羧酸酯酚醛酮.ppt
《羧酸酯酚醛酮.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《羧酸酯酚醛酮.ppt(59页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、关于羧酸酯酚醛酮现在学习的是第1页,共59页甲酸:甲酸:HCOOH (蚁酸蚁酸)苯甲酸:苯甲酸:C6H5COOH (安息香酸安息香酸)草酸:草酸:HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)羟基酸:如柠檬酸:羟基酸:如柠檬酸:2、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸乳酸:乳酸:CH3CHCOOHOH一、羧酸:一、羧酸:由烃基由烃基(或氢原子或氢原子)与羧基相连构成的有机化合与羧基相连构成的有机化合物。物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定义:、定义:现在学习的是第2页,共59页3 3、分分类类:烃烃 基基 不不 同同羧羧 基基 数数 目目芳芳 香香 酸酸脂脂 肪肪 酸酸一一 元元
2、羧羧 酸酸二二 元元 羧羧 酸酸多多 元元 羧羧 酸酸CH3C O O HC H2C H C O O HC1 7H3 5CO O H 硬硬 脂脂 酸酸C1 7H3 3COOH 油油 酸酸C15H31COOH软软 脂脂 酸酸C6H5C O O HHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCnH2 n+1C O O H饱饱和和一一元元酸酸通通式式现在学习的是第3页,共59页4 4、乙酸的物理性质:、乙酸的物理性质:颜色状态:颜色状态:无色液体无色液体气味:气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点:沸点:117.9 117.9(易挥发)(易挥发)熔点:熔点:16.616.6(无水乙
3、酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂5、分子组成与结构、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式结构简式:分子式:分子式:结构式:结构式:CHHHH OC O思考:试推测乙酸的思考:试推测乙酸的1H-NMR谱图?谱图?强度比强度比=3 1现在学习的是第4页,共59页CnH2n+1COOH 或或 CnH2nO2饱和一元羧酸通式:饱和一元羧酸通式:符合通式符合通式CnH2nO2的有机物,还有的有机物,还有酯类。酯类。如乙酸有一种类别异构体:如乙酸有一种类别异构体:乙酸乙酸CHHHH OC OCHHHHOC O甲酸甲酯甲酸甲酯练习:试
4、写出练习:试写出C3H6O2,属于酸和酯的同分异构体。,属于酸和酯的同分异构体。HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOC OCHHCHHHCHHH OC OCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯现在学习的是第5页,共59页官能团:官能团:羟基羟基羰基羰基(或(或COOH)OCOHCHHHH OC O羧基羧基羧基羧基受受C=OC=O的影响:的影响:C-OC-O单键、单键、O-HO-H键更易断开键更易断开受受-OH-OH的影响的影响:碳氧双键碳氧双键不不易断开。易断开。当氢氧键断裂时,容易当氢氧键断裂时,容易电离出氢离子,使乙酸电离出氢离子,使乙酸具有酸性。具有酸性。现在
5、学习的是第6页,共59页D D、与碱反应:、与碱反应:E E、与盐反应:、与盐反应:C C、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO22CH3COOH+Mg(OH)2 =Mg(CH3COO)2+H2O2 CH3COOH+CuO =Cu(CH3COO)2+H2O水垢主要成份:水垢主要成份:g(OH)2和和CaCO3,故故可用醋来除水垢。可用醋来除水垢。6、化学性质、化学性质弱酸性:弱酸性:H2SO3CH3COOHH2CO3A A、使酸碱指示剂变色、使酸碱指示剂变色:B B、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:CH3COOH CH3CO
6、O-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2(1).酸的通性酸的通性现在学习的是第7页,共59页代表代表物物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活性活性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能不能不能不能不能能,得到能,得到CO2能,得到能,得到HCO3-醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】C6H5ONa+CH3COOH C6H5OH+CH3COONa思考:乙酸能否与苯酚钠反应,可以的话,写出方程式。思考:乙酸能
7、否与苯酚钠反应,可以的话,写出方程式。能能能能C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3现在学习的是第8页,共59页本质本质:酸脱羟基、醇脱氢。酸脱羟基、醇脱氢。碎瓷片碎瓷片乙醇乙醇 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL乙酸乙酸 2mL饱和饱和Na2CO3溶液溶液(防止暴沸防止暴沸)2、酯化反应、酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4酸和醇酸和醇起作用,生成酯和水的反应。起作用,生成酯和水的反应。(2)乙酸的酯化)乙酸的酯化反应反应用同位素示踪法验证用同位素示踪法验证1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5
