肝肾、瘦肉、鱼、卵、麦

36、制品、花生、梨、枣、动物肝肾、瘦肉、鱼、卵、麦制品、花生、梨、枣、无花果等无花果等第五十六页，讲稿共六十五页哦（四）泛酸（四）泛酸(pantothenicacid)1.结构结构2.功能功能参与辅酶参与辅酶A的形成，是酶的转酰基辅因子。的形成，是酶的转酰基辅因子。轻度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺乏轻度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺乏可致肌肉协调性差可致肌肉协调性差;肌肉及胃肠痉挛等肌肉及胃肠痉挛等3.来源来源肉类、动物肾脏与心脏、谷类、麦芽、肉类、动物肾脏与心脏、谷类、麦芽、绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果、糖蜜等绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果、糖蜜等第五十七页，讲稿共六十五页哦（五）维

37、生素（五）维生素B61.结构结构吡哆醇吡哆醇吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺2.功能功能转氨酶及脱羧酶的辅酶转氨酶及脱羧酶的辅酶,镇吐。镇吐。缺乏时可致呕吐、中枢神经兴奋等缺乏时可致呕吐、中枢神经兴奋等3.来源来源牛乳、肉、肝、蛋黄、谷物和蔬菜等牛乳、肉、肝、蛋黄、谷物和蔬菜等第五十八页，讲稿共六十五页哦（六）生物素（六）生物素1.结构结构2.功能功能羧化酶的辅酶，脂肪和蛋白质正常代谢不可缺少羧化酶的辅酶，脂肪和蛋白质正常代谢不可缺少的物质。的物质。缺乏时可致发育缓慢、皮肤损伤、体内蛋白质缺乏时可致发育缓慢、皮肤损伤、体内蛋白质和脂肪代谢紊乱和脂肪代谢紊乱3.来源来源分布广泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、

38、牛肝、分布广泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、牛肝、蛋黄、动物肾脏、糙米等蛋黄、动物肾脏、糙米等第五十九页，讲稿共六十五页哦（七）叶（七）叶酸酸1.结构结构2.功能功能蛋白质和核酸合成的必需因子；参与血红蛋白结构中卟蛋白质和核酸合成的必需因子；参与血红蛋白结构中卟啉基的形成、红细胞和白细胞的快速增生；体内多种氨基酸的转啉基的形成、红细胞和白细胞的快速增生；体内多种氨基酸的转化、大脑中长链脂肪酸如化、大脑中长链脂肪酸如DHA的代谢；肌酸、肾上腺素及胆碱的代谢；肌酸、肾上腺素及胆碱的合成等。的合成等。叶酸是最容易缺乏的维生素之一。叶酸是最容易缺乏的维生素之一。婴儿、孕妇缺乏婴儿、孕妇缺乏时会引起贫血。膳

39、食中缺乏叶酸易引起动脉硬化、诱发结肠癌和时会引起贫血。膳食中缺乏叶酸易引起动脉硬化、诱发结肠癌和乳腺癌等。乳腺癌等。3.来源来源绿色蔬菜中，动物肝、肾绿色蔬菜中，动物肝、肾第六十页，讲稿共六十五页哦（八）维生素（八）维生素B12（钴胺素）（钴胺素）1.结构结构唯一含金唯一含金属属(Co)的维的维生素生素第六十一页，讲稿共六十五页哦2.功能功能维生素维生素B12能促进红细胞的发育和成熟，使肌体造血能促进红细胞的发育和成熟，使肌体造血机能处于正常状态，预防恶性贫血；促进三大代谢；促机能处于正常状态，预防恶性贫血；促进三大代谢；促进蛋白质、核酸的生物合成。维生素进蛋白质、核酸的生物合成。维生素B12

40、严重缺乏会导严重缺乏会导致恶性贫血及精神抑郁、记忆力下降等神经系统疾病。致恶性贫血及精神抑郁、记忆力下降等神经系统疾病。3.来源来源主要是动物性食品，内脏、肉类、贝壳类、蛋类、主要是动物性食品，内脏、肉类、贝壳类、蛋类、奶奶第六十二页，讲稿共六十五页哦（九）维生素（九）维生素C（抗坏血酸）（抗坏血酸）1.结构结构L抗坏血酸抗坏血酸自然界存在的有生理活性自然界存在的有生理活性的是的是L型抗坏血酸。型抗坏血酸。D异构体的活性仅为异构体的活性仅为L异构异构体的体的10%2.功能功能 天然抗氧化剂天然抗氧化剂；防治坏血病；保护牙齿、骨骼、增；防治坏血病；保护牙齿、骨骼、增加血管壁弹性。缺乏时可致坏血病

41、加血管壁弹性。缺乏时可致坏血病,表现为疲劳、倦怠、易感冒。表现为疲劳、倦怠、易感冒。典型症状是牙龈出血、牙床溃烂、牙齿松动，毛细血管脆性增加。典型症状是牙龈出血、牙床溃烂、牙齿松动，毛细血管脆性增加。是最容易缺乏的维生素之一。是最容易缺乏的维生素之一。3.来源来源新鲜水果和蔬菜新鲜水果和蔬菜第六十三页，讲稿共六十五页哦(十十)维生素维生素P(芦丁芦丁,通透性维生素通透性维生素.P:permeability)1.结构结构2.功能功能 增强毛细血管壁弹性、调整其吸收能力增强毛细血管壁弹性、调整其吸收能力;增增强人体细胞的黏附力及维生素强人体细胞的黏附力及维生素C的活性的活性3.来源来源柑橘类（柠檬、橙、葡萄柚）、杏、荞柑橘类（柠檬、橙、葡萄柚）、杏、荞麦粉、黑莓、樱桃等麦粉、黑莓、樱桃等第六十四页，讲稿共六十五页哦感谢大家观看第六十五页，讲稿共六十五页哦