有机化学实验指导.pdf

《有机化学实验指导.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学实验指导.pdf（57页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、有机化学实验指导有机化学实验指导主讲教师：李英俊适应专业：辽宁师范大学化学系化学教育专业总学时数：112 学时上学期：60 学时下学期：52 学时有机化学实验目录（上学期，共有机化学实验目录（上学期，共 6060 学时）学时）周次周次内容内容1 1实验一实验一塞子的钻孔和简单玻璃工操作塞子的钻孔和简单玻璃工操作 4 42 2实验二实验二蒸馏和沸点的测定蒸馏和沸点的测定 4 4液态有机化合物折光率的测定液态有机化合物折光率的测定3 3实验三实验三熔点的测定熔点的测定 4 44 4实验四实验四(1)(1)甲烷的制备和烷烃的性质甲烷的制备和烷烃的性质 4 4实验四实验四(2)(2)不饱和烃的制备和性

2、质不饱和烃的制备和性质 4 45 5实验五实验五萃取萃取 4 46 6实验六实验六分馏分馏 4 47 7实验七实验七溴乙烷溴乙烷 4 48 8实验八实验八期中考试期中考试 4 49 9实验九实验九 1-1-溴丁烷的制备溴丁烷的制备 4 41010实验十实验十正丁醚的制备正丁醚的制备 4 41111实验十一实验十一乙醚的制备乙醚的制备 4 41212实验十二实验十二乙酰苯胺的制备乙酰苯胺的制备 4 41313实验十三实验十三重结晶提纯法重结晶提纯法 4 41414 1515期末考试（综合性实验）期末考试（综合性实验）8 8实验笔试实验笔试实验一实验一塞子的钻孔和简单玻璃工操作塞子的钻孔和简单玻璃

3、工操作【实验目的实验目的】学时学时练习玻璃管的简单加工及塞子的钻孔【讲授内容讲授内容】1.实验室规则。2.实验室安全注意事项。3.实验预习、实验记录、实验报告的书写要求。【本节要求的产品本节要求的产品】制作下列 5 种产品135弯制 135玻璃管90弯制 90玻璃管制作滴管制作熔点管制作玻璃棒及塞子的钻孔【注意事项】【注意事项】1.防止烧伤、烫伤、割伤。2.控制好火焰、按操作要求制出合格产品。3.学生要利用 CAI 课件上机预习实验。【实验要求实验要求】实验结束后上交合格的产品。实验二实验二蒸馏和沸点的测定蒸馏和沸点的测定液态有机化合物折光率的测定液态有机化合物折光率的测定【实验目的实验目的】

4、1.了解测定沸点的意义和蒸馏的意义，掌握常量法（即蒸馏法）及微量法测定沸点的原理和方法。2.了解测定折光率的意义，掌握测折光率的原理及利用 Abbe 折光仪测折光率的方法。【实验原理实验原理】1.1.纯净的液体有机物在一定压力下具有固定的沸点。沸点是液体有机化合物的物理常数之一，因此通过测定沸点可以鉴别有机化合物并判断其纯度。2.2.利用蒸馏可将沸点相差较大（如相差 30）的液体混合物分开。液体混合物加热后沸点较低者先蒸出、沸点较高者随后蒸出、不挥发的留在蒸馏瓶内，这样可以达到分离提纯的目的。3.3.折光率是液体有机化合物的物理常数之一，通过测定 n 可以判断有机化合物的纯度，也可以用来鉴定未

5、知物。4.折光率测定的基本原理：光线自介质 A 射入介质 B，其入射角 与折射角 的正弦之比和两种介质的折光率成反比，即 Sin/Sin=nB/nA当 =90即 Sin=1 时nA=n空气=1.000271（真空状态）1/Sin=nB/nA（。称为临界角，又称全反射角，此时折射角最大）即n=1/Sin。Abbe 折光仪测折光率就是基于测定临界角的原理。【课堂内容课堂内容】通过提问检查学生预习情况，提问内容如下：1）测沸点有何意义？2）什么是沸点？纯液态有机化合物的沸程是多少？3）什么是蒸馏？蒸馏的意义？4）什么是爆沸？如何防止爆沸？5）沸石为什么能防止爆沸?6）蒸馏的用途？7）何时用常量法测沸

6、点何时用微量法测沸点？8）测折光率的意义？9）测折光率的原理？10）有机实验室常用的热源？加热的方式有几种？11）热浴的方式有几种？12）安装、拆卸仪器装置的顺序是什么？13）冷凝管的种类有几种？14）蒸馏物的体积是多少？16）蒸馏装置中温度计的位置是怎样的？【实验仪器及设备实验仪器及设备】1.30mL 圆底烧瓶 19#2.蒸馏头 19#3 或 19#214#3.温度计套管 19#或 14#4.温度计 1005.直形冷凝管（短的）19#26.接尾管 19#27.30 mL 三角瓶 1 个8.100 mL 烧杯 1 个9.30 mL 量筒10.沸点管，温度计 100，胶塞，沸石，乳胶套圈11.升

