（新）2022届高考化学训练专题13 选修5——有机化学基础.docx

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1、专题13选修5有机化学基础高考年份201920182017题号分值T3615分T3615分T3615分T3615分T3615分T3615分T3615分T3615分T3615分考情透析高考命题通常以药物、新材料的合成为背景,合成路线中以结构已知型(所有的有机物的结构式都是已知的)或半推断型(部分有机物的结构式已知)的形式命题为主,常带有新信息。考查的知识点主要为结构简式、分子式、有机物的命名、官能团和反应类型的判断、有机方程式的书写、同分异构体的书写、核磁共振氢谱、合成路线的设计一、常见官能团及其性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键CC易加成、易氧化、易聚合卤素X(X表示Cl

2、、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易被催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基OH极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜) 羰基易还原(如在一定条件下被还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与

3、乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)硝基NO2还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉的催化下还原为苯胺)二、有机反应类型及重要的有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl烯烃的卤代:CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+酯化反应:+C2H5OH+H2O糖类的水解:C12H22O11蔗糖+H2OC6H12O6果糖+C6H12O6

4、葡萄糖二肽的水解:+H2O苯环上的卤代:+Cl2+HCl苯环上的硝化:+HONO2+H2O(续表)反应类型重要的有机反应加成反应烯烃的加成:CH3CHCH2+HCl(或CH3CH2CH2Cl)炔烃的加成:HCCH+H2O苯环的加氢:+3H2消去反应醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OHCH2CH2+H2O卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O加聚反应单烯烃的加聚:nCH2CH2􀰷CH2CH2􀰻共轭二烯烃的加聚:缩聚反应 二元醇与二元酸之间的缩聚:n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O羟基酸之间的缩聚:+(n-1)H

5、2O(续表)反应类型重要的有机反应缩聚反应氨基酸之间的缩聚:nH2NCH2COOH+(2n-1)H2O苯酚与HCHO的缩聚:n+nHCHO+(n-1)H2O氧化反应催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O还原反应醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基还原为氨基:三、限定条件下同分异构体的书写1.常见限制条件与结构关系总结(1)不饱和度()与结构关系不饱和度思考

6、方向=11个双键或1个环=21个三键或2个双键(或考虑环结构)=33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)>4考虑可能含有苯环(2)化学性质与结构关系化学性质思考方向能与金属钠反应羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应酚羟基、羧基与氯化铁溶液发生显色反应酚羟基发生银镜反应醛基、甲酸酯基发生水解反应卤素原子、酯基(3)核磁共振氢谱与结构关系确定有多少种不同化学环境的氢。判断分子的对称性。2.限定条件下同分异构体的书写流程(1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。确定同分异构体的种数或根据性质书写结构简式。(2)注意事项限定

7、范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团所在位置的要求。芳香族化合物的同分异构体a.烷基的类别与个数,即碳链异构。b.若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:、(邻、间、对);乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。3.剖析限定条件下同分异构体的书写(以C9H10O2为例)限定条件可能的同分异构体的结构简式有6种不同

8、化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出H2;能与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上只有1个取代基、有5种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出H2;能与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有2种;苯环上有2个取代基、有6种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出H2;能与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有3个取代基、有5种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上只有1个取代基、(续表)限定条件可能的同分异构体的结构简式有5种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色;苯环上的一氯代物只有3

9、种;苯环上只有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上只有1个取代基、有6种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应;遇FeCl3溶液显紫色;苯环上的一氯代物只有2种;苯环上有2个取代基、一、高考题型的特点高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定,通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。命题形式总体可分为三类:第一类是有机推断型,即在合成路线中各物质的结构简式是未知的,需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断;第二类是结构已知型,即合成路线中各物质的结构简式是已知的,此类试题中所涉及

10、的有机物大多是陌生且比较复杂的,需要根据前后的变化来分析其反应特点;第三类是“半推半知”型,即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的,部分是未知的,审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。涉及的常见考点有:有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写等。要求考生能够通过题给情境进行分析、合理的迁移,运用所学知识解决实际问题。二、解题方法及思路有机合成与推断试题的综合性强,思维容量大,常以框图推断或生成流程的路线形式出现。解决这类试题的关键是以反应类型为突破口,以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质

