酚的性质和应用.ppt

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1、酚的性质和应用现在学习的是第1页，共44页是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液.CH3OHCH3|OHCH3|OH请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？CH2OHCH3CH2OHOHOHOHOHOH邻甲基酚邻甲基酚 间甲基酚间甲基酚 对甲基酚对甲基酚乙醇乙醇 苯甲醇苯甲醇现在学习的是第2页，共44页酚与醇概念的对比酚与醇概念的对比 酚酚 分子中分子中羟基羟基与与苯环苯环（或其他（或其他芳环）芳环）碳原子碳原子直接相连的有机化合物。直接相连的有机化合物。醇醇 分子中分子中饱和碳原子饱和碳原子上的氢原上的氢原子被

2、子被羟基羟基取代形成的化合物称为醇取代形成的化合物称为醇芳香醇芳香醇酚酚你你知知道道吗吗？现在学习的是第3页，共44页一一.苯酚的分子结构苯酚的分子结构（最简单的酚）最简单的酚）化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH现在学习的是第4页，共44页苯酚的分子结构模型苯酚的分子结构模型比例模型比例模型球棍模型球棍模型现在学习的是第5页，共44页苯酚分子的球棍模型苯酚分子的球棍模型 苯酚分子中除苯酚分子中除-OH上的上的H以以外的所有原子外的所有原子一定都在同一一定都在同一平面上，且平面上，且-OH上的上的H也可也可能出现在该平能

3、出现在该平面面现在学习的是第6页，共44页二.苯酚的物理性质d d苯酚苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性。a a色、味、态：色、味、态：纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体露置纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体露置在空气中因小部分发生在空气中因小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。b b熔点：熔点：4 40.90.9c c溶解性：溶解性：在水中：在水中：常温常温时，苯酚在水中时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大浑浊浑浊当温度高于当温度高于6565时，能跟水时，能跟水混溶混溶苯酚苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等乙醇，乙醚等有机溶剂有机溶剂。冷却后冷

4、却后如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精 洗涤洗涤，再水洗，再水洗。想一想：使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？想一想：使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？密封保存密封保存现在学习的是第7页，共44页根据物理性质回答根据物理性质回答实验实验内容内容1 1观察苯酚颜色、状态，闻其气味。观察苯酚颜色、状态，闻其气味。2 2试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解，振荡、静置。至有较多晶体不溶解，振荡、静置。3 3水浴中加热实验水浴中加热实验2 2试管，然后冷却。试管

5、，然后冷却。4 4苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与实验实验2 2比较。比较。现在学习的是第8页，共44页三、苯酚的三、苯酚的化学性质：化学性质：OH分析苯酚的结构，分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？你预测苯酚可能有什么化学性质？现在学习的是第9页，共44页苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+因此，苯酚具有弱酸性因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸俗称石炭酸现在学习的是第10页，共44页苯酚溶液苯酚溶液滴加滴加2-32-3滴滴石蕊试剂石蕊试剂 方案一：方案一：滴加滴

6、加NaOHNaOH溶液溶液苯酚溶液苯酚溶液方案二：方案二：无明显现象无明显现象溶液由浑浊变澄清溶液由浑浊变澄清结论：结论：苯酚可与苯酚可与NaOHNaOH反应，具有酸性。反应，具有酸性。实验探究一：苯酚具有酸性吗？实验探究一：苯酚具有酸性吗？实验探究一：苯酚具有酸性吗？实验探究一：苯酚具有酸性吗？不能使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。现在学习的是第11页，共44页1.弱酸性弱酸性1）与氢氧化钠的反应）与氢氧化钠的反应OHONaNaOHHO2).与碳酸钠的反应与碳酸钠的反应-OH+Na2CO3-ONa NaHCO3现在学习的是第12页，共44页-

7、ONa+CO2+H2O -OH+NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？苯酚的酸性到底有多弱？酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚 HCOHCO3 3-，苯酚不苯酚不能使指示剂变色。能使指示剂变色。结结论论澄清溶液澄清溶液浑浊浑浊ONa+HClOH+NaCl现在学习的是第13页，共44页3).3).与金属钠的反应与金属钠的反应演示实验演示实验实验现象实验现象实验结论实验结论反应原理反应原理往熔化的苯酚中加一小块金属钠往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体剧烈反应，产生无色气体酚酚-OHOH上的上的H H要比醇要比醇-OHOH上的上的-H H活泼活泼得多；苯环使得多；苯环使-

8、OHOH上的上的H H更容易电离更容易电离现在学习的是第14页，共44页2.取代取代反应反应羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响+3Br2+3HBr应用应用应用应用1 1 1 1：苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定酚的定性检验和定量测定。量测定。2，4，6三溴苯酚是不三溴苯酚是不溶于水的白色沉淀溶于水的白色沉淀探究探究该反应是取代反应该反应是取代反应还是加成反应？怎还是加成反应？怎样用实验验证？样用实验验证？现在学习的是第15页，共44页苯酚和苯与溴反应的比较苯酚和苯与溴反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件反应产物反应产物结论结论原因原因