7、降架 2 个12.250 mL 加热套，三角架，s 扣，夹子。13.底管、棉花、镊子、废品缸、真空塞、折射仪。【药品药品】1.95%C2H5OH 15 mL/人2.C6H6(AR 纯)【实验装置图实验装置图】【实验内容实验内容】1.常量法测 95%乙醇的沸点，蒸馏 15 mL 95%C2H5OH。2.测上述蒸出的乙醇的折光率。3.微量法测苯的沸点。【测得结果测得结果】b.p.95%C2H5OH=78.0（理论值 78.4）b.p.C6H6=81.5（理论值 80.5）nC2H5OH=1.3647（理论值 1.3610）【注意事项注意事项】1.仪器安装要严密、正确。2.注意安装拆卸的顺序。3.加

8、热前放沸石，通冷凝水。4.准确量取 15 mL 95%C2H5OH，蒸馏速度 1-2 d/s5.不许蒸干，残留液至少 0.5 mL，否则易发生事故（瓶碎裂等）6.液体沸点在 80 以下的液体用水浴加热蒸馏。【实验要求】【实验要求】回收产品，教师验收产品的回收量和折光率。上交实验报告。实验三实验三熔点的测定熔点的测定【实验目的实验目的】了解测定熔点的意义，掌握用 Thiele 管测熔点的方法及用显微熔点测定仪测熔点的方法。【实验原理实验原理】纯净的晶体有机物具有一定的熔点，熔程不超过 0.5，当有杂质时熔点下降，熔程加宽。利用测定熔点可以判断出固体有机化合物的纯度，鉴别不同的有机化合物。熔点：在

9、大气压下，化合物受热由固态转变为液态，此时固液两相蒸气压一致，固液两相平衡共存，这时的温度称为化合物的熔点。【课堂内容课堂内容】1通过提问检查学生预习情况（CAI 课件预习及实验书预习），提问内容如下：1）什么是熔点?测定熔点有何意义？2）什么是熔程？纯净的固体有机化合物的熔程是多少？物质不纯时熔点及熔程有何变化？3）测熔点时样品为什么要研细，装实？4）油浴温度下降多少时再换另一根样品管？5）熔点管中装样品多少？6）当接近熔点时加热速度为多少？7）做本实验时应注意什么？2让学生演示安装及操作并讲解。3教师讲解熔点测定仪的使用与操作方法及注意事项【课堂学生测试的样品】【课堂学生测试的样品】待测样

10、品乙酰苯胺（未知物 1）苯甲酸（未知物 2）8-羟基喹啉（未知物 3）测试方法显微熔点测定仪法毛细管法毛细管法m.p.()115-116122-12373-74.5【仪器、药品】【仪器、药品】仪器：Thiele 管；100、200温度计；熔点管、长玻璃管(60 cm)；表面皿（中号）、锉刀、切口软木塞、胶塞、橡皮圈显微熔点测定仪、镊子等。药品：未知物 1：乙酰苯胺；未知物 2：苯甲酸；未知物 3：8-羟基喹啉甘油（热载体）；乙醇 95%【装置图装置图】【注意事项注意事项】11样品要研细、装实，使热量传导迅速均匀。22控制升温速度，开始稍快，接近熔点时渐慢。33每个样品测三次（粗测一次，细测两次

11、）。44注意观察温度计的温度。55油浴温度下降 30 以下时更换另一根管。66安装正确，操作严谨。77用熔点测定仪测熔点时，取放盖玻片和隔热玻璃时，一定要用镊子夹持，严禁用手触摸，以免烫伤（因熔点热台属高温部件）。【讨论题讨论题】1测定熔点时产生误差的因素有哪些？2毛细管法与显微熔点测定仪法测熔点的优缺点各是什么？【实验要求】【实验要求】1准确测试样品的熔点。2实验后上交实验报告。实验四实验四(1)(1)甲烷的制备和烷烃的性质甲烷的制备和烷烃的性质【实验目的实验目的】学习甲烷的实验室制法，验证烷烃的性质。【实验原理实验原理】副反应：主反应：+CH3COONa2CH3COONaNaOHCH4+N

12、a2CO3CH3COCH3+Na2CO3【仪器、药品仪器、药品】仪器：1.硬质大试管；2.4.玻璃导管；5.试管；6.玻璃水槽；3.7.大抽滤试管；8.滴液漏斗；9.锡纸；10.玻璃棒；11.气压塞（取浓硫酸时用）；12.红外灯药品：1.无水 NaAc；2.碱石灰（干燥的）；3.NaOH(s)；4.1%Br2CCl4；5.0.1%KMnO4 aq；6.10%H2SO4；7.正庚烷【物理常数物理常数】名称Mm.p.b.p.d20比重SH2O甲烷16-182.5-1640.4660.5547微溶【装置图装置图】图 1.甲烷制备装置图 2.甲烷的点燃装置甲烷制备与点燃装置的改进部分：用锡纸包样品 点