11、已知,这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物,也可以从产物结合条件逆向推导原料,还可以从中间产物出发向两侧推导,审题时要抓住基础知识,结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用,参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍变,同时还要注意伴随分子中碳、氢、氧、卤素原子的数目以及有机物相对分子质量的衍变,这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。有机综合推断题的解题策略:高考化学试题中经常出现而且具有一定难度的是同分异构体的书写,一般考查有一定限制条件的同分异构体的书写,解答此类题的一般思路如下:根据限制条件的范围

12、,确定有机物的类别(官能团异构);确定有机物可能含有的几种碳链结构(碳链异构);确定有机物中官能团的具体位置(位置异构)。合成路线设计是近几年全国卷有机考查的亮点,通常在最后一问出现,合成路线的设计多以逆推为主,其思维模式如下:首先,确定要合成的有机物属于何种类型,以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。以题中要求的最终物质为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料,需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得的,过程中需要利用给定(或隐含)信息,一直推导到题目给定的原料为终点。在合成某产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省

13、、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。一般在流程图中反应物的官能团、连接方式与基础原料、合成目标物官能团的引入相似,即未学习的官能团演变在已知流程有展示,只要依葫芦画瓢即可。考点1结构已知型1.(2019年天津南开中学高三月考)长托宁是一种选择性抗胆碱药,可通过以下方法合成:已知:试剂X的结构简式为回答下列问题:(1)长托宁(G)的分子式为,其中含氧官能团的名称为。 (2)反应的反应类型为,反应的反应类型为。 (3)一定条件下D可以聚合成高分子化合物,请写出该反应的化学方程式:。 (4)下列有关图中物质的说法中,正确的是(填字母)。 a.利用核

14、磁共振氢谱可以区分C和Db.A分子中所有原子可能处于同一平面内 c.A与氯气进行11的加成反应,可以得到两种产物d.1 mol X最多可与5 mol氢气发生加成反应(5)通过常温下的反应,可以区别D、E和F的试剂是和。 (6)X的某芳香类同分异构体可以水解,且1 mol该物质水解最多消耗2 mol NaOH,这样的同分异构体共有种。 (7)根据已有的知识并结合相关信息,写出以和为原料制备的合成路线图:(无机试剂任选)。 解析(4)CD为加成反应,碳碳双键变为碳碳单键,其不同环境的氢原子个数不同,则利用核磁共振氢谱可以区分C和D,a项正确;从结构中可以看出,A分子中

15、有结构,所有原子不可能共平面,b项错误;具有与1,3-丁二烯相似的结构,可与氯气发生1,4-加成反应或1,2-加成反应,因此A与氯气进行11的加成反应时,可以得到两种产物,c项正确;X的结构简式为,羧基不能与氢气发生加成反应,所以1 mol X最多可与4 mol氢气发生加成反应,d项错误。(5)D分子内含羧基、羟基,E分子内含羟基,F分子内不含羧基和羟基,则根据羟基与羧基官能团性质的不同,可选用碳酸氢钠溶液鉴别羧基、钠鉴别羟基,从而区分D、E、F分子。(6)X的分子式为C8H6O3,其某芳香类同分异构体可以水解,则含酯基和羰基或醛基,且1 mol该物质水解最多消耗2 mol NaOH,则满足条

16、件的同分异构体苯环上的取代基可以是OOCCHO,有1种,可以是OOCH与CHO,分别位于苯环的邻、间、对位,共3种,所以满足条件的同分异构体的数目为4。答案(1)C20H29NO2羟基、醚键(2)还原反应取代反应(3) (4)ac (5)钠碳酸氢钠溶液(6)4(7)1.(2019年云南高考模拟)维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素,临床上用于治疗2型糖尿病。V的合成路线如下:已知: 。虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展。回答下列问题:(1)A中的官能团名称为;B的结构简式为;C的核磁共振氢谱中有组峰。 (2)由B生成C、G生成V的反应类型分别是、。 (

17、3)上述V的合成路线中互为同分异构体的是(填化合物代号)。 (4)D生成E的化学方程式为。 (5)的关系是(填字母) a.同种物质b.对映异构体c.同素异形体(6)4-乙烯基-1-环己烯()是有机合成中间体,设计由为起始原料制备4-乙烯基-1-环己烯的合成路线:(无机试剂任选)。 解析(1)A的官能团名称为碳碳双键;由ABC及信息可知,B的结构简式为;观察C的结构简式可知有一条水平对称轴,因而可算出有6种不同化学环境的氢原子,即6组峰。(3)观察各有机物的结构和分子式可知C和D的分子式相同,但结构不同,因而C与D互为同分异构体。(5)与CN相连的C原子是

