(新)2022届高考化学考点49 常见烃的结构与性质-备战年高考化学考点一遍过.doc
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1、考点49 常见烃的结构与性质一、甲烷的结构和性质1甲烷的存在和用途(1)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。2甲烷的分子结构(1)组成与结构分子式电子式结构式球棍模型比例模型CH4(2)空间结构空间结构示意图结构特点及空间构型4个CH键的长度和强度相同,夹角相等,是正四面体结构;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于4个顶点(1)用短线“”来表示一对共用电子的图式叫做结构式。省略了部分或全部短线“”的结构式叫做结构简式。甲烷的结构简式为CH4(它也是甲烷的分子式)。(2)甲烷分子中4个CH键完全等同,5个原子不在同一平面上,其中最多有3个原子在同一平面上。(3)CH4的电子式和
2、结构式表示了分子中原子间的连接顺序和成键方式;结构简式是结构式的简化形式,它们不能表示分子真实的空间结构;球棍模型和比例模型以逼真的形式表示了分子中原子间的连接方式以及原子的相对体积和空间分布。3甲烷的性质(1)物理性质颜色气味状态水溶性密度无色无味气态难溶比空气的小(2)化学性质在通常情况下,甲烷性质比较稳定,与酸性KMnO4等强氧化剂以及强酸、强碱都不反应。但在特定条件下也会发生某些反应。甲烷的氧化反应可燃性CH4+2O2CO2+2H2O现象:燃烧时放出大量的热,还伴有淡蓝色火焰。注意:(1)CH4属于可燃性气体,在点燃之前一定要验纯,防止出现爆炸事故。(2)根据CH4的物理性质,CH4可
3、采用排水法和向下排空气法收集。(3)在火焰上方罩一个干燥的小烧杯,内壁有水珠生成说明可燃物中含有H元素;将小烧杯迅速倒转过来,向其中加入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,说明可燃物中含有C元素。甲烷的取代反应a.甲烷与氯气的取代反应实验操作 实验现象(A)装置a.色变浅:试管内气体的颜色逐渐变浅,最终变为无色;b.出油滴,生白雾:试管内壁有油状液滴出现,同时试管中有少量白雾;c.水上升:试管内液面逐渐上升。(B)装置:无明显现象现象分析a.色变浅:说明氯气参与了反应,导致混合气体的黄绿色变浅;b.出油滴:说明反应后有难溶于水的有机物生成;c.生白雾:说明有HCl生成;d.水上升:说明反应后气体体积
4、减小而使水位上升实验结论光照条件下,甲烷与Cl2发生反应:CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HClb.甲烷的四种氯代产物名称一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷状态常温时呈气态常温时均呈液态俗称氯仿四氯化碳结构式空间构型均是四面体(不是正四面体)正四面体水溶性均不溶于水密度均比水的大用途有机溶剂有机溶剂、灭火剂注意:(1)CH3Cl、CH2Cl2 、CHCl3的结构为四面体,而非正四面体。(2)CH2Cl2只有一种结构的实质可说明CH4为正四面体结构,而非平面结构。4注意事项(1)有机反应比较复杂,常伴随很多副反应发生,因此有机
5、反应方程式常用“”。(2)CH4与Cl2的反应逐步进行,应分步书写。(3)当n(CH4)n(Cl2)=11时,反应并不只发生CH4+Cl2CH3Cl+HCl,其他反应仍发生。5取代反应与置换反应的比较取代反应置换反应可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定都有单质反应能否顺利进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大。在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序分步取代,很多反应是可逆的反应一般是单向进行二、烷烃的结构和性质1烷烃(1)烷烃的概念烃分子中的碳原子之间只以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,从而使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的烃叫做饱
6、和烃,也称为烷烃。(2)烷烃的通式CnH2n+2(n为正整数),符合此通式的烃一定是烷烃。相邻烷烃分子在组成上相差一个CH2原子团。(3)烷烃的结构特点a.烷烃分子中C原子间只以单键相连接,每个C原子都是以4个共价单键与其他 C (或H)原子相连,如乙烷丙烷正丁烷b.烷烃结构的表示方法(以乙烷为例)表示方法含义实例分子式用元素符号表示物质分子组成的化学式C2H6结构式用短线来代替原子间的共用电子对结构简式把结构式中表示共价单键的“”删去,把碳原子连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团CH3CH3球棍模型用球和棍表示原子间的结合方式比例模型用大小不同的小球表示原子间的连接方式注意:烷烃分子为链状分
7、子,可以是直链,也可以含有支链。烷烃都是立体结构,当碳原子数3时,碳原子不在一条直线上,烷烃的空间构型呈折线形或锯齿形。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团叫做烃基,烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷基,一般用R表示。如“CH3”叫做甲基,“CH2CH3”叫做乙基。1 mol CH3含有9 mol电子,1 mol CH4含有10 mol电子。(4)烷烃的性质烷烃的物理性质递变性烷烃的熔、沸点较低,且随碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐升高;碳原子数4的烷烃在常温常压下是气体,其他烷烃在常温常压下是液体或固体;烷烃的相对密度都较小,且随碳原子数的增加,烷烃的相对密度逐渐增大相似性烷烃不溶于