13、燃装置（见图）【实验步骤】【实验步骤】1.制备：将 5 g NaAc(无水)、3 g 碱石灰、2 g NaOH（s），放在研钵中快速研细混合均匀后用锡纸包成筒状，置于硬质大试管中，检查装置不漏气后，用煤气灯小火徐徐均匀地加热整支试管，再用较大的火焰强热靠近试管口的反应物，使该处的反应物反应后，逐渐将火焰往试管底部移动。估计空气排尽后，用排水集气法收集甲烷，并做下列性质实验。2.性质：取代反应可燃性【课堂提问内容课堂提问内容】1.用碱石灰代替 NaOH 的优点？2.试管斜置使试管中稍低于管底为什么？3支试管中盛约 10mL 浓硫酸为什么？4.为什么用排水集气法制甲烷？【注意事项注意事项】1.药品

14、要干燥无水，操作迅速，防吸潮，装置要严密。2.使用浓硫酸要注意安全，防止烧伤，洒落在台面和地面。3.用锡纸包药品的目的：防止试管腐蚀，供热效果好4.加热要移动，由前至后，防止集中加热，烧坏试管。5.收集完气体后，断开硫酸于大试管之间的导气管，防倒吸，再熄火。6.实验完成后，浓硫酸小心倒入废液桶中。【讨论问题讨论问题】1.影响甲烷火焰颜色的因素？2.进行酸性 KMnO4水溶液实验的目的是什么？【实验要求】【实验要求】实验后上交实验报告实验四实验四(2)(2)不饱和烃的制备和性质不饱和烃的制备和性质【实验目的实验目的】学习乙烯的制备方法及验证不饱和烃的性质170【实验原理实验原理】副反应：主反应：

15、CH3CH2OHCH3CH2OH+H2SO4+H2SO4C2H4+H2O+SO2+H2O+SO2+H2OCO+CO2CH3COOH【仪器、药品仪器、药品】仪器：1.125mL 蒸馏烧瓶（非标准口）；2.抽滤试管；3.温度计（300）；4.量筒 30mL,50mL药品：95%C2H5OH；浓 H2SO4；10%H2SO4；1%Br2CCl4；0.1%KMnO4；10%NaOH【实验装置图实验装置图】【实验步骤实验步骤】1.制备在 125 mL 的烧瓶中加入 4 mL 95%乙醇、12 mL 浓硫酸（边加边摇边冷却）和几粒沸石，塞上带有温度计（200）的塞子。检查装置不漏气后，强热反应物，使反应物

16、的温度迅速地上升到160170，调节火焰，保持此范围的温度，使乙烯气流均匀地发生，估计空气被排尽后，作下列性质实验。2.性质加成反应氧化反应可燃性【注意事项注意事项】1.制出的乙烯不必收集，可直接将导管通入待进行性质实验的试管中点然放在最后。2.实验后断开 NaOH 与烧瓶之间的导管，以免倒吸，然后再熄火。3.浓硫酸用量多，防止烧伤及散落在桌面和地面上。【实验要求实验要求】上交实验报告实验五实验五萃取萃取【实验目的实验目的】学习萃取的原理与方法，掌握分液漏斗的使用及影响萃取效率的因素。【实验原理实验原理】萃取：是利用物质在两种互不相溶（或微容）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离提纯或纯化的一

17、种操作。分配定律：X 在溶剂 A 中的浓度X在溶剂 B中的浓度=K（分配系数）若被萃取溶液的体积为 V，被萃取溶液中溶质的总质量为W0，每次萃取所用溶剂 B 的体积均为 S，经过 n 次萃取后溶质在溶剂 A 中的剩余量为 Wn，则：Wn=W0KVKV+Sn因为KVKV+S 恒小于 1所以n 越大，Wn越小。一般 n=35，即萃取 35 次。萃取的目的：分离和提纯有机化合物，从液体中萃取常用分液漏斗。【药品和仪器药品和仪器】仪器：25 mL 半微量筒形分液漏斗；30 mL 锥形瓶 2 个；碱式滴定管。药品：冰醋酸与水的混合溶液（冰醋酸:水=1:19）；乙醚；0.2 N NaOH；酚酞指示剂。【物

18、理常数物理常数】样品b.pM6074d4201.0490.7137m.p16.6-116。62S水微CH3COOH117.9Et2O34.5【药品用量药品用量】取 3 mL 待萃取液。一次萃取用乙醚 10mL次，进行多次萃取用乙醚量为 3mL次3次。【计算计算】3 mL 冰醋酸与水的混合液（体积比：HAc:H2O=1:19）中冰醋酸的含量（W0）是：W0=1201.0493=0.15735?(g)萃取后残留在水中冰醋酸的量（WHAc）是：MNaOH.VNaOH=WHAcMHAc?1000MHAcWHAc=MNaOH.VNaOH.1000=0.2VNaOH?601000=0.012VNaOH(g

19、)萃取后残留在水中的冰醋酸的百分率是：WHAcW0?100%萃取效率为：W0_WHAcW0?100%【课堂提问内容课堂提问内容】11萃取？意义？22萃取包括液液萃取和液固萃取，萃取常用的器皿？分液漏斗33分液漏斗的主要用途？分液漏斗的种类？44使用分液漏斗前应注意什么？55使用分液漏斗时应注意什么？66使用分液漏斗后应注意什么？【增补内容增补内容】11具体操作 分液漏斗的选择：比待处理液体积大 1-2 倍。将含有有机物的水溶液和萃取溶剂依次自上口倒入分液漏斗。萃取溶剂一般为溶液体积的 1/3。放气、分离彻底，上层液体从分液漏斗倒出。萃取次数一般为 3-5 次。合并萃取液加入合适的干燥剂干燥，然