9、稀苯酚浓溴水稀苯酚浓溴水苯和液溴苯和液溴不用催化剂不用催化剂FeFe做催化剂做催化剂BrBrBrBrBrBrOHOHBrBr苯酚比苯更易与溴发生反应苯酚比苯更易与溴发生反应羟基对苯环的影响，使苯环活化羟基对苯环的影响，使苯环活化现在学习的是第16页，共44页OH苯酚分子中，苯基和羟苯酚分子中，苯基和羟基是相互影响的，它们基是相互影响的，它们在相互影响中共同决定在相互影响中共同决定了苯酚的化学性质。了苯酚的化学性质。现在学习的是第17页，共44页 在苯酚溶液中滴加几滴在苯酚溶液中滴加几滴FeClFeCl3 3溶液溶液,观察现象观察现象3.3.显色反应显色反应苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液

10、显溶液显紫色紫色,可用于检验可用于检验酚类物质或酚类物质或FeFe3+3+的存在。的存在。6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+现在学习的是第18页，共44页4、加成反应加成反应与与H2加成加成5、氧化反应氧化反应OH（1）、）、易燃易燃（2）、在空气中易被氧化）、在空气中易被氧化苯酚苯酚CO2和和H2O现在学习的是第19页，共44页6 6、苯酚的硝化反应、苯酚的硝化反应(取代反应）取代反应）(2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚)2,4,6-三硝基苯酚俗名苦味酸三硝基苯酚俗名苦味酸,酸性很强酸性很强,可用于做炸药可用于做炸药.在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。在与醇相似

11、的条件下，苯酚不能发生酯化反应。现在学习的是第20页，共44页四四.苯酚的用途苯酚的用途苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂现在学习的是第21页，共44页现在学习的是第22页，共44页教室中的电木就是苯酚和甲醛聚合而成的。教室中的电木就是苯酚和甲醛聚合而成的。n +nHCHOOHH+-H2OOHCH2n现在学习的是第23页，共44页五五、生活中的酚类和环保、生活中的酚类和环保课本实验课本实验（一）酚类化合物的毒害（一）酚类化合物的毒害 （二）含酚类废水的处理（二）含酚类废水的处理1 1、物理方法、物理方法吸附法、萃

12、取法吸附法、萃取法活性碳活性碳苯苯、化学方法、化学方法沉淀、氧化沉淀、氧化、微生物处理法、微生物处理法现在学习的是第24页，共44页思考：乙醇和苯酚的结构中均含有羟基，思考：乙醇和苯酚的结构中均含有羟基，乙醇不显酸性，而苯酚却显酸性，原因是乙醇不显酸性，而苯酚却显酸性，原因是什么？什么？在苯酚分子中，在苯酚分子中，苯基苯基对酚羟基的影对酚羟基的影响使羟基上的氢原子变得比乙醇分子响使羟基上的氢原子变得比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼，能电离出中羟基上的氢原子更活泼，能电离出H+。现在学习的是第25页，共44页专题四专题四 烃的衍生物烃的衍生物现在学习的是第26页，共44页一、基团间的相互影响一、

13、基团间的相互影响 1、苯酚分子中，苯基和羟基的相互、苯酚分子中，苯基和羟基的相互影响影响 在苯酚分子中，在苯酚分子中，苯基苯基对酚羟基的影响使羟基对酚羟基的影响使羟基上的氢原子变得比乙醇分子中羟基上的氢原子更活上的氢原子变得比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼，能电离出泼，能电离出H+。在苯酚分子中，酚羟基对在苯酚分子中，酚羟基对苯基苯基的影响使苯的影响使苯基上的邻、对位氢原子变得比苯分子中氢原子基上的邻、对位氢原子变得比苯分子中氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。现在学习的是第27页，共44页一、基团间的相互影响一、基团间的相互影响 2、甲苯分子中，

14、苯基和甲基的相互、甲苯分子中，苯基和甲基的相互影响影响 在甲苯分子中，在甲苯分子中，苯基苯基对甲基的影响使甲基变对甲基的影响使甲基变得比烷烃分子中的甲基更活泼，能被酸性高锰得比烷烃分子中的甲基更活泼，能被酸性高锰酸钾容易氧化。酸钾容易氧化。在甲苯分子中，甲基对在甲苯分子中，甲基对苯基苯基的影响使苯基的影响使苯基上的邻、对位氢原子变得比苯分子中氢原子更上的邻、对位氢原子变得比苯分子中氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。活泼，更容易被其他原子或原子团取代。现在学习的是第28页，共44页一、基团间的相互影响一、基团间的相互影响 3、乙醇、苯酚和乙酸分子中，酸、乙醇、苯酚和乙酸分子中，酸性强弱

