第十五章含硫和含磷有机化合物.ppt
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1、第十五章含硫和含磷有机化合物现在学习的是第1页,共39页第十五章含硫和含磷有机化合物(4学时)15.1 硫、磷原子的成键特征15.2 含硫有机化合物一、结构类型与命名(重点)二、硫醇和硫酚三、硫醚、亚砜和砜四、有机硫试剂在有机合成上的应用五、磺酸及其衍生物15.3 含磷有机化合物 一、分类和命名(重点)二、Wittig(魏悌希)试剂及其反应现在学习的是第2页,共39页15.1 硫、磷原子的成键特征(476)AAAA第二周期第二周期N(1sN(1s2 22s2s2 22p2p3 3)O(1sO(1s2 22s2s2 22p2p4 4)第三周期第三周期P(1sP(1s2 22s2s2 22p2p6
2、 63s3s2 23p3p3 33d3d0 0)S(1sS(1s2 22s2s2 22p2p6 63s3s2 23p3p4 43d3d0 0)1.S、P原子与O、N原子类似,可以形成稳定的键化合物。硫醇膦现在学习的是第3页,共39页 2p-3p 键弱,因p轨道大小相差较大,重叠小 2p-2p 键强,因p轨道大小相差不大,重叠大 2.S、P原子与O、N原子不同,不能形成稳定的p-p 键。现在学习的是第4页,共39页3.S、P的3d轨道也可以参与成键。(1)形成s、p、d组成的杂化轨道。如:sp3d杂化:PCl5,(C6H5)5P sp3d2杂化:SF6(2)形成d-p 键。如:亚砜磷酸酯现在学习
3、的是第5页,共39页4.S、P原子常采取sp3杂化,具有四面体构型。叔膦硫醚锍盐季钅 盐现在学习的是第6页,共39页 15.2 含硫有机化合物(478)一、结构类型与命名(重点)结构类型硫醚硫酚硫醇亚砜砜磺酸硫代羧酸现在学习的是第7页,共39页 命名二、硫醇和硫酚苯甲硫醚间甲硫酚乙硫醇巯基乙酸2-氨基-3-巯基丙酸 (半胱氨酸)现在学习的是第8页,共39页二甲亚砜(DMSO)二苯砜环丁砜对甲苯磺酸苯磺酰氯对氨基苯磺酰胺现在学习的是第9页,共39页 制备现在学习的是第10页,共39页 (1)硫醇、硫酚的酸性要比相应的醇、酚强得多。C2H5SH C6H5SH pKa 10.5 7.8 化学性质现在
4、学习的是第11页,共39页 (2)硫醇、硫酚的氧化与醇、酚不同,发生在硫原子上。二硫化物苯磺酸现在学习的是第12页,共39页 (3)RS-的亲核性要比RO-强得多,碱性却较弱。SN2反应用于制备硫醚,且产率较高。95%(不发生消除反应)现在学习的是第13页,共39页 亲核加成反应用于羰基的保护。丙酮缩二乙硫醇现在学习的是第14页,共39页 试以酸性增强的顺序排列下列化合物。练习15.1 酸性:E C A D B 现在学习的是第15页,共39页 1.硫醚的亲核反应 硫醚的亲核性小于RS-的,但比的强。2.硫醚的氧化反应三、硫醚、亚砜和砜(482)碘化三甲锍(稳定)现在学习的是第16页,共39页3
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