20、后除去干燥剂，蒸去溶剂，即得到粗产品，再用重结晶或蒸馏等方法纯化。22萃取溶剂的选择 利用相似相溶原理，选择溶剂要对溶质有较大的溶解度 沸点低 粘度小 表面张力大 与被萃取液有一定密度差 低毒性 价格低 化学稳定性好 不与溶质发生反应【注意事项注意事项】1使用分液漏斗前要检查玻赛和活塞是否紧密，使用前要先打开玻塞再开启活塞。2漏斗向上倾斜，朝无人处放气。3分液要彻底，上层物从上口放出，下层物从下口放处。【讨论讨论】影响萃取效率的因素有哪些?【实验要求实验要求】上交实验报告实验六实验六分馏分馏【实验目的实验目的】了解分馏的原理和意义，分馏柱的种类和选用方法；学习实验室常用分馏的操作方法。【实验原

21、理实验原理】分馏：就是使沸腾着的液体混合物蒸气通过分馏柱进行一系列的热交换，在柱内反复进行着气化，冷凝，回流等程序，最终在柱顶部出来的就是纯的或接近纯的组分，从而达到分离提纯的目的，最终便可以将沸点不同的物质分离开来。【仪器与药品仪器与药品】仪器：30 mL，10 mL，5 mL 圆底烧瓶 19#；刺型分馏柱 19#；直形冷凝管14#；温度计 100；真空接液管14#；温度计套管14#；10 mL 量筒；100mL 烧杯。药品：5 mL 苯人，正庚烷 10 mL人。【物理常数物理常数】名称Mb.p()dn苯78.180.10.878651.5011正庚烷100.2198.420.683761.

22、38777【课堂提问内容课堂提问内容】1.分馏的原理是什么？2分馏的意义是什么？3分馏和蒸馏在原理和装置上有什么不同?4影响分馏效率的主要因素？5什么是液泛？6要很好地进行分馏必须注意什么？【注意事项注意事项】1装置严密，安装正确2第二次分馏时要先熄火，再加样品，防止着火，要补加沸石。3严格控制蒸馏速度 1d/23s，仔细观察温度，按要求接收不同温度的馏分。【讨论讨论】影响分馏效率的因素？【实验要求实验要求】1上交实验报告。2产品回收。实验七实验七溴乙烷溴乙烷【实验目的实验目的】学习以结构上相对应的醇为原料制备一卤代烷的实验原理和方法，学习低沸点蒸馏的基本操作，巩固分液漏斗的使用方法。【实验原

23、理实验原理】主反应：NaBr+H2SO4C2H5OH+HBrHBr+NaHSO4C2H5Br+H2O副反应：2 C2H5OHC2H5OH2HBr+H2SO4H2SO4C2H5OC2H5C2H4+H2OH2O+H2SO4Br2SO2+2H2O【仪器与药品仪器与药品】仪器：半微量有机合成制备仪器25 mL 圆底烧瓶 1 个；10 mL 圆底烧瓶 2 个；30 mL 锥形瓶 2 个；空心塞 1 个；200 mL 烧杯 2 个；真空接液管 1 个；75弯头；蒸馏头；直形冷凝管；温度计100 2 个；温度计套管；分液漏斗2 个；量筒 10 mL；加热套250 mL，滴管。药品：95%乙醇，浓硫酸，溴化钠

24、固体。【实验装置图实验装置图】【物理常数物理常数】名称95%EtOHNaBrEtBrEt2OC2H4浓 H2SO4M4610310974.1228.0598b.p./78.4139038.434.5-103.71338D4200.78933.2031.42390.713780.3841.384S水难溶微溶不溶【实验步骤】【实验步骤】在 30 mL 园底烧瓶中加入 3.3 mL(2.60 g，56.7 mmol)95%乙醇，及 3 mL水，在不断振摇和冷水冷却下，漫漫加入6.3 mL(11.62 g,113.3 mmol)浓硫酸，冷至室温后，在冷却下加入 5.00 g(50 mmol)研成细粉状

25、的溴化钠，稍加振摇混合后，加入几粒沸石，安装成常压蒸馏装置（参见图）。接受器内外均应放入冰水混合物，以防止产品的挥发损失。接液管的支管用橡皮管到入下水道或室外。将反应混合物在石棉网上小火加热蒸馏，使反应平稳发生，直至无油状物馏出为止。将馏出液倒入分液漏斗中，分出的有机层置于 25 mL 干燥的锥形瓶中，在冰水浴中，边振摇边滴加浓硫酸，直至锥形瓶底分出硫酸层为止。用干燥的分液漏斗分去硫酸液，将溴乙烷粗产品倒入干燥的蒸馏瓶中，水浴加热蒸馏，接受器外冰水浴冷却，收集 3740 的馏分。称量、计算产率（产品重 3.2 g，产率 60.5%）。20纯溴乙烷的 b.p.38.4，nD1.4239。【课堂提