15、（羟基活泼性）的比较性强弱（羟基活泼性）的比较 酸性：乙酸酸性：乙酸苯酚苯酚乙醇乙醇 证明：乙基（证明：乙基（CH3CH2）、苯基）、苯基（C6H5）、乙酰基、乙酰基（CH3C）对羟对羟基的影响不同，导致羟基的电离程度不同，基的影响不同，导致羟基的电离程度不同，酸性不同。酸性不同。O现在学习的是第29页，共44页练习练习1：比较下列物质在水中电离出：比较下列物质在水中电离出H+的难易的难易 H2CO3 HCO3-H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOHHCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3-H2O C2H5OH现在学习的是第30页，共44页(1)1)如何除

16、去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚苯酚?思考：思考：加入适量的加入适量的NaOHNaOH溶液后分液，取上层溶液后分液，取上层清液即得苯；不能用溴水除去苯酚，三溴清液即得苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。苯酚溶于苯。现在学习的是第31页，共44页(2)(2)如何分离苯酚和苯的混合物？如何分离苯酚和苯的混合物？思考：思考：向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层;分液后取上层液体即得苯；分液后取上层液体即得苯；向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的COCO2 2气体，分液即得苯酚。气体，分液即得

17、苯酚。现在学习的是第32页，共44页NaOH溶液溶液 请你来当工程师：请你来当工程师：苯与苯酚苯与苯酚混合溶液混合溶液请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案苯苯含酚的工含酚的工业废液业废液苯酚钠苯酚钠分液分液苯酚苯酚分液分液通通入入CO2参阅：参阅：P75 拓展视野拓展视野 含酚废水的处理含酚废水的处理二、含酚废水的处理二、含酚废水的处理现在学习的是第33页，共44页P74 P74 活动与探究活动与探究实验实验实验现象实验现象结论结论实验实验1 1实验实验2 2实验实验3 3都可以显紫色都可以显紫色苯酚与苯酚与FeFe3+3+的反应的反应非常灵敏非常灵敏加

18、苯和活性炭都褪色加苯和活性炭都褪色略略苯层加苯层加FeClFeCl3 3几乎不显色几乎不显色水层加水层加FeClFeCl3 3几乎不显色几乎不显色苯酚可以被苯几苯酚可以被苯几乎完全萃取乎完全萃取现在学习的是第34页，共44页下面是下面是苯酚软膏苯酚软膏的部分说明书：的部分说明书：【药物相互作用药物相互作用】不能与碱性不能与碱性药物并用。药物并用。【注意事项注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是使用，尤其是色泽变红后色泽变红后。2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧

19、灼感、瘙痒、红请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，肿等症状应停止用药，用用酒精酒精洗净。洗净。苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能发生氧化反应苯酚能发生氧化反应苯酚有酸性苯酚有酸性成果展示成果展示现在学习的是第35页，共44页 设计实验证明茶叶中含有茶多酚。设计实验证明茶叶中含有茶多酚。成果展示成果展示现在学习的是第36页，共44页练习练习2 用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、乙醇、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶

20、液紫色溶液无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色血红色现在学习的是第37页，共44页3、如何鉴别：、如何鉴别：苯酚与苯苯酚与苯 苯酚与甲苯苯酚与甲苯苯酚与己烯苯酚与己烯 苯酚与乙醇。苯酚与乙醇。溴水溴水FeCl3酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溴水溴水FeCl3FeCl3溴水溴水FeCl3溴水溴水现在学习的是第38页，共44页4、某有机物结构为、某有机物结构为它不可能具有的性质是它不可能具有的性质是易溶于水易溶于水 可燃性可燃性 能使酸性能使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色 能加聚反应能加聚反应 能跟能跟NaHCO3 溶液反应溶液反应与与NaOH溶液反应溶液反应 A B C D HOCHCHOHOH

21、现在学习的是第39页，共44页5、下列叙述正确的是、下列叙述正确的是()A苯酚易溶于苯酚易溶于NaOH溶液中溶液中B苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱C苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出可以和碳酸氢钠反应放出CO2D苯酚可以和硝酸进行硝化反应苯酚可以和硝酸进行硝化反应AD6、某些芳香族化合物的分子式为、某些芳香族化合物的分子式为C7H80，其中与，其中与FeCl3溶液混合后能发生显色反应或不发生显色反溶液混合后能发生显色反应或不发生显色反应的种类分别为应的种类分别为()A2种和种和1种种 B2种和种和3种

22、种 C3种和种和2种种 D3种和种和1种种C现在学习的是第40页，共44页7.药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了皂中加入了()A甲醛甲醛 B酒精酒精 C苯酚苯酚 D硫磺硫磺CD1摩最多能与（摩最多能与（）摩溴水发生反应）摩溴水发生反应68.某有机物结构简式如下：某有机物结构简式如下：现在学习的是第41页，共44页课堂练习课堂练习1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO

23、2 2分液得到苯酚分液得到苯酚现在学习的是第42页，共44页课堂练习课堂练习2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别，现象分别怎样？怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色现在学习的是第43页，共44页下列物质久置于空气中，下列物质久置于空气中，颜色会发颜色会发生变化的是（生变化的是（）A、Na2SO3 B、苯酚、苯酚 C、Na2O2 D、CaOB、C巩固练习二：巩固练习二：现在学习的是第44页，共44页