专题18 有机化学基础（选修）-2022年高考真题和模拟题化学分项汇编（解析版）.doc

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1、专题18 有机化学基础1（2021·新泰中学高二月考）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)反应生成E至少需要_氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_。(4)由E生成F的化学方程式为_。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键()c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3221A2

2、个 B3个 C4个 D5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_。【答案】间苯二酚（或1,3-苯二酚） 2 酯基，醚键，酮基（任写两种） +H2O 取代反应 C 【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。【解析】(1)A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）；(2)D为 ，与氢气发生加成反应

3、生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2；(3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，酮基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，酮基（任写两种）；(4)E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键()；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3221，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，故

4、有4种，答案为：C；(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。2（2021·全国高考真题）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：()()回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)D具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)(4)反应中，Y的结构简式为_。(5)反应的反应类型是_。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(7)写出W的结构简式_。【答案】

5、2氟甲苯（或邻氟甲苯） 或或 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) 取代反应 10 【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（），据此分析解答。【解析】(1)由A（）的结构可知，名称为：2氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2氟甲苯（或邻氟甲苯）；(2)反应为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：；(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）；(4) D为，E为，根据

6、结构特点，及反应特征，可推出Y为，故答案为：；(5) E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；(6) C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有，故其同分异构体为10种，故答案为：10；(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：。3（2021·广东高考真题）天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：已知：(1)化合物中含氧官能团有_(写名称)。(2)反应的方程式可表示为：I+II=III+Z，

7、化合物Z的分子式为_。(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_。(4)反应中属于还原反应的有_，属于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_(不需注明反应条件)。【答案】（酚）羟基、醛基 C1

8、8H15OP 10 【解析】(1)根据有机物的结构，有机物为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；(2)反应的方程式可表示为：+=+Z，根据反应中、的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP；(3)已知有机物可以发生银镜反应，说明有机物中含有醛基，又已知有机物可以发生反应生成，则有机物一定含有酚羟基，根据有机物的分子式和可以得出，有机物的结构简式为；(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应和为还原反应，其中反应为加成反应；(5)化合物的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基

9、，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，当-OH与-COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当-OH与处于对位时，-COOH有两种不同的取代位置，即和；

10、当-COOH与处于对位时，-OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应，所以合成的路线为。4（2021·河北高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息：+R2CH2C

11、OOH (R1=芳基)回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1223。(3)EF中(步骤1)的化学方程式为_。(4)GH的反应类型为_。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。(5)HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4二

12、氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线_。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。【答案】邻二甲苯 取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP 【解析】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。(2)的同分异构体满足：可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，

13、核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。(3)EF中步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为，故答案为：。(4)观察流程可知，GH的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成

14、的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。(6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：。5（2021·湖南高考真题）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：已知：(1)A的结构简式为_；(2)，的反应类型分别是_

15、，_；(3)M中虚线框内官能团的名称为a_，b_；(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_(其他试剂任选)。【答案】 还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15 【解析】1)由已知信息可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，故答案为：。(2)AB的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原

16、反应；DE的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分异构体满足：能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）： 、 共五种，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共

17、振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为，故答案为：15；。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息实现，然后利用BC的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为，故答案为：。(6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用EF的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用DE的反应类型实现，因此合成路线为，故答案为：。【点睛】有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物质生成。按照

18、要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。6（2021·浙江高考真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答：(1)化合物A的结构简式是_；化合物E的结构简式是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物B分子中所有的碳原子共平面B化合物D的分子式为C化合物D和F发生缩聚反应生成PD聚合物P属于聚酯类物质(3)化合物C与过量

19、溶液反应的化学方程式是_。(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_。(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_。谱显示只有2种不同化学环境的氢原子只含有六元环含有结构片段，不含键(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。【答案】 HOCH2CH2Br C +4NaOH+2+2NaBr 、(任写3种) 【分析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，

20、被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。【解析】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。(2)A化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子

21、中所有碳原子共平面，故A正确；BD的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，故B正确；C缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和

22、1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为，符合题意，故答案为：。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、。(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。7（2021·

23、全国高三专题练习）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph表示苯基)：已知：R1CH=CHR2 R3BrR3MgBr请回答：(1)下列说法正确的是_。A化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基B1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子CGH的反应类型是取代反应D化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的结构简式是_ ；化合物E的结构简式是_。(3)CD的化学方程式是_ 。(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_。包含；包含 (双键两端的C不再连接H)片段；除中片段外只含有1个-CH2-(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原