26、问内容课堂提问内容】1已学过的制备卤代烃的方法有哪些？2合成溴乙烷时加水的目的是什么？3接引管的支口用橡皮管导入下水道或室外，为什么？4为什么用小火加热使反应平稳发生？5在精制与制备产品时应注意的事项有哪些？【注意事项注意事项】1.装置要严密。2.加浓硫酸要边加边摇变冷却，充分冷却后（在冰水浴中）再加溴化钠，以防反应放热冲出。3.加热要先小火，逐渐稍大，使反应平稳发生，避免大火，否则产物损失，并有副产物生成。4.精制时要先彻底分去水，冷却下加硫酸，否则加硫酸产生热量使产物挥发损失。5.最后蒸馏注意干燥。6.产物验收质量或体积及折光率。【讨论】【讨论】溴乙烷产量低的原因？【实验要求实验要求】测产

27、物的折光率，计算产率，上交实验报告。实验八实验八1-1-溴丁烷溴丁烷【实验目的实验目的】学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇为原料制正溴丁烷的方法与原理，练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。【实验原理实验原理】主反应：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4nC4H9Br+H2O副反应：nC4H9OH+H2SO4nC4H9OH2nC4H9OHH2SO4H2SO4CH3CH2CH=CH2+H2OC4H9OC4H9+H2OBr2+SO2+2H2O【药品与仪器药品与仪器】2HBr+H2SO4药品：4 mL 浓 H2SO4，2.5 mL n-C4H9OH；3.3 g NaBr；饱和 NaHCO3溶液仪器：

28、半微量有机制备仪25 mL 圆底烧瓶；球形冷凝管；导气管；小玻璃漏斗；10 mL 量筒；250 mL 烧杯；75弯管；直形冷凝管；接尾管；真空塞；筒形分液漏斗两个；5 mL 圆底烧瓶 2 个；30 mL 锥形瓶 1 个；蒸馏头；温度计套管；温度计(200)；加热套 250 mL。【物理常数物理常数】名称n-C4H9OHNaBr浓 H2SO4n-C4H9BrC4H8C4H9OC4H9M7410398137.0856.12130b.p./117.251390338101.6-185.35142m.p./89.5375510.49-112.4-6.3-95.3D4200.80983.2031.834

29、1.27580.59510.7689S水不溶不溶不溶不溶【实验装置图实验装置图】【实验步骤】【实验步骤】在 30 mL 园底烧瓶中加入 3.3 mL 水 和 4.0 mL 浓 硫 酸，混合均匀后冷至室温。加入 2.5 mL 正丁醇及 3.33 g 溴 化 钠，振摇后，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，冷凝管上端接一溴化氢吸收装置（使漏斗口恰好接触水面，切勿浸入水中，以免倒吸），用 5%氢氧化钠溶液作吸收剂。将烧瓶在石棉网上小火加热回流 0.5 h，回流过程中不断摇动烧瓶，以使反应物充分接触。反应完毕，稍冷却后改为蒸馏装置，蒸出正溴丁烷粗品，至馏出液清亮为止。用毛细滴管将馏出液移入分液漏斗中，加入

30、3.3 mL 水洗涤，分去水层，有机相转入另一干燥的分液漏斗中，用 1.7 mL 浓硫酸洗涤一次，分出硫酸层。有机层再依次用水、饱和碳酸氢钠溶液及水各 3.3 mL 洗涤一次呈中性后，分出正溴丁烷有机层与干燥的锥形瓶中，用无水氯化钙干燥后蒸馏，收集 99103的馏分。称量、计算产率。2020n纯正溴丁烷为无色透明液体，b.p.101.6，d41.2760，D1.4399。【注意事项注意事项】1加浓硫酸时要少量多次，边加边冷却，彻底冷却后加溴化钠。2回流时要小火，注意溴化氢吸收装置，玻璃漏斗不要浸入水中，防止倒吸。3洗涤时注意顺序，哪一层是产品要分清，分液要彻底。4最后蒸馏时仪器要干燥，不得将干

31、燥剂倒入蒸馏瓶内。【实验要求】【实验要求】测试产物的折光率，计算产率，上交实验报告。实验十实验十正丁醚正丁醚【实验目的实验目的】1掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。2学习分水器的实验操作。3巩固分液漏斗的实验操作。【实验原理实验原理】反应式主反应：2CH3CH2CH2CH2OH134135H2SO4(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O副反应：135CH3CH2CH2CH2OHH2SO4CH3CH2CHCH2+H2O【物理常数物理常数】比重名 称分子量 颜色形态20结构式或分子式(d4)n-C4H9OHn-C4H9OC4H9-n浓硫酸熔点()沸点()折光率20(nD)溶 解 度水乙醇

