第十一章羧酸衍生物.ppt

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1、第十一章羧酸衍生物现在学习的是第1页，共34页第一节第一节 羧酸衍生物的结构和命名羧酸衍生物的结构和命名(一一)分类与结构分类与结构(1)(1)分类分类现在学习的是第2页，共34页 碳碳-杂原子键具杂原子键具 某些双键性质某些双键性质(2)结结构构现在学习的是第3页，共34页 1 酰卤的命名酰卤的命名:在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。普通命名法：普通命名法：-溴丁酰溴溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸对氯甲酰苯甲酸IUPAC 命名法：命名法：2-溴丁酰溴溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸氯甲酰苯甲酸(二二)羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命

2、名现在学习的是第4页，共34页2 酸酐的命名酸酐的命名单酐：在羧酸的名称后加酐字；单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。环酐：在二元酸的名称后加酐字。普通命名法：普通命名法：醋酸酐醋酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐IUPAC 命名法：命名法：乙酸酐乙酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐现在学习的是第5页，共34页3 酯的命名酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基

3、的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。替酸字并标明羟基的位置。普通命名法：普通命名法：醋酸苯甲酯醋酸苯甲酯 -甲基甲基-丁内酯丁内酯IUPAC 命名法：命名法：乙酸苯甲酯乙酸苯甲酯 2-甲基甲基-4-丁内酯丁内酯现在学习的是第6页，共34页4 酰胺的命名酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；普通命名法：普通命名法：异丁酰胺异丁酰胺 N,N,-二甲基戊酰胺二甲基戊酰胺IUPAC 命名法：命名法：2-甲基丙酰胺甲基丙酰胺

4、N,N,3-二甲基戊酰胺二甲基戊酰胺(CH3)CHCNH2 CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO2-Methylpropanamide N,N,3-dimethylpentanamide现在学习的是第7页，共34页5 腈的命名腈的命名腈命名时要把腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。普通命名法：普通命名法：-甲基戊甲基戊腈腈 -氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈IUPAC 命名法：命名法：3-甲基戊甲基戊腈腈 2-氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈现在学习的是

5、第8页，共34页第二节第二节 羧酸衍生物的化学反应羧酸衍生物的化学反应羧酸衍生物化学性质分析羧酸衍生物化学性质分析现在学习的是第9页，共34页（I）酰基上的亲核取代酰基上的亲核取代取代过程：取代过程：现在学习的是第10页，共34页亲核取代的速度：亲核取代的速度：从两方面进行分析（从两方面进行分析（即分别考虑加成和消除二步）即分别考虑加成和消除二步）：1、由羰基的亲电性分析（亲核加成步骤）、由羰基的亲电性分析（亲核加成步骤）羰基的亲电性（与亲核试剂的反应活性）次序：羰基的亲电性（与亲核试剂的反应活性）次序：现在学习的是第11页，共34页2、由离去基团的性质分析（消除步骤）、由离去基团的性质分析（

6、消除步骤）现在学习的是第12页，共34页羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应现在学习的是第13页，共34页1、羧酸衍生物的水解反应、羧酸衍生物的水解反应现在学习的是第14页，共34页（1）酰氯的水解）酰氯的水解现在学习的是第15页，共34页（2）酸酐的水解）酸酐的水解（3）酯的水解）酯的水解现在学习的是第16页，共34页 酯的酸性水解机理（羧酸酯化反应的逆反应）酯的酸性水解机理（羧酸酯化反应的逆反应）现在学习的是第17页，共34页 酯的碱性水解机理（皂化反应）酯的碱性水解机理（皂化反应）碱用量碱用量 化学计量，反应可进行完全。化学计量，反应可进行完全。现在学习的是第18

7、页，共34页（4）酰胺的水解）酰胺的水解现在学习的是第19页，共34页2、羧酸衍生物的醇解反应、羧酸衍生物的醇解反应（1）酰氯的醇解反应（用于通过酰氯制备酯）酰氯的醇解反应（用于通过酰氯制备酯）优点：反应完全，产率好。优点：反应完全，产率好。碱的作用碱的作用:吸收产生的吸收产生的 HCl 和和 催化催化现在学习的是第20页，共34页（2）酸酐的醇解反应（合成上用于制备酯）酸酐的醇解反应（合成上用于制备酯）现在学习的是第21页，共34页（3）酯的醇解反应（酯交换反应）酯的醇解反应（酯交换反应）反应可逆，用过量的醇反应可逆，用过量的醇 R”OH 和除去生成的醇和除去生成的醇 ROH 使反应进使反应

8、进行完全。行完全。酸或碱对反应是必需的酸或碱对反应是必需的现在学习的是第22页，共34页（4）酰胺的醇解反应）酰胺的醇解反应现在学习的是第23页，共34页3、羧酸衍生物的胺解反应、羧酸衍生物的胺解反应（1）酰氯的胺）酰氯的胺(氨氨)解解（2）酸酐的胺）酸酐的胺(氨氨)解解现在学习的是第24页，共34页 酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法 比较比较:直接由羧酸制备酰胺直接由羧酸制备酰胺反应产率较差反应产率较差例例:现在学习的是第25页，共34页（3）酯的胺）酯的胺(氨氨)解解（4）酰胺的胺解）酰胺的胺解现在学习的是第26页，共34页羧酸衍生物的相互转换关系羧

9、酸衍生物的相互转换关系现在学习的是第27页，共34页(二二)羧酸衍生物与金属有机试剂的反应羧酸衍生物与金属有机试剂的反应(1)与与 RMgX(活泼金属有机试剂活泼金属有机试剂)的反应：的反应：现在学习的是第28页，共34页 反应机理：反应机理：现在学习的是第29页，共34页(2)与与 R2Cd 和和 与与 R2CuLi（不活泼金属试剂）的反应不活泼金属试剂）的反应现在学习的是第30页，共34页(三三)羧酸衍生物的羧酸衍生物的 还原反应还原反应（1）LiAlH4 及其衍生物及其衍生物 LiAlH(OPri)3 还原还原现在学习的是第31页，共34页现在学习的是第32页，共34页（2）催化氢化还原）催化氢化还原-罗森孟德反应罗森孟德反应现在学习的是第33页，共34页（3）金属钠还原）金属钠还原现在学习的是第34页，共34页