18、手性碳原子,因而两者互为对映异构,b项正确。(6)根据信息可知,利用丁二烯自身加成即可得到,而丁二烯可利用2-丁烯先加成后消去制备得到。答案(1)碳碳双键6(2)加成(还原)反应取代反应(3)CD(4)(5)b(6)CH3CHBrCHBrCH31.根据反应条件确定可能的官能团及反应 反应条件可能的官能团及反应浓硫酸/醇的消去(含有醇羟基)酯化反应(含有羟基或羧基)稀硫酸/酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的水解NaOH溶液/卤代烃的水解酯的水解NaOH醇溶液/卤代烃的消去(含有X)H2/催化剂加成(含有碳碳双键、碳碳三键、苯环),还原(还含有醛基、羰基)O2/Cu、醇羟基氧化(含有CHOH、CH2

19、OH)Cl2(Br2)/Fe苯环上取代Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基取代2.根据反应物性质确定可能的官能团或物质反应物性质可能的官能团或物质与NaHCO3溶液反应COOH与Na2CO3溶液反应COOH、酚羟基与Na反应COOH、OH与银氨溶液反应产生银镜CHO与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀CHO使溴水褪色、CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色、OH、CHO、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)ABCA是醇(含有CH2OH)或乙烯考点2有机推断型2.(2019年甘肃天水一中模拟)实验室以有机物A、E为原料,制备聚酯纤维M和药物中间

20、体N的一种合成路线如下:已知:.A的核磁共振氢谱有3组峰。.R1COOH+。.R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH。(R1、R2、R3、R4表示烃基)请回答下列问题:(1)A的化学名称为。 (2)J的结构简式为。 (3)BC、GH的反应类型分别为、。 (4)下列关于E的说法正确的是(填字母)。 A.分子中含有碳碳双键B.所有原子均在同一平面上C.邻二氯代物有2种结构D.能使酸性KMnO4溶液褪色(5)D+IM的化学方程式为。 (6)同时满足下列条件的N(C8H12O3)的同分异构体有种(不考虑立体异构)。 饱和五元碳环上连有

21、两个取代基能与NaHCO3溶液反应能发生银镜反应(7)参照上述合成路线和信息,以环庚醇和甲醇为有机原料,设计制备的合成路线:(无机试剂任选)。 解析(1)A的核磁共振氢谱有3组峰,发生消去反应生成丙烯,所以A是2-丙醇。(2)I与乙醇发生酯化反应生成J,则J的结构简式为。(4)E为苯,苯中不含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯是平面正六边形结构,所有的原子均在同一平面上,苯中的六个碳碳键是相同的,所以其邻二氯代物只有一种结构,故只有B项正确。(6)J发生已知信息的反应,N的结构简式为,饱和五元碳环上连有两个取代基,能与NaHCO3溶液反应,能发生银镜反应。则符合条件的有机物的

22、结构简式为、,共计6种。答案(1)2-丙醇(2) (3)加成反应消去反应(4) B(5)n+n或+(2n-1)H2O(6)6(7)2.(2019年宁夏银川一中模拟)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:已知:A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;+CO2;RCOCH3+R'CHO+H2O。回答下列问题:(1)AB的反应类型为,EF的反应条件为 。 (2)D中含有的官能团名称为 。 (3)K的结构简式为。 (4)F与银氨溶液反应的化学方程式为 。 (5)F有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有种。 能发生水

23、解和银镜反应属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基核磁共振氢谱有5组峰(6)糠叉丙酮()是一种重要医药中间体,参考上述合成路线,设计一条以叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明反应试剂和条件): 。 解析芳香族化合物A(C9H12O),不饱和度是4,说明苯环上的侧链上没有不饱和键,B能与酸性KMnO4溶液反应,结合信息可知B中含有碳碳双键,AB为消去反应,A是醇,不能使KMnO4溶液褪色,A为;A发生消去反应生成B();B被高锰酸钾氧化为C(),结合信息可知,C与反应生成K();B与溴单质发生加