32、 乙醚溶 74.12无色液体 0.8098-89.53 117.25 1.3993130.23 无色液体 0.77398.08 无色液体142.41.3992 不溶 放热 1.8410.36 33896-98%(100%)98.3%【实验装置图实验装置图】【实验步骤实验步骤】在 50 mL 两颈瓶中加入 5.2 mL 正丁醇，0.8 mL 浓硫酸，两粒沸石，摇动混合均匀，安好装置。分水器内加水至支管后放去0.5 mL 水即分水器内有(V0.5)mL 水。开始小火加热，保持瓶内液体微沸，开始回流，温度控制在134135，待分水器已全部被水充满时表示反应已基本完成（约需 1 小时），停止加热。反应

33、物冷却后，把混合物连同分水器里的水一起倒入内盛 7 mL 水的分液漏斗中，充分振摇。静止后，分出产物粗制正丁醚，用 50%H2SO4洗涤两次（3 mL 2），再用 5 mL 水洗涤一次。分出有机层。用无水氯化钙干燥产品。将干燥后的粗产品倒入圆底烧瓶中蒸馏（注意不要把氯化钙倒入瓶中！），收集 139142 的馏分。称量产品，计算产率，测定折光率及红外光谱。【注意事项注意事项】1.1.加料时，正丁醇和浓硫酸如不充分摇动混匀，硫酸局部过浓，加热后易使反应溶液变黑。2.2.按反应式计算，生成水的量约为0.8 g 左右，但是实际分出水的体积要略大于理论计算量，因为有单分子脱水的副产物生成。3.3.本实验

34、利用恒沸混合物蒸馏方法，采用分水器将反应生成的水层上面的有机层不断流回到反应瓶中，而将生成的水除去。在反应液中，正丁醚和水形成恒沸物，沸点为94.1，含水 33.4%。正丁醇和水形成恒沸物，沸点为93，含水45.5%。正丁醚和正丁醇形成二元恒沸物，沸点为117.6，含正丁醇 82.5%。此外正丁醚还能和正丁醇、水形成三元恒沸物，沸点为90.6，含正丁醇34.6%，含水29.9%。这些含水的恒沸物冷凝后，在分水器中分层。上层主要是正丁醇和正丁醚，下层主要是水。利用分水器可以使分水器上层的有机物流回反应器中。4.4.反应开始回流时，因为有恒沸物的存在，温度不可能马上达到 135。但随着水被蒸出，温

35、度逐渐升高，最后达到135 以上，即应停止加热。如果温度升得太高，反应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生成。5.5.50%硫酸的配制方法：20 mL 浓硫酸缓慢加入到 34 mL 水中。6.6.正丁醇能溶于 50%硫酸，而正丁醚溶解很少。【思考题思考题】1.1.计算理论上分出的水量。若实验中分出水的量超过理论数值，试分析其原因。2.2.怎样得知反应已经比较完全了？3.3.各步洗涤的目的是什么？实验十一实验十一乙醚乙醚【实验目的实验目的】掌握实验室制乙醚的原理与方法，初步掌握低沸点易燃液体的操作要点。【实验原理实验原理】主反应：1 001 3 0C+H SOC2H5OH24C2H5OSO2OH

36、+H2OCC2H5OSO2OH+C2H5OH1 3 51 4 5C2H5OC2H5+H2SO4总反应：C2H5OH1 4 0C副反应：H2SO4C2H5OC2H5+H2O1 7 0CC2H5OHH2SO4OH2SO4CH2=CH2+H2OCH3CHO+SO2+H2OCH3CHOCH3COOH+SO2+H2OH2SO3【仪器与药品仪器与药品】仪器：SO2+H2O加热套；50 mL 三口瓶；75弯头；直形冷凝管；真空接尾管；30 mL 锥形瓶；真空塞；60 mL 滴液漏斗（以上均为 19#）；温度计（200、100）；250 mL烧杯 2 个；量筒（10mL、25mL）；125mL 分液漏斗；30

37、 mL 锥形瓶；蒸馏头 19#。药品：95%乙醇；浓硫酸；5%氢氧化钠溶液；饱和氯化钠溶液；饱和氯化钙溶液；无水氯化钙固体【物理常数物理常数】样品95%乙醇95%乙醇乙醚M469874D4200.78931.8340.7137b.p./78.533834.5nD201.36111.3526S水难溶【实验装置图实验装置图】【实验步骤实验步骤】1.1.合成在 50 mL 干燥的三口瓶 19#中加入 4 mL 95%乙醇，将烧瓶浸入冰水入中冷却，缓慢加入 4 mL 浓硫酸混匀，滴液漏斗内盛有 8.3 mL 95%乙醇，漏斗脚末端与温度计的水银球必须浸入液面以下距瓶底约 0.51cm，加入 2 粒沸石

38、，接受器浸入冰水中冷却，接尾管的支管接橡皮管通入下水道。将 250 mL 加热套事先预加热至 140 左右后，使反应瓶温度比较迅速上升到 140，开始由滴液漏斗慢慢滴加乙醇，控制滴加速度与馏出液速度大致相等（1d/s），维持反应温度在135145，约0.5 h 滴加完毕，再继续加热，直到温度上升到 160，去掉热源停止反应。2.2.精制用 4 mL 5%NaOH 溶液，4 mL 饱和 NaCl 溶液,4mL2 饱和 CaCl2溶液洗涤。无水氯化钙干燥 0.5 h，在水浴中蒸馏，收集沸点在 3338 的馏分。【注意事项注意事项】1分批加浓硫酸，边加边摇边冷却，防止乙醇氧化。2装置要严密，反应完后

