黄酮类化合物精选PPT.ppt
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1、黄酮类化合物第1页,此课件共96页哦本章内容本章内容第一节第一节结构与分类结构与分类第二节第二节理化性质理化性质第三节第三节提取与分离提取与分离第四节第四节鉴鉴定定第2页,此课件共96页哦 1、名名称称由由来来:此此类类化化合合物物多多为为黄黄色色,且且具有具有酮式羰基酮式羰基,故称黄酮类化合物。,故称黄酮类化合物。2、存在形式:、存在形式:黄酮类化合物广泛存在于黄酮类化合物广泛存在于植物中,不少的常用中药中主要含有此类成植物中,不少的常用中药中主要含有此类成分。大多与糖结合成苷,称为分。大多与糖结合成苷,称为黄酮苷类黄酮苷类;有;有的以游离形式存在,即未与糖结合,称为的以游离形式存在,即未与
2、糖结合,称为游游离黄酮或黄酮苷元离黄酮或黄酮苷元,同一植物中可能同时存,同一植物中可能同时存在游离黄酮及其苷。在游离黄酮及其苷。第3页,此课件共96页哦主要的生理活性主要的生理活性1.1.对心血管的作用,如葛根总黄酮及葛根素对心血管的作用,如葛根总黄酮及葛根素(puerarin)(puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作用用 。芦丁(。芦丁(rutinrutin)、橙皮苷()、橙皮苷(hesperidinhesperidin)、)、d-d-儿茶素(儿茶素(d-catechind-catechin)等具有降低毛细血管脆性和)等具有降低毛细血管脆性和异
3、常通透性作用,可用作毛细血管性出血的止血药异常通透性作用,可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。2.2.抗菌、抗病毒作用,如黄芩苷,木犀草素苷等。抗菌、抗病毒作用,如黄芩苷,木犀草素苷等。3.3.止咳祛痰作用,如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。止咳祛痰作用,如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。第4页,此课件共96页哦一、基本结构与分类一、基本结构与分类(一)黄酮类化合物的基本结构(一)黄酮类化合物的基本结构色原酮色原酮2-2-苯基色原酮苯基色原酮第5页,此课件共96页哦黄酮类化合物是泛指黄酮类化合物是泛指两个苯环两个苯环(A-与与B-环)通过环)通过三碳
4、链三碳链相互连接而成的一相互连接而成的一系列化合物。系列化合物。定义定义:6C-3C-6C第6页,此课件共96页哦(二)黄酮类化合物的分类(二)黄酮类化合物的分类中央三碳链的氧化程中央三碳链的氧化程度度B-环连接位置(环连接位置(2-或或3-位)位)三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状分为以下几种类型:分为以下几种类型:根据其根据其:第7页,此课件共96页哦 1黄酮类(黄酮类(flavones)以以2-苯基色原酮为基本母核,苯基色原酮为基本母核,C3无无含氧取代基含氧取代基。黄芩苷黄芩苷 第8页,此课件共96页哦2 2黄酮醇类(黄酮醇类(flavonolflavonol)槲皮素槲皮素R=H 芦
5、丁芦丁 R=芸香糖基芸香糖基 以以2-2-苯基色原酮为基本母核,苯基色原酮为基本母核,C C3有含有含氧取代基。氧取代基。第9页,此课件共96页哦3 3二氢黄酮类(二氢黄酮类(flavanonesflavanones)二氢黄酮二氢黄酮 橙皮苷橙皮苷 C2、C3上的双键已被饱和上的双键已被饱和第10页,此课件共96页哦4 4二氢黄酮醇类(二氢黄酮醇类(flavanonolsflavanonols)二氢槲皮素二氢槲皮素二氢黄酮醇二氢黄酮醇第11页,此课件共96页哦5 5异黄酮类(异黄酮类(isoflavonesisoflavones)其其B环连接在环连接在C3位上。位上。大豆素大豆素R=H 大豆苷