8、水而易溶于有机溶剂,液态烷烃的密度均小于1 g·cm3烷烃的化学性质稳定性烷烃通常较稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不能与强酸、强碱发生反应,性质与甲烷相似氧化反应烷烃都具有可燃性,在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2OCnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O取代反应取代反应是烷烃的特征反应,在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应2烃类的熔、沸点规律(1)有机物一般为分子晶体,在有机同系物中,随着碳原子数增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,熔、沸点逐渐升高。(2)常温下,n4的烃呈气态,新戊烷也呈气态。(3)分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越
9、低。例如沸点:CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4。(4)互为同分异构体的芳香烃及其衍生物的熔、沸点,一般来说,邻位>间位>对位。三、乙烯的结构与性质1乙烯的结构(1)乙烯的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型空间构型C2H4CH2=CH26个原子在同1个平面上注意:乙烯的结构特点乙烯的结构简式不可以写成CH2CH2,而应写成CH2=CH2,即必须把其中的碳碳双键体现出来,碳碳双键一定不能省略。由于乙烯碳碳双键中的两个碳碳键不完全相同,其中一个键不稳定,发生化学反应时易断裂,因此乙烯化学性质活泼。2乙烯的物理性质颜色气味
10、状态溶解性密度无色稍有气味气态难溶于水,易溶于有机溶剂比空气的略小3乙烯的化学性质(1)氧化反应在空气中燃烧火焰明亮,伴有黑烟,放出大量的热。化学方程式为CH2=CH2+3O22CO2+2H2O与酸性KMnO4溶液反应酸性KMnO4溶液褪色,说明乙烯比较活泼,易被强氧化剂氧化乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,因此,除去甲烷中混有的乙烯,不能用酸性KMnO4溶液,应该用溴水或溴的四氯化碳溶液。(2)乙烯的加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br (将乙烯通入溴水中,溴水褪色)CH2=CH2+H2O
11、CH3CH2OH (工业上用于制取乙醇)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl (用于制备氯乙烷)注意:用酸性KMnO4溶液可鉴别甲烷(烷烃)和乙烯,但不能用于除去甲烷(烷烃)中含有的乙烯,酸性KMnO4溶液将乙烯最终氧化为CO2和H2O,因此当甲烷中混有乙烯时,不能用酸性KMnO4溶液除去,也不能用乙烯与H2反应转化为乙烷除去,因为该反应的条件不易控制,且无法保证乙烯与H2能恰好完全反应。溴水不仅可以区别乙烯和甲烷(或烷烃),也可以除去CH4(或气态烷烃)中混有的C2H4。乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理不同,前者发生的是加成反应,后者发生的是氧化还原反应。(3)加
12、聚反应在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下,乙烯可以通过加成聚合反应生成高分子化合物聚乙烯,化学方程式为nCH2=CH2。注意:因聚乙烯、聚丙烯等高分子化合物中不含碳碳双键,故这些物质不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。加聚产物中因n不同,所得物质为混合物,无固定的熔、沸点。4乙烯的来源和用途(1)乙烯的来源从石油中获得乙烯,已成为目前工业上生产乙烯的主要途径。乙烯是石油的裂解产物,乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。(2)乙烯的用途乙烯是重要的化工原料,可用来制造聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。在农业生产中,可用作植物生长调节剂和催熟剂。四、苯的结构与性质1苯的分子结构(1
13、)苯的分子结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6或(2)苯分子的结构特点苯分子中不存在一般的碳碳双键,也不存在一般的碳碳单键,分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键与双键之间的独特的键,所以、表示的是同一种物质。苯的空间构型是平面正六边形,苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上。用结构简式或表示苯分子的结构形式叫做“键线式”。键线式以线段表示碳碳键,以线段的拐点或终点表示C原子,H原子及C原子全部省略,其他原子及相应的键不能省略,如丙烯可表示为。2苯的物理性质色态气味水溶性毒性密度熔点沸点无色液体特殊气味不溶于水有毒比水的小5.5 80.1 特别提醒:(1)苯是一种重要
14、的化工原料,也是一种重要的有机溶剂和萃取剂,当温度低于5.5 时,苯会凝结成无色晶体。(2)苯有毒,使用时应注意防护,并保持良好的通风条件。(3)苯是常用的有机溶剂,能与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶。3苯的化学性质反应类型性质化学方程式或现象氧化反应可燃性苯的含碳量很高,故燃烧时产生明亮的火焰和浓烟。化学方程式为+O2 6CO2+3H2O不能被酸性KMnO4溶液氧化酸性KMnO4溶液不褪色取代反应能发生卤代反应+Br2+HBr能发生硝化反应+加成反应能与氢气发生加成反应+3H2特别提醒:(1)苯只能与液溴发生取代反应,不能与溴水反应,溴水中的溴只能被苯萃取。(2
15、)反应生成的溴苯是无色液体,密度大于H2O。实验室制得的溴苯由于溶有Br2而呈褐色,欲得到纯溴苯,其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有氢氧化钠溶液的烧杯中,振荡,用分液漏斗分离出溴苯。(3)证明苯和溴在FeBr3催化作用下发生取代反应而不是加成反应的方法:发生加成反应时不会产生HBr,而发生取代反应时生成HBr,所以可用AgNO3溶液检验反应中挥发出来的无色气体(需先用苯或CCl4等吸收挥发出的Br2),若有淡黄色沉淀生成,说明有HBr生成,发生了取代反应。考向一 几类烃的性质比较典例1 下列关于有机化合物的认识中正确的是A甲烷、苯和油脂均能使酸性KMnO4溶液褪色B苯使溴水褪色是因为发生了氧化