24、成反应生成D(),D水解为E(),E被氧化为F(),F被银氨溶液氧化再被H+酸化为H(),H发生缩聚反应生成聚酯I。(5)的同分异构体中,能发生水解和银镜反应,说明含有OOCH;属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;核磁共振氢谱有5组峰。符合条件的同分异构体的结构简式是、,共2种。(6)(CH3)3COH在浓硫酸作用下发生消去反应生成,被高锰酸钾溶液氧化为,再与反应生成。答案(1)消去反应Cu(或Ag)、O2、加热(2)溴原子(3)(4)+2Ag(NH3)2OH+H2O+2Ag+3NH3(5)2(6) 考点3“半推半知”型3.(2019年天津和平区高三一模)苯氧布洛芬钙G是评价较好的解热、镇痛

25、、消炎药,它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)如图所示: ABCDE()2Ca·2H2OFG已知:氯化亚砜(SOCl2)可与醇发生反应,醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃;+X2+HX(X表示卤素原子);RX+NaCNRCN+NaX。回答下列问题: (1)写出D的结构简式:。F 中所含官能团的名称是。 (2)BC的反应类型是 ;DE的反应类型是。 (3)写出F和C在浓硫酸条件下反应的化学方程式:。 (4)写出符合以下条件的A的所有同分异构体的结构简式:。 属于苯的二取代物苯环上核磁共振氢谱图中共有2个吸收峰与FeCl3溶液发生显色反应(5

26、)结合上述推断及所学知识,参照上述合成路线,任选无机试剂设计以苯甲醇()为原料合成苯乙酸苯甲酯(),写出合成路线,并注明反应条件: 。 解析与溴单质发生信息的反应生成A,则A为;A与苯酚钠反应生成B,结合最终产物G可知该反应为取代反应,反应生成的B为;B与H2发生加成反应生成C();C与SOCl2发生信息的反应生成D();D与NaCN发生信息的取代反应生成E();E先与NaOH反应,然后酸化得到F,结合G可知F为。(4)A为,A的同分异构体符合下列条件:属于苯的二取代物;苯环上核磁共振氢谱图中共有2个吸收峰;与FeCl3溶液发生显色反应,说明苯环上有两个处于对位的取代基,其中一个是羟

27、基,则可能的结构简式为、。(5)苯甲醇()与SOCl2反应生成1-氯甲苯,然后与NaCN反应,产物经水解酸化生成苯乙酸,最后苯乙酸与苯甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应可生成目标物苯乙酸苯甲酯。答案(1)醚键、羧基 (2)还原反应(加成反应)取代反应 (3)+ +H2O(4)、(5)3.(2019年江苏盐城第四次模拟)茉莉酸甲酯的一种合成路线如下:(1)C中含氧官能团的名称为。 (2)DE的反应类型为。 (3)已知A、B的分子式依次为C6H10O4、C12H18O4,A中不含甲基,写出B的结构简式:。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体

28、的结构简式:。 分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应;碱性条件水解生成两种产物,酸化后两种产物分子中均只有3种不同化学环境的氢。(5)写出以和CH2(COOCH3)2为原料制备的合成路线流程图:(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 解析(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件:分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;碱性条件水解生成两种产物,说明还含有酯基,且酸化后两种产物分子中均只有3种不同化学环境的氢,符合条件的同分异构体为。(5)与H2在Ni催化下发生加成反应生成,与O2在Cu催化下发生氧化反应生成,与NaOH醇溶液

29、发生消去反应生成,再与CH2(COOCH3)2发生加成反应生成,该物质在高温下反应生成。答案(1)羰基和酯基(2)消去反应(3)(4)(5)重要有机物之间的转化关系1.(2019年湖南长沙雅礼中学二模)蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如图所示:已知:RCHO+HOOCCH2COOHRCHCHCOOH请回答下列问题:(1)化合物A的名称是 ;化合物I中官能团的名称是 。 (2)GH的反应类型是;D的结构简式是 。 (3)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式: 。 (4)化合物W与E互为同分异构体,两者所含官

30、能团种类和数目完全相同,且苯环上只有3个取代基,则W可能的结构(不考虑顺反异构)有种,其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为221111的W的结构简式为。 (5)参照上述合成路线,设计以和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线:(无机试剂任选)。 解析(2)GH为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成;与HOOCCH2COOH发生信息的反应生成,则D为。(3)C的结构简式为,能与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应,反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O。(4)化合物W与E()互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完全相同,且苯环上有3个取代基