6、大豆苷R=glc 第12页,此课件共96页哦l具有雌性激素样作用,可能与它们与己具有雌性激素样作用,可能与它们与己烯雌酚结构类似。烯雌酚结构类似。第13页,此课件共96页哦6 6查耳酮类(查耳酮类(chalconeschalcones)两苯环之间的两苯环之间的三碳链为开链结构三碳链为开链结构 查耳酮查耳酮 红花苷红花苷第14页,此课件共96页哦 中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时,花中主要成分为无色的新红花苷(二氢黄初期时,花中主要成分为无色的新红花苷(二氢黄酮类)及微量红花苷,故花冠是淡黄色;开花中期酮类)及微量红花苷,故花冠是淡黄色;开花
7、中期花中主要成分为黄色的红花苷,故花冠为深黄色;花中主要成分为黄色的红花苷,故花冠为深黄色;开花后期则变成红色的醌式红花苷,故花冠为红色。开花后期则变成红色的醌式红花苷,故花冠为红色。第15页,此课件共96页哦7 7花色素类花色素类 又称花青又称花青素,是一类素,是一类水溶性色素水溶性色素,多以多以苷苷的形式存在。的形式存在。矢车菊素矢车菊素花色素花色素第16页,此课件共96页哦8 8黄烷黄烷-3-3-醇类醇类 又称儿茶素类化合物又称儿茶素类化合物()()儿茶素儿茶素 黄烷醇黄烷醇 第17页,此课件共96页哦9 9橙橙酮类酮类 橙橙酮酮硫磺菊素硫磺菊素第18页,此课件共96页哦(三(三)组成黄
8、酮苷的糖类组成黄酮苷的糖类 单糖类:单糖类:D-葡萄糖、葡萄糖、D-半乳糖、半乳糖、D-木糖、木糖、L-鼠李糖、鼠李糖、L-L-阿拉伯糖、阿拉伯糖、D-D-葡萄糖醛酸等。葡萄糖醛酸等。酰化糖类:酰化糖类:2-乙酸葡萄糖等。乙酸葡萄糖等。三糖类:三糖类:龙胆三糖、槐三糖等。龙胆三糖、槐三糖等。双糖类:双糖类:槐糖、芸香糖、龙胆二糖等。槐糖、芸香糖、龙胆二糖等。第19页,此课件共96页哦第二节第二节 黄酮类的理化性质及显色反应黄酮类的理化性质及显色反应 一、性一、性状状多为结晶性固体,多为结晶性固体,少数苷为无定形粉末。少数苷为无定形粉末。1晶形晶形 第20页,此课件共96页哦3颜色颜色 黄酮、黄
9、酮醇及其苷类黄酮、黄酮醇及其苷类灰黄灰黄黄色黄色查耳酮查耳酮黄黄橙黄色橙黄色,二氢黄酮、二氢黄酮醇二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色不显色异黄酮异黄酮显微黄色微黄色第21页,此课件共96页哦黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是交叉共轭体系交叉共轭体系第22页,此课件共96页哦 黄酮(醇)分子中,尤其在黄酮(醇)分子中,尤其在 7-位及位及 4-位引入位引入-OH及及-OCH3等助色团后,而使化等助色团后,而使化合物的合物的颜色加深。颜色加深。花色素及其苷元的颜色随花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变不同而改变 一般显一般显红红(pH 7)紫紫(pH8.5)蓝蓝(pH8.
10、5)等颜色)等颜色第23页,此课件共96页哦A.黄色黄色B.淡黄色淡黄色C.紫色紫色D.红色红色E.无色无色二氢黄酮类化合物的颜色多是二氢黄酮类化合物的颜色多是(E)黄酮类化合物的准确定义为黄酮类化合物的准确定义为A.两个苯环通过三碳链相连的一类化合物两个苯环通过三碳链相连的一类化合物B.B.-吡喃酮吡喃酮C.2-苯基色原酮苯基色原酮D.2-苯基苯并苯基苯并-吡喃酮吡喃酮E.2-苯基苯并苯基苯并-吡喃酮吡喃酮(A)第24页,此课件共96页哦色原酮环色原酮环C2、C3间为双键,间为双键,B环连接在环连接在C3位的黄酮类化合物是位的黄酮类化合物是A.黄酮醇黄酮醇B.异黄酮异黄酮C.查耳酮查耳酮D.