8、+H2O浓浓H2SO4现在学习的是第9页,共59页【知识回顾知识回顾】5 5、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?不纯净;乙酸、乙醇不纯净;乙酸、乙醇1 1、加药品顺序:、加药品顺序:2 2、加碎瓷片、加碎瓷片3 3、试管倾斜加热、试管倾斜加热4 4、导管通到饱和、导管通到饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上方溶液的液面上方防暴沸防暴沸增大受热面积增大受热面积防倒吸防倒吸乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸醋酸醋酸6 6、浓、浓H H2 2SOSO4 4的作用?的作用?8 8、为何用饱和的、为何用饱和的NaNa2 2COCO3 3溶液吸收乙酸乙酯?溶液吸收
9、乙酸乙酯?乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出容易分层析出吸收乙酸,溶解乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味吸收乙酸,溶解乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂7、长导管的作用?、长导管的作用?导气、冷凝导气、冷凝现在学习的是第10页,共59页1.1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;2.2.使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.3.使用浓使用浓H H2 2SOSO
10、4 4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,实验中,如果要提乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?根据化学平衡原理,提高乙酸乙醋产率措施有:根据化学平衡原理,提高乙酸乙醋产率措施有:在可逆反应中,若改变化学平衡的条件,平衡会向削弱这种在可逆反应中,若改变化学平衡的条件,平衡会向削弱这种改变的方向移动。改变的方向移动。CH3COOH CH3COO-+H+如:如:当达到化学平衡时,当达到化学平衡时,若此时中和掉若此时中和掉H+离子,则离子,则H+浓
11、度降低,平衡要削弱这种改浓度降低,平衡要削弱这种改变,所以,平衡会向右移动,即继续电离出变,所以,平衡会向右移动,即继续电离出H+。现在学习的是第11页,共59页7、酸和醇酯化反应的类型、酸和醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如:一元有机羧酸与一元醇。如:CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯无机含氧酸与一元醇。如:无机含氧酸与一元醇。如:C2H5ONO2 +H2OC2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯一元酸与二元醇或多元醇。如:一元酸与二元醇或多元醇。如:二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2S
12、OSO4 42现在学习的是第12页,共59页浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH-OH+3HO一一NO2浓硫酸浓硫酸 高级脂肪酸与甘油形成油脂。如:高级脂肪酸与甘油形成油脂。如:CH2 OOCC17H35CH2 OOCC17H35CH OOCC17H35+3H2O浓硫酸浓硫酸 CH2-OHCH2-OHCH-OH+3C17H35COOHCH2 O一一NO2CH2 O一一NO2CH O一一NO2+3H2O多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如:多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如:硝化甘油硝化甘油硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯现在学习的是第
13、13页,共59页多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如:多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如:羟基酸分子间形成交酯。如:羟基酸分子间形成交酯。如:CH3CH CHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸浓硫酸 羟基酸分子内脱水成环。如:羟基酸分子内脱水成环。如:CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸 OCH2CCH2CH2=O+H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条一定条件件聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO缩聚反应:缩聚反应:有机物有机物分子间分子间脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。
14、脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。现在学习的是第14页,共59页三类重要的羧酸三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点:既有结构特点:既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化学化学性质性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应还原反应还原反应银镜反应、碱性新制银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与与H2加加成成酸性酸性酸的通性酸的通性与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸 甲酸乙酯甲酸乙酯HCOOH+Na 2 2 2 HCOONa+H2HCOOH+2Ag(NH3)OH 2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H