16、反应C苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应,反应类型为取代反应D甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,反应类型相同【解析】甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化,B项错误;甲烷与氯气发生的是取代反应,乙烯与氯气发生的是加成反应,D项错误。【答案】C1下列叙述中,错误的是A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯()在合适的条件下催化加氢可生成C乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成BrCH2CH2BrD甲苯()与氯气在光照条件下主要生成过关秘籍1甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷乙烯苯结构特点碳原子的化合价已达“饱和”,正四面体形分子(双键)碳
17、原子的化合价未达“饱和”,平面形分子苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,平面正六边形分子含碳质量分数×100%=75%×100%85.7%×100%92.3%活泼性稳定活泼活泼性介于烷烃和烯烃之间取代反应卤代不能发生取代反应能与Br2、浓硝酸发生取代反应加成反应不能发生加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX等发生加成反应,但较难氧化反应不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧时火焰明亮并呈淡蓝色燃烧时火焰明亮,带有黑烟燃烧时火焰很明亮,带浓烈的黑烟鉴别溴水不褪色或酸
18、性KMnO4溶液不褪色溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色溴水加入苯中振荡分层,上层为橙红色,下层为无色2甲烷、乙烯和苯分别与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较物质甲烷乙烯苯与Br2反应Br2试剂溴蒸气溴水液溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代反应加成反应取代反应燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮并产生黑烟燃烧时火焰明亮并产生浓烟溴水不能褪色反应而褪色不能反应,但能使溴水因萃取而褪色KMnO4(H+,aq)不能褪色反应而褪色不能褪色溴的四氯化碳溶液不反应、互溶、不褪色加成褪色不反应、互溶、不褪色考向二 有机反应类型典例1 下列变化中发生取代反应的是A苯与溴水混合,水层褪
19、色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C甲苯制三硝基甲苯D苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷【解析】A苯和溴水不反应,但溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,且苯和水不反应,所以苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,故A错误;B乙烯中含有碳碳双键,较活泼,能和单质溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,故B错误;C甲苯制三硝基甲苯,甲苯苯环上的氢原子被硝基取代生成三硝基甲苯,属于取代反应,故C正确。D苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷,属于加成反应,故D错误。【答案】C2下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是A甲烷与氯气混合后光照反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢
20、气在一定条件下反应生成环己烷 C苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体;乙烯与水生成乙醇的反应 D乙烯与溴水反应;乙酸与乙醇的酯化反应取代反应、加成反应的特点(1)加成反应的特点是“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似于无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写次要产物。考向三 烃燃烧的计算典例1 现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:(1)等质量的以上物质完
21、全燃烧时耗去O2的量最多的是_。(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_。(3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳最多的是_,生成水最多的是_。(4)在120 、1.01×105 Pa下时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是_。【解析】(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,越大,耗氧量越大。CH4、C2H4、C2H6中的依次为4、2、3,故等质量的CH4、C2H4、C2H6完全燃烧时耗去O2的量最多的是CH4。(2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,(x)的值越大,耗氧量越大。由于同状况、同
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