11、二氢黄酮二氢黄酮E.黄烷醇黄烷醇(B)第25页,此课件共96页哦 二、溶二、溶解解性性1苷与苷元苷与苷元 游离苷元游离苷元 苷类苷类 2苷元苷元黄酮、黄酮醇、查耳酮等黄酮、黄酮醇、查耳酮等更难溶于水更难溶于水平面性强的分子,因分子与分子间平面性强的分子,因分子与分子间排列排列紧密紧密,分子间,分子间引力较大。引力较大。第26页,此课件共96页哦二氢黄酮及二氢黄酮醇等二氢黄酮及二氢黄酮醇等溶解度稍大溶解度稍大因系因系非平面性非平面性分子,故分子与分子间分子,故分子与分子间排列不紧密排列不紧密,分子间引力降低,有利于水,分子间引力降低,有利于水分子进入,分子进入,溶解度稍大。溶解度稍大。R=H,二
12、氢黄酮,二氢黄酮R=OH,二氢黄酮醇,二氢黄酮醇第27页,此课件共96页哦花色苷元(花青素)类花色苷元(花青素)类水溶度较大水溶度较大虽也为平面性结构,但因以虽也为平面性结构,但因以离子形离子形式式存在,具有存在,具有盐的通性盐的通性,故亲水性较强。,故亲水性较强。花青素花青素第28页,此课件共96页哦 3 3苷类苷类苷元相同时,羟基糖越多,糖分子越苷元相同时,羟基糖越多,糖分子越多,水溶度越大。多,水溶度越大。同一苷元,同一苷元,3-O-葡萄糖苷葡萄糖苷的水溶度的水溶度7-O-葡萄糖苷葡萄糖苷第29页,此课件共96页哦 三、酸性与碱性三、酸性与碱性(一)酸性(一)酸性黄酮黄酮酚羟基酸性强弱顺
13、序依次为:酚羟基酸性强弱顺序依次为:7,4-7,4-二二OHOH7-7-或或4-OH4-OH一般酚羟基一般酚羟基5-OH5-OH应用应用:用于提取、分离及鉴定工作用于提取、分离及鉴定工作 第30页,此课件共96页哦判断下列黄酮类化合物的酸性大小判断下列黄酮类化合物的酸性大小A.4-羟基黄酮羟基黄酮B.6-羟基黄酮羟基黄酮C.7,4-二羟基黄酮二羟基黄酮D.5-羟基黄酮羟基黄酮E.6,4-二羟基黄酮二羟基黄酮CEABD第31页,此课件共96页哦(二)碱性(二)碱性强酸下形成洋盐强酸下形成洋盐 -吡喃环上的吡喃环上的1-氧原子氧原子,因有未共用,因有未共用的电子对,故表现的电子对,故表现微弱的碱性
14、微弱的碱性,可与强无,可与强无机酸生成盐,但生成的盐极不稳定,加水机酸生成盐,但生成的盐极不稳定,加水后即可分解。后即可分解。第32页,此课件共96页哦 (五)显色反应1.还原反应还原反应(1)盐酸)盐酸-镁粉反应(镁粉反应(HCl-Mg)(2)四氢硼钠反应()四氢硼钠反应(NaBH4)2.金属盐类试剂的络合反应金属盐类试剂的络合反应(1)铝盐)铝盐(4)镁盐)镁盐(2)铅盐)铅盐(5)氯化锶)氯化锶(3)锆盐)锆盐3.硼酸显色反应硼酸显色反应4.碱性试剂显色反应碱性试剂显色反应第33页,此课件共96页哦 四、呈色反应四、呈色反应(一)还原试验(一)还原试验鉴别鉴别1盐酸盐酸-镁粉(或锌粉)反
15、应镁粉(或锌粉)反应鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应黄酮(醇)黄酮(醇)橙红橙红紫红色紫红色二氢黄酮(醇)二氢黄酮(醇)查耳酮、橙酮、儿茶素查耳酮、橙酮、儿茶素(-)异黄酮类除少数例外,也不显色异黄酮类除少数例外,也不显色操作:操作:样品样品/乙醇中加入少许镁粉振摇,滴加乙醇中加入少许镁粉振摇,滴加 几滴浓几滴浓HClHCl,即可显色。,即可显色。第34页,此课件共96页哦 (五)(五)显色反应显色反应 1.还原反应(1)盐酸镁粉反应(HCl-Mg)第35页,此课件共96页哦排除干扰排除干扰:先作空白对照实验先作空白对照实验Mg粉粉2 2四氢硼钠反应四氢硼钠反应
