（新）备战2022年高考化学五年真题解密解密20 有机化学基础(选考)(解析版).docx

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1、解密20 有机化学基础(选考)1有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2烃及其衍生物的性质与应用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。(3)了解烃类及衍生物

2、的重要应用以及烃的衍生物合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4合成高分子(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。1【2020新课标卷】有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下

3、信息：H2C=CH2+RNH2苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)由C生成D的反应类型为_。(5)D的结构简式为_。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。【答案】(1)三氯乙烯 (2)+KOH+KCl+H2O (3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应 (5) (6)6 【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为

4、；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息的反应生成F。(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C()，该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O；(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子；(4) C()与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应；(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为；(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。

5、E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。2【2020新课标卷】维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物C的同

6、分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。【答案】(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2) (3) (4)加成反应(5)(6)c CH2=CHCH(CH3)COCH3() 【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为。(1)A为，化学名称3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)；(2)由分析可知，B的结构简式

7、为；(3)由分析可知，C的结构简式为；(4)反应为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故为加成反应；(5)反应为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：；(6)C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有

8、手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()。3【2020新课标卷】苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生4+2环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_。(3)由C生成D所用的试别和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称_；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数

9、为_。(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_。(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的4+2反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：R'CH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因_。【答案】(1)2羟基苯甲醛(水杨醛) (2) (3)乙醇、浓硫酸/加热 (4)羟基、酯基 2 (5) (6)随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大 【解析】根据合成路线分析可知，A

10、()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()。(1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)根据上述分析可知，B的结构简式为；(3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成；(4)化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳；(5)M为C的一种

11、同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为：；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。4【2020浙江1月选考】某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。已知：化合物H中除了苯环还有其它环：请回答：(1)下列说法正确的是_。A化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应B化合物E能与FeCl3溶液发生

12、显色反应C化合物1具有弱碱性D阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3(2)写出化合物E的结构简式_。(3)写出的化学方程式_。(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环。【答案】(1)BC (2) (3) (4) (5) 【解析】C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+

13、G生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为。(1)A项，化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；B项，E为，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；C项，化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确；D项，阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。(2)根据分析可知E的结构简式为；(3)F为，H为，反应方程式为：+；(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代

14、表卤族原子，可知A到B的合成路线为；(5)化合物C为，其同分异构体满足：谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：、。5【2020浙江7月选考】某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：R-COOH+ 请回答：(1) 下列说法正确的是_。A反应的试剂和条件是Cl2和光照 B化合物C能发生水解反应C反应涉及到加成反应、取代反应 D美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2) 写出化合物D的结构简式_。(3) 写出BEF的化学方程式_。(4) 设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂

15、任选)_。(5) 写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；有碳氧双键，无氮氧键和CHO。【答案】(1) BC (2) (3)+H2O (4) (5) 【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。(1)A项，由，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应试剂是

16、液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；B项，化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；故选BC。(2)由分析知化合物D的结构简式为；(3)由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+H2O；(4)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；(5)分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键

17、，不含CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为、。6【2020江苏卷】化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、_和_。(2)B的结构简式为_。(3)CD的反应类型为_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_。能与FeCl3溶液发生显色反应。能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。【答案】(1)醛基 (酚)羟基 (

18、2) (3)取代反应 (4) (5) 【解析】(1)根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；(2)对比A和C的结构简式，可推出AB：CH3I中的CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为；(3)对比C和D的结构简式，Br原子取代CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是；(5)生成，根据E生成F，应是与H2O2发生反应得到，按照DE，应由CH3CH

19、2CH2Br与反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。7【2020山东卷】化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： ()知：. . Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z=COR， CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为_，提高A产率的方法是_；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_。(2)CD的反应类型为_；E中含氧官能团的名称为_。(3)C的结构简式为

20、_，F的结构简式为_。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)_。【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量) (2)取代反应 羰基、酰胺基 (3)CH3COCH2COOH (4) 【解析】根据B的结构和已知条件可知R=H、R=CH2H5，故A为CH3COOC2H5(乙酸乙酯)，有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C()，有机物C与SOCl2作用通过已知条件生成有机物D()，有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E()，有机物E经已知条件发生成环反应生

21、成有机物F()。(1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；(2)根据分析，CD为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产

22、物，可将苯胺与溴反应生成2，4，6三溴苯胺，再将2，4，6三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件的取代反应，再发生已知条件的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为：8【2020天津卷】天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知:(等)回答下列问题：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有_组吸收峰。(3)化合物X的结构简式为_。(4)DE的反应类型为_。(5)F的分子式为_，G所含官能团的名称为_。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_，下列物质不能与H发生反应的是_(填序号)。a.CH

23、Cl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_。【答案】(1)、 (2)4 (3) (4)加成反应 (5) 羰基、酯基 (6)1 a (7) 【解析】(1) A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为、；(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为； (4) DE为已知条件的反应，反应类型为加成反应；(5)根据F的结构简式，