31、,为OH、OH、,或者为OH、OH、C(COOH)CH2,2个OH有邻、间、对3种位置结构,对应的另外取代基分别有2种、3种、1种位置结构(包含E),故W可能的结构有(2+3+1)×2-1=11种,其中核磁共振氢谱显示有6组峰且峰面积之比为221111的W的结构简式为、。(5)结合题给合成路线,应用逆推法可知,CH3CHCH2与HBr在过氧化物条件下反应生成CH3CH2CH2Br,然后在碱性条件下水解生成CH3CH2CH2OH,再发生氧化反应生成CH3CH2CHO,最后与HOOCCH2COOH在吡啶、加热条件下反应得到CH3CH2CHCHCOOH。答案(1)对羟基苯甲醛(酚)羟基、酯

32、基、碳碳双键(2)取代反应(3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(4)11、(5)CH3CHCH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHCHCOOH2.(2019年河北唐山第一中学仿真模拟)PEI是一种非结晶性塑料。其合成路线如下(某些反应条件和试剂已略去):已知:.CH3COOH+CH3COOH(R代表烃基)(1)A为链状烃,A的化学名称为。 (2)AB的反应类型为。 (3)下列关于D的说法中正确的是(填字母)。 a.不存在碳碳双键b.可作聚合物的单体c.常温下能与水混溶(4)F由催化氧化制得。F所含官能团

33、有Cl和(填结构简式)。 (5)C的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰。仅以2-溴丙烷为有机原料,选用必要的无机试剂也能合成C。写出有关化学方程式:。 (6)以E和K为原料合成PEI分为三步反应。E+K中间产物1中间产物2PEI写出中间产物2的结构简式: 。 解析(1)A为链状烃,根据分子式可以判断,A只能是丙烯。(2)AB为丙烯与苯反应生成丙苯的过程,其反应类型为加成反应。(3)根据“相似相溶”原理可知,常温下苯酚在水中的溶解度不大,其分子中不存在碳碳双键,可以与甲醛发生缩聚反应。(4)催化氧化得到F,则F的结构简式为,其分子中所含官能团有Cl和COOH。(5)仅以2

34、-溴丙烷为有机原料,先在氢氧化钠水溶液中水解生成2-丙醇,然后2-丙醇催化氧化生成丙酮。(6)由E和K的结构及题中信息可知,中间产物1为;再由中间产物1的结构和信息可知,中间产物2的结构简式为。答案(1)丙烯(2)加成反应(3)ab(4)COOH (5)+NaOH+NaBr、+O2+2H2O(6)3.(2019年北京通州区高三第三次模拟考试)聚碳酸酯(简称PC)是重要的工程塑料,某种PC塑料(N)的合成路线如下:已知:.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH.R1CHO+R2CHO (1)A 中含有的官能团名称是。 (2)的反应类型分别是、。  (3)的化学方程式

35、是。 (4)是加成反应,G的核磁共振氢谱有3种峰,G的结构简式是。  (5)中还有可能生成的有机物是(写出一种结构简式即可)。 (6)的化学方程式是。 (7)己二醛是合成其他有机物的原料。L经过两步转化,可以制备己二醛。合成路线如下:L中间产物1中间产物2OHC(CH2)4CHO己二醛中间产物1的结构简式是。 解析(4)G和苯发生加成反应生成的J为C9H12,由原子守恒可知G的分子式为C3H6,结合G的核磁共振氢谱有三种峰,G的结构简式是CH3CHCH2。(7)由信息可知,己二醛可通过环己烯催化氧化得到,引入碳碳双键可通过醇或卤代烃的消去反应得

36、到,结合L为苯酚可知,合成路线为苯酚与H2加成生成环己醇,环己醇发生消去反应生成环己烯,最后再催化氧化即得己二醛,由此可知中间产物1为环己醇,结构简式是。答案(1)碳碳双键(2)氧化反应加成反应(3)+2CH3OH+(4)CH3CHCH2(5)、(6)n+n+(2n-1)CH3OH(7)4.(2019年天津一中月考)镇痛药物J的合成方法如下:已知:a.+ClR3+HCl。b.R1COOR2+R3CH2COOR4。c.。(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)(1)B的名称为 ;的反应类型为 反应。 (2)F的结构简式为 ,含氧官能团的名称为 。 (3)的化学方程式为。 

37、;(4)有机物K的分子组成比F少两个氢原子,符合下列要求的K的同分异构体有 种。 A.遇FeCl3溶液显紫色B.苯环上有两个取代基(5)已知有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(C5H5N,属于有机碱)能提高J的产率,原因是 。 (6)是一种重要的化工中间体。以环己醇()和乙醇为起始原料,结合已知信息选择必要的无机试剂,写出的合成路线。 (已知:RCHCHR'RCOOH+R'COOH,R、R'为烃基。用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。解析(1)有机物A为,与氯气在500 发生取代反应生成,其名称为3-氯丙