16、区别区别二氢黄酮二氢黄酮类类上述四种黄酮上述四种黄酮HCl无色无色红色红色二氢黄酮类二氢黄酮类/EtOH2NaBH4/MeOH浓浓HCl 红红紫色紫色其它黄酮类化合物均不显色。其它黄酮类化合物均不显色。第36页,此课件共96页哦 (五)(五)显色反应显色反应 1.1.还原反应还原反应(2)四氢硼钠反应(NaBH4)第37页,此课件共96页哦常可与金属类试剂反应,生成有色络合物。常可与金属类试剂反应,生成有色络合物。(1)铝盐)铝盐(2)铅盐)铅盐(3)锆盐)锆盐(4)镁盐)镁盐(5)氯化锶)氯化锶黄酮类化合物分子结构中多具有下列结构:黄酮类化合物分子结构中多具有下列结构:C3-OH,C5-OH
17、,邻二酚,邻二酚OH(+)第38页,此课件共96页哦1.铝盐铝盐 1AlCl3溶液,络合物多为溶液,络合物多为黄色,黄色,为为显色剂和比色测定。显色剂和比色测定。C3-OH,C5-OH邻二邻二OH黄色黄色黄酮类化合物的基本定性鉴别黄酮类化合物的基本定性鉴别第39页,此课件共96页哦2.铅盐铅盐 常用常用1醋酸铅醋酸铅及及碱式醋酸铅碱式醋酸铅水溶液水溶液,可可生成生成沉淀沉淀。应用:应用:鉴定、提取及分离工作。鉴定、提取及分离工作。1醋酸铅:只能与邻二酚羟基或兼有醋酸铅:只能与邻二酚羟基或兼有3-羟基、羟基、4酮基或酮基或5-羟基、羟基、4酮基的结构反应。酮基的结构反应。碱式醋酸铅:一般酚类化合
18、物均可用之沉淀碱式醋酸铅:一般酚类化合物均可用之沉淀第40页,此课件共96页哦3ZrOCl2(锆盐)(锆盐)区别区别C3-OH与与C5-OH可用可用不与邻二酚羟基反应不与邻二酚羟基反应 5-OH黄酮类黄酮类3-OH2%枸橼酸枸橼酸 黄黄(3-OH3-OH黄酮黄酮)褪色(褪色(5-OH5-OH黄酮)黄酮)2%ZrOCl2黄黄甲醇甲醇第41页,此课件共96页哦(3)锆盐(ZrOCl2)(五)(五)显色反应显色反应 2.2.金属盐类试剂的络合金属盐类试剂的络合第42页,此课件共96页哦3-OH3-OH,4-4-酮基酮基络合物稳定性络合物稳定性5 5OHOH,4-4-酮基酮基络合物络合物原因:原因:第
19、43页,此课件共96页哦4镁盐镁盐 鉴别两类二氢黄酮鉴别两类二氢黄酮 二氢黄酮二氢黄酮Mg(Ac)2二氢黄酮醇二氢黄酮醇天蓝色天蓝色荧光荧光喷洒喷洒黄酮、黄酮醇及异黄酮黄酮、黄酮醇及异黄酮 显显黄色黄色橙黄色橙黄色褐色褐色 第44页,此课件共96页哦(4)镁盐)镁盐第45页,此课件共96页哦 5.氯化锶(氯化锶(SrCl2)鉴别鉴别邻二邻二OH具邻二酚邻二酚OHOH黄酮黄酮类/氨性甲醇氨性甲醇 绿色绿色棕色棕色乃至乃至黑色黑色第46页,此课件共96页哦(三)硼酸显色反应(三)硼酸显色反应具具5 5OHOH 的黄酮的黄酮 22OHOH查耳酮查耳酮硼酸硼酸亮黄色亮黄色酸性液酸性液第47页,此课件共
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