15、2O水浴水浴 现在学习的是第15页,共59页2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。弱。酸性酸性:常见羧酸酸性强弱顺序:常见羧酸酸性强弱顺序:结构特点:分子内有两个羧基结构特点:分子内有两个羧基 乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸2 HCOOH+Cu(OH)2 Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2 Cu2O+CO2+3H2O 现在学习的是第16页,共59页3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35C
16、OOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态(1)酸性)酸性化学性质化学性质(2)酯化反应)酯化反应(3)油酸加成)油酸加成 现在学习的是第17页,共59页1、定义:、定义:3、通式:、通式:酸跟醇作用脱水后生成的化合物酸跟醇作用脱水后生成的化合物酯的结构简式或一般通式酯的结构简式或一般通式:饱和一元酯的通式饱和一元酯的通式:CnH2nO24、物理性质、物理性质:2、命名、命名:(R 可以是烃基或可以是烃基或H原子原子,而而R只能是烃基只能是烃基,可与可与R相同也可相同也可不同不同)某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇的名
17、称来命名根据酸和醇的名称来命名)RCOOR ORC-O-R香味,密度比水小香味,密度比水小不溶于水易溶有机作溶剂不溶于水易溶有机作溶剂二、酯类:二、酯类:现在学习的是第18页,共59页对比实验:对比实验:分别取三支分别取三支试管先加试管先加6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯A组组:只加:只加5.5mL蒸馏水。蒸馏水。B组组:加:加0.5mL 稀硫酸,加稀硫酸,加5mL蒸馏水。蒸馏水。C组组:加:加0.5mL 浓氢氧化钠溶液,加浓氢氧化钠溶液,加5mL蒸馏水。蒸馏水。振荡均匀后振荡均匀后,同时同时放入放入70 80的的水浴水浴中加热中加热.C组组:(加加0.5mL 浓氢氧化钠溶液,加浓氢氧化钠溶液,加5m水
18、。水。)水解最彻底水解最彻底.5、酯的化学性质、酯的化学性质水解反应水解反应:现在学习的是第19页,共59页 O OCH3COCH3+HOH CH3COH+HOCH3无机酸无机酸RCOOR+NaOH RCOONa+ROH小结小结:1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在时水解生成酸和醇。存在时水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆可逆的。的。3、在碱存在时、在碱存在时,酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。(用用化学平衡化学平衡知识解释知识解释)延伸延伸:形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有机酸有机酸也可以是也可以是无机含氧无机含氧酸酸(如如:HNO3,H
19、2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O现在学习的是第20页,共59页1、完成下列方程式:、完成下列方程式:HNO3+C6H5CH2OH COOH COOH+CH3CH2OH COOH CH2OHCOOH +CH2OH HOCH2CH2CH2CH2COOH现在学习的是第21页,共59页苯苯酚酚三、三、现在学习的是第22页,共59页(一)、苯酚的结构分子式:C6H6O结构式:结构简式:OH球棍模型比例模型现在学习的是第23页,共59页 有关物质的结构比较有关物质的结构比较:物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类别别脂脂肪肪醇醇芳芳香香醇醇 酚酚CH3CH2OH C
20、H2OHOHOHOH羟基与链烃羟基与链烃基相连基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连现在学习的是第24页,共59页 3、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如如果不慎沾到皮肤上,应立即用果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤酒精洗涤。2、常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于、常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65时,能跟水混溶。时,能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。(二二)、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质1、纯净的苯酚是、纯净的苯酚是,具有特殊
21、的气味,熔点,具有特殊的气味,熔点43,露置在空露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色气中因小部分发生氧化而显粉红色无色的晶体无色的晶体OH O O=O=苯酚苯酚冷水冷水浑浊浑浊加热加热澄清澄清冷却冷却浑浊浑浊现在学习的是第25页,共59页(三三)、苯酚的化学性质:、苯酚的化学性质:OHHHH 由于羟基中氧原子和苯环对电子产生吸引力,由于羟基中氧原子和苯环对电子产生吸引力,苯酚的性质特征表现为:苯酚的性质特征表现为:、发生、发生OH键的断裂,失去羟基氢键的断裂,失去羟基氢、加强了、加强了CO键,不会失去羟基键,不会失去羟基、致活了邻位和对位上的氢原子,发生邻位和对、致活了邻位和对位上的氢原子,
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 羧酸 酚醛
限制150内