38、烯(或3-氯-1-丙烯);结合信息a可知的反应类型为取代反应。(2)对照有机物E的结构简式,结合有机物F的分子式可知,EF脱去二氧化碳,F的结构简式为,含氧官能团的名称为羰基。(3)根据信息b可知,有机物C在乙醇钠条件下,发生反应生成。(4)有机物F为,有机物K的分子组成比F少两个氢原子,分子式为C8H11NO,K遇FeCl3显紫色,含有酚羟基。K的苯环上有两个取代基,其中一个必须是酚羟基。具体结构如下:苯环上分别连有和结构有3种;苯环上分别连有和结构有3种;苯环上分别连有和结构有3种;苯环上分别连有和结构有3种;苯环上分别连有和(CH3)2N结构有3种,共15种。答案(1)3-氯丙烯(或3-

39、氯-1-丙烯)取代(2)羰基 (3)+CH3OH(4)15(5)吡啶显碱性,能与反应的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J的产率(6)5.(2019年重庆第一中学月考)氯霉素()曾用作广谱抗菌药物,一种合成路线如下:CH3NO2AHOCH2CH2NO2BCFG已知:的性质与酯基相似。(1)A的化学名称为。 (2)D所含官能团的名称为;可以检测有机化合物中存在何种官能团的仪器是。 (3)反应和的反应类型分别是、。 (4)设计反应和的目的是。 (5)由F到G的化学方程式为。 (6)芳香化合物X(C6H7NO2),与D具有相同的官能团,X的

40、可能结构共有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为4组峰,峰面积之比为2221的X的结构简式为。 解析(6)含有苯环的化合物X(C6H7NO2)与 D具有相同的官能团,即含有NH2、2个OH,2个OH有邻、间、对3种位置,对应的氨基位置分别有2种、3种、1种,符合条件的同分异构体有6种,其中苯环上只有4种化学环境的氢且4种氢原子个数比为2221的结构简式为或。答案(1)硝基甲烷(2)羟基、氨基红外光谱仪(3)加成反应还原反应(4)保护官能团羟基和氨基(5) +3NaOH+3CH3COONa(6)6、6.(2019年福建南平月考)化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过

41、如图所示的路线合成:(1)有机物A的结构简式为;B的名称为 。 (2)C转化为D的反应类型是 。 (3)写出E与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式: 。 (4)1 mol D完全水解且酸化后,所得有机物与足量 NaHCO3溶液反应生成CO2的物质的量为 。 (5)写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式: 。 苯环上只有两个取代基,且除苯环外无其他环状结构核磁共振氢谱只有5组峰能与FeCl3溶液发生显色反应能水解并能与银氨溶液反应(6)已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化,甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。试参照上述合成路线图,写出以

42、苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路线:(无机原料任选)。 解析(5)C为。苯环上只有2个取代基,且除苯环外无其他环状结构;核磁共振氢谱只有5组峰;能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能水解并能与银氨溶液反应,说明结构中含有醛基和酯基,结合C的结构可知,该同分异构体为甲酸酯类,满足条件的C的同分异构体为。(6)以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯,可以用甲苯氧化得苯甲酸,苯甲酸与三氯化磷发生取代反应生成苯甲酰氯,苯甲酰氯与苯酚发生取代反应生成苯甲酸苯酚酯。答案(1)CH3CHO邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)(2)取代反应(3)+2NaOH+H2O(4)2 mol(

43、5)(6)7.(2019年北京昌平区二模)甲苯是有机合成的重要原料,既可用来合成抗流感病毒活性药物的中间体E,也可用来合成-分泌调节剂的药物中间体K,合成路线如图所示:已知:.R1NH2+BrR2R1NHR2+HBr;.。(1)A的结构简式为。 (2)C中含氧官能团的名称为 。 (3)CD的化学方程式为 。 (4)FG的反应条件为。 (5)HI的化学方程式为。 (6)J的结构简式为 。 (7)利用题目所给信息,以和为原料合成化合物L的流程如下,写出中间产物1和中间产物2的结构简式:, 。 合成L的过程中还可能得到一种高分子化合物,其结构简式为。 解析(7)根据R1NH2+BrR2R1NHR2+HBr,由逆