39、要先停火，稍冷却后再拆下接受器，防止产物挥发。3控制好反应温度及滴加乙醇的速度 1d/s。4洗涤时注意顺序，室内无明火。5分净水后用无水氯化钙干燥约 2030 分钟。6不得将氯化钙带入烧瓶中蒸馏，水浴蒸馏，不得有明火。7产品验收体积和沸点。【实验要求实验要求】测使产品的折光率，计算产率，上交实验报告。实验十二实验十二乙酰苯胺的制备乙酰苯胺的制备【实验目的实验目的】掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作，掌握固体有机物提纯的方法重结晶。【实验原理实验原理】PhNH2+CH3COOH PhNHCOCH3+H2O【仪器和药品仪器和药品】仪器：14#半微量合成仪，5 mL 圆底烧瓶 2 个，刺形分馏柱，温

40、度计套管，200 温度计，50 mL 烧杯，5 mL 量筒，125 mL 抽滤瓶，65 mm布氏漏斗，抽滤泵，剪子，搅拌棒，刮刀。药品：新蒸的苯胺，冰醋酸，锌粉【物理常数物理常数】名称Mm.p.()b.p.()D420S水苯胺93-6.2184.41.0216稍溶冰醋酸6016.71181.049溶乙酰苯胺135114.33051.2105热溶冷不溶【实验步骤实验步骤】用 5 mL 园底烧瓶搭成简单分馏装置。向反应瓶中加入 1.0 mL 新蒸的苯胺、1.5 mL 冰醋酸和少量锌粉，摇匀。开始加热，保持反应液微沸约10 min,逐渐升温，时反应温度维持在 100105。反应 30 min 后可适

41、当升温至 110，蒸出大部分水和剩余的乙酸，温度出现波动时，可认为反应结束。趁热将反应物倒入盛有 5 mL 冷水的 50 mL 烧杯中，既有白色固体析出，稍加搅拌，冷却后抽滤，并用少量水洗涤晶体，粗产品用水重结晶，得到白色片状晶体，抽滤、烘干后称重，计算产率，测熔点及红外光谱。纯乙酰苯胺为白色片状晶体，m.p.114。【注意事项注意事项】11装置要严密，先小火微回流1h,1d/3s,然后逐渐升温至 105,蒸出大部分水和剩余的乙酸，温度下降表明反应结束，停火。2保证反应时间 1.5 h 左右。3.彻底冷却后再抽滤，尽量减少水的用量，以减少产品的损失。【课堂提问内容课堂提问内容】11此次实验目的

42、是什么？实验原理是什么？22在有机合成中常将苯胺转变成乙酰苯胺，制备乙酰苯胺的意义是什么？33苯胺转变成乙酰苯胺乙酰化试剂有哪些？它们的反应速度如何？4此反应是采取什么方法使产率提高的？为什么要用分馏柱？用回流冷凝管行否？5为什么要保持温度计读数在 105?6.理论上蒸出水和醋酸的总量是多少？77此反应的注意事项是什么？【实验要求实验要求】测试产物的红外光谱，计算产率，上交实验报告。实验十三实验十三重结晶提纯法重结晶提纯法【实验目的实验目的】11学习重结晶法提纯固体有机化合物的原理和方法。22掌握常量与半微量固体有机物的提纯操作方法，比较两种装置的优缺点及产品回收率纯度。33掌握抽滤、热过滤操

43、作和菊花形滤纸的折叠方法。【实验原理实验原理】意义：从有机合成反应分离出来的固体粗产物往往含有未反应的原料、副产物及杂质，必须加以分离纯化，重结晶是分离提纯纯固体化合物的一种重要的、常用的分离方法之一。适用范围：它适用于产品与杂质性质差别较大、产品中杂质含量小于 5%的体系。原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中溶解度不同或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而使它们相互分离。【复习并提问】液体有机化合物分离提纯的方法有哪些？（已学过的）。固体化合物纯度检验方法是什么？液体化合物的检验方法是什么？重结晶的意义是什么？重结晶提纯法的一般过程是什么？理想溶剂必须具备的条件是什么？常用的溶剂及混合溶剂有

44、哪些？溶剂选择的原理是什么？溶剂选择的方法是什么？使用活性炭脱色应该注意哪些问题?【实验装置图实验装置图】图 1.重结晶热过滤装置图 2.抽滤装置【实验内容实验内容】提纯粗制的乙酰苯胺【实验步骤实验步骤】将 2 g 粗制的乙酰苯胺及计量的水加入 100 mL 的烧杯中，加热至沸腾，直到乙酰苯胺溶解（若不溶解可适量添加少量热水，搅拌并热至接近沸腾使乙酰苯胺溶解）。取下烧杯稍冷后再加入计量的活性炭于溶液中，煮沸 510 分钟。趁热用热水漏斗和菊花滤纸进行过滤，用一烧杯收集滤液。在过滤过程中，热水漏斗和溶液均应用小火加热保温以免冷却。滤液放置彻底冷却，待晶体析出，抽滤出晶体，并用少量溶剂（水）洗涤晶

