有机物同分异构体书写.ppt

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1、有机物同分异构体书写现在学习的是第1页，共23页一、概念一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型二、类型碳链异构：碳链异构：位置异构：位置异构：官能团异构：官能团异构：（因（因C C原子的排列顺序不同）原子的排列顺序不同）（因官能团位置不同）（因官能团位置不同）如：如：1 1丁烯与丁烯与2 2丁烯、丁烯、1 1丙醇与丙醇与22丙醇丙醇（因官能团类型不同）（因官能团类型不同）如：如：1 1丁炔与丁炔与1 1，3 3丁二烯、丙烯与环丙烷丁二烯、丙烯与环丙烷 现在学习的是第2页，共23页常见不同类物质之间的同分异构体常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(

2、n3)CnH2n+2O(n3)CnH2n-2(n 4)CnH2nO(n3)CnH2nO2(n2)CnH2n-6O(n7)CnH2n+1NO2(n2)烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元羧酸、酯和羟基醛饱和一元羧酸、酯和羟基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物现在学习的是第3页，共23页三、常见题型及解题策略三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体（一）判断是否为同分异构体 例例、A、B、C、D、E 五五种种芳芳香香化化合合物物

3、都都是是某某些些植植物物挥挥发发油油中中的的主主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互这五种化合物中，互为同分异构体的是为同分异构体的是 。B B和和C C现在学习的是第4页，共23页 人们使用四百万只象鼻虫和它们的人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示结构可表示如下（括号内表示的结构简式）的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互

4、为同分异构体的是 A 和和 B 和和 C 和和 D 和和现在学习的是第5页，共23页（二）同分异构体数目的确定（二）同分异构体数目的确定1 1、等效氢法、等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。现在学习的是第6页，共23页例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是是 BDBD现在学习的是第7页，共23页例例：有有三三种种不不同同的

5、的基基团团，分分别别为为X X、YY、ZZ，若若同同时时分分别别取取代代苯苯环环上上的的三三个个氢氢原原子子，能能生生成成的的同同分分异异构构体体数数目目是是（）A.10B.8C.6D.4A.10B.8C.6D.4A解题策略：解题策略：有有3 3个取代基时，个取代基时，“定二移一定二移一”。依靠思维。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。的有序性，避免重复和遗漏。现在学习的是第8页，共23页 苯苯 丙丙 醇醇 胺胺（英英 文文 缩缩 写写 为为PPA）结结 构构 简简 式式 如如 下下：其中其中代表苯基。代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是将将、H2N、HO在

6、在碳碳链链上上的的位位置置作作变变换换，可可以以写写出出多多种种同同分异构体，其中分异构体，其中5种的结构简式是：种的结构简式是：请写出另外请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出种同分异构体的结构简式（不要写出OH和和NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：种的要扣分）：现在学习的是第9页，共23页（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与例、某有机物与H2按按1：1物质的量比加成后生成的产物质的量比加成后生成的产物结构为：物结构为：CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH

7、3 OH 则该有机物可能的结构有（则该有机物可能的结构有（）种）种（说明（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。羟基与碳碳双键的结构不稳定）。解题策略：解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。有机物的结构及种数。5 5现在学习的是第10页，共23页注：对于注：对于限定范围限定范围的书写或补写，解题时要看清所限范的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。例例、烷烷

8、基基 取取 代代 苯苯 可可 以以 被被 KMnO4的的 酸酸 性性 溶溶 液液 氧氧 化化 生生 成成 ，但但若若烷烷基基R中中直直接接与与苯苯环环连连接接的的碳碳原原子子上上没没有有C-H键键，则则不不容容易易被被氧氧化化得得到到 。现现有有分分子子式式是是 C11H16 的的一一烷烷基基取代苯，已知它可以被氧化成为取代苯，已知它可以被氧化成为 的异构体共有的异构体共有7种，其中的种，其中的3种是种是 、R COOH COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 请写出其它请写出其它4种的结构简式种的结构简式:_（四（四 ）、有限制性条件的有机物同分异构体的书写）、有限制性条件的有机

9、物同分异构体的书写现在学习的是第11页，共23页写出写出满满足下列条件的足下列条件的一种一种同分异构体的同分异构体的结结构构简简式式 。苯的衍生物，且苯苯的衍生物，且苯环环上的一取代上的一取代产产物只有两种；物只有两种；与与NaNa2 2COCO3 3溶液反溶液反应应放出气体；放出气体；水解后的水解后的产产物才能与物才能与FeClFeCl3 3溶液溶液发发生生显显色反色反应应。现在学习的是第12页，共23页C C1111H H1313ClOClO2 2的同分异构体的同分异构体 写出符合下列条件的写出符合下列条件的E E的一种同分异构体的结构简式的一种同分异构体的结构简式苯的衍生物，且苯环上只有