24、料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。 (也可表示为)【答案】CD +NaOH+NaCl+H2O 、 【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。【解析】(1)A化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基CH2，不含次甲基，A错误；B化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；CGH是G中的MgBr被COOCH3取代，反应类型

25、是取代反应，C正确；D化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；答案选CD；(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反应生成D，则CD的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体含有苯基，属于芳香族化合物；含有，且双键两端的C不再连接H；分子中除中片段外中含有1个CH2，因此符合条件的同分异构体为、；(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆

26、推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。1（2021·陕西宝鸡市·高三其他模拟）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)A的结构简式为_(2)请写出下列反应的化学方程式及反应类型：反应：_；反应类型为_。反应：_。(3)已知吡啶是一种有机碱，在反应中的作用是_。(4)G的相对分子质量为_。(5)E中含有的官能团的名称是_。已知T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，符合下列条件的T的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为_。NH2直接连在苯环上

27、；能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。(6)参照上述合成路线，以CH3CH2COCl和为原料，经三步合成某化工产.品 的路线为(其他无机试剂任选)。_。【答案】 +HNO3（浓）+H2O 硝化反应（或取代反应） +3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O 吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率 276 氟原子、氨基 13 【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，故A为、B为；在DMSO作用下，与SbF3发生取代反应生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁和20%的盐酸发生还原反应生成，在吡啶作用下，与发生取代反应生成，则F为；在浓硫酸作用下，与

28、浓硝酸共热发生硝化反应生成。【解析】(1)由分析可知，A的结构简式为，故答案为：；(2) 反应为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为+HNO3（浓）+H2O；反应为与铁和20%的盐酸发生还原反应生成、氯化亚铁和水，反应的化学方程式为+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O，故答案为：+HNO3（浓）+H2O；硝化反应（或硝化反应）；+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O；(3) 反应为在吡啶作用下，与发生取代反应生成和氯化氢，有机碱吡啶与反应生成的氯化氢反应，氯化氢的浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高反应物的转化率，故答案为：吸收反应生成的氯化氢，

29、提高反应物的转化率；(4)G的结构简式为，分子式为C11H11O3N2F3，相对分子质量为276，故答案为：276；(5)E的结构简式为，官能团为氟原子、氨基；在碱性条件下水解生成，则T的结构简式为，由T的同分异构体中NH2直接连在苯环上，能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体可知，同分异构体中的取代基可能为HCOO和NH2，或为OH、CHO和NH2，若取代基为HCOO和NH2，取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构；若取代基为OH、CHO和NH2，OH、CHO在苯环上有邻、间、对共3种结构，NH2取代邻位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代间位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代对位结构的苯环上氢

30、原子有2种结构，共10种，则T的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为，故答案为：氟原子、氨基；13；(6)由题给合成路线可知，以CH3CH2COCl和为原料合成 的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁和20%的盐酸发生还原反应生成，在吡啶作用下，与CH3CH2COCl发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。2（2021·天津高三三模）化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示：已知：.+.回答下列问题：(1)A的结构简式为_；试剂X的化学名称为_。(2)C中官能团的名称为_；由D生成E的反应类

31、型为_。(3)由E生成F的第步反应的化学方程式为_。(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为_。(5)写出同时满足下列条件的结构的M的所有同分异构体_(不含立体异构)只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应核磁共振氢谱有6组吸收峰(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚2甲基丙烯的合成路线_。【答案】 环己酮 醚键 羟基 取代反应 保护酚羟基 、 【分析】，由信息逆推，可知A是、X是；结合信息可知，C是；水解为F，F是。【解析】(1) 由信息逆推，可知A是；试剂X是，化学名称为环己

32、酮；(2)C是，官能团的名称为醚键、羟基；是 上的1个H原子(红圈标出)被-CH2COOCH2CH3代替的产物，反应类型为取代反应；(3) 在碱性条件下水解，生成和乙醇，反应方程式是；(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为保护酚羟基；(5)只含两种官能团，能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上连有两个取代基；1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应，说明1个分子中含有2个羧基；核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有、；(6)丙酮和CH3MgBr反应，酸化后生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯发生加聚反应生成

