解密12 有机化学基础(讲义)-【高频考点解密】2022年高考化学二轮复习讲义+分层训练.docx

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1、解密12 有机化学基础 【考纲导向】1了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。2了解同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3能根据命名规则给简单的有机化合物命名。4以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。5了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。6了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。7了解加成反应、取代反应和消去反应。8了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。【命题分析】高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心

2、知识。涉及的常见考点如下:有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写等。高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有

3、机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。 核心考点一 官能团的结构与性质类型官能团主要化学性质烷烃在光照下发生卤代反应；不能使酸性KMnO4溶液褪色；高温分解不饱和烃烯烃跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；加聚；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃CC跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；加聚苯取代硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3作催化剂)；与H2发生加成反应苯的同系物取代反

4、应；使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃X与NaOH溶液共热发生取代反应；与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇OH跟活泼金属Na等反应产生H2；消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚OH弱酸性；遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色醛与H2加成为醇；被氧化剂(如O2、Ag(NH3)2、Cu(OH)2等)氧化为羧酸羧酸酸的通性；酯化反应酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇2常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羟基钠有H2

5、放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出3提纯常见有机物的方法混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶液， NaOH溶液分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(苯)蒸馏蒸馏烧瓶乙醇(H2O)新制生石灰蒸馏蒸馏烧瓶乙酸乙酯(乙酸、乙醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗乙醇(乙酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶乙烷(乙炔)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液洗气洗气瓶4有机反应类型有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应

6、饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等 氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等直接 (或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液醛还原反应醛、酮、葡萄糖等 聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3 溶液显色反应酚类 常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的

7、同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断。碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断。如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一

8、个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。【典例1】(2020新课标卷)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )A分子式为C14H14O4B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应D能够发生消去反应生成双键【答案】B【解析】A项，.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；B项，该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；C项，该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；D项，该有机物分子

9、中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。故选B。【典例2】(2020新课标卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A可与氢气发生加成反应B分子含21个碳原子C能与乙酸发生酯化反应D不能与金属钠反应【答案】D【解析】A项，该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B项，根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C项，该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D项，该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放

10、出氢气，故D错误；故选D。【典例3】(2020江苏卷)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )AX分子中不含手性碳原子BY分子中的碳原子一定处于同一平面CZ在浓硫酸催化下加热可发生消去反应DX、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇【答案】CD【解析】A项，X中红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；B项，中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；C项，中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故

11、C说法正确；D项，中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；故选CD。【典例4】(2020山东卷)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是( )A可与FeCl3溶液发生显色反应B其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D1mol该分子最多与8molH2发生加成反应【答案】D【解析】A项，该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显

12、色反应，A正确；B项，该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2，B正确；C项，该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；D项，该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。故选D。【典例5】(2021年1月浙江选考)有关 的说法不正确的是( )A分子中至少有12个原子共平面B完全水解后所得有机物分子中手性碳原

13、子数目为1个C与FeCl3溶液作用显紫色D与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种【答案】C【解析】A项，与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；B项，该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；C项，该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；D项，与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确；故选C。【典例6】(2020浙江7月选考)有关的说法正确的是( )A可以与氢气发生加成反应B不会使溴水褪色C只含二种

14、官能团D该物质与足量溶液反应，最多可消耗【答案】A【解析】A项，分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；B项，分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；C项，分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C错误；D项，1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误；故选A。【典例7】(2020北京卷)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：下列说法不正确的是( )A试剂a是甲醇B化合物B不存在顺反异构体C化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D合成M的

15、聚合反应是缩聚反应【答案】D【分析】CHCH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3和，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为，则试剂a为CH3OH。A根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；B化合物B为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；C化合物C为，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；D聚合物

16、M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误；故选D。1有关官能团性质的易混点：(1)注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。(2)注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。(3)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。(4)不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应，与连有醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。(5)酚酯与普通酯的区别：1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2 mol NaOH 1 mol普通酯(

17、如CH3COOC2H5)水解时消耗1 mol NaOH。(6)能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、苯酚，但苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3而得不到CO2。2记准几个定量关系：(1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。(2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。(3)和NaHCO3反应生成气体：1 mol COOH生成1 mol CO2气体。(4)和Na反应生成气体：1 mol COOH生成0.5

18、mol H2；1 mol OH生成0.5 mol H2。(5)和NaOH反应：1 mol COOH(或酚OH，或X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。3有机物原子共面共线的解题思路(1)“等位代换不变”原则。基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。(2)单链可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单链相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定，且不是单链，则不能旋转，一定共平面。(4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几

19、个简单构型，再分析单链旋转时可能的界面。1(2021年1月浙江选考)下列说法不正确的是( )A联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种B甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质D煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等【答案】A【解析】A项，由联苯()的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确；B项，甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；C项，石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡

20、、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确；D项，煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。综上所述，故选A。2(2021年1月浙江选考)下列说法不正确的是( )A甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽B乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基D工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油【答案】B【解析】A项，甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽，甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二肽，甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成