10、两个对位取代基；苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；与与NaNa2 2CO3CO3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2气体；气体；氯原子不与苯环上碳原氯原子不与苯环上碳原子相连，且与子相连，且与NaOHNaOH醇溶液共热不能发生消去反应醇溶液共热不能发生消去反应分子中含有两个甲基。分子中含有两个甲基。现在学习的是第13页，共23页符合条件的同分异构体符合条件的同分异构体满足下列三个条件的满足下列三个条件的A A的同分异构体数目有的同分异构体数目有 种。种。苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；能发生银镜反应；能发生银镜反应；与与FeC

11、l3FeCl3溶液作用不显色。溶液作用不显色。现在学习的是第14页，共23页B B的同分异构体种类很多，符合以下条件的的同分异构体种类很多，符合以下条件的B B的的同分异构体共有同分异构体共有 种。种。属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基与碳酸钠溶液反应可放出与碳酸钠溶液反应可放出CO2CO2气体。气体。现在学习的是第15页，共23页 A A为某芳香烃的衍生物，只含为某芳香烃的衍生物，只含C C、H H、O O三种元素，环上三种元素，环上有两个相邻的取代基。已知有两个相邻的取代基。已知A A的相对分子质量为的相对分子质量为150150，A A不不能使能使Fe

12、Cl3FeCl3溶液显色，但可被新制溶液显色，但可被新制Cu(OH)2Cu(OH)2氧化为氧化为B B，B B在在浓硫酸存在和加热时，能发生分子内酯化反应生成浓硫酸存在和加热时，能发生分子内酯化反应生成C C，C C分子中有一个含氧的六元环。分子中有一个含氧的六元环。A A的结构简式为的结构简式为 满足下列条件的满足下列条件的A A的同分异构体共有的同分异构体共有 种种。苯的衍生物苯的衍生物与与NaNa2 2COCO3 3溶液反应放出气体溶液反应放出气体（3 3）苯的一元取代）苯的一元取代2 2现在学习的是第16页，共23页 1,2,3三三苯苯基基环环丙丙烷烷的的3个个苯苯基基可可以以分分布布

13、在在环环丙丙烷烷环环平面的上下，因此有如下平面的上下，因此有如下2个异构体。个异构体。据据此此，可可判判断断1,2,3,4,5五五氯氯环环戊戊烷烷(假假定定五五个个碳碳原原子子也也处在同一平面上处在同一平面上)的异构体数是的异构体数是()A.4 B.5 C.6 D.7A A现在学习的是第17页，共23页 苯苯氯氯乙乙酮酮是是一一种种具具有有荷荷花花香香味味且且有有强强催催泪泪作作用用的的杀杀伤伤性性化化学毒剂，它的结构简式为：学毒剂，它的结构简式为：，试回答下列问题：，试回答下列问题：(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号填序号)。A加成反应加成反应

14、B取代反应取代反应 C消去反应消去反应 D水解反应水解反应 E银镜反应银镜反应(2)与与苯苯氯氯乙乙酮酮互互为为同同分分异异构构体体，且且能能发发生生银银镜镜反反应应，分分子子有有苯苯环但不含环但不含CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：，的化合物有多种，它们的结构简式是：C C与与E E现在学习的是第18页，共23页 结构式为结构式为C C2 2H H5 5-O-CHO-O-CHO的有机物有多种的有机物有多种同分异构体同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构的请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体同分异构体现在学习的是第19页，共23页 下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物下图为金刚烷

15、的结构，则它的一氯取代物有有 种，二氯取代物有种，二氯取代物有 种。种。2 24 4现在学习的是第20页，共23页例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（以线示键，每个以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价）。试）。试写出它的分子式写出它的分子式，当发生一氯取代时，取代，当发生一氯取代时，取代位置有位置有种。二氯取代物有种。二氯取代物有种。种。C C7 7HH12123 38 8现在学习的是第21页，共23页3 3、记忆法、记忆法例例、甲甲苯苯被被式式量量为为4343的的烷烷基基取取代代一一

16、个个H H后后，生生成成物物可可能能种类为：种类为：AA：8 8种种BB：6 6种种CC：4 4种种DD：3 3种种解题策略：解题策略：记住一些常见的异构体数，如：记住一些常见的异构体数，如：丁基有四种，丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。也分别有四种。B B现在学习的是第22页，共23页 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：由由于于取取代代烃烃的的位位置置不不同同，产产生生的的异异构构现现象象称称为为官官能能团团位位置异构。一氯并五苯有置异构。一氯并五苯有 个异构体个异构体4 4现在学习的是第23页，共23页