33、聚2甲基丙烯，合成路线为。3（2021·四川德阳市·高三三模）芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：已知：A中含两个甲基；+CO2；RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'+H2O。回答下列问题：(1)A的核磁共振氢谱有_个吸收峰。(2)由D生成E的反应条件为_，K中所含官能团的名称为_，L的结构简式为_。(3)由H生成I的化学方程式为_。(4)在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是_(填标号)。ABC bDE cEF dFH(5)F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有_种(不包括F)

34、。与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应；属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选)：_。【答案】5 NaOH水溶液、加热 酮羰基、碳碳双键 n+(n-1)H2O b 9 (CH3)3COH 【分析】A的分子式为C9H12O，不饱和度为4，从F以及K的结构简式可知，A分子中有苯环。A生成B，B发生已知中的反应生成C，C再发生已知中的反应生成K，从K的结构可知，C为，L为。A有9个碳原子，C有8个碳

35、原子，所以B的结构简式为，A中有两个甲基，则A为。B和溴发生加成反应生成D，D为，根据F的部分结构以及F能发生银镜反应可知，F为，则D发生水解反应得到E，E为。F发生银镜反应，然后再酸化得到H，H为，H可以发生缩聚反应得到I。【解析】(1)由以上分析可知，A为，A中有5种不同化学环境的H，则A的核磁共振氢谱有5个吸收峰。(2)由D生成E是卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热；根据K的结构简式可以，K中所含官能团的名称为酮羰基、碳碳双键；L的结构简式为。(3)H分子中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，化学方程式为：n+(n-1)H2O。(4) BC是不饱和碳原子和溴的加成反应；DE是

36、卤代烃的水解反应，也是取代反应；EF是醇的催化氧化反应；FH是醛的氧化反应，属于取代反应的只有b。 (5)F的同分异构体与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应，说明F的同分异构体中没有酚羟基；F的同分异构体属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子，则F的同分异构体有：、苯环上连有一个和一个甲基，有邻、间、对三种位置；苯环上连有和一个醛基，也有邻、间、对三种位置，所以共有9种同分异构体。(6)分析糠叉丙酮的结构可知，该物质是由糠醛和丙酮发生已知中的反应生成的，而丙酮可由叔丁醇先发生消去反应，然后再发生已知中的反应生成。故合成路线为：(CH3)3COH 。4（2021·陕西

37、咸阳市·高三三模）乙酸香兰酯是一种食用香精，常用于调配奶油、冰淇淋。如图是用一种苯的同系物A为原料合成乙酸香兰酯的流程。回答下列问题。(1)A的分子式为C7H8，其化学名称为_，F中的含氧官能团是_。(2)D的结构简式为_。(3)写出由G合成乙酸香兰酯的化学方程式_；该反应的类型是_。(4)H是G的同分异构体，具备以下条件，则满足条件的H有_种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为_(不考虑立体异构)。含有苯环，且苯环上只有两个取代基；遇到FeCl3溶液会显紫色；能发生水解反应。(5)请参照上述合成路线，以苯和CH3COCl为原料，设计制备的合成路线

38、，其他所需试剂任选_。【答案】甲苯 酯基、醚键 +CH3COCl+HCl 取代反应 9 【分析】苯的同系物A的分子式为C7H8，则A为甲苯，甲苯上的甲基被氧化，生成B苯甲醛，苯甲醛与氯气发生取代反应生成C，在碱性条件下水解后再酸化生成D，在碱性条件下发生取代反应生成E，再与氯气发生取代反应生成F，在碱性条件下水解后再酸化生成G，与CH3COCl发生取代反应生成产物。【解析】(1) 苯的同系物A的分子式为C7H8，则A名称为：甲苯；F为，含氧官能团为：醛基、醚键；(2)根据分析，D的结构简式为：；(3) 与CH3COCl发生取代反应生成产物，化学方程式为：+CH3COCl+HCl；该反应的类型为

39、：取代反应；(4)H是G的同分异构体，能发生水解则含有-COOR酯基，遇到FeCl3溶液会显紫色，则有酚羟基，本位苯环上有两个取代基，则苯环上可能的取代基为-OH和-OOCCH3、-OH和-CH2OOCH、-OH和-COOCH3，3种组合，每种组合有邻间对3中，故共有9中同分异构体；其中核磁共振氢谱共有五组峰，峰面积比为2:2:2:1:1的一种化合物的结构简式为：；(5)以苯和CH3COCl为原料合成，苯先取代生成氯苯，在水解酸化生成苯酚，最后与CH3COCl发生取代反应生成，合成路线为：。5（2021·辽宁高三三模）由化合物A制备可降解环保塑料M和一种医药合成中间体J的合成路线如图