21、2种二肽，共可生成4种二肽，A正确；B项，乙二酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为2 MnO4-+5H2C2O4+6H+=2Mn2+10CO2+8H2O，B错误；C项，纤维素的每个葡萄糖单元中含3个醇羟基，纤维素可表示为C6H7O2(OH)3n，纤维素能与乙酸酐反应生成醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，C正确；D项，植物油中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氢气发生加成反应生成脂肪，此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D正确；故选B。3(2020山东卷)-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(

22、 )A其分子式为 C8H11NO2B分子中的碳原子有3种杂化方式C分子中可能共平面的碳原子最多为6个D其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子【答案】C【解析】A项， 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确；B项，该分子中含CN(氰基)、(碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，故B正确；C项，碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、CN(氰基)共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为：，故C错误；D项，该分子中的不饱和度为

23、4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等效氢为4种，故D正确；故选C。4(2020新课标卷)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )AMpy只有两种芳香同分异构体BEpy中所有原子共平面CVpy是乙烯的同系物D反应的反应类型是消去反应【答案】D【解析】A项，MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A错误；B项，EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可

24、能都共面，B错误；C项，VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；D项，反应为醇的消去反应，D正确。故选D。5(2020浙江1月选考)下列关于的说法，正确的是( )A该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B0.1 mol该物质完全燃烧，生成336 L(标准状况)的CO2C该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH【答案】C【解析】A项，根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，故A错误；B项，因为该物质为高分子化合物，无法确定0.1 mol

25、该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；C项，该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；D项，该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4n mol NaOH，故D错误；故选C。6(2020天津卷)关于的说法正确的是( )A分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B分子中共平面的原子数目最多为14C分子中的苯环由单双键交替组成D与Cl2发生取代反应生成两种产物【答案】A【解析】A项，CH3的碳原子有4个键，无孤对电子，是sp3杂

26、化，苯环上的碳原子有3个键，无孤对电子，是sp2杂化，CCH的碳原子有2个键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，故A正确；B项，根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；C项，分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；D项，与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。故选A。核心考点二 有机物的推断1、有机推断解题的一般模式2、有机推断解题的方法(1)正合成

27、分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料中间体1中间体2目标有机物。(2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，合成示意图：目标有机物中间体n中间体(n1)基础原料。3、确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“CHO”等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显

28、紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。(2)根据数据确定官能团的数目2OH(醇、酚、羧酸)H22COOHCO2，COOHCO2 ，CC(或二烯、烯醛)CH2CH2某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若

29、增加32，则含2个CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。(3)根据性质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“CHOH”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构，可确定“”或“CC”的位置。4、有机反应类型的推断(1)有机化学反应类型判断的基本思路(2)根据反应条件推断反应类型在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在浓H

30、2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。【典例1】(2020新课标

31、卷)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：H2C=CH2+RNH2苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)由C生成D的反应类型为_。(5)D的结构简式为_。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。【答案】(1)三氯乙烯 (2)+KOH+KCl+H2O (3)碳碳双键、氯原子 (

32、4)取代反应 (5) (6)6 【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息的反应生成F。(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C()，该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O；(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子；(4) C()与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原

33、子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应；(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为；(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。【典例2】(2020新课标卷)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题：(

34、1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。【答案】(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2) (3) (4)加成反应(5)(6)c CH2=CHCH(CH3)COCH3() 【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为

35、；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为。(1)A为，化学名称3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)；(2)由分析可知，B的结构简式为；(3)由分析可知，C的结构简式为；(4)反应为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故为加成反应；(5)反应为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：；(6)C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)CO

36、CH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()。【典例3】(2020新课标卷)苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生4+2环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_。(3)由C生成D所用的试别和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高

37、，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称_；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_。(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的4+2反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：R'CH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因_。【答案】(1)2羟基苯甲醛(水杨醛) (2)

38、 (3)乙醇、浓硫酸/加热 (4)羟基、酯基 2 (5) (6)随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大 【解析】根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()。(1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)根据上述分析可知，B的结构简式为；(3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应

39、温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成；(4)化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳；(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为：；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。【典例4】(2020北京卷)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：

40、已知：RClRMgClR3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)JK的化学方程式是_。(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70左右蒸出_(填物质名称)来促进反应。(6)奥昔布宁的结构简式是_。【答案】(1)酚羟基 (2) 取代反应 (3) (4)HCCCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CCH+H2O(5)乙酸甲酯 【解析】A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，苯酚和氢气发生加成反应制得B，B为环己

41、醇，结构简式为，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，C为，由图中可知，C可以和Mg和乙醚反应制得D，D为，根据D和F生成G，根据G的结构简式可知，E的结构简式为：，E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F，F的结构简式为：，D与F可以在酸性条件下反应制得G；由K的结构简式，可知J的结构简式为：HCCCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，K与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L，L和G可以根据提示信息可得奥昔布宁，结构简式为，。(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基；(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，BC的反应类型是

42、取代反应；(3) 根据G的结构简式可知，E的结构简式为：；(4)由K的结构简式，可知J的结构简式为：HCCCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，JK的化学方程式是HCCCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CCH+H2O；(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行；(6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是。有机推断的解题技能1有机推断题的解题思路：2有机推断题的破题技巧：(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的

43、醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH或COOH。加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。(3)以特征产物为突破

44、口来推断碳架结构和官能团的位置。醇的氧化产物与结构的关系。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。1(2019新课标)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。(2)由