45、体表面，抽干后，取出产品放在表面皿上晾干或烘干，测试熔点及红外光谱。【注意事项】1.1.用活性炭脱色时，不要把活性炭加入正在沸腾的溶液中。2.2.滤纸不应大于布氏漏斗的底面。3.3.停止抽滤时先将抽滤瓶与抽滤泵间连接的橡皮管拆开，或者将安全瓶上的活塞打开与大气相通，再关闭泵，防止水倒流入抽滤瓶内。【思考题】1.1.简述重结晶过程及各步骤的目的。2.2.加活性炭脱色应注意哪些问题？3.3.如何选择重结晶溶剂？4.4.母液浓缩后所得到的晶体为什么比第一次得到的晶体纯度要差？5.5.使用有毒或易燃的溶剂进行重结晶时应注意哪些问题？6.6.样品量分别在多少时用常量法或半微量法进行重结晶？7.7.用水重

46、结晶纯化乙酰苯胺时（常量法），在溶解过程中有无油珠状物出现？这是什么？如有油珠出现应如何处理？8.8.如何鉴定重结晶纯化后产物的纯度？【实验要求实验要求】上交产品及实验报告。有机化学实验目录（下学期，共有机化学实验目录（下学期，共 5252 学时）学时）周次周次内容内容学时学时参考教材参考教材1水蒸气蒸馏4五师院编教材，自编2肉桂酸8五师院编教材，自编3二苯甲醇和苯片呐醇4北大编教材，“九五”教材4阿司匹林4“九五”教材5苯氧乙酸5“九五”教材6苯甲酸乙酯5自编教材7对溴乙酰苯胺5自编教材8对溴苯胺5自编教材9-12期末考试（多步合成）10自己查文献13期末笔试2实验一实验一水蒸气蒸馏水蒸气蒸

47、馏【实验目的】【实验目的】1.1.学习水蒸气蒸馏的原理及应用范围；了解并掌握水蒸气蒸馏的各种装置及其操作方法。2.分别利用常量、半微量水蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏实验操作练习，分析其结果并比较常量、半微量装置的优缺点及其效率。【实验原理】【实验原理】水蒸气蒸馏（Steam Distillation）是将水蒸气通入不溶于水的有机物中或使有机物与水经过共沸而蒸出的操作过程。它是用来分离和提纯液态或固态有机化合物的一种方法。根据分压定律：当水与有机物混合共热时，其总蒸气压为各组分分压之和。即：P=PH2O+PA，当总蒸气压（P）与大气压力相等时，则液体沸腾。有机物可在比其沸点低的多的温度，而且在低

48、于 100 的温度下随蒸气一起蒸馏出来，这样的操作叫做水蒸气蒸馏。馏出液组分的计算：假定两组分是理想气体，则根据 PV=nRT=WRT/M得 WA/WH2O=MAPA/MH2OPH2O。例：苯甲醛（b.p.178），进行水蒸气蒸馏时，在 97.9沸腾。这时 PH2O=703.5 mmHgPC6H5CHO=760-703.5=56.5 mmHg，MC6H5CHO=106，MH2O=18，代入上式得WC6H5CHO/WH2O=10656.5/18703.5=0.473(g)即每蒸出 0.473(g)C6H5CHO，需蒸出水的量为 1 g，若蒸 10 mL C6H5CHO，需出水量（理论）：101.

49、041/0.4733=10.41/0.473=22 mL（H2O）即蒸馏 10 mL C6H5CHO，有 22 mLH2O 被蒸出。这个数值为理论值，因为实验时有相当一部分水蒸气来不及与被蒸馏物做充分接触便离开蒸馏瓶，同时苯甲醛微溶于水，所以实验蒸馏出的水量往往超过计算值，故计算值仅为近似值。【仪器、药品】【仪器、药品】常量水蒸气蒸馏仪器：水蒸气发生器；长颈圆底烧瓶；直形冷凝管；接尾管；100 mL、50 mL 三角瓶各一个；10 mL 量筒；125 mL 分液漏斗；250 mL 烧杯一个。半微量水蒸气蒸馏仪器：30 mL 圆底烧瓶；100 mL 恒压滴液漏斗；球形冷凝器；100mL、50 m

50、L 三角瓶各一个；250mL 烧杯一个；5 mL 量筒。药品：苯甲醛，无水 MgSO4【实验装置图】【实验装置图】图 1.常量水蒸气蒸馏装置图 2.水蒸气发生器图 3.半微量水蒸气蒸馏装置【物理常数】【物理常数】试剂苯甲醛M106m.p.()-26b.p.()179d2041.04-1.046SH2O微溶【讨论】【讨论】产品回收率低的原因是什么？【注意事项】【注意事项】1.安装正确，连接处严密。2.严守操作程序。3.调节火焰，控制蒸馏速度 23 d/s，并时刻注意安全管。4.停火前必须先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。5.按安装相反顺序拆卸仪器。6.半微量装置中，恒压滴液漏斗的支臂