40、：回答下列问题：已知：i.+R3COOH(R1、R2、R3均为烃基)ii.+2RBr+2HBr(1)A的分子式为_。(2)按照系统命名法进行命名，C的名称为_。(3)FG反应类型为_。(4)写出CM反应的化学方程式_。(5)写出E+GH反应的化学方程式_。(6)J的同分异构体X能与碳酸钠溶液反应放出气体，则X的结构共有_。种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1:1:6，则X的结构简式为_。【答案】C7H10 3-羟基丁酸 取代反应 n+(n-1)H2O。 +2HBr 11 【分析】根据题中有机框图可知，A的结构简式为，A在酸性KMnO4加热条件下发生信息i反应，生成B和

41、D(C3H4O4)，则B的结构简式为，D的结构简式为，M的结构简式为，逆推C的结构简式为，B与H2通过加成反应生成C，D与乙醇在浓H2SO4加热条件下发生酯化反应生成E(C7H12O4)，E的结构简式为，D在一定条件生成F(C3H8O2)，F的结构简式为，F与HBr反应生成G(C3H6Br2)，G的结构简式为，E和G在一定条件下发生信息ii反应，生成H，H的结构简式为，H在NaOH条件下水解，酸化生成I，I的结构简式为 ，I在加热条件下脱去一个CO2，生成J，J的结构简式为；据此解答。【解析】(1) A的结构简式为，其分子式为C7H10；答案为C7H10。(2)C的结构简式为，按照系统命名法编

42、号为，名称为3-羟基丁酸；答案为3-羟基丁酸。(3)F的结构简式为，G的结构简式为，F与HBr发生取代反应生成G，则FG反应类型为取代反应；答案为取代反应。(4) C的结构简式为，M的结构简式为，CM反应的化学方程式为n+(n-1)H2O；答案为n+(n-1)H2O。(5) E的结构简式为，G的结构简式为，H的结构简式为，E+GH反应的化学方程式为+2HBr；答案为+2HBr。(6)J的结构简式为，分子式为C5H8O2，J的同分异构体X能与碳酸钠溶液反应放出气体，X结构中有-COOH，属于烯酸的有8种，-COOH作取代基，如，属于环酸的有3种，如，所以符合要求的X结构共有11种；其中核磁共振氢

43、谱有三组峰且峰面积之比为1:1:6，该结构中有2个甲基，则X的结构简式为；答案为11；。6（2021·山东潍坊市·高三三模）苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路线如下图所示。已知：回答下列问题：(1)路线中生成A的反应类型为_，D的结构简式为_。(2)写出BC的化学方程式：_。(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有_种(不包括立体异构)属于芳香族化合物遇FeCl3溶液不变紫色可以发生银镜反应其中能与金属钠反应生成H2，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为_。(4)设计以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合

44、成的路线_(无机试剂任选)。【答案】取代反应 +CH3CH2OH+H2O 12 、 CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOC-CH2CH2-COOH 【分析】与NaCN发生取代反应生成A()，由已知反应原理知B为，B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C()，C中酯基的-H与乙二酸二乙酯发生取代反应生成，水解生成D()，根据已知反应原理推得E为，E中羧基的-H与溴乙烷发生取代反应生成F()，F中羧基与脱水生成苯巴本妥。【解析】(1)由分析知，生成A的反应类型为取代反应；D的结构简式为：；(2)由分析知，BC为酯化反应，对应方程式为：+CH3CH2OH+H2O；(3)由题意知，该同分异构中含有苯环、醛基（或甲酸某酯）等结构，一定不含酚羟基，满足要求的结构如下：、（邻间对三种）、（邻间对三种）、（邻间对三种），故共有12种结构满足要求；能与金属钠反应，说明有羟基，且苯环上含有四种氢的结构为：、；(4)由目标产物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先与Br2加成，再与NaCN取代，再水解生成，最后利用流程最后一步信息得到目标产物，具体合成路线为：CH2=C