24、有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，故选择a；(7)利用和反应制得，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯()与溴发生加成反应再发生消去反应制得1，3-环己二烯()，将1，3-环己二烯与发生已知条件的反应制得，反应的具体流程为：。9【2020北京卷】奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药

25、物。其合成路线如图：已知：RClRMgClR3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)JK的化学方程式是_。(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70左右蒸出_(填物质名称)来促进反应。(6)奥昔布宁的结构简式是_。【答案】(1)酚羟基 (2) 取代反应 (3) (4)HCCCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CCH+H2O(5)乙酸甲酯 【解析】A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，苯酚和氢气发生加成

26、反应制得B，B为环己醇，结构简式为，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，C为，由图中可知，C可以和Mg和乙醚反应制得D，D为，根据D和F生成G，根据G的结构简式可知，E的结构简式为：，E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F，F的结构简式为：，D与F可以在酸性条件下反应制得G；由K的结构简式，可知J的结构简式为：HCCCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，K与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L，L和G可以根据提示信息可得奥昔布宁，结构简式为，。(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基；(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成

27、C，BC的反应类型是取代反应；(3) 根据G的结构简式可知，E的结构简式为：；(4)由K的结构简式，可知J的结构简式为：HCCCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，JK的化学方程式是HCCCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CCH+H2O；(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行；(6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是。10【2019新课标】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是 。(2)碳

28、原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是 。(5)的反应类型是 。(6)写出F到G的反应方程式 。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。【答案】(1)羟基 (2) (3)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热 (5)取代反应(6) (7)【解析】(1)根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手

29、性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。(4)反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)根据以上分析可知的反应类型是取代反应。(6)F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、来源:Zxxk.Com。(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ，11【2019新课标】环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用

30、于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。(2)由B生成C的反应类型为_。(3)由C生成D的反应方程式为_。(4)E的结构简式为_。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_。【答案】(1)丙烯 氯原子、羟基 (2)加成反应(3)(或)(

31、4) (5) (6)8【解析】(1)根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基；(2)B和HOCl发生加成反应生成C；(3)C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：；(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：能发生银镜反应，说明含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；(6)根据信息和，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的

32、总物质的量为=10mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8。12【2019全国卷】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)中的官能团名称是_。(3)反应的类型为_，W的分子式为_。(4)不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)2来源:学科网ZXXK10.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢

33、吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。(无机试剂任选)【答案】(1)间苯二酚(1，3-苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代反应 C14H12O4(4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等) (5)(6)【解析】(1)A物质所含官能团是两个酚羟基，且

34、苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1，3-苯二酚；(2)物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基；(3)D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-9×2=12，因此有12个氢原子，即分子式为C14H12O4。(4)可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3探究了不同碱对反应的影响；实验4，5，6

35、探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。(5)D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。(6)由题意中的Heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此

36、合成路线图为：。13【2019天津卷】我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知环加成反应：(、可以是或)回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基(-COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。(3)的反应类型为_。(4)的化学方程式为_，除外该反应另一产物的系统

37、命名为_。(5)下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是_(填序号)。abc溶液来源:学#科#网(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。【答案】(1)碳碳双键、羟基3(2)25 和(3)加成反应或还原反应(4)2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇(5)b(6)(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)【解析】(1)茅苍术醇的结构简式为，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子；(2)化合物B的结构简式为CH3CCCOOC(CH3)3，分子中含有两类氢原子，核磁共振

38、氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CCCH2COOCH2CH3、CH3CCCH2CH2COOCH2CH3和等5种结构，碳碳叁键和COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3；(3)CD的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应(或还原反应)生成，故答案为：加成反应(或还原反应)；(4)与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应的化学方程式为，HOC(CH3)3的系统命名法的名称为2甲基2丙醇；(5)和均可与溴化氢反应生成，

39、故答案为：b；(6)由题给信息可知，CH3CCCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成，与氢气发生加成反应生成。14【2019江苏卷】化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中含氧官能团的名称为_和_。(2)AB的反应类型为_。(3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。(5)已知：(R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢

40、)，写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_【答案】(1)(酚)羟基羧基(2)取代反应(3)(4)(5)【解析】(1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基；(2)根据以上分析可知，AB的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应；(3)观察对比C、D的结构可知，CD的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，CD的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为；(4)C为，C的同分异构体满足

41、以下条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯；(5)根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中EF的反应条件， 在LiAlH4条件下发生还原反应生成，和HCl发生取代反应生成，在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成。15【2019北京卷】抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知： 有机物结构可用

42、键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_，反应类型是_。(2)D中含有的官能团：_。(3)E的结构简式为_。(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环 M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是_。(7)由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。【答案】(1)取代反应(或酯化反应)(2)羟基、羰基 (3) (4)(5) (6)还原(加成)