（新高考）2022届小题必练18 羧酸与酯 学生版高三化学.doc

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1、（新高考）小题必练18：羧酸与酯对于羧酸和酯在高考中主要以有机化学综合推断呈现较多。主要是对羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点及它们之间的相互联系进行考查，还有结合实际，了解某些化合物对环境和人类健康的影响，关注有机物的安全使用问题。1.【2020年山东卷】从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是（ ）A可与FeCl3溶液发生显色反应B其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D1mol该分子最多与8mol H2发生加成反应2【2020年北京卷】高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等

2、口腔护理产品，合成路线如图：下列说法不正确的是（ ）A试剂a是甲醇 B化合物B不存在顺反异构体C化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D合成M的聚合反应是缩聚反应3【2020年浙江选考】下列关于的说法，正确的是（ ）A该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B该物质完全燃烧，生成33.6 L（标准状况）的CO2C该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH4【2020年浙江选考】有关的说法正确的是（ ）A可以与氢气发生加成反应B不会使溴水褪色C只含二种官能团D1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mol NaOH1.（

3、双选）黄芩苷是双黄连口服液中的活性成分之一，其结构如图所示。下列关于黄芩苷的说法正确的是（ ）A分子中有3种含氧官能团B分子中有5个手性碳原子C该物质能与FeCl3溶液发生显色反应D1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗6mol NaOH2化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1mol化合物X最多能与2mol NaOH反应3“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分。如图有机物是“连翘酯苷A”的水解产物，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法

4、错误的是（ ）A分子式为C9H7O4B分子中所有原子可能处于同一平面C1mol该分子最多可与4mol H2发生加成反应D能与NaHCO3溶液反应放出CO24荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚，在无水氯化锌作用下合成的，下列说法不正确的是（ ）A上述三种有机物均属于芳香烃B邻苯二甲酸酐苯环上二氯代物共有2种C1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗3mol Br2D常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH5利用下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是（ ）AY既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4

5、溶液褪色BX可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应C1mol X最多能加成9mol H2D1mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH6某有机物结构简式如图，下列对该物质的叙述中正确的是（ ）A该有机物易溶于苯及水B该有机物苯环上的一氯代物共有4种C该有机物可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使之褪色D1mol该有机物最多可与1mol NaOH发生反应7乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：下列说法正确的是（ ）A反应、均是取代反应B反应、的原子利用率均为100C与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种D乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用

6、Na2CO3溶液鉴别8我国中草药文化源远流长，通过临床试验，从某中草药中提取的有机物具有较好的治疗癌症的作用，该有机物的结构如图所示。下列说法中错误的是（ ）A分子式为C13H10O6B该有机物能发生取代反应、加成反应、氧化反应C1mol该有机物与NaOH反应最多消耗3mol NaOHD1mol该有机物与溴水反应最多消耗3mol Br29下列有关同分异构体的种类判断中，正确的是（ ）A分子式为C9H10的芳香族化合物有8种B分子式为C5H8O2，含五元环且属于酯的有机物有2种C分子式为C5H10O2，能和碳酸氢钠溶液反应的有机物W。在光照条件下，W与氯气发生烃基上的取代反应，生成的一氯代物有1

7、2种D分子式为C5H12O，且能与Na反应放出氢气的有机化合物(不考虑立体异构)有5种10由有机物X合成有机高分子粘合剂G的流程图如下：下列叙述错误的是（ ）A有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基 BZ的结构简式一定是C由X生成1mol Y时，有1mol H2O生成 D反应为加聚反应11分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）A分子中含有4种含氧官能团B分枝酸一定条件下可以发生缩聚反应们不能发生加聚反应C1mol分枝酸最多可与2mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不相同12某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发

8、生如下图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可有（ ）A2种 B4种 C6种 D8种13H是重要的化学物质，在实验室中合成路线(部分反应条件及产物已略去)如图：回答下列问题：（1）E中含氧官能团的名称为 ，D的化学名称是 。（2）写出F与NaOH溶液反应的化学方程式： 。（3）由B生成C的反应类型为 。（4）E生成F过程中，另一产物的结构简式为 。（5）K是D的同系物，且相对分子质量比D大14，K的同分异构体同时具有下列两个特征：含有苯环；能发生水解反应和银镜反应。满足上述条件的K的同分异构体有_种(不含立异构)，核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为_。参考答案考点透视1.【答案】D【解析】根据结

9、构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。A该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2，B正确；C该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；D该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。答案选D。【点睛】本题根据有机物

10、的结构得到官能团，再根据官能团的性质进行解题，注意羰基也能与氢气发生加成反应。2.【答案】D【解析】CHCH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3和，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为，则试剂a为CH3OH。A根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；B化合物B为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；C化合物C为，其结构对称

11、，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；D聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误；答案选D。【点睛】常见的两种形成高分子化合物的方式有加聚反应和缩聚反应，缩聚反应一般会有副产物的出现。3.【答案】C【解析】A根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，故A错误；B因为该物质为高分子化合物，无法确定0.1mol该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；C该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；D该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧

12、基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4mol NaOH，故D错误；故答案为C。【点睛】易错的是容易忽略酚羟基酯水解后得到的酚，也能与氢氧化钠溶液反应。4.【答案】A【解析】A分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，A正确；B分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；C分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；D1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2mol NaOH，D错误；故答案为：A。【点睛】酚羟

13、基酯的性质的考察，常见的官能团的性质。考点突破1.【答案】BC【解析】A分子中有羧基、醚键、羟基、羰基4种含氧官能团，故A错误；B分子中只有5个手性碳原子，故B正确；C含酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，故C正确；D1个该分子中有2个酚羟基和1个羧基，1mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多消耗3mol NaOH，故D错误；故答案选BC。【点睛】有机物中能够与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、羧基、酯基等，注意每种官能团消耗NaOH的量。2.【答案】C【解析】A两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面，选项A错误；B.X分

14、子中含有羧基，可以和Na2CO3反应，选项B错误；C在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，选项C正确；D1mol X分子中有1mol酚酯，其水解需要2mol NaOH，羧基也会与NaOH反应，则1mol X最多可以与3mol NaOH反应，选项D错误。【点睛】该题的难点是有机物共线、共面判断，解答该类试题的判断技巧：甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。借助CC键可以旋转而CC键、键不能旋转以及立体几何知识判断。苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。3.【答案】A【解析

15、】A由结构简式可知其分子式为C9H8O4，故A错误；B苯环、碳碳双键均为平面结构，羧基也可以是平面结构，则结构中所有原子可能共平面，故B正确；C苯环、碳碳双键均可与H2发生加成反应，则1mol该分子最多可与4mol H2发生加成反应，故C正确；D分子结构中含有羧基，则能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故D正确；故答案为A。【点睛】有机物中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的必须是含有羧基的结构。4.【答案】A【解析】A烃只含有碳、氢元素，上述三种有机物因为含氧而均不属于芳香烃，故A错误；B邻苯二甲酸酐苯环上有两种氢原子，所以其二氯代物共有2种，故B正确；C酚羟基的邻、对位氢原子可与溴水反应，

16、所以1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗3mol Br2，故C错误；D荧光素分子含有一个酚羟基、一个羧基，所以常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH，故D正确。【点睛】烃是只含有碳、氢元素的有机化合物。5.【答案】B【解析】AY中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，但含有碳碳双键和羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项A错误；BX中含有“C=C”、OH、COOH、CONH、COOR，故能发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，选项B正确。CX中能与氢气发生反应的结构：碳碳双键、苯环、羰基，故1mol X最多能与7mol H2，选项C错误；DY中能与N

17、aOH反应的官能团是两个羧基，推出1mol Y最多消耗2mol NaOH，选项D错误。6.【答案】D【解析】A该有机物烃基较大，不溶于水（亲水基较少，憎水基较多），所以易溶于苯但不溶于水，故A错误；B该有机物苯环上的一氯代物与苯环上另一取代基有邻间对3种位置，共有3种，故B错误；C该有机物没有碳碳双键或碳碳叁键不能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，故C错误；D该有机物只有一个普通酯基可与1mol NaOH发生反应，故D正确。【点睛】一氯代物的种类和其所含的等效氢的种类相等。7.【答案】D【解析】A反应为酯化反应，属于取代反应，反应不饱和度降低，为加成反应，A项错误；B反应产物只有乙酸乙酯，其

18、原子利用率为100，而反应为C4H10+O2 C4H8O2，H原子没有全部进入到目标产物，原子利用率不为100%，B项错误；C与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3中，C项错误；D乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别，D项正确。【点睛】有机物中的化学反应类型是常考点，其中取代反应与加成反应的特点很显著，判断依据可归纳为：若为取代反应，以甲烷与氯气在光照下反应为例，甲烷分子内的一个H被取代，消耗一个Cl2，同时产生一个无机小

19、分子HCl；若为加成反应，以CH2=CH2与Br2反应为例，其原理是：C=C中的双键断开其中一个，两个C各形成一个半键，分别与两个Br原子结合成键，其特点就是双键变单键，不饱和变饱和。依据两者的区别，本题的A选项反应显然为加成反应，而不是取代反应。因此抓住有机反应类型的主要特点才能万变不离其宗，解答此类题型时游刃有余。8.【答案】A【解析】A由有机物的结构可知，该有机物的分子式为C13H12O6，故A错误；B该有机物的官能团为碳碳双键、羧基、酯基、羟基和醚键，能发生取代反应（羧基发生酯化反应、酯基发生水解反应、酚羟基与浓溴水发生取代反应）、加成反应（碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应）、氧化反

20、应（酚羟基具有还原性易被氧化或燃烧发生氧化反应），故B正确；C该有机物含有的羧基、酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，1mol该有机物与NaOH反应最多消耗3mol NaOH，故C正确；D该有机物含有的碳碳双键和酚羟基能与溴水反应，1mol该有机物碳碳双键能与1mol溴水发生加成反应、酚羟基的邻对位氢原子能与2mol溴水发生取代反应，共消耗3mol Br2，故D正确。【点睛】解答时应注意官能团性质的重合性，该有机物的官能团为碳碳双键、羧基、酯基、羟基和醚键，羧基、酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，碳碳双键和酚能与溴水反应，碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应。9.【答案】C【解析】A芳香族化合物要

21、含有苯环，侧链上有一个不饱和度。若取代基为甲基和乙烯基，位置分别为邻、间、对的同分异构体有3种；若取代基只有1个，可能为-CH=CH-CH3、-CH2-CH=CH2、-C(CH3)=CH2或环丙基，同分异构体有4种，所以一共有7种，故A错误；B五元环中有4个C和1个O，因为不对称结构，所以甲基的位置有3种情况，所以属于酯的有机物有3种，故B错误；C分子式为C5H10O2且可与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则该有机物中含有-COOH，所以为戊酸，戊酸的种类等于丁基的种类，丁基（-C4H9）的异构体有：-CH2CH2CH2CH3，-CH(CH3)CH2CH3，-CH2CH(CH3)CH3，-C(CH3

22、)3，则符合条件的戊酸：CH3CH2CH2CH2COOH，HOOCCH(CH3)CH2CH3，HOOCCH2CH(CH3)CH3，HOOCC(CH3)3，与氯气发生烃基上氢的取代反应，生成的一氯代物种数分别为4、4、3、1，则生成的一氯代物有12种，故C正确；D分子式为C5H12O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，该物质为戊醇，戊基-C5H11可能的结构有：-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH2CH3、-CH(CH2CH3)2、-CHCH(CH3)CH2CH3、-C(CH3)2CH2CH3、-C(CH3)CH(CH3)2、-CH2CH2CH(CH3

23、)2、-CH2C(CH3)3，所以该有机物的可能结构有8种，故D错误，故选C。10.【答案】B【解析】A由X的结构简式可知X中含有的含氧官能团为羧基和羟基，故A不符合题意；BY与甲醇发生酯化反应，Z可能是、，故B符合题意；CX中含有羟基，在浓硫酸作用下发生消去反应生成Y，生成1mol Y时，有1mol水生成，故C不符合题意；DZ中含有碳碳双键，发生加聚反应生成G，故D不符合题意；故答案为：B。11.【答案】CD【解析】A分子中含有羧基、羟基，醚键3种含氧官能团，故A错误；B分枝酸一定条件下可以发生缩聚反应，也能发生加聚反应，故B错误；C1mol分枝酸只有2mol羧基，最多可与2mol NaOH

24、发生中和反应，故C正确；D可使溴的四氯化碳溶液是发生加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化还原反应，因此两者原理不相同，故D正确。综上所述，答案为CD。【点睛】溶液褪色不一定都体现漂白性，不一定都发生加成反应，一定要具体问题具体分析，注重知识的细节。12.【答案】B【解析】因C经两步氧化可生成E，则C为C4H9-CH2OH，D为C4H9CHO，E为C4H9-COOH，B为C4H9COO，C4H9有四种结构，分别为：CH3-CH2-CH2-CH2-、CH3-CH2-CH(CH3)-、(CH3)2CHCH2-、(CH3)3C-，所以符合条件的酯的结构有4种，故选B。13.【答案】（1）(酚)羟

25、基、酯基 邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛) （2） +3NaOH+CH3CH2OH+H2O （3） 酯化反应(或取代反应) （4） CH3CH2OH （5） 4 【解析】B与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成C，由C的分子式可知，C的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，C与D反应生成E，E在催化剂加热的条件下生成F，F在氢氧化钠溶液中发生水解反应，生成和乙醇，再进行酸化，生成，在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成H，(1)由E的结构简式可知，E中含氧官能团为-OH、-COO-，名称为(酚)羟基、酯基，D的化学名称为邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)，故答案为：(酚)羟基、酯

26、基；邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)；(2)F中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，生成和乙醇，则F与NaOH溶液反应的化学方程式为：+3NaOH +CH3CH2OH+H2O；(3)由以上分析知，由B生成C的反应类型为酯化反应(或取代反应)；(4)对比E和F的结构简式可知，反应过程中，E的酚羟基的O-H键发生断裂，其中一个酯基的C-O单键发生断裂，从而生成F和CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；(5)K是D的同系物，且相对分子质量比D大14，则K比D多一个CH2原子团，K的同分异构体同时具有下列两个特征：含有苯环；能发生水解反应和银镜反应，说明为甲酸某酯，含有-OOCH结构，则满足上述条件的K的同分异构体有（有邻、间、对3种，）以及，共4种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